Pd(ii)-promoted direct cross-coupling reaction of arenes via highly regioselective aromatic C-H activation: A theoretical study

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 13, 2010, Pages 3279-3289

  Ishikawa, Atsushi ^a   Nakao, Yoshihide ^a   Sato, Hirofumi ^a   Sakaki, Shigeyoshi ^a,b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; AROMATIC COMPOUNDS; BENZENE; COMPLEXATION; COORDINATION REACTIONS; PALLADIUM; REACTION INTERMEDIATES;

ACTIVATION BARRIERS; BACK-DONATION; BENZOQUINONES; BENZO[H]QUINOLINE; C-H ACTIVATION; CCSD; CROSS COUPLING REACTIONS; ELECTRON DENSITIES; ELECTRON-RICH; ENDOTHERMICITY; LOW ACTIVATION; OVERALL REACTIONS; PHENYL GROUP; PRODUCT COMPLEX; RATE DETERMINING STEP; REDUCTIVE ELIMINATION; REGIO-SELECTIVE; SQUARE PLANAR COMPLEX; THEORETICAL STUDY; TRANSITION STATE;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84961980706     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b922312f     Document Type: Article

References (125)

1. F. Diederich, in Metal Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., A. de Mejiere, John Wiley & Sons, New York, 2004
2. A. E. Shilov, in Activation of Saturated Hydrocarbons by Transition Metal Complexes, D. Reidel, Boston, MA, 1984
3. R. H. Crabtree Chem. Rev. 1985 85 245
4. A. D. Ryabov Chem. Rev. 1990 90 403
5. A. E. Shilov B. G. Shulpin Chem. Rev. 1997 97 2879
6. A. R. Dick M. S. Sanford Tetrahedron 2006 62 2439
7. J. A. Labinger J. E. Bercaw Nature 2002 417 507
8. B.-J. Li S.-D. Yang Z.-J. Shi Synlett 2008 7 949
9. J. C. Lewis R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1013
10. M. Catellani E. Motti N. D. Ca' R. Ferraccioli Eur. J. Org. Chem. 2007 4153
11. D. J. Carderas Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 384
12. R. Li L. Jiang W. Lu Organometallics 2006 25 5973
13. J. K. Stille Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25 508
14. P. Epsinet A. M. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4704
15. A. Suzuki Pure Appl. Chem. 1994 66 213
16. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
17. A. F. Indolese Tetrahedron Lett. 1997 38 3513
18. S. Kotha K. Lahiri D. Kashinath Tetrahedron 2002 58 9633
19. N. Miyaura Top. Curr. Chem. 2002 219 11
20. R. Mas-Balleste L. Que Jr. Science 2006 312 1885
21. M. S. Chen M. C. White Science 2007 318 783
22. E. M. Beck R. Hatley M. J. Gaunt Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3004
23. R. G. Bedford M. Betham J. Org. Chem. 2006 71 9403
24. K. Chen J. M. Richter P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7247
25. M. Christmann Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2740
26. X. Dai Z. L. Wan R. G. Kerr H. M. L. Davies J. Org. Chem. 2007 72 1895
27. H. M. L. Davies X. Dai Tetrahedron 2006 62 10477
28. H. M. L. Davies X. Dai M. S. Long J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2485
29. R. Giri J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14082
30. P. Kocovsky V. Dunn A. Gogoll V. Langer J. Org. Chem. 1999 64 101
31. B. J. Li S. D. Yang Z. J. Shi Synlett 2008 949
32. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4442
33. J. C. Torres A. C. Pinto S. J. Garden Tetrahedron 2004 60 9889
34. A. S. Tsai R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6316
35. C. Verrier T. Martin C. Hoarau F. Marsais J. Org. Chem. 2008 73 7383
36. G. Dyker Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1698
37. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731
38. F. Kakiuchi N. Chatani Adv. Synth. Catal. 2003 345 1077
39. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174
