The mechanism of catalytic methylation of 2-phenylpyridine using di-tert-butyl peroxide

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 26, 2014, Pages 10183-10201

  Sharma, Akhilesh K ^a   Roy, Dipankar ^a   Sunoj, Raghavan B ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; CHLORINE COMPOUNDS; COVALENT BONDS; FUNCTIONAL GROUPS; METHYLATION; OXIDATION; PYRIDINE; REACTION INTERMEDIATES;

ACTIVATION BARRIERS; C-C BOND ACTIVATION; C-H FUNCTIONALIZATION; DI-TERT BUTYL PEROXIDE; RATE-LIMITING STEPS; REACTION SEQUENCES; REDUCTIVE ELIMINATION; TERT-BUTYL PEROXIDE;

PEROXIDES;

EID: 84902292915     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4dt00250d     Document Type: Article

References (125)

1. F. Pan Z.-J. Shi ACS Catal. 2014 4 280
2. C. E. I. Knappke A. J. V. Wangelin Chem. Soc. Rev. 2011 40 4948
3. H. Li B.-J. Lia Z.-J. Shi Catal. Sci. Technol. 2011 1 191
4. C. Torborga M. Beller Adv. Synth. Catal. 2009 351 3027
5. M.-N. Birkholz Z. Frexia P. W. N. M. van Leeuwen Chem. Soc. Rev. 2009 38 1099
6. H. Amii K. Uneyama Chem. Rev. 2009 109 2119
7. E. M. Beccalli G. Broggini M. Martinelli S. Sottocornola Chem. Rev. 2007 107 5318
8. C. I. Herrerías X. Yao Z. Li C.-J. Li Chem. Rev. 2007 107 2546
9. T. D. Senecal W. Shu S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 10035
10. N. Kambe T. Iwasakia J. Teraob Chem. Soc. Rev. 2011 40 4937
11. A. C. Frisch M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 674
12. N. Kuhl M. N. Hopkinson J. Wencel-Delord F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10236
13. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215
14. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
15. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
16. Y. J. Park J.-W. Park C.-H. Jun Acc. Chem. Res. 2008 41 222
17. A. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez Chem. Rev. 2008 108 3379
18. V. Lanke K. R. Prabhu Org. Lett. 2013 15 2818
19. S. I. Kozhushkov L. Ackermann Chem. Sci. 2013 4 886
20. G. Song F. Wang X. Li Chem. Soc. Rev. 2012 41 3651
21. J. F. Hooper A. B. Chaplin C. González-Rodríguez A. L. Thompson A. S. Weller M. C. Willis J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2906
22. P. B. Arockiam C. Bruneau P. H. Dixneuf Chem. Rev. 2012 112 5879
23. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
24. N. A. Foley J. P. Lee Z. Ke T. B. Gunnoe T. R. Cundari Acc. Chem. Res. 2009 42 585
25. M. Beller J. Seayad A. Tillack H. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3368
26. R. Martin S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 2008 41 1461
27. P. Lloyd-Williams E. Giralt Chem. Soc. Rev. 2001 30 145
28. N. Miyura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
29. A. de Meijere F. E. Meyer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 33 2379
30. R. F. Heck J. P. Noley Jr. J. Org. Chem. 1972 37 2320
31. W.-N. Li Z.-L. Wang RSC Adv. 2013 3 25565
32. M. E. Limmert A. H. Roy J. F. Hartwig J. Org. Chem. 2005 70 9364
33. J. Huang S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9889
34. R. J. P. Corriu J. P. Masse J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972 144
35. K. Tamao K. Sumitani M. Kumada J. Am. Chem. Soc. 1972 94 4374
36. N. I. Nikishkin J. Huskens W. Verboom Org. Biomol. Chem. 2013 11 3583
37. B. Li P. H. Dixneuf Chem. Soc. Rev. 2013 42 5744
38. R. Jana T. P. Pathak M. S. Sigman Chem. Rev. 2011 111 1417
