Pd-catalyzed cross-coupling reactions of alkyl halides

Chemical Society Reviews

Volumn 40, Issue 10, 2011, Pages 4937-4947

  Kambe, Nobuaki ^a   Iwasaki, Takanori ^a   Terao, Jun ^b  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80052566880     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cs15129k     Document Type: Article

References (87)

1. M. S. Kharasch, E. K. Fields, J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2316-2320
2. H. Gilman, M. Lichtenwalter, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 957-959
3. M. S. Kharasch, C. F. Fuchs, J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 504-507
4. M. S. Kharasch, J. W. Hancock, W. Nudenberg, P. O. Tawney, J. Org. Chem. 1956, 21, 322-327
5. M. Tamura, J. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1487-1489
6. R. J. P. Corriu, J. P. Masse, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 144
7. K. Tamao, K. Sumitani, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374-4376
8. M. Yamamura, I. Moritani, S.-I. Murahashi, J. Organomet. Chem. 1975, 91, C39-C42
9. T.-Y. Luh, M. Leung, K.-T. Wong, Chem. Rev. 2000, 100, 3187-3204
10. V. D. Parker, C. R. Noller, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1112-1116
11. M. Tamura, J. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1485-1487
12. D. H. Burns, J. D. Miller, H.-K. Chan, M. O. Delaney, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2125-2133
13. J. Terao, H. Todo, S. A. Begum, H. Kuniyasu, N. Kambe, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2086-2089
14. R. G. Pearson, P. E. Figdore, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1541-1547
15. A. Ariafard, Z. Lin, Organometallics, 2006, 25, 4030-4033
16. L. Abis, A. Sen, J. Halpern, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2915-2916
17. S. Yoshida, H. Yorimitsu, K. Oshima, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 287-290
18. G. Cahiez, V. Habiak, C. Duplais, A. Moyeux, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4364-4366
19. H. Ohmiya, K. Wakabayashi, H. Yorimitsu, K. Oshima, Tetrahedron, 2006, 62, 2207-2213
20. S. Ejiri, S. Odo, H. Takahashi, Y. Nishimura, K. Gotoh, Y. Nishihara, K. Takagi, Org. Lett. 2010, 12, 1692-1695
21. J. Terao, N. Kambe, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1545-1554
22. R. Jana, T. P. Pathak, M. S. Sigman, Chem. Rev. 2011, 111, 1417-1492
23. R. Sustmann, J. Lau, M. Zipp, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5207-5210
24. T. Yamamoto, A. Yamamoto, S. Ikeda, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3350-3359
25. A. López-Pérez, J. Adrio, J. C. Carretero, Org. Lett. 2009, 11, 5514-5517
26. K. S. Y. Lau, R. W. Fries, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4983-4986
27. G. A. Molander, M. D. Elia, J. Org. Chem. 2006, 71, 9198-9202
28. M. J. Burns, I. J. S. Fairlamb, A. R. Kapdi, P. Sehnal, R. J. K. Taylor, Org. Lett. 2007, 9, 5397-5400
29. M. Belley, C. C. Chan, Y. Gareau, M. Gallant, H. Juteau, K. Houde, N. Lachance, M. Labelle, N. Sawyer, N. Tremblay, S. Lamontagne, M.-C. Carrière, D. Denis, G. M. Greig, D. Slipetz, R. Gordon, N. Chauret, C. Li, R. J. Zamboni, K. M. Metters, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5639-5642
30. R. Singh, M. S. Viciu, N. Kramareva, O. Navarro, S. P. Nolan, Org. Lett. 2005, 7, 1829-1832
31. B. Inés, I. Moreno, R. SanMartin, E. Domíguez, J. Org. Chem. 2008, 73, 8448-8451
32. D. Srimani, A. Sarkar, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6304-6307
33. R. Kuwano, M. Yokogi, Chem. Commun. 2005, 5899-5901
34. J.-Y. Yu, R. Kuwano, Org. Lett. 2008, 10, 973-976
35. M. McLaughlin, Org. Lett. 2005, 7, 4875-4878
36. D. Srimani, A. Bej, A. Sarkar, J. Org. Chem. 2010, 75, 4296-4299
37. Y. Nakao, S. Ebata, J. Chen, H. Imanaka, T. Hiyama, Chem. Lett. 2007, 36, 606-607
38. Y. Nakao, H. Imanaka, A. K. Sahoo, A. Yada, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6952-6953
39. N. Rodríguez, C. R. de Arellano, G. Asensio, M. Medio-Simón, Chem.–Eur. J. 2007, 13, 4223-4229
40. C. Gourlaouen, G. Ujaque, A. Lledós, M. Medio-Simón, G. Asensio, F. Maseras, J. Org. Chem. 2009, 74, 4049-4054
41. C. Mollar, M. Besora, F. Maseras, G. Asensio, M. Medio-Simón, Chem.–Eur. J. 2010, 16, 13390-13397
