Recent applications of anionic oxy-cope rearrangements

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 41, 1997, Pages 13971-14020

  Paquette, Leo A ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; KETONE; ORGANIC COMPOUND; POLYCYCLIC HYDROCARBON;

CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; METHODOLOGY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; THEORETICAL STUDY; THERMODYNAMICS;

OXY;

EID: 0030866295     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00679-0     Document Type: Review

References (191)

1. Hill, R. K. in Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5, Trost, B. M. and Fleming, I., Eds., Pergamon Press, Oxford, 1991, Chapter 7.1
2. Wilson, S. R. Org. Reactions 1993, 43, 93.
3. Paquette, L.A. Synlett 1990, 67.
4. Paquette, L. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 609.
5. Paquette, L. A. Chem. Soc. Rev. 1995, 9.
6. Berson, J. A.; Jones, M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5017, 5019.
7. Evans, D. A.; Golob, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4765.
8. Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4186.
9. Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2493.
10. Bojack, G.; Künzer, H.; Rölfing, K.; Thiel, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6103.
11. Koreeda, M.; Tanaka, Y.; Schwartz, A. J. Org. Chem. 1980, 45, 1172.
12. Hsieh, S.-L.; Chiu, C.-T.; Chang, N.-C. J. Org. Chem. 1989, 54, 3820.
13. (a) Evans, D. A.; Baillargeon, D. J.; Nelson, G. V. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2242.
14. (b) Evans, D. A.; Nelson, G. V. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 774.
15. Paquette, L. A. in Organic Synthesis: Modern Trends, Chizov, O., Ed.; Blackwell Scientific Publications, 1988, pp. 1-12.
16. Paquette, L. A.; Learn, K. S.; Romine, J. L.; Lin, H.-S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 879.
17. Paquette, L. A.; DeRussy, D. T.; Vandenheste, T.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5562.
18. Paquette, L. A.; Oplinger, J. A. Tetrahedron 1989, 45, 107.
19. Paquette, L. A.; DeRussy, D. T.; Gallucci, J. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 2278.
20. Paquette, L. A.; He, W.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1989, 54, 2291.
21. Paquette, L. A.; Lassalle, G. Y.; Lovely, C. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 4254.
22. Paquette, L. A.; Deaton, D. N.; Endo, Y.; Poupart, M.-A. J. Org. Chem. 1993, 58, 4262.
23. Paquette, L. A.; Thompson, R. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 4952.
24. Dahnke, K. R.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 887.
25. Doyon, J.; He, W.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1994, 69, 2033.
26. Paquette, L. A.; Crouse, G. D.; Sharma, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4411.
27. Paquette, L. A.; Crouse, G. D.; Sharma, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3972.
28. Paquette, L. A.; Crouse, G. D. Tetrahedron 1981, 37, 281.
29. Paquette, L. A.; Coghlan, M. J.; Hayes, P. C. J. Org. Chem. 1984, 49, 4516.
30. Crouse, G. D.; Paquette, L. A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3167.
31. Paquette, L. A.; Crouse, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6235.
32. Zucker, P. A.; Lupia, J. A. Synlett 1990, 729.
33. Banwell, M. G.; Dupuche, J. R.; Gable, R. W. Aust. J. Chem. 1996, 49, 639.
34. (a) Paquette, L. A.; Ladouceur, G. J. Org. Chem. 1989, 54, 4278.
35. (b) Ladouceur, G.; Paquette, L. A. Synthesis 1992, 185.
36. Utagawa, A.; Hirota, H.; Ohno, S.; Takahashi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1207.
37. Paquette, L. A.; Backhaus, D.; Braun, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11990.
38. Backhaus, D.; Paquette, L. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 29.
39. Macdonald, T. L.; Natalie, K. J., Jr.; Prasad, G.; Sawyer, J. S. J. Org. Chem. 1981, 103, 6235.
40. Rozeboom, M. D.; Kiplinger, J. P.; Bartmess, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1025.
41. Evans, D. J.; Baillargeon, D. J. Tetrahedron Lett. 1978, 3319.
42. Ahlgren, G. Tetrahedron Lett. 1979, 915.
43. Steigerwald, M. L.; Goddard, W. A., III; Evans, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1994.
44. Carpenter, B. K. Tetrahedron 1978, 34, 1877.
45. Rao, C. S. S.; Kumar, G.; Rajagopalan, K.; Swaminathan, S. Tetrahedron 1982, 38, 2195 and references cited therein.
46. (a) Doutheau, A.; Balme, G.; Malacria, M.; Goré, J. Tetrahedron Lett. 1978, 1803.
47. (b) See also Cookson, R. C.; Singh, P. J. Chem. Soc. C 1971, 1477.
