Recent advances in transition-metal-catalyzed C-S activation: From thioester to (hetero)aryl thioether

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 1, 2014, Pages 280-288

  Pan, Fei ^a   Shi, Zhang Jie ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

activation; carbon sulfur bond; catalysis; thioether; transformation; transition metal

Indexed keywords

CARBON SULFUR BONDS; CARBON-CARBON BOND; CARBON-HYDROGEN BOND; COUPLING REACTION; ORGANIC CHEMISTRY; THIOETHERS; TRANSFORMATION; TRANSITION METAL CATALYSIS;

CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; HYDROGEN BONDS; SULFUR; TRANSITION METALS;

CARBON;

EID: 84891760731     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs400985m     Document Type: Review

References (103)

1. Diedrich, F., Stang, P. J., Eds.; Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
2. Negishi, E., Ed.; Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Wiley-Interscience, New York, 2002; Vol. I.
3. deMeijere, A., Diedrich, F., Eds.; Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
4. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
5. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
6. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
7. Ackermann, L. Chem. Commun. 2010, 46, 4886
8. Xu, L.-M.; Li, B.-J.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712
9. Dubbaka, S. R.; Vogel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7674
10. Prokopcová, H.; Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2276
11. Wang, L.-D.; He, W.; Yu, Z.-K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 42, 599
12. Murray, S. G.; Hartley, F. R. Chem. Rev. 1981, 81, 365
13. Cherkasov, A.; Jonsson, M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000, 40, 1222
14. Nova, A.; Novio, F.; González-Duarte, P.; Lledós, A.; Mas-Ballesté, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5707
15. Atesin, T. A.; Kundu, S.; Skugrud, K.; Lai, K. A.; Swartz, B. D.; Li, T.; Brennessel, W. W. Organometallics 2011, 30, 4578
16. Guyon, F.; Knorr, M.; Garillon, A.; Strohmann, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 282
17. Prikhod'ko, I. Y.; Kirin, V. P.; Maksakov, V. A.; Virovets, A. V.; Golovin, A. V. J. Struct. Chem. 2008, 49, 719
18. Shibue, M.; Hirotsu, M.; Nishioka, T.; Kinoshita, I. Organometallics 2008, 27, 4475
19. Ochiai, M.; Hashimoto, H.; Tobita, H. Organometallics 2012, 31, 527
20. Atesin, T. A.; Jones, W. D. Inorg. Chem. 2008, 47, 10889
21. Atesin, T. A.; Jones, W. D. Organometallics 2008, 27, 3666
22. Oster, S. S.; Grochowski, M. R.; Lachicotte, R. J.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2010, 29, 4923
23. Ortega-Alfaro, M. C.; Alcantara, O.; Orrala, M.; López- Cortés, J. G.; Toscano, R. A.; Alvarez-Toledano, C. Organometallics 2007, 26, 1895
24. Xiao, J.; Deng, L. Organometallics 2012, 31, 428
25. Fukumoto, K.; Sakai, A.; Oya, T.; Nakazawa, H. Chem. Commun. 2012, 48, 3809
26. Li, M.; Ellern, A.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10436
27. Rajsekhar, G.; Rao, C. P.; Saarenketo, P. K.; Kolehmainen, E.; Rissanen, K. Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 649
28. Singh, A. K.; Mukherjee, R. Dalton Trans. 2008, 260
29. Gamelas, C. A.; Bandeira, N. A. G.; Pereira, C. C. L.; Calhorda, M. J.; Herdtweck, E.; Machuqueiro, M.; Romáo, C. C.; Veiros, L. F. Dalton Trans. 2011, 40, 10513
30. Hill, A. F.; Rae, A. D.; Schultz, M.; Willis, A. C. Organometallics 2004, 23, 81
31. Hill, A. F.; Schultz, M.; Willis, A. C. Organometallics 2005, 24, 2027