40. H. A. Burton I. V. Kozhevnikov J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 185 285
41. M. Takahashi K. Masui H. Sekiguchi N. Kobayashi A. Mori M. Funahashi N. Tamaoki J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10930
42. K. L. Hull E. L. Lanni M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14047
43. X. L. Li J. B. Hewgley C. A. Mulrooney J. M. Yang M. C. Kozlowski J. Org. Chem. 2003 68 5500
44. F. Faccini E. Motti M. Catellani J. Am. Chem. Soc. 2004 126 78
45. D. J. Cardenas B. Martin-Matute A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5033
46. D. R. Stuart K. Fagnou Science 2007 316 1172
47. S. Murai F. Kakiuchi S. Sekine Y. Tanaka A. Kamatani M. Sonoda N. Chatani Nature 1993 366 529
48. S. Murai F. Kakiuchi S. Sekine Y. Tanaka A. Kamatani M. Sonoda N. Chatani Pure Appl. Chem. 1994 66 1527
49. F. Kakiuchi S. Sekine Y. Tanaka A. Kamatani M. Sonoda N. Chatani S. Murai Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995 68 62
50. S. Murai N. Chatani F. Kakiuchi Pure Appl. Chem. 1997 69 589
51. N. Chatani T. Morimoto Y. Fukumoto S. Murai J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5335
52. T. Matsubara N. Koga D. G. Musaev K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12692
53. K. K. Hull M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11904
54. X. Chen J.-J. Li X.-S. Hao C. E. Goodhue J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 78
55. A. C. Albeniz P. Epsinet B. Martin-Ruiz Chem.-Eur. J. 2001 7 2481
56. J.-E. Backvall S. E. Bystrom R. E. Nordberg J. Org. Chem. 1984 49 4619
57. J.-Y. Saillard R. Hoffmann J. Am. Chem. Soc. 1984 106 2006
58. S. Obara K. Kitaura K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 1984 106 7482
59. N. Koga K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 1993 115 6883
60. J. J. Low W. A. Goddard J. Am. Chem. Soc. 1986 108 6115
61. J. J. Low W. A. Goddard Organometallics 1986 5 609
62. M. R. A. Blomberg P. E. M. Siegbahn U. Nagashima J. Wennerberg J. Am. Chem. Soc. 1991 113 424
63. M. Svensson M. R. A. Blomberg P. E. M. Siegbahn J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7076
64. M. R. A. Blomberg P. E. M. Siegbahn M. Svensson J. Am. Chem. Soc. 1992 114 6095
65. P. E. M. Siegbahn M. R. A. Blomberg M. Svensson J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4191
66. M. R. A. Blomberg P. E. M. Siegbahn M. Svensson J. Phys. Chem. 1994 98 2062
67. P. E. M. Siegbahn M. R. A. Blomberg Organometallics 1994 13 354
68. P. E. M. Siegbahn Organometallics 1994 13 2833
69. P. E. M. Siegbahn M. Svensson J. Am. Chem. Soc. 1994 116 10124
70. P. E. M. Siegbahn J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1487
71. P. E. M. Siegbahn R. H. Carbtree J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4442
72. J. Song M. B. Hall Organometallics 1993 12 3118
73. R. Jimenez-Catao M. B. Hall Organometallics 1996 15 1889
74. S.-Q. Niu M. B. Hall J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6169
75. S. Sakaki M. Ieki J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2373
76. S. Sakaki B. Biswas M. Sugimoto J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 803
77. S. Sakaki B. Biswas M. Sugimoto Organometallics 1998 17 1278
78. C. Hinderling D. Feichtinger D. A. Plattner P. Chen J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10793
79. M.-D. Su S.-Y. Chu J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5373
80. J. Espinosa-Garcia J. C. Corchado D. G. Truhlar J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9891
81. K. Yoshizawa T. Ohta T. Yamabe R. Hoffmann J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12311
