Synthesis of β-lactams by transition metal promoted Staudinger reactions: Alternative synthetic approaches from transition metal enhanced organocatalysis to in situ, highly reactive intermediate synthesis and catalytic tandem reactions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 36, 2013, Pages 5976-5988

  Tuba, Robert ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY AT QATAR   (Qatar)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; COMMERCE; ORGANOMETALLICS; REACTION KINETICS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSITION METALS;

BIOACTIVE MATERIAL; DIASTEREO-SELECTIVITY; PHARMACEUTICAL RESEARCH; REACTIVE INTERMEDIATE; STAUDINGER REACTIONS; SYNTHETIC APPROACH; SYNTHETIC PROCEDURES;

ANTIBIOTICS;

ANTIINFECTIVE AGENT; BETA LACTAM; TRANSITION ELEMENT;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; REVIEW; SYNTHESIS;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; BETA-LACTAMS; CATALYSIS; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 84883017664     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41048j     Document Type: Review

References (132)

1. A. Fleming Br. J. Exp. Pathol. 1929 10 226
2. T. J. Dougherty and M. J. Pucci, Antibiotic Discovery and Development, Springer, New York, Dordrecht, Heidelberg, London, 2012
3. A. K. Mukerje R. C. Srivastava Synthesis 1973 327
4. The Organic Chemistry of β-lactams, ed., G. I. Georg, VCH Publications, New York, 1993
5. T. M. Haley S. J. Angier A. D. Borthwick R. Singh R. G. Micetich Indian Drugs 2000 3 512
6. J. W. Skiles R. Sorcek S. Jacober C. Miao P. W. Mui D. McNeil A. S. Rosenthal Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993 3 773
7. W. W. Ogilvie C. Zoakim F. Do B. Hache L. Lagace J. Naud J. A. O'Meara R. Deziel Bioorg. Med. Chem. 1999 7 1521
8. A. D. Borthwick G. Weingarten T. M. Haley W. Wang Z. Hu J. Bedard L. Yuen T. S. Mansour Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 365
9. W. T. Han A. K. Trehan J. J. K. Wright M. E. Federici S. M. Seiler N. A. Meanwell Bioorg. Med. Chem. 1995 3 1123
10. R. M. Adlington J. E. Baldwin B. Chen S. L. Cooper W. McCoull G. J. Pritchard T. J. Howe Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 1689
11. G. O. Danelon E. G. Mata O. A. Mascaretti J. Girardini M. Marro O. A. Roveri Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995 5 2037
12. C. Palomo J. M. Aizpurua I. Ganboa M. Oiarbide Curr. Med. Chem. 2004 11 1837
13. MRSA, ed., J. A. Weigelt, Informa Healthcare USA, New York, 2nd edn, 2010
14. C. L. Maree R. S. Daum S. Boyle-Vavra K. Matayoshi L. G. Miller Emerg. Infect. Dis. 2007 13 236
15. I. Ojima F. Delaloge Chem. Soc. Rev. 1997 26 377
16. H. Staudinger Justus Liebigs Ann. Chem. 1907 356 51
17. H. Staudinger Liebigs Ann. Chem. 1907 51 365
18. T. T. Tidwell, Ketenes, John Wiley & Sons, New York, 1995
19. T. T. Tidwell, Ketenes, Wiley, Hoboken, NJ, 2nd edn, 2006
20. M. P. Doyle M. N. Protopova W. R. Winchester K. L. Daniel Tetrahedron Lett. 1992 33 7819
