Chemical synthesis of β-Lactams: Asymmetric catalysis and other recent advances

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 16, 2014, Pages 7930-7953

  Pitts, Cody Ross ^a   Lectka, Thomas ^a  

^a JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; ENANTIOSELECTIVITY; ORGANOMETALLICS; STEREOCHEMISTRY;

ASYMMETRIC CATALYSIS; CYCLIZATION REACTIONS; CYCLOADDITION REACTION; ENANTIOSELECTIVE; MEDIATED REACTIONS; RADICAL PROCESS; RING CONTRACTION; SYNTHETIC BUILDING BLOCKS;

CHELATION;

BETA LACTAM;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

BETA-LACTAMS; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84902116802     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr4005549     Document Type: Review

References (189)

1. Fleming, A. Rev. Infect. Dis. 1980, 2, 129
2. Crowfoot, D.; Bunn, C. W.; Rogers-Low, B. W.; Turner-Jones, A. In Chemistry of Penicillin; Clarke, H. T.; Johnson, J. R.; Robinson, R., Eds.; Princeton University Press: Princeton, NJ, 1949.
3. Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3988
4. Galletti, P.; Giacomini, D. Curr. Med. Chem. 2011, 18, 4265
5. Singh, G. S. Mini-Rev. Med. Chem. 2004, 4, 69
6. Singh, G. S. Mini-Rev. Med. Chem. 2004, 4, 93
7. Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 383
8. Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C. Chem. Rev. 2007, 107, 4437
9. Hamed, R. B.; Gomez-Castellanos, J. R.; Henry, L.; Ducho, C.; McDonough, M. A.; Schofield, C. J. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 21
10. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel, D. V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 144
11. Laborde, M. A.; Mata, E. G. Mini-Rev. Med. Chem. 2006, 6, 109
12. Sammes, P. G. Chem. Rev. 1976, 76, 113
13. Miller, M. J. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 49
14. Banik, B. K. Topics in Heterocyclic Chemistry; Springer: Berlin; New York, 2013.
15. Georg, G. I. The Organic Chemistry of β-Lactams; VCH Publishers: New York, 1993.
16. Greenberg, A.; Breneman, C. M.; Liebman, J. F. The Amide Linkage: Selected Structural Aspects in Chemistry, Biochemistry, and Materials Science; Wiley-Interscience: New York, 2000.
17. Drakenberg, T.; Dahlqvist, K. I.; Forsen, S. J. Phys. Chem. 1972, 76, 2178
18. Ross, B. D.; True, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2451
19. Ross, B. D.; True, N. S.; Matson, G. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2675
20. Taha, A. N.; Crawford, S. M. N.; True, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1934
21. Oki, M. Applications of Dynamic NMR Spectroscopy to Organic Chemistry; VCH Publishers, Inc.: Deerfield Beach, FL, 1985.
22. Johnson, J. R.; Woodward, R. B.; Robinson, R. In The Chemistry of Penicillin; Clarke, H. T.; Johnson, J. R.; Robinson, R., Eds.; Princeton University Press: Princeton, NJ, 1949.
23. Barrow, K. D.; Spotswood, T. M. Tetrahedron Lett. 1965, 3325
24. Miura, M.; Enna, M.; Okuro, K.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 4999
25. Fujisawa, T.; Ichikawa, M.; Ukaji, Y.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1307
26. Shimizu, M.; Kume, K.; Fujisawa, T. Chem. Lett. 1996, 545
27. Khumtaveeporn, K.; Alper, H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 414
28. Reppe, W.; Kroper, H.; Pistor, J.; Weissbarth, O. Justus Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 87
29. Murahashi, S.; Horiie, S. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4816
30. Alper, H.; Perera, C. P.; Ahmed, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1289
31. Alper, H.; Urso, F.; Smith, D. J. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6737
32. Calet, S.; Urso, F.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 931
33. Ardura, D.; Lopez, R.; Sordo, T. L. J. Org. Chem. 2006, 71, 7315
34. Keith, J. M.; Larrow, J. F.; Jacobsen, E. N. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 5
35. Schurig, V.; Betschinger, F. Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 555
36. Archer, I. V. J. Tetrahedron 1997, 53, 15617
37. Tokunaga, M.; Larrow, J. F.; Kakiuchi, F.; Jacobsen, E. N. Science 1997, 277, 936
38. Brandes, B. D.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3927
39. Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911
40. Corey, E. J.; Felix, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2518
41. Brunwin, D. M.; Lowe, G.; Parker, J. J. Chem. Soc. C 1971, 3756
42. Brunwin, D. M.; Lowe, G.; Parker, J. J. Chem. Soc. D 1971, 865
