Catalytic regioselective oxidative coupling of furan-2-carbonyls with simple arenes

ACS Catalysis

Volumn 2, Issue 8, 2012, Pages 1787-1791

  Juwaini, Nur Asyikin Binte ^a   Ng, Joseph Kok Peng ^a   Seayad, Jayasree ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL AND ENGINEERING SCIENCES   (Singapore)

Author keywords

arenas; C?H activation; furan; oxidative coupling; palladium; regioselective

Indexed keywords

ARENAS; ARYLATIONS; BIARYLS; C-H ACTIVATION; CATALYTIC CYCLES; FURAN; OXIDATIVE COUPLINGS; PALLADATION; PALLADIUM-CATALYZED; PREFUNCTIONALIZATION; REGIO-SELECTIVE;

ACTIVATION ANALYSIS; ORGANIC POLLUTANTS; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; REGIOSELECTIVITY;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84864608722     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs300356y     Document Type: Article

References (71)

1. Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Shulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359
2. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893
3. Espinet, P.; Echavarren, A. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4704
4. Denmark, S. E.; Sweis, R. F. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 835
5. Miyaura, N; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
6. Negishi, E.-I. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 340
7. Tamao, K.; Kiso, Y.; Sumitani, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9268
8. Negishi, E.-I. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Wiley: New York, 2002.
9. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F.; Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998.
10. Hirano, K.; Miura, M. Synlett 2011, 294
11. Lei, A.; Liu, W.; Liu, C.; Chen, M. Dalton Trans. 2010, 39, 10352
12. Chiusoli, G. P.; Catellani, M.; Motti, E.; Della Cá, N.; Maestri, G. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 456
13. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
14. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
15. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R.. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
16. Li, B.-J.; Yang, S.-D.; Shi, Z.-J. Synlett 2008, 949
17. Campeau, L.-C.; Fagnou, K. Chem. Commun. 2006, 1253
18. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
19. Chang, J. W. W.; Chia, E. Y.; Chai, C. L. L.; Seayad, J. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2289
20. Bugaut, X.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2
21. Ashenhurst, J. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 540
22. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
23. Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 317, 1172
24. Stuart, D. R.; Villemure, E.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12072
25. Dwight, T. A.; Rue, N. R.; Charyk, D.; Josselyn, R.; DeBoef, B. Org. Lett. 2007, 9, 3137
26. Li, R.; Jiang, L.; Lu, W. Organometallics 2006, 25, 5973
27. Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904
28. Kitahara, M.; Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2160
29. Campbell, A. N.; Meyer., E. B.; Stahl, S. S. Chem. Commun. 2011, 47, 10257
30. Lyons, T. W.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4455
31. Wang, X.; Leow, D.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13864
32. Guo, P.; Joo, J. M.; Rakshit, S.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16338
33. Constable, D. J. C.; Dunn, P. J.; Hayler, J. D.; Humphrey, G. R.; Leazer, J. L., Jr.; Linderman, R. J.; Lorenz, K.; Manley, J.; Pearlman, B. A.; Wells, A.; Zaks, A.; Zhang, T. Y. Green Chem. 2007, 9, 411
34. Mitsch, A.; Wißner, P.; Silber, K.; Haebel, P.; Sattler, I.; Klebeb, G.; Schlitzera, M. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4585
35. Lee, S.; Yi, K. Y.; Hwang, S. K.; Lee, B. H.; Yoo, S.-E.; Lee, K. J. Med. Chem. 2005, 48, 2882
36. Kirsch, S. F. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2076
37. Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 1986, 86, 795
38. Snyder, H. R.; Davis, C. S.; Bickerton, R. K.; Halliday, R. P. J. Med. Chem. 1967, 10, 807
39. McClure, M. S.; Glover, B.; McSorley, E.; Millar, A.; Osterhout, M. H.; Roschangar, F. Org. Lett. 2001, 3, 1677
40. Chen, L.; Roger, J.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H.; Doucet, H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2749
41. Roy, D.; Mom, S.; Beaupérin, M.; Doucet, H.; Hierso, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1
42. René, O.; Fagnou, K. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2116
43. Dong, J. J.; Roger, J.; Požgan, F.; Doucet, H. Green Chem. 2009, 11, 1832
44. Itahara, T. J. Org. Chem. 1985, 50, 5272
45. He, C.-Y.; Fan, S.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12850
46. Lane, B. S.; Brown, M. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8050
47. Jia, C.; Lu, W.; Oyamada, J.; Kitamura, T.; Matsuda, K.; Irie, M.; Fujiwara, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7252
48. Park, C. H.; Ryabova, V.; Seregin, I. V.; Sromek, A. W.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2004, 6, 1159
49. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848
50. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754
51. Garcia-Cuadrado, D.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066
52. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Al-Duaij, O.; Macgregor, S. A.; Polleth, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4210
53. Garcia-Cuadrado, D.; de Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880
54. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
55. Glover, B.; Harvey, K. A.; Liu, B.; Sharp, M. J.; Tymoschenko, M. F. Org. Lett. 2003, 5, 301
56. Xu, L.-M.; Li, B.-J.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712
57. Chan, K. S. L.; Wasa, M.; Wang, Z.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9081
58. Hull, K. L.; Lanni, E. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem, Soc. 2006, 128, 14047
59. Ball, N. D.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2878
60. Racowski, J. M.; Ball, N. D.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18022
61. Hickman, A. J.; Sanford, M. S. Nature 2012, 484, 177 and references therein.
62. Furuya, T.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10060
63. Sehnal, P.; Taylor, R. J. K.; Fairlamb, I. J. S. Chem. Rev. 2010, 110, 824
64. Yoneyama, T.; Crabtree, R. H. J. Mol. Catal., A: Chem. 1996, 108, 35
65. Powers, D. C.; Geibel, M. A. l.; Klein, J. E. M. N.; Ritter., T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17050
66. Powers, D. C.; Xiao, D. Y.; Geibel, M. A. L.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14530
67. Simmons, E. H.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3066
68. Martin-Matute, B.; Mateo, C.; Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 2341
69. Zollinger, H. Adv. Phys. Org. Chem. 1964, 2, 162
70. Zhao, X.; Yeung, C. S.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5837
71. Campeau, L.-C.; Parisien, M.; Leblanc, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9186