21. D. S. Brown M. C. Elliott C. J. Moody T. J. Mowlem J. P. Marino Jr. A. Padwa J. Org. Chem. 1994 59 2447
22. S. Miah A. M. Z. Slawin C. J. Moody S. M. Sheehan J. P. Marino Jr. M. A. Semones A. Padwa I. C. Riehards Tetrahedron 1996 52 2489
23. M. P. Doyle D. C. Forbes Chem. Rev. 1998 98 911
24. M. Anada S.-i. Hashimoto Tetrahedron Lett. 1998 39 9063
25. W.-H. Cheung S.-L. Zheng W.-Y. Yu G.-C. Zhou C.-M. Che Org. Lett. 2003 5 2535
26. A. Padwa C. S. Straub J. Org. Chem. 2003 68 227
27. M. K.-W. Choi W.-Y. Yu C.-M. Che Org. Lett. 2005 7 1081
28. A. Brandi S. Cicchi F. M. Cordero Chem. Rev. 2008 108 3988
29. H. Alper F. Urso J. Am. Chem. Soc. 1983 105 6737
30. H. Alper N. Hamel Tetrahedron Lett. 1987 28 3237
31. S. Calet F. Urso H. Alper J. Am. Chem. Soc. 1989 111 931
32. H. Alper D. Delledonne M. Kameyama D. Roberto Organometallics 1990 9 762
33. M. E. Piotti H. Alper J. Am. Chem. Soc. 1996 118 111
34. P. Davoli I. Moretti F. Prati H. Alper J. Org. Chem. 1999 64 518
35. P. Davoli A. Forni I. Moretti F. Pratip G. Torre Tetrahedron 2001 57 1801
36. P. A. Magriotis Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4377
37. V. Mahadevan Y. D. Y. L. Getzler G. W. Coates Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2781
38. S.-M. Lu H. Alper J. Org. Chem. 2004 69 3558
39. A. Basak G. Bhattacharya H. M. M. Bdour Tetrahedron 1998 54 6529
40. A. Basak T. Hahato G. Bhattacharya B. Mukherjee Tetrahedron Lett. 1998 39 9063
41. M. M.-C. Lo G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4572
42. R. Shintani G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4082
43. M.-C. Ye J. Zhou Y. Tang J. Org. Chem. 2006 71 3576
44. T. Saito T. Kikuchi H. Tanabe J. Yahiro T. Otani Tetrahedron Lett. 2009 50 4969
45. H. Gilman M. Speeter J. Am. Chem. Soc. 1943 65 2255
46. M. Benaglia M. Cinquini F. Cozzi Eur. J. Org. Chem. 2000 563
47. D. J. Hart D.-C. Ha Chem. Rev. 1989 89 1447
48. L. Kollár, Modern Carbonylation Methods, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
49. W. A. Herrmann Angew. Chem. 1974 86 556
50. W. A. Herrmann Chem. Ber. 1975 108 486
51. W. A. Herrmann J. Plank Angew. Chem. 1978 90 555
52. W. A. Herrmann J. Plank W. G. Kriechbaum M. L. Ziegler H. Pfisterer J. L. Atwood R. D. Rogers J. Org. Chem. 1984 264 327
53. H. Werner P. Schwab E. Bleuel N. Mahr B. Windmüller J. Wolf Chem.-Eur J. 2000 6 4461
54. M. Röper H. Strutz W. Keim J. Organomet. Chem. 1981 219 C5
55. A. E. Stevens J. L. Beauchamp J. Am. Chem. Soc. 1978 100 2584
56. E. D. Morrison G. R. Steinmetz G. L. Geoffroy W. C. Fultz A. L. Rheingold J. Am. Chem. Soc. 1983 105 4104
57. E. D. Morrison G. R. Steinrnetz G. L. Geoffroy W. C. Fultz A. L. Rheingold J. Am. Chem. Soc. 1984 106 4783
58. E. D. Morrison G. L. Geoffroy J. Am. Chem. Soc. 1985 107 3541
59. T. Kégl F. Ungváry Lett. Org. Chem. 2010 7 634
60. W. J. Laws R. J. Puddephatt Inorg. Chim. Acta 1986 113 L23
61. A. Miyashita K. Nomura S. Kaji H. Nohira Chem. Lett. 1989 1983