43. Lowe, G.; Parker, J. J. Chem. Soc. D 1971, 577
44. Franich, R. A.; Parker, J.; Lowe, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 2034
45. Lowe, G.; Ramsay, M. V. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 479
46. Tomioka, H.; Kitagawa, H.; Izawa, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 3072
47. Tomioka, H.; Kondo, M.; Izawa, Y. J. Org. Chem. 1981, 46, 1090
48. Ponsford, R. J.; Southgate, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 846
49. Taber, D. F.; You, K. K.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 547
50. Pirrung, M. C.; Morehead, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8162
51. Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R.; Daniel, K. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7819
52. Mccarthy, N.; Mckervey, M. A.; Ye, T.; Mccann, M.; Murphy, E.; Doyle, M. P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5983
53. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Synlett 1995, 1075
54. Lunazzi, L.; Macciantelli, D.; Tassi, D.; Dondoni, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 717
55. Schnur, D. M.; Yuh, Y. H.; Dalton, D. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 3779
56. Watanabe, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.; Ikegami, S. Synlett 1994, 1031
57. Doyle, M. P.; Taunton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397
58. Anada, M.; Watanabe, N.; Hashimoto, S. Chem. Commun. 1998, 1517
59. Anada, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9063
60. Marco-Contelles, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2198
61. Kinugasa, M.; Hashimoto, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 466
62. Ding, L. K.; Irwin, W. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 2382
63. Okuro, K.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1107
64. Cockerill, A. F.; Davies, G. L. O.; Harden, R. C.; Rackham, D. M. Chem. Rev. 1973, 73, 553
65. Lo, M. M. C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4572
66. Shintani, R.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4082
67. Ye, M. C.; Zhou, J.; Huang, Z. Z.; Tang, Y. Chem. Commun. 2003, 2554
68. Ye, M. C.; Zhou, J.; Tang, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 3576
69. Knopfel, T. F.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6054
70. Glaser, C. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1869, 2.
71. Eglinton, G.; Galbraith, A. R. Chem. Ind. 1956, 737
72. Foltz, C.; Stecker, B.; Marconi, G.; Bellemin-Laponnaz, S.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Chem. Commun. 2005, 5115
73. Chen, J. H.; Liao, S. H.; Sun, X. L.; Shen, Q.; Tang, Y. Tetrahedron 2012, 68, 5042
74. Coyne, A. G.; Muller-Bunz, H.; Guiry, P. J. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 199
75. Saito, T.; Kikuchi, T.; Tanabe, H.; Yahiro, J.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4969
76. Baeza, B.; Casarrubios, L.; Sierra, M. A. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 11536
77. Hart, D. J.; Ha, D. C. Chem. Rev. 1989, 89, 1447
78. Gilman, H.; Speeter, M. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 2255
79. Ojima, I.; Inaba, S. I.; Yoshida, K. Tetrahedron Lett. 1977, 3643
80. Gluchowski, C.; Cooper, L.; Bergbreiter, D. E.; Newcomb, M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3413
81. Fujieda, H.; Kanai, M.; Kambara, T.; Iida, A.; Tomioka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2060
82. Tomioka, K.; Fujieda, H.; Hayashi, S.; Hussein, M. A.; Kambara, T.; Nomura, Y.; Kanai, M.; Koga, K. Chem. Commun. 1999, 715
83. Kambara, T.; Tomioka, K. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1577
84. Hata, S.; Iwasawa, T.; Iguchi, M.; Yamada, K.; Tomioka, K. Synthesis 2004, 1471
85. Abraham, C. J.; Paull, D. H.; Dogo-Isonagie, C.; Lectka, T. Synlett 2009, 1651
86. France, S.; Weatherwax, A.; Taggi, A. E.; Lectka, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 592
87. Fu, N.; Tidwell, T. T. Tetrahedron 2008, 64, 10465
88. Tuba, R. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5976
89. Staudinger, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51
90. Cossio, F. P.; Arrieta, A.; Sierra, M. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 925
91. Drury, W. J.; Ferraris, D.; Cox, C.; Young, B.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11006
92. Ferraris, D.; Young, B.; Dudding, T.; Lectka, T. Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 1998, 216, U488
93. Ferraris, D.; Young, B.; Dudding, T.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4548
94. Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Drury, W. J.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7831
95. Nelson, S. G.; Peelen, T. J.; Wan, Z. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9742
96. Tidwell, T. T. Ketenes; John Wiley & Sons: New York, 1995.
97. Hibbert, F.; Emsley, J. Adv. Phys. Org. Chem. 1990, 26, 255
98. Alder, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1215
99. Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Lectka, T. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 10
100. Tschaen, D. M.; Turos, E.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 5058
101. Shah, M. H.; France, S.; Lectka, T. Synlett 2003, 1937
102. Taggi, A. E.; Wack, H.; Hafez, A. M.; France, S.; Lectka, T. Org. Lett. 2002, 4, 627
103. Hafez, A. M.; Taggi, A. E.; Wack, H.; Drury, W. J., III; Lectka, T. Org. Lett. 2000, 2, 3963
104. France, S.; Wack, H.; Hafez, A. M.; Taggi, A. E.; Witsil, D. R.; Lectka, T. Org. Lett. 2002, 4, 1603
105. France, S.; Shah, M. H.; Weatherwax, A.; Wack, H.; Roth, J. P.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1206
106. Wack, H.; France, S.; Hafez, A. M.; Drury, W. J.; Weatherwax, A.; Lectka, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 4531
107. Huang, Y. Z.; Calter, M. A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1657
108. Hodous, B. L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1578
109. Lee, E. C.; Hodous, B. L.; Bergin, E.; Shih, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11586
110. Zhang, Y. R.; He, L.; Wu, X.; Shao, P. L.; Ye, S. Org. Lett. 2008, 10, 277
111. Tang, K.; Wang, J. H.; Cheng, X. L.; Hou, Q. Q.; Liu, Y. J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6249
112. Tang, K.; Wang, J. H.; Hou, Q. Q.; Cheng, X. L.; Liu, Y. J. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 942
113. Hans, M.; Wouters, J.; Demonceau, A.; Delaude, L. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 9668
114. Duguet, N.; Campbell, C. D.; Slawin, A. M.; Smith, A. D. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1108
115. Chen, S.; Salo, E. C.; Wheeler, K. A.; Kerrigan, N. J. Org. Lett. 2012, 14, 1784
116. Weatherwax, A.; Abraham, C. J.; Lectka, T. Org. Lett. 2005, 7, 3461
117. He, M.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 418
118. Chiang, P. C.; Kaeobamrung, J.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3520
119. Dudding, T.; Houk, K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5770
120. Evans, D. A.; Nelson, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 774
121. Paquette, L. A. Tetrahedron 1997, 53, 13971
122. Nair, V.; Vellalath, S.; Poonoth, M.; Suresh, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8736
123. D'hooghe, M.; Van Brabandt, W.; Dekeukeleire, S.; Dejaegher, Y.; De Kimpe, N. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 6336
124. Palomo, C.; Cossio, F. P.; Cuevas, C.; Lecea, B.; Mielgo, A.; Roman, P.; Luque, A.; Martinezripoll, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9360
125. Alabugin, I. V.; Zeidan, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3175
126. Dale, J. A.; Dull, D. L.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 2543
127. Hachiya, I.; Yoshitomi, T.; Yamaguchi, Y.; Shimizu, M. Org. Lett. 2009, 11, 3266
128. Sierra, M. A.; Rodriguez-Fernandez, M.; Casarrubios, L.; Gomez-Gallego, M.; Allen, C. P.; Mancheno, M. J. Dalton Trans. 2009, 8399
129. Pellico, D.; Gomez-Gallego, M.; Ramirez-Lopez, P.; Mancheno, M. J.; Sierra, M. A.; Torres, M. R. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 6940
130. Pellico, D.; Gomez-Gallego, M.; Ramirez-Lopez, P.; Mancheno, M. J.; Sierra, M. A.; Torres, M. R. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 1592
131. Mendez, L.; Mata, E. G. J. Comb. Chem. 2010, 12, 810
132. Zhao, B. X.; Yu, Y.; Eguchi, S. Org. Prep. Proced. Int. 1997, 29, 185
133. Poeylaut-Palena, A. A.; Mata, E. G. J. Comb. Chem. 2009, 11, 791
134. Janikowska, K.; Pawelska, N.; Makowiec, S. Synthesis 2011, 1, 69
135. Wolff, L.; Bock, P.; Lorentz, G.; Trappe, P. Justus Liebigs Ann. Chem. 1902, 325, 134
136. Meier, H.; Zeller, K. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 32
137. Kirmse, W. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2193
138. Vaske, Y. S. M.; Mahoney, M. E.; Konopelski, J. P.; Rogow, D. L.; McDonald, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11379
139. Petrik, V.; Roschenthaler, G. V.; Cahard, D. Tetrahedron 2011, 67, 3254
