A theoretical insight into the mechanism of the silver-catalysed transsiliranation reaction

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 7, 2010, Pages 1231-1234

  Mayoral, José Antonio ^a   Rodríguez Rodríguez, Sergio ^a,b   Salvatella, Luis ^a  

^a CSIC   (Spain)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

Author keywords

Density functional calculations; Reaction mechanisms; Silanes; Silver; Small ring systems

Indexed keywords

EID: 77149163360     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901315     Document Type: Article

References (35)

1. a) A. K. Franz, K. A. Woerpel, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 813-820;
2. b) H. Ottosson, P. G. Steel, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1576-1585;
3. c) S. A. Calad, J. Ćiraković, K. A. Woerpel, J. Org. Chem. 2007, 72, 1027-1030.
4. T. G. Driver, A. K. Franz, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6524-6525.
5. a) P. Boudjouk, U. Saraweera, R. Sooriyakumaran, J. Chrusciel, K. R. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1355-1356;
6. b) E. Kroke, M. Weidenbruch, W. Saak, S. Pohl, H. Marsmann, Organometallics 1995, 14, 5695-5699.
7. J. Cui, "7,7-Bis(1,1-dimethylethyl)-7-silabicyclo[4.1.0] heptane" in e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Wiley, New York, 2005.
8. a) Z. Li, C. He, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4313-4322;
9. b) M. Naodovic, H. Yamamoto, Chem. Rev. 2008, 108, 3132-3148.
10. J. Ćiraković, T. G. Driver, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9370-9371.
11. T. G. Driver, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9993-10002.
12. a) D. A. Straus, T. D. Tilley, A. L. Rheingold, S. J. Geib, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5872-5873;
13. b) S. K. Grumbine, D. A. Straus, T. D. Tilley, Polyhedron 1995, 14, 127-148.
14. a) P. B. Glaser, P. W. Wanandi, Organometallics 2004, 23, 693-704;
15. b) P. B. Glaser, T. D. Tilley, Organometallics 2004, 23, 5799-5812.
16. M. Bardají, O. Crespo, A. Laguna, A. K. Fischer, Inorg. Chim. Acta 2000, 304, 7-16.
17. D. H. Johnston, D. F. Shriver, Inorg. Chem. 1993, 32, 1045-1047.
18. M. Ōki, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 699-708.
19. C. Curutchet, A. Bidon-Chanal, I. Soteras, M. Orozco, F. J. Luque, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3565-3574.
20. a) M. M. Díaz-Requejo, M. C. Nicasio, P. J. Pérez, Organometallics 1998, 17, 3051-3057;
21. b) M. M. Díaz-Requejo, T. R. Belderrain, M. C. Nicasio, F. Prieto, P. J. Pérez, Organometallics 1999, 18, 2601-2609.
22. P. B. Dias, M. E. Minas de Piedade, J. A. Martinho Simões, Coord. Chem. Rev. 1994, 135, 737-807.
23. C. Boehme, G. Frenking, Organometallics 1998, 17, 5801-5809.
24. N. Kalaiselvan, P. Venuvanalingam, THEOCHEM 2006, 763, 1-5.
25. J. M. Fraile, J. I. García, V. Martínez-Merino, J. A. Mayoral, L. Salvatella, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7616-7625.
26. M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, M. Brookhart, J. L. Templeton, Organometallics 1997, 16, 4399-4402.
27. H.-L. Kwong, W.-S. Lee, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2299-2308.
28. M. B. Smith, J. March, March's Advanced Organic Chemistry, 6th ed., Wiley, New York, 2007, p. 1509.
29. S. Sakai, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1140-1146.
30. a) S. Sakaki, N. Mizoe, M. Sugimoto, Organometallics 1998, 17, 2510-2523;
31. b) S. Sakaki, M. Sumimoto, M. Fukuhara, M. Sugimoto, H. Fujimoto, S. Matsuzaki, Organometallics 2002, 21, 3788-3802.
32. N. J. R. v. E. Hommes, P. v. R. Schleyer, J. Org. Chem. 1991, 56, 4074-4076.
33. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, GAUSSIAN03 (Revision B.05), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
34. a) L. Ray, M. M. Shaikh, P. Ghosh, Inorg. Chem. 2008, 47, 230-240;
35. b) M. K. Samantaray, K. Pang, M. M. Shaikh, P. Ghosh, Inorg. Chem. 2008, 47, 4153-4165.