62. N. Ungvári and F. Ungváry, Carbonylation of diazoalkanes, in Modern Carbonylation Methods, ed., L. Kollár, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, ch. 8, p. 199
63. B. Barcs L. Kollár T. Kégl Organometallics 2012 31 8082
64. R. Tuba E. Fördös F. Ungváry Inorg. Chim. Acta 2005 358 4081
65. R. Tuba, Ph.D. dissertation, University of Pannonia, 2003
66. R. Tuba E. Fördös F. Ungváry J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 236 113
67. R. Tuba E. Fördös F. Ungváry J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 236 113
68. M. A. McGuire L. S. Hegedus J. Am. Chem. Soc. 1982 104 5538
69. L. S. Hegedus M. A. McGuire L. M. Schultze C. Yijun O. P. Anderson J. Am. Chem. Soc. 1984 106 2680
70. C. Borel L. S. Hegedus J. Krebs Y. Satoh J. Am. Chem. Soc. 1987 109 1101
71. L. S. Hegedus M. A. McGuire L. M. Schultze C. Yijun O. P. Anderson J. Am. Chem. Soc. 1984 106 2680
72. A. Arrieta F. P. Cossio I. Fernandez M. Gomez-Gallego B. Lecea M. J. Mancheno M. A. Sierra J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11509
73. P. D. Woodgate H. S. Sutherland C. E. F. Rickard J. Organomet. Chem. 2001 629 114
74. L. S. Hegedus Tetrahedron 1997 53 4105
75. L. S. Hegedus Top. Organomet. Chem. 2004 13 157
76. L. S. Hegedus G. Week S. D'Andrea J. Am. Chem. Soc. 1988 110 2122
77. L. S. Hegedus Acc. Chem. Res. 1995 28 299
78. L. S. Hegedus L. M. Schultze J. Toro C. Yijun Tetrahedron 1985 41 5833
79. E. Fördös, Ph.D. dissertation, University of Pannonia, 2009
80. N. Ungvári T. Kégl F. Ungváry J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 219 7
81. G. C. Fortman T. Kégl Q.-S. Li X. Zhang H. F. Schaefer Y. Xie R. B. King J. Telser C. D. Hoff J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14388
82. E. Hevia J. Perez V. Riera D. Miguel P. Campomanes M. I. Menendez T. L. Sordo S. Garcia-Granda J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3706
83. H. Wack W. J. Drury A. E. Taggi D. Ferraris T. Lectka Org. Lett. 1999 1 1985
84. S. France A. Weatherwax A. E. Taggi T. Lectka Acc. Chem. Res. 2004 37 592
85. A. E. Taggi H. Wack A. M. Hafez S. France T. Lectka Org. Lett. 2002 4 627
86. T. Dudding A. M. Hafez A. E. Taggi T. R. Wagerle T. Lectka Org. Lett. 2002 4 387
87. A. M. Hafez A. E. Taggi T. Dudding T. Lectka J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10853
88. A. M. Hafez A. E. Taggi H. Wack W. J. Drury III T. Lectka Org. Lett. 2000 2 3963
89. A. E. Taggi A. M. Hafez H. Wack B. Young W. J. Drury III T. Lectka J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7831
90. S. France H. Wack A. M. Hafez A. E. Taggi D. R. Witsil T. Lectka Org. Lett. 2002 4 1603
91. S. France M. H. Shah A. Weatherwax H. Wack J. P. Roth T. Lectka J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1206
92. L. Wolff Liebigs Ann. Chem. 1902 325 129
93. R. Bruckmann K. Schneider G. Maas Tetrahedron 1989 45 5517
94. E. C. Taylor H. M. L. Davies Tetrahedron Lett. 1983 24 5453
95. S. Bien Y. Segal J. Org. Chem. 1977 42 1685
96. S. P. Marsden W.-K. Pang Chem. Commun. 1999 1199