32. Grochowski, M. R.; Li, T.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12412
33. Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vizza, F.; Frediani, P.; Herrera, V.; Sanchez-Delgado, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2731
34. Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vizza, F.; Frediani, P.; Herrera, V.; Sanchez-Delgado, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7505
35. Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vizza, F.; Moneti, S.; Herrera, V.; Sanchez-Delgado, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4370
36. Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vizza, F.; Herrera, V.; Sanchez-Delgado, R. A. Organometallics 1994, 13, 721
37. Huang, C. H.; Gou, S. H.; Zhu, H. B.; Huang, W. Inorg. Chem. 2007, 46, 5537
38. Diwan, K.; Singh, B.; Singh, S. K.; Drew, M. G. B.; Singh, N. Dalton Trans. 2012, 41, 367
39. Prabhakaran, R.; Kalaivani, P.; Renukadevi, S. V.; Huang, R.; Senthilkumar, K.; Karvembu, R.; Natarajan, K. Inorg. Chem. 2012, 51, 3525
40. Wenkert, E.; Ferreira, T. W.; Michelotti, E. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 637
41. Okamura, H.; Miura, M.; Takai, H. Tetrahedron Lett. 1979, 43
42. Fukuyama, T.; Lin, S.-C.; Li, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7050
43. Liebeskind, L. S.; Srogl, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11260
44. Savarin, C.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2000, 2, 3229
45. Savarin, C.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2001, 3, 91
46. Silva, S.; Sylla, B.; Suzenet, F.; Tatobout, A.; Rauter, A. P.; Rollin, P. Org. Lett. 2008, 10, 853
47. Kusturin, C. L.; Liebeskind, L. S.; Neumann, W. L. Org. Lett. 2002, 4, 983
48. Liebeskind, L. S.; Srogl, J. Org. Lett. 2002, 4, 979
49. Kusturin, C.; Liebeskind, L. S.; Rahman, H.; Sample, K.; Schweitzer, B.; Srogl, J. Org. Lett. 2003, 5, 4349
50. Yu, Y.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 3554
51. Wittenberg, R.; Srogl, J.; Egi, M.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2003, 5, 3033
52. Alphonse, F.-A.; Suzenet, F.; Keromnes, A.; Lebret, B.; Guillaumet, G. Org. Lett. 2003, 5, 803
53. Fausett, B. W.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 4851
54. Yang, H.; Li, H.; Wittenberg, R.; Egi, M.; Huang, W.-W.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1132
55. Villalobos, J. M.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15734
56. Zhang, Z.-H.; Lindale, M. G.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6403
57. Lee, K.; Counceller, C. M.; Stambuli, J. P. Org. Lett. 2009, 11, 1457
58. Begouin, J.; Rivard, M.; Gosmini, C. Chem. Commun. 2010, 46, 5972
59. Torres-Nieto, J.; Arévalo, A.; García-Gutiérrez, P.; Acosta-Ramírez, A.; García, J. J. Ogramometallics 2004, 23, 4534
60. Torres-Nieto, J.; Arévalo, A.; García, J. J. Ogramometallics 2007, 26, 2228
61. Oviedo, A.; Torres-Nieto, J.; Arévalo, A.; García, J. J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 293, 65
62. Oviedo, A.; Arévalo, A.; Flores-Alamo, M.; García, J. J. Orgamometallics 2012, 31, 4039
63. Melzig, L.; Metzger, A.; Knochel, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 2131
64. Melzig, L.; Metzger, A.; Knochel, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2948
65. Yin, Y. B.; Zhang, Q.; Li, J.; Sun, S. G.; Liu, Q. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6071
66. Gualandi, A.; Emer, E.; Capdevila, M. G.; Cozzi, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7842
67. Perrotta, R. R.; Winter, A. H.; Coldren, W. H.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15553
