Synthesis of structurally diverse 2-azetidinones via staudinger reaction on a solid support

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 84, Issue 3, 2011, Pages 320-327

  Jarrahpour, Aliasghar ^a   Fadavi, Abdolhamid ^b   Zarei, Maaroof ^a  

^a SHIRAZ UNIVERSITY   (Iran)

^b ISLAMIC AZAD UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZETIDINONES; MERRIFIELD RESINS; METHYLHYDRAZINE; SOLID SUPPORTS; SOLID-PHASE; STAUDINGER REACTIONS; TRIETHYLAMINES; TRIFLUOROACETIC ACIDS; VILSMEIER REAGENT;

RESINS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMIDES;

EID: 79952677075     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.20100212     Document Type: Article

References (75)

1. For some reviews on β-lactam antibiotics see: a) R. B. Morin, M. Gorman, Chemistry and Biology of β-Lactam Antibiotics, Academic Press, New York, 1982.
2. R. Southgate, C. Branch, S. Coulton, E. Hunt, Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics and Related Microbial Products, ed. by G. Lukacs, Springer-Verlag, Berlin, 1993, Vol. 2, p. 621;
3. T. E. Long, E. Turos, Curr. Med. Chem.: Anti-Infect. Agents 2002, 1, 251.
4. G. Gerona-Navarro, M. J. P. de Vega, M. T. García- López, G. Andrei, R. Snoeck, J. Balzarini, E. De Clercq, R. González- Muñiz, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2253.
5. J. C. Sutton, S. A. Bolton, M. E. Davis, K. S. Hartl, B. Jacobson, A. Mathur, M. L. Ogletree, W. A. Slusarchyk, R. Zahler, S. M. Seiler, G. S. Bisacchi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2233.
6. B. K. Banik, I. Banik, F. F. Becker, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3611.
7. S. Gérard, M. Galleni, G. Dive, J. Marchand-Brynaert, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 129.
8