Kumada-Tamao-Corriu cross-coupling reaction of O-based electrophiles with Grignard reagents via C-O bond activation

RSC Advances

Volumn 3, Issue 48, 2013, Pages 25565-25575

  Li, Wei Na ^a   Wang, Zu Li ^a  

^a QINGDAO AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND ACTIVATION; COUPLING REACTION; CROSS COUPLING REACTIONS; ELECTROPHILES; GRIGNARD REAGENT; ORGANIC HALIDES; ORGANIC SYNTHESIS;

CARBOXYLATION;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84887864841     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra44884c     Document Type: Review

References (84)

1. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., F. Diederich, and, P. J. Stang, Wiley-VCH, New York, 1998
2. J. Hassan M. Sevignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359
3. J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts: New Perspectives for the 21st Century, Wiley, New York, 2003
4. J. P. Corber G. Mignani Chem. Rev. 2006 106 2651
5. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4442
6. K. Tamao K. Sumitani M. Kumada J. Am. Chem. Soc. 1972 94 4374
7. R. J. P. Corriu J. P. Masse J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972 144
8. B.-J. Li D.-G. Yu C.-L. Sun Z.-J. Shi Chem.-Eur. J. 2011 17 1728
9. M.-M. Heravi P. Hajiabbasi Monatsh. Chem. 2012 143 1575
10. E. I. K. Christiane J. W. Axel Chem. Soc. Rev. 2011 40 4948
11. J. Terao N. Kambe Acc. Chem. Res. 2008 41 1545
12. D.-G. Yu B.-J. Li Z.-J. Shi Acc. Chem. Res. 2010 43 1486
13. B. M. Rosen K. W. Quasdorf D. A. Wilson N. Zhang A. M. Resmerita N. K. Garg V. Percec Chem. Rev. 2011 111 1346
14. T. Mesganaw N. K. Garg Org. Process Res. Dev. 2013 17 29
15. J. B. Pedley, R. D. Naylor and S. P. Kirby, Thermochemical Data of Organic Compounds, Chapman and Hall, New York, 2nd edn, 1986
16. T. Hayashi T. Fujiwa Y. Okamoto Y. Katauro M. Kumada Synthesis 1981 1001
17. C. Sahlberg A. Quader A. Claesson Tetrahedron Lett. 1983 24 5137
18. K. Tamao N. Ishida M. Kumada J. Org. Chem. 1983 48 2120
19. A. S. E. Karlstrçm K. Itami J. E. Bckvall J. Org. Chem. 1999 64 1745
20. A. D. William Y. Kobayashi J. Org. Chem. 2002 67 8771
21. Y. Kobayashi A. Takeuchi Y.-G. Wang Org. Lett. 2006 8 2699
22. R. C. Verboom B. A. Persson J. E. Baeckvall J. Org. Chem. 2004 69 3102
23. T. Hayashi Y. Katsuro Y. Okamoto M. Kumada Tetrahedron Lett. 1981 22 4449
24. N. Yoshikai H. Matsuda E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9590
25. N. Yoshikai H. Matsuda E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15258
26. T. Hayashi M. Konishi Y. Okamoto K. Kabeta M. Kumada J. Org. Chem. 1986 51 3772
27. J. A. Miller Tetrahedron Lett. 2002 43 7111
28. D. Gauthier S. Beckendorf T. M. Gøgsig A. T. Lindhardt T. Skrydstrup J. Org. Chem. 2009 74 3536
29. T. Schwier A. W. Sromek D. M. L. Yap D. Chernyak V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9868
30. G. Cahiez O. Gager V. Habiak Synthesis 2008 2636
31. G. Cahiez V. Habiak O. Gager Org. Lett. 2008 10 2389
32. T. K. Macklin V. Snieckus Org. Lett. 2005 7 2519
33. P. M. Wehn J. D. Bois Org. Lett. 2005 7 4685
34. B.-T. Guan X.-Y. Lu Y. Zheng D.-G. Yu T. Wu K.-L. Li B.-J. Li Z.-J. Shi Org. Lett. 2010 12 396
35. Z. Jin Y.-J. Li Y.-Q. Ma L.-L. Qiu J.-X. Fang Chem.-Eur. J. 2012 18 446
36. V. Percec J.-Y. Bae D. H. Hill J. Org. Chem. 1995 60 6895
37. A. H. Roy J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8704
38. A. H. Roy J. F. Hartwig Organometallics 2004 23 194
39. M. E. Limmert A. H. Roy J. F. Hartwig J. Org. Chem. 2005 70 9364
40. L. Ackermann A. Althammer Org. Lett. 2006 8 3457
41. A. Fürstner A. Leitner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 609
42. A. Fürstner A. Leitner M. Méndez H. Krause J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13856