140. Stalling, T.; Johannes, K.; Polina, S.; Martens, J. J. Heterocycl. Chem. 2013, 50, 654
141. Jarrahpour, A.; Zarei, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1568
142. Jarrahpour, A.; Zarei, M. Tetrahedron 2009, 65, 2927
143. Jarrahpour, A.; Zarei, M. Tetrahedron 2010, 66, 5017
144. Zarei, M.; Jarrahpour, A. Synlett 2011, 2572
145. Zarei, M. J. Chem. Res. 2012, 118
146. Zarei, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2012, 85, 360
147. Zarei, M. Monatsh. Chem. 2013, 144, 1021
148. Zarei, M.; Karimi-Jaberi, Z.; Movahedi, A. Synth. Commun. 2013, 43, 728
149. Zarei, M. J. Chem. Res. 2013, 25
150. Zarei, M. Tetrahedron 2013, 69, 6620
151. Huang, H.; Iwasawa, N.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1984, 1465
152. Jarrahpour, A.; Fadavi, A.; Zarei, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 320
153. Jarrahpour, A.; Doroodmand, M. M.; Ebrahimi, E. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2797
154. Jarrahpour, A.; Ebrahimi, E. Molecules 2010, 15, 515
155. Tarui, A.; Ozaki, D.; Nakajima, N.; Yokota, Y.; Sokeirik, Y. S.; Sato, K.; Orriote, M.; Kumadaki, I.; Ando, A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3839
156. Kanai, K.; Wakabayashi, H.; Honda, T. Org. Lett. 2000, 2, 2549
157. Bilke, J. L.; Dzuganova, M.; Frohlich, R.; Wurthwein, E. U. Org. Lett. 2005, 7, 3267
158. Michel, K.; Frohlich, R.; Wurthwein, E. U. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5653
159. Zimmerman, H. E.; Traxler, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1920
160. Denmark, S. E.; Henke, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2177
161. Zhang, X. J.; Hsung, R. P.; Li, H. Y.; Zhang, Y.; Johnson, W. L.; Figueroa, R. Org. Lett. 2008, 10, 3477
162. Stecko, S.; Mames, A.; Furman, B.; Chmielewski, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 7402
163. Stecko, S.; Mames, A.; Furman, B.; Chmielewski, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3094
164. Maciejko, M.; Stecko, S.; Staszewska-Krajewska, O.; Jurczak, M.; Furman, B.; Chmielewski, M. Synthesis 2012, 44, 2825
165. Cicchi, S.; Goti, A.; Brandi, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 4743
166. Cicchi, S.; Hold, I.; Brandi, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 5274
167. Mengel, A.; Reiser, O. Chem. Rev. 1999, 99, 1191
168. Sotgiu, G.; Chiarotto, I.; Feroci, M.; Orsini, M.; Rossi, L.; Inesi, A. Electrochim. Acta 2008, 53, 7852
169. Parvulescu, V. I.; Hardacre, C. Chem. Rev. 2007, 107, 2615
170. Chowdhury, S.; Mohan, R. S.; Scott, J. L. Tetrahedron 2007, 63, 2363
171. Zhao, Q. W.; Li, C. Z. Org. Lett. 2008, 10, 4037
172. Sakamoto, M.; Kawanishi, H.; Mino, T.; Fujita, T. Chem. Commun. 2008, 2132
173. Perez-Faginas, P.; Aranda, M. T.; Coady, L.; Garcia-Lopez, M. T.; Gonzalez-Muniz, R. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2279
174. Perez-Faginas, P.; Garcia-Lopez, I. A. M. T.; Gonzalez-Muniz, R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 215
175. Hernandez-Vazquez, L. G.; Leyva, M. A.; Metta-Magana, A. J.; Escalante, J. Helv. Chim. Acta 2012, 95, 2218
176. Huang, L.; Zhao, W. J.; Staples, R. J.; Wulff, W. D. Chem. Sci. 2013, 4, 622
177. Fordos, E.; Tuba, R.; Parkanyi, L.; Kegl, T.; Ungvary, F. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1994
178. Troisi, L.; Pindinelli, E.; Strusi, V.; Trinchera, P. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 368
179. Torii, S.; Okumoto, H.; Sadakane, M.; Hai, A. K. M. A.; Tanaka, H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6553
180. Spears, G. W.; Nakanishi, K.; Ohfune, Y. Synlett 1991, 91
181. Tanner, D.; Somfai, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2415
182. Fontana, F.; Tron, G. C.; Barbero, N.; Ferrini, S.; Thomas, S. P.; Aggarwal, V. K. Chem. Commun. 2010, 46, 267
183. Zhang, Z. H.; Liu, Y. Y.; Ling, L.; Li, Y. X.; Dong, Y.; Gong, M. X.; Zhao, X. K.; Zhang, Y.; Wang, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4330
184. Aronica, L. A.; Caporusso, A. M.; Evangelisti, C.; Botavina, M.; Alberto, G.; Martra, G. J. Organomet. Chem. 2012, 700, 20
185. Matsuda, I.; Sakakibara, J.; Nagashima, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7431
186. Cariou, C. C. A.; Clarkson, G. J.; Shipman, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 9762
187. Szakonyi, Z.; Sillanpaa, R.; Fulop, F. Mol. Diversity 2010, 14, 59
188. Diethelm, S.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8500-8503
189. McKenna, M. Nature 2013, 499, 394