39. T. Ren Chem. Rev. 2008 108 4185
40. L. Yin J. Liebscher Chem. Rev. 2007 107 133
41. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Chem. Rev. 2000 100 3009
42. V. Grushin H. Alper Chem. Rev. 1994 94 1047
43. C. Amatore G. L. Duc A. Jutand Chem.-Eur. J. 2013 19 10082
44. A. J. J. Lennox G. C. Lloyd-Jones Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7362
45. B. P. Carrow J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2116
46. K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14137
47. N. R. Deprez M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11234
48. M. C. Kohler T. V. Grimes X. Wang T. R. Cundari R. A. Stockland Jr. Organometallics 2009 28 1193
49. K. L. Hull M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9651
50. E. Alvaro J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7858
51. Y. Fu Z. Li S. Liang Q.-X. Guo L. Liu Organometallics 2008 27 3736
52. R. Álvarez O. N. Faza A. R. de Lera D. J. Cárdenas Adv. Synth. Catal. 2007 349 887
53. L. Xu M. J. Hilton X. Zhang P.-O. Norrby Y.-D. Wu M. S. Sigman O. Wiest J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1960
54. Y.-F. Yang G.-J. Cheng P. Liu D. Leow T.-Y. Sun P. Chen X. Zhang J.-Q. Yu Y.-D. Wu K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2014 136 344
55. M. García-Melchor A. A. C. Braga A. Lledós G. Ujaque F. Maseras Acc. Chem. Res. 2013 46 2626
56. A. Parija R. B. Sunoj Org. Lett. 2013 15 4066
57. D. Katayev Y.-X. Jia A. K. Sharma D. Banerjee C. Besnard R. B. Sunoj E. P. Kündig Chem.-Eur. J. 2013 19 11916
58. R. Rajeev R. B. Sunoj Dalton Trans. 2012 41 8430
59. B. Butschke H. Schwarz Organometallics 2011 30 1588
60. A. Ishikawa Y. Nakao H. Sato S. Sakaki Dalton Trans. 2010 39 3279
61. S. Zhang L. Shi Y. Ding J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20218
62. Z. Ke T. R. Cundari Organometallics 2010 29 821
63. D. H. Ess T. B. Gunnoe T. R. Cundari W. A. Goddard III R. A. Periana Organometallics 2010 29 6801
64. L. Xue Z. Lin Chem. Soc. Rev. 2010 39 1692
65. D. Balcells E. Clot O. Eisenstein Chem. Rev. 2010 110 749
66. Y. Boutadla D. L. Davies S. A. Macgregor A. I. Poblador-Bahamonde Dalton Trans. 2009 5820
67. P. S. Thuy-Boun G. Villa D. Dang P. Richardson S. Su J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 17508
68. S. Y. Zhang G. He W. A. Nack Y. Zhao Q. Li G. Chen J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2124
69. S. R. Neufeldt C. K. Seigerman M. S. Sanford Org. Lett. 2013 15 2302
70. D. W. Robbins J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 933
71. T. Yao K. Hirano T. Satoh M. Miura Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 775
72. L. Ackermann Chem. Commun. 2010 46 4866
73. C. Jia T. Kitamura Y. Fujiwara Acc. Chem. Res. 2001 34 633
74. C. J. Engelin P. Fristrup Molecules 2011 16 951
75. S. Lin C.-X. Song G.-X. Cai W.-H. Wang Z.-J. Shi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12901
76. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731
77. Y.-H. Zhang B.-F. Shi J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6097
78. J.-H. Chu S.-L. Tsai M.-J. Wu Synthesis 2009 3757
79. B. Mariampillai J. Alliot M. Li M. Lautens J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15372
80. A. Martins D. Alberico M. Lautens Org. Lett. 2006 8 4827
81. C.-J. Li Acc. Chem. Res. 2009 42 335
82. Y. Zhang J. Feng C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2900