97. M. D. Lawlor T. W. Lee R. L. Danheiser J. Org. Chem. 2000 65 4375
98. L. Jiao Q. Zhang Y. Liang S. Zhang J. Xu J. Org. Chem. 2006 71 815
99. H. Staudinger H. Becker Ber. 1927 50 1016
100. E. Ziegler H. Sterk Monatsh. Chem. 1967 98 1104
101. J. Jullien J. M. Pechine F. Perez Tetrahedron Lett. 1983 24 5525
102. G. Vasapollo G. Mele Targets Heterocycl. Syst. 2002 6 197
103. K. Chiba M. Mori Y. Ban Tetrahedron 1985 41 387
104. M. Mori K. Chiba M. Okita I. Kayo Y. Ban Tetrahedron 1985 41 375
105. M. Mori K. Chiba M. Okita Y. Ban J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 698
106. S. Torii H. Okumoto M. Sadakane A. K. M. A. Hai H. Tanaka Tetrahedron Lett. 1993 34 6553
107. H. Tanaka A. K. M. A. Hai M. Sadakane H. Okumoto S. Torii J. Org. Chem. 1994 59 3040
108. Z. Zhou H. Alper J. Org. Chem. 1996 61 1256
109. L. Troisi E. Pindinelli V. Strusi P. Trinchera Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 368
110. C. S. Cho L. H. Jiang S. C. Shim Synth. Commun. 1999 29 2695
111. L. Troisi L. De Vitis C. Granito E. Epifani Eur. J. Org. Chem. 2004 1357
112. P. Xie B. Qian H. Huang C. Xia Tetrahedron Lett. 2012 53 1613
113. Z. Zhang Y. Zhang J. Wang ACS Catal. 2011 1 1621
114. R. Tuba F. Ungváry J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 203 59
115. E. Förds R. Tuba R. L. Parkanyi T. Kégl F. Ungváry Eur. J. Org. Chem. 2009 1994
116. J. Balogh T. Kégl L. Párkányi L. Kollár F. Ungváry R. Skoda-Földes J. Organomet. Chem. 2011 696 1394
117. N. Ungvári E. Förds T. Kégl F. Ungváry Inorg. Chim. Acta 2010 363 2016
118. E. Förds N. Ungvári T. Kégl F. Ungváry Eur. J. Inorg. Chem. 2006 1875
119. T. Kégl F. Ungváry J. Organomet. Chem. 2007 692 1825
120. J. Balogh T. Kégl F. Ungváry R. Skoda-Földes Tetrahedron Lett. 2009 50 4727
121. J. Balogh Z. Csók L. Párkányi F. Ungváry L. Kollár R. Skoda-Földes J. Organomet. Chem. 2012 718 131
122. N. Ungvári E. Förds J. Balogh T. Kégl L. Parkanyi F. Ungváry Organometallics 2010 29 3837
123. R. Tuba and F. Ungváry, Abstracts of Papers, 241st ACS National Meeting & Exposition, Anaheim, CA, USA, March 27-31, 2011
124. N. Ungvári E. Förds T. Kégl F. Ungváry Inorg. Chim. Acta 2009 362 1333
125. Z. Zhang Y. Liu L. Ling Y. Dong M. Gong X. Zhao Y. Zhang J. Wang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4330
126. J. R. Fulton V. K. Aggarwal J. de Vicente Eur. J. Org. Chem. 2005 1479
127. Q. Xiao Y. Zhang J. Wang Acc. Chem. Res. 2013 46 236
128. V. K. Aggarwal E. Alonso I. Bae G. Hynd K. M. Lydon M. J. Palmer M. Patel M. Porcelloni J. Richardson R. A. Stenson J. R. Studley J.-L. Vasse C. L. Winn J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10926
129. G. C. Fu Acc. Chem. Res. 2004 37 542
130. B. L. Hodous G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1578
131. A. M. Zuhl J. T. Mohr D. A. Bachovchin S. Niessen K.-L. Hsu J. M. Berlin M. Dochnahl M. P. Lopez-Alberca G. C. Fu B. F. Cravatt J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5068
132. J. M. Berlin G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 748