82. K. Yoshizawa Y. Shiota T. Yamabe J. Am. Chem. Soc. 1998 120 564
83. K. Yoshizawa Y. Shiota T. Yamabe J. Am. Chem. Soc. 1999 121 147
84. K. Mylvaganam G. B. Bacskay N. S. Hush J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4633
85. I. P. Beletskaya A. G. Bessmertnykh R. Guilard Tetrahedron Lett. 1999 40 6393
86. B. Gotov J. Kaufmann H. Schumann H. G. Schmalz Synlett 2002 361
87. H. Schumann J. Kaufmann H. G. Schmalz A. Bottcher B. Gotov Synlett 2003 1783
88. L. J. Ackerman J. P. Sadighi D. M. Kurtz J. A. Labinger J. E. Bercaw Organometallics 2003 22 3884
89. D. Prim B. Andrioletti F. Rose-Munch E. Rose F. Couty Tetrahedron 2004 60 3325
90. U. Christmann D. A. Pantazis J. Benet-Buchholz J. E. McGrady F. Maseras R. Vilar Organometallics 2006 25 5990
91. S. H. Cho S. J. Hwang S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9254
92. Y. Fu Z. Li S. Liang Q. X. Guo L. Liu Organometallics 2008 27 3736
93. B. Biswas M. Sugimoto S. Sakaki Organometallics 2000 19 3895
94. N. Ochi Y. Nakao H. Sato S. Sakaki J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8615
95. M. Lafarance C. N. Rowley T. K. Woo K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8754
96. I. Ozdemir S. Demir B. Cetinkaya G. Gourlaouen F. Maseras C. Bruneau P. H. Dixneuf J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1156
97. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098
98. J. P. Perdew J. A. Chevary S. H. Vosko K. A. Jackson M. R. Pederson D. J. Singh C. Fiolhais Phys. Rev. B: Condens. Matter 1992 46 6671
99. J. P. Perdew K. Burke Y. Wang Phys. Rev. B: Condens. Matter 1996 54 16533
100. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270
101. R. Ditchfield W. J. Hehre J. A. Pople J. Chem. Phys. 1971 54 724
102. D. Andrae U. Haussermann M. Dolg H. Stoll H. Preuss Theor. Chim. Acta 1990 77 123
103. T. H. Dunning Jr. J. Chem. Phys. 1989 90 1007
104. S. Miertus E. Scrocco J. Tomasi Chem. Phys. 1981 55 117
105. M. Mammen E. I. Shakhnovich J. M. Deutch G. M. Whitesides J. Org. Chem. 1998 63 3821
106. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
107. J. E. Carpenter F. Weinhold THEOCHEM 1988 169 41
108. M. Catellani C. Mealli E. Motti P. Paoli E. Perez-Carreno P. S. Pregosin J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4336
109. F. Maseras K. Morokuma J. Comput. Chem. 1995 16 1170
110. S. Humbel S. Sieber K. Morokuma J. Chem. Phys. 1996 105 1959
111. T. Matsubara S. Sieber K. Morokuma Int. J. Quantum Chem. 1996 60 1101
112. M. Svensson S. Humbel R. D. J. Froese T. Matsubara S. Sieber K. Morokuma J. Phys. Chem. 1996 100 19357
113. M. Svensson S. Humbel K. Morokuma J. Chem. Phys. 1996 105 3654
114. S. Dapprich I. Komaromi K. S. Byun K. Morokuma M. J. Frisch THEOCHEM 1999 461-462 1
115. T. Vreven K. Morokuma J. Comput. Chem. 2000 21 1419
116. S. Sakaki N. Mizoe M. Sugimoto Organometallics 1998 17 2510
117. F. Ozawa T. Hikida T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2844
118. K. J. Szabo Organometallics 1998 17 1677
119. A. R. Rosso R. Hoffmann Inorg. Chem. 1975 14 365
120. Y. Kameno A. Ikeda Y. Nakao H. Sato S. Sakaki J. Phys. Chem. A 2005 109 8055
121. A. Ikeda Y. Kameno Y. Nakao H. Sato S. Sakaki J. Organomet. Chem. 2007 692 299
122. A. Ikeda Y. Nakao H. Sato S. Sakaki J. Phys. Chem. A 2007 111 7124
123. S. Sakaki N. Mizoe Y. Musashi B. Biswas M. Sugimoto J. Phys. Chem. A 1998 102 8027
124. M. P. Lanci M. S. Remy W. Kaminsky J. M. Mayer M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15618
125. D. C. Powers T. Ritter Nat. Chem. 2009 1 302