68. Smith, A. B., III; Han, H.; Kim, W. S. Org. Lett. 2011, 13, 3328
69. Kobatake, T.; Yoshida, S.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2340
70. Tan, J.; Xu, X. X.; Zhang, L. J.; Li, Y. F.; Liu, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2868
71. Yu, H. F.; Jin, W. W.; Sun, C. L.; Chen, J. P.; Du, W. M.; He, S. B.; Yu, Z. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5792
72. Hu, J. L.; Zhang, Q.; Yuan, H. J.; Liu, Q. J. Org. Chem. 2008, 73, 2442
73. Zhao, Y.-L.; Yang, S.-C.; Di, C.-H.; Han, X.-D.; Liu, Q. Chem. Commun. 2010, 46, 7614
74. Li, Y. F.; Xu, X. X.; Tan, J.; Xia, C. Y.; Zhang, D. W.; Liu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1775
75. Yu, H. F.; Yu, Z. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2929
76. Yuan, H. J.; Wang, M.; Liu, Y. J.; Wang, L. L.; Liu, J.; Liu, Q. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13450
77. Verma, R. K.; Verma, G. K.; Shukla, G.; Singh, M. S. RSC Adv. 2012, 2, 2413
78. Liu, Y. J.; Wang, M.; Yuan, H. J.; Liu, Q. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 884
79. Yuan, H. J.; Wang, M.; Liu, Y. J.; Liu, Q. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 112
80. Kobatake, T.; Fujino, D.; Yoshida, S.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11838
81. Jin, W. W.; Du, W. M.; Yang, Q.; Yu, H. F.; Chen, J. P.; Yu, Z. K. Org. Lett. 2011, 13, 4272
82. Jin, W. W.; Yu, H. F.; Yu, Z. K. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5884
83. Ishizuka, K.; Seike, H.; Hatakeyama, T.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13117
84. Huang, H.-N.; Li, J.; Lescop, C.; Duan, Z. Org. Lett. 2011, 13, 5252
85. Li, J.; Huang, H.-N.; Liang, W.-H.; Gao, Q.; Duan, Z. Org. Lett. 2013, 15, 282
86. Hooper, J. F.; Chaplin, A. B.; González-Rodríguez, C.; Thompson, A. L.; Weller, A. S.; Willis, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2906
87. Hooper, J. F.; Young, R. D.; Pernik, I.; Weller, A. S.; Willis, M. C. Chem. Sci. 2013, 4, 1568
88. Pawley, R. J.; Huertos, M. A.; Lloyd-Jones, G. C.; Weller, A. S.; Willis, M. C. Organometallics 2012, 31, 5650
89. Pernik, I.; Hooper, J. F.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S.; Willis, M. C. ACS Catal. 2012, 2, 2779
90. Pan, F.; Wang, H.; Shen, P.-X.; Zhao, J.; Shi, Z.-J. Chem. Sci. 2013, 4, 1573
91. Shafer, C. M.; Molinski, T. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 551
92. Pfleiderer, W. Tetrahedron 1988, 44, 3373
93. Kawasaki, I.; Sakaguchi, N.; Khadeer, A.; Yamashita, M.; Ohta, S. Tetrahedron 2006, 62, 10182
94. Baldwin, J. J.; Engelhardt, E. L.; Hirschmann, R.; Ponticello, G. S.; Atkinson, J. G.; Wasson, B. K.; Sweet, C. S.; Scriabine, A. J. Med. Chem. 1980, 23, 65
95. Yamazaki, C.; Arima, H.; Udagawa, S. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 41
96. Choshi, T.; Tonari, A.; Yoshioka, H.; Harada, K.; Sugino, E.; Hibino, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 7952
97. Sugimoto, T.; Nishioka, N.; Murata, S.; Matsuura, S. Heterocycles 1987, 26, 2091
98. Niwas, S.; Chand, P.; Pathak, V. P.; Montgomery, J. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 2477
99. Williams, D. R.; Fu, L. Synlett 2010, 1641.
100. Burns, N. Z.; Baran, P. S.; Hoffmann, R. W. Angew. Chem., Int.Ed. 2009, 48, 2854
101. Graham, T. H.; Liu, W.-S.; Shen, D.-M. Org. Lett. 2011, 13, 6232
102. Hooper, J. F.; Young, R. D.; Weller, A. S.; Willis, M. C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 3125
103. Barbero, N.; Martin, R. Org. Lett. 2012, 14, 796