83. J. R. Bour J. C. Green V. J. Winton J. B. Johnson J. Org. Chem. 2013 78 1665
84. Y. Zhu H. Yan L. Lu D. Liu G. Rong J. Mao J. Org. Chem. 2013 78 9898
85. K. Ruhland Eur. J. Org. Chem. 2012 2683
86. W. Jin Z. Yu W. He W. Ye W.-J. Xiao Org. Lett. 2009 11 1317
87. L. Xue K. C. Ng Z. Lin Dalton Trans. 2009 5841
88. P. Zhao J. F. Hartwig Organometallics 2008 27 4749
89. J. F. Hartwig Inorg. Chem. 2007 46 1936
90. A. Maleckis J. W. Kampf M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6618
91. A. J. Hickman M. S. Sanford Nature 2012 484 177
92. N. A. B. Juwaini J. K. P. Ng J. Seayad ACS Catal. 2012 2 1787
93. X. Wang D. Leow J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13864
94. K. Muñiz Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9412
95. C. Adamo C. Amatore I. Ciofini A. Jutand H. Lakmini J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6829
96. M. J. Frisch et al., GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
97. M. J. Frisch et al., GAUSSIAN 09 (Revision A.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
98. B. J. Lynch P. L. Fast M. Harris D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2000 104 4811
99. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
100. M. Bertoli A. Choualeb D. G. Gusev A. J. Lough Q. Major B. Moore Dalton Trans. 2011 40 8941
101. M. A. Fox R. L. Roberts T. E. Baines B. Le Guennic J.-F. Halet F. Hartl D. S. Yufit D. Albesa-Jove J. A. K. Howard P. J. Low J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3566
102. J. Zhu G. Jia Z. Lin Organometallics 2007 26 1986
103. E. Ben-Ari R. Cohen M. Gandelman L. J. W. Shimon J. M. L. Martin D. Milstein Organometallics 2006 25 3190
104. M. A. Iron A. C. B. Lucassen H. Cohen M. E. van der Broom J. M. L. Martin J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11699
105. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215
106. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523
107. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
108. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter and F. Weinhold, NBO Version 3.1, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI, 2001
109. D. Kalyani K. B. McMurtrey S. R. Neufeldt M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18566
110. C.-W. Chan Z. Zhou A. S. C. Chan W.-Y. Yu Org. Lett. 2010 12 3926
111. G. Manolikakes P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 205
112. W.-Y. Yu W. N. Sit Z. Zhou A. S.-C. Chan Org. Lett. 2009 11 3174
113. W.-N. Sit C.-W. Chan W.-Y. Yu Molecules 2013 18 4403
114. Q. Xia X. Liu Y. Zhang C. Chen W. Chen Org. Lett. 2013 15 3326
115. J. H. Raley F. F. Rust W. E. Vaughan J. Am. Chem. Soc. 1948 70 1336
116. D. Griller K. U. Ingold Acc. Chem. Res. 1980 13 317
117. E. E. Bell F. F. Rust W. E. Vaughan J. Am. Chem. Soc. 1950 72 337
118. M. S. Kharasch A. Fono W. Nudenberg J. Org. Chem. 1951 16 105
119. C. Walling J. A. McGuinness J. Am. Chem. Soc. 1969 91 2053
120. M. Finn R. Friedline N. K. Suleman C. J. Wohl J. M. Tanko J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7578
121. H. S. Taylor J. O. Smith Jr. J. Chem. Phys. 1940 8 543
122. K. Hemelsoet D. Moran V. V. Speybroeck M. Waroquier L. Radom J. Phys. Chem. A 2006 110 8942
123. J. R. Murdoch J. Chem. Educ. 1981 58 32
124. M. Anand R. B. Sunoj Organometallics 2012 31 6466
125. D. Roy R. B. Sunoj Org. Biomol. Chem. 2010 8 1040