43. B. D. Sherry A. Fürstner Acc. Chem. Res. 2008 41 1500
44. T. M. Gøgsig A. T. Lindhardt T. Skrydstrup Org. Lett. 2009 11 4886
45. A. L. Silberstein S. D. Ramgren N. K. Garg Org. Lett. 2012 14 3796
46. T. Agrawal S. P. Cook Org. Lett. 2013 15 96
47. A. Fürstner R. Martin H. Krause G. Seidel R. Goddard C. W. Lehmann J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8773
48. C. M. Hill R. A. Walker M. E. Hill J. Am. Chem. Soc. 1951 73 1663
49. C. M. Hill G. W. Senter L. Haynes M. E. Hill J. Am. Chem. Soc. 1954 76 4538
50. T. Fujisawa Y. Kurita M. Kawashima T. Sato Chem. Lett. 1982 1641
51. A. I. Meyers R. Gabel E. D. Mihelich J. Org. Chem. 1978 43 1372
52. T. Hattori M. Suzuki N. Tomita A. Takeda S. Miyano J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 1117
53. A. Liard I. Marek J. Org. Chem. 2000 65 7218
54. E. Wenkert E. L. Michelotti C. S. Swindell J. Am. Chem. Soc. 1979 101 2246
55. E. Wenkert E. L. Michelotti C. S. Swindell M. Tingoli J. Org. Chem. 1984 49 4894
56. E. Wenkert M. H. Leftin E. L. Michelotti J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 617
57. J.-P. Ducoux P. L. Ménez N. Kunesch J. Org. Chem. 1993 58 1290
58. R. A. W. Johnstone W. N. McLean Tetrahedron Lett. 1988 29 5553
59. J. W. Dankwardt Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2428
60. M. Josélglesias A. Prieto M. C. Nicasio Org. Lett. 2012 14 4318
61. L.-G. Xie Z.-X. Wang Chem.-Eur. J. 2011 17 4972
62. B. Guan S. Xiang T. Wu Z. Sun B. Wang K. Zhao Z. J. Shi Chem. Commun. 2008 1437
63. F. Zhao Y.-F. Zhang J. Wen D.-G. Yu J.-B. Wei Z.-F. Xi Z.-J. Shi Org. Lett. 2013 15 3230
64. T. Hayashi Y. Katsuro M. Kumada Tetrahedron Lett. 1980 21 3915
65. F. Zhao D.-G. Yu R.-Y. Zhu Z.-F. Xi Z.-J. Shi Chem. Lett. 2011 1001
66. P. Kocienski N. J. Dixon Synlett 1989 52
67. F.-H. Pore A. Clavel J.-F. Betzer A. Pancrazi J. Ardisson Tetrahedron Lett. 2003 44 7553
68. D. Madec S. Pujol V. Henryon J. P. Férézou Synlett 1995 435
69. S. Sengupta M. Leite D. S. Raslan C. Quesnelle V. Snieckus J. Org. Chem. 1992 57 4066
70. B.-J. Li L. Xu Z.-H. Wu B.-T. Guan C.-L. Sun B.-Q. Wang Z.-J. Shi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14656
71. J. B. Pedley, R. D. Naylor and S. P. Kirby, Thermochemical Data of Organic Compounds, Chapman and Hall, New York, 2nd edn, 1986
72. D.-G. Yu B.-J. Li S.-F. Zheng B.-T. Guan B.-Q. Wang Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4566
73. B. T. Guan S. K. Xiang B. Q. Wang Z. P. Sun Y. Wang K. Q. Zhao Z. J. Shi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3268
74. S. Luo D.-G. Yu R.-Y. Zhu X. Wang L. Wang Z.-J. Shi Chem. Commun. 2013 49 7794
75. S. R. Harutyunyan T. Hartog K. Geurts A. J. Minnaard B. L. Feringa Chem. Rev. 2008 108 2824
76. D. H. Burns J. D. Miller H. K. Chan M. O. Delaney J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2125
77. C. T. Yang Z. Q. Zhang J. Liang J. H. Liu X. Y. Lu H. H. Chen L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11124
78. P. Ren L. A. Stern X. L. Hu Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9110
79. S. P. Singh J. Terao N. Kambe Tetrahedron Lett. 2009 50 5644
80. J. Terao H. Watanabe A. Ikumi H. Kuniyasu N. Kambe J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4222
81. S. P. Singh T. Iwasaki J. Terao N. Kambe Tetrahedron Lett. 2011 52 774
82. J. C. Wu L. B. Gong Y. Z. Xia R. J. Song Y. X. Xie J. H. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9909
83. L. H. T. Buck C. S. Elizabeth D. W. Joshua R. J. Elizabeth J. Am. Chem. Soc. 2011 133 389
84. D. G. Yu X. Wang R. Y. Zhu S. Luo X. B. Zhang B.-Q. Wang L. Wang Z.-J. Shi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14638