42. K. Yuan, W. J. Scott, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4779-4782
43. K. Yuan, W. J. Scott, J. Org. Chem. 1990, 55, 6188-6194
44. S. L. Wiskur, A. Korte, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 82-83
45. T. Ishiyama, S. Abe, N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Lett. 1992, 691-694
46. Y. Yang, X. Huang, Synth. Commun. 1997, 27, 345-349
47. A. B. Charette, A. Giroux, J. Org. Chem. 1996, 61, 8718-8719
48. A. B. Charette, R. P. De Freitas-Gil, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2809-2812
49. R. Shimizu, T. Fuchikami, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8405-8408
50. R. Shimizu, T. Fuchikami, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6891-6894
51. T. Hosoya, K. Sumi, H. Doi, M. Wakao, M. Suzuki, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 410-415
52. M. R. Netherton, C. Dai, K. Neuschütz, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10099-10100
53. J. H. Kirchhoff, C. Dai, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1945-1947
54. M. R. Netherton, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3910-3912
55. K. Menzel, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3718-3719
56. J.-Y. Lee, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5616-5617
57. J. Zhou, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12527-12530
58. A. C. Frisch, N. Shaikh, A. Zapf, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4056-4059
59. J. H. Kirchhoff, M. R. Netherton, I. D. Hills, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13662-13663
60. I. D. Hills, M. R. Netherton, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5749-5752
61. L. Ackermann, A. R. Kapdi, C. Schulzke, Org. Lett. 2010, 12, 2298-2301
62. J. Terao, Y. Naito, H. Kuniyasu, N. Kambe, Chem. Lett. 2003, 32, 890-891
63. S. P. Singh, T. Iwasaki, J. Terao, N. Kambe, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 774-776
64. J. Terao, Y. Naitoh, H. Kuniyasu, N. Kambe, Chem. Commun. 2007, 825-827
65. M. Eckhardt, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13642-13643
66. N. Hadei, E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. G. Organ, Org. Lett. 2005, 7, 3805-3807
67. N. Hadei, E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. G. Organ, J. Org. Chem. 2005, 70, 8503-8507
68. C. J. O'Brien, E. A. B. Kantchev, G. A. Chass, N. Hadei, A. C. Hopkinson, M. G. Organ, D. H. Setiadi, T.-H. Tang, D.-C. Fang, Tetrahedron, 2005, 61, 9723-9735
69. C. J. O'Brien, E. A. B. Kantchev, C. Valente, N. Hadei, G. A. Chass, A. Lough, A. C. Hopkinson, M. G. Organ, Chem.–Eur. J. 2006, 12, 4743-4748
70. K. Arentsen, S. Caddick, F. G. N. Cloke, A. P. Herring, P. B. Hitchcock, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3511-3515
71. C. Valente, S. Baglione, D. Candito, C. J. O'Brien, M. G. Organ, Chem. Commun. 2008, 735-737
72. G.-R. Peh, E. A. B. Kantchev, J.-C. Er, J. Y. Ying, Chem.–Eur. J. 2010, 16, 4010-4017
73. A. Herve, A. L. Rodriguez, E. Fouguet, J. Org. Chem. 2005, 70, 1953-1956
74. A. Krasovskiy, C. Duplais, B. H. Lipshutz, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15592-15593
75. A. Krasovskiy, C. Duplais, B. H. Lipshutz, Org. Lett. 2010, 12, 4742-4744
76. A. Krasovskiy, I. Thomé, J. Graff, V. Krasovskaya, P. Konopelski, C. Duplais, B. H. Lipshutz, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2203-2205
77. M. R. Netherton, G. C. Fu, Top. Organomet. Chem. 2005, 14, 85-108
78. M. G. Organ, G. A. Chass, D.-C. Fang, A. C. Hopkinson, C. Valente, Synthesis, 2008, 2776-2797
79. C. Valente, M. E. Belowich, N. Hadei, M. G. Organ, Eur. J. Org. Chem. 2010, 4343-4354
80. F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8347-8349
81. M. R. Netherton, G. C. Fu, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1525-1532
82. A. C. Frisch, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 674-688
83. B. D. Sherry, A. Fürstner, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500-1511
84. G. Cahiez, A. Moyeux, Chem. Rev. 2010, 110, 1435-1462
85. V. B. Phapale, D. J. Cárdenas, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1598-1607
86. A. Rudolph, M. Lautens, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2656-2670
87. W. M. Czaplik, M. Mayer, S. Grupe, A. J. von Wangelin, Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1545-1553