48. Gadwood, R. C.; Lett, R. M.; Wissinger, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3869; J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6343.
49. Gadwood, R. C.; Lett, R. M.; Wissinger, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3869; J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6343.
50. Ohnuma, T.; Hata, N.; Miyachi, N.; Wakamatsu, T.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 219.
51. Balakumar, A.; Janardhanam, S.; Rajagopalan, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 5482.
52. Paquette, L. A.; DeRussy, D. T.; Rogers, R. D. Tetrahedron 1988, 44, 3139.
53. Wender, P. A.; Holt, D. A.; Sieburth, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3348.
54. Wender, P. A., Holt, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7771.
55. Wender, P. A.; Sieburth, S. M.; Petraitis, J. J.; Singh, S. K. Tetrahedron 1985, 37, 3967.
56. Wender, P. A.; Ternansky, R. J.; Sieburth, S. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4319.
57. Gajewski, J. J.; Gee, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 967.
58. Doering, W. von E.; Roth, W. R. Tetrahedron 1962, 18, 67.
59. Tomooka, K.; Wei, S.-Y.; Nakai, T. Chem. Lett. 1991, 43.
60. Wei, S.-Y.; Tomooka, K.; Nakai, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 5973.
61. Paquette, L. A.; Maynard, G. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1368.
62. Paquette, L. A.; Maynard, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5018.
63. Lee, E.; Lee, Y. R.; Moon, B.; Kwon, O.; Shim, M. S.; Yun, J. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 1444.
64. Wei, S.-Y.; Tomooka, K.; Nakai, T. Tetrahedron 1993, 49, 1025.
65. Tomooka, K.; Nagasawa, A.; Wei, S.-Y.; Nakai, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8899.
66. Enholm, E. J.; Satici, H.; Prasad, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 324.
67. Black, W. C.; Giroux, A., Greidanus, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4471.
68. Ireland, R. E.; Varney, M. D. J. Org. Chem. 1983, 48, 1829.
69. Paquette, L. A.; Pegg, N. A.; Toops, D.; Maynard, G. D.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 277.
70. Paquette, L. A.; Teleha, C. A.; Taylor, R. T.; Maynard, G. D.; Rogers, R. D.; Gallucci, J. C.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 265.
71. (a) Lin, M.; le Noble, W. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 997.
72. (b) Lin, M.-h.; Watson, W. H.; Kashyap, R. P.; le Noble, W. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 3597.
73. Cieplak, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4540.
74. Elmore, S. W.; Paquette, L. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 319.
75. (a) Paquette, L. A.; Liang, S.; Galatsis, P. Synlett 1990, 663.
76. (b) Paquette, L A.; Liang, S.; Wang, H.-L. J. Org. Chem. 1996, 61, 3268.
77. Paquette, L. A.; Combrink, K. D.; Elmore, S. W.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1335.
78. Paquette, L. A.; Elmore, S. W.; Combrink, K. D.; Hickey, E. R.; Rogers, R. D. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1755.
79. (a) Paquette, L. A.; Maleczka, R. E., Jr. J. Org. Chem. 1991, 56, 912.
80. (b) Maleczka, R. E., Jr., Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 6538.
81. Janardhanam, S.; Devan, B.; Rajagopalan, K. Tetrahedron Lett. 2993, 34, 6761.
82. Shanmugam, P.; Rajagopalan, K. Tetrahedron 1996, 52, 7737.
83. Janardhanam, S.; Shanmugam, P.; Rajagopalan, K. Synth. Commun. 1993, 23, 311.
84. Shanmugam, P.; Rajagopalan, K. Synth. Commun. 1996, 26, 2119.
85. Rao, C. S. S.; Kumar, G.; Rajagopalan, K.; Swaminathan, S. Tetrahedron 1982, 38, 2195.
86. Thangaraj, K.; Srinivasan, P. C.; Swaminathan, S. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4983.
87. Sathyamoorthi, G.; Thangaraj, K.; Srinivasan, P. C.; Swaminathan, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4427.
88. Raju, N.; Rajagopalan, K.; Swaminathan, S.; Schoolery, J. N. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1577.
89. Jisheng, L.; Gallardo, T.; White, J. B. J. Org. Chem. 1990, 55, 5426.
90. Fan, W.; White, J. B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 957.
91. Santora, V. J.; Moore, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8486.
92. Jacobi, P. A.; Selnick, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3041.
93. Jacobi, P. A.; Armacost, L. M.; Kravitz, J. I.; Martinelli, M. J.; Selnick, H. G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6825.
94. Sworin, M.; Lin, K.-C. J. Org. Chem. 1987, 52, 5640; J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1815.
