Catalytic hydrocarbon functionalization with gold complexes containing n-heterocyclic carbene ligands with pendant donor groups

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 9, 2012, Pages 1380-1386

  Delgado Rebollo, Manuela ^a   Beltrán, Aálvaro ^a   Prieto, Auxiliadora ^a   Mar Diaz Requejo M ^a   Echavarren, Antonio M ^b   Pérez, Pedro J ^a  

^a UNIVERSITY OF HUELVA   (Spain)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

Author keywords

C H functionalization; Carbene complexes; Carbenes; Gold; Metalation; NHC ligands; Silver

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; GOLD COMPOUNDS; LIGANDS; SILVER COMPOUNDS;

C-H FUNCTIONALIZATION; CARBENE COMPLEXES; CARBENES; FUNCTIONALIZATIONS; GOLD; GOLD COMPLEXES; METALATIONS; N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; NHC LIGANDS; PENDANT GROUPS;

HEXANE;

EID: 84858636064     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201101158     Document Type: Article

References (39)

1. J. C. Y. Lin, R. T. W. Huang, C. S. Lee, A. Bhattacharyya, W. S. Hwang, I. J. B. Lin, Chem. Rev. 2009, 109, 3561-3598.
2. I. I. F. Boogaerts, G. C. Fortman, M. R. L. Furst, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8674-8677.
3. T. Ohishi, L. Zhang, M. Nishiura, Z. Hou, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8114-8117.
4. M. Sai, H. Yorimitsu, K. Oshima, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3294-3298.
5. W.-Z. Zhang, W.-J. Li, X. Zhang, H. Zhou, X.-B. Lu, Org. Lett. 2010, 12, 4748-4751.
6. D. Yu, Y. Zhang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 20184-20189.
7. S. M. Kim, J. H. Park, Y. K. Kang, Y. K. Chung, Angew. Chem. 2009, 121, 4602; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4532-4535.
8. R. S. Ramõn, N. Marion, S. Nolan, Chem. Eur. J. 2009, 15, 8695-8697.
9. S. Gaillard, J. Bosson, R. S. Ramõn, P. Nun, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13729-13740.
10. R. S. Ramõn, S. Gaillard, A. Poater, L. Cavallo, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1238-1246.
11. P. de Fremont, N. Marion, S. P. Nolan, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 551-560.
12. H. Li, R. A. Widenhoefer, Org. Lett. 2009, 11, 2671-2674.
13. A. Heuer-Jungemann, R. G. McLaren, M. S. Hadfield, A.-L. Lee, Tetrahedron 2011, 67, 1609-1616.
14. M. R. Fructos, T. R. Belderrain, M. C. Nicasio, S. P. Nolan, H. Kaur, M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10846-10847.
15. M. R. Fructos, T. R. Belderrain, P. de Frémont, N. M. Scott, S. P. Nolan, M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, Angew. Chem. 2005, 117, 5418; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5284-5288.
16. M. R. Fructos, P. de Frémont, S. P. Nolan, M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, Organometallics 2006, 25, 2237-2241.
17. I. Rivilla, B. P. Gõmez-Emeterio, M. R. Fructos, M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, Organometallics 2011, 30, 2855-2860.
18. M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, Chem. Rev. 2008, 108, 3379-3394.
19. M. Viotte, B. Gautheron, M. M. Kubicki, Y. Mugnier, R. V. Parish, Inorg. Chem. 1995, 34, 3465-3473.
20. T. S. Teets, D. V. Partyka, A. J. Esswein, J. B. Updegraff, M. Zeller, A. D. Hunter, T. G. Gray, Inorg. Chem. 2007, 46, 6218-6220.
21. Z. Fei, D. Zhao, T. J. Geldbach, R. Scopelliti, P. J. Dyson, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4886-4893.
22. H. V. Huynh, J. Wu, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 323-331.
23. H. M. J. Wang, I. J. B. Lin, Organometallics 1998, 17, 972-975.
24. H. M. J. Wang, C. Y. L. Chen, I. J. B. Lin, Organometallics 1999, 18, 1216-1223.
25. Y. Nagai, T. Kochi, K. Nozaki, Organometallics 2009, 28, 6131-6134.
26. P. de Frémont, N. M. Scott, E. D. Stevens, T. Ramnial, O. C. Lightbody, C. L. B. Macdonald, J. A. C. Clyburne, C. D. Abernethy, S. P. Nolan, Organometallics 2005, 24, 6301-6309.
27. A. Kascatan-Nebioglu, M. J. Panzer, J. C. Garrison, C. A. Tessier, W. J. Youngs, Organometallics 2004, 23, 1928-1931.
28. W. A. Herrmann, S. K. Schneider, K. Öfele, M. Sakamoto, E. Herdtweck, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2441-2449.
29. K. M. Lee, H. M. J. Wang, I. J. B. Lin, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 14, 2852-2856.
30. P. de Frémont, N. M. Scott, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 2005, 24, 2411-2418.
31. A. Padwa, D. J. Austin, A. T. Price, M. A. Semones, M. P. Doyle, M. N. Protopopova, W. R. Winchester, A. Tarn, J. Am. Chem. Soc. 1983, 115, 8669-8680.
32. C. R. Solorio-Alvarado, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11881-11883.
33. C. R. Solorio-Alvarado, Y. Wang, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11952-11955.
34. A. A. C. Braga, F. Maseras, J. Urbano, A. Caballero, M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, Organometallics 2006, 25, 5292-5300.
35. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, K. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, revision 02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
36. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
37. A. D. Becke, J. Phys. Chem. 1993, 98, 5648-5652.
38. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. J. Frisch, Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
39. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.