95. Sworin, M.; Lin, K.-C. J. Org. Chem. 1987, 52, 5640; J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1815.
96. Paquette, L. A.; Reagan, J.; Schreiber, S. L.; Teleha, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2331.
97. Johnson, J. N. unpublished.
98. Paquette, L A.; Shi, Y.-J. J. Org. Chem. 1989, 54, 5205; J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8478.
99. Paquette, L A.; Shi, Y.-J. J. Org. Chem. 1989, 54, 5205; J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8478.
100. Ziegler, F. E. Chem. Rev. 1988, 88, 1423.
101. Greeves, N.; Vines, K. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7077; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1469.
102. Greeves, N.; Vines, K. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7077; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1469.
103. Mitchell, T. N.; Geisselmann, F. Synlett 1995, 333.
104. (a) Krohn, K.; Bernhard, S. Synthesis 1996, 699.
105. (b) Herndon, J. W.; McMullen, L. A.; Daitch, C. E. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4547.
106. Paquette, L.A.; Guevel, R.; Sauer, D. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 923.
107. Guevel, R.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1776.
108. Mikami, K.; Taya, S.; Nakai, T.; Fujita, Y. J. Org. Chem. 1981, 46, 5447.
109. Gerard, F.; Miginiac, P. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1971, 273, 674.
110. Hauser, F. M.; Baghdanov, V. M. Tetrahedron 1984, 40, 4719.
111. Fu, X.; Cook, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6910.
112. Truesdale, L. K.; Swanson, D.; Sun, R. C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5009.
113. Lee, E.; Shin, I.-J.; Kim, T.-S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 260.
114. Marvell, E. N.; Whalley, W. Tetrahedron Lett. 1970, 509.
115. Macdonald, T. L.; Natalie, K. J., Jr.; Prasad, G.; Sawyer, J. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1124.
116. Kuwahara, S.; Mori, K. Heterocycles 1989, 28, 167.
117. (a) Hauptmann, H.; Mühlbauer, G.; Walker, N. P. C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1315.
118. (b) For more recent work, consult Kuwahara, S.; Mori, K. Tetrahedron 1990, 46, 8075, 8083.
119. (a) Kuroda, C.; Hirota, H.; Takahashi, T. Chem. Lett. 1982, 249.
120. (b) Kuroda, C.; Nakamura, T.; Hirota, H.; Enomoto, E.; Takahashi, T. Bull Chem. Soc., Jpn. 1985, 58, 146.
121. Clive, D. L. J.; Russell, C. G.; Suri, S. C. J. Org. Chem. 1982, 47, 1632.
122. Still, W. C.; Murata, S.; Revial, G.; Yoshihara, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 625.
123. Jung, M. E.; Hudspeth, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4309.
124. Chang, N.-C.; Day, H.-M.; Lu, W.-F. J. Org. Chem. 1989, 54, 4083.
125. Rigby, J. H.; Sage, J.-M.; Raggon, J. J. Org. Chem. 1982, 47, 4815.
126. Ramani, P. V.; John, J. P.; Narayanan, K. V.; Swaminathan, S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1972, 1516.
127. Raju, N.; Geetha, A.; Rajagopalan, K.; Swaminathan, S. Indian J. Chem. Sect. B 1981, 20, 238.
128. (a) John, J. P.; Ramachandran, S.; Swaminathan, S. Tetrahedron Lett. 1962, 720.
129. (b) John, J. P.; Srinivasan, K. G.; Venkataramani, P. S.; Swaminathan, S. Tetrahedron 1969, 25, 2661.
130. (c) Swaminathan, S.; Srinivasan, K. G.; Venkataramani, P. S. Tetrahedron 1970, 26, 1453.
131. (a) Uma, R.; Swaminathan, S.; Rajagopalan, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5825.
132. (b) Uma, R.; Rajagopalan, K.; Swaminathan, S. Tetrahedron 1986, 42, 2757.
133. Gadwood, R. C.; Lett, R. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 2268.
134. Hutchinson, J. H.; Kuo, D. L.; Money, T.; Yokoyama, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1281.
135. Banwell, M. G.; Dupuche, J. R. Chem. Commun. 1996, 869.
136. Mehta, G.; Karra, S. R.; Krishnamurthy, N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2761.
137. Mehta, G.; Subba Reddy, K. Synlett 1996, 625.
138. Lee, T.-H.; Liao, C.-C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6869.
139. Polniaszek, R. P.; Dillard, L. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 4103.
140. Brown, W. L.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 607; Can. J. Chem. 1987, 65, 1828.
141. Brown, W. L.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 607; Can. J. Chem. 1987, 65, 1828.
142. Fleming, I.; Terrett, N. K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5103.
143. Kahn, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4547.
144. Levine, S. G.; McDaniel, R. L., Jr. J. Org. Chem. 1981, 46, 2199.
145. Paquette, L. A.; Combrink, K. D.; Elmore, S. W.; Zhao, M. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1772.
146. Paquette, L. A.; Bailey, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 7849.
147. Paquette, L. A.; Montgomery, F. J.; Wang, T.-Z. J. Org. Chem. 1995, 60, 7857.
148. Elmore, S. W.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 889.
149. Paquette, L. A.; Huber, S. K.; Thompson, R. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 6874.
150. Paquette, L. A.; Su, Z.; Bailey, S.; Montgomery, F. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 897.
151. Martin, S. F.; White, J. B.; Wagner, R. J. Org. Chem. 1982, 47, 3190.
152. Paquette, L. A.; Koh, D.; Wang, X.; Prodger, J. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 673.
153. Paquette, L. A.; Sturino, C. F.; Wang, X.; Prodger, J. C.; Koh, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5620.
154. (a) Paquette, L. A.; Poupart, M.-A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 273.
155. (b) Paquette, L. A.; Poupart, M.-A. J. Org. Chem. 1993, 58, 4245.
156. Brown, D. S.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 4512.
157. Schreiber, S. L.; Santini, C. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4651.
158. Schreiber, S. L.; Hawley, R. C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5971.
159. Schreiber, S. L.; Santini, C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4038.
160. Snider, B. B.; Allentoff, A. J.; Walner, M. B. Tetrahedron 1990, 46, 8031.
161. Snider, B. B.; Allentoff, A. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 321.
162. Paquette, L. A.; Sun, L.-Q.; Watson, T. J. N.; Friedrich, D.; Freeman, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2767.
163. Paquette, L. A.; Colapret, J. A.; Andrews, D. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 201.
164. Bérubé, G.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4045.
165. Pramod, K.; Subba Rao, G. S. R. Ind. J. Chem. Section B 1982, 984.
166. Paquette, L. A.; Sauer, D. R.; Edmondson, S. D.; Friedrich, D. Tetrahedron 1994, 50, 4071.
167. Boeckman, R. K., Jr.; Springer, D. M.; Alessi, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8284.
168. Mehta, G.; Barone, R.; Azario, P.; Barberis, F.; Arbelot, M.; Chanon, M. Tetrahedron 1992, 48, 8953.
169. Paquette, L. A.; Tsui, H.-C. Synlett 1996, 129.
170. Martin, D.; Wurster, J. A.; Boylan, M. J.; Borzilleri, R. M.; Engel, G. T.; Walsh, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8395.
171. Santora, V. J.; Moore, H. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 7976.
172. Marvell, E. N.; Almond, S. W. Tetrahedron Lett. 1979, 2779.
173. Rhoads, S. J.; Raulins, N. R. Org. React. 1975, 22, 63.
174. Geetha, P.; Hug, C. A. M. A.; Rajagopalan, K.; Swaminathan, S. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 569.
175. Alder, R. W.; Colclough, D.; Grams, F.; Orpen, A. G. Tetrahedron 1990, 46, 7933.
176. Brands, M.; Goddard, R.; Wey, H. G.; Butenschön, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 267.
177. Brands, M.; Bruckmann, J.; Krüger, C.; Butenschön, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 999.
178. Brands, M.; Wey, H. G.; Bruckmann, J.; Krüger, C.; Butenschön, H. Chem. Eur. J. 1996, 2, 182.
179. Morwick, T.; Doyon, J.; Paquette, L. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2369.
180. Paquette, L. A.; Morwick, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1451.
181. Paquette, L. A.; Doyon, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6799.
182. Paquette, L. A.; Doyon, J.; Kuo, L. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3299.
183. Morwick, T. M.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 627.
184. Paquette, L. A.; Hamme, A. T., II; Kuo, L. H.; Doyon, J.; Kreuzholz, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1242
185. Paquette, L. A.; Doyon, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1723.
186. Paquette, L. A.; Kuo, L. H.; Hamme, A. T., II; Kreuzholz, R.; Doyon, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1730.
187. Negri, J. T.; Morwick, T.; Doyon, J.; Wilson, P. D.; Hickey, E. R.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12189.
188. Wilson, P. D.; Friedrich, D.; Paquette, L. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1351.
189. Paquette, L. A.; Morwick, T. M.; Negri, J. T.; Rogers, R. D. Tetrahedron 1996, 52, 3075.
190. Paquette, L. A.; Morwick, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1230.
191. Paquette, L. A.; Kuo, L.-H.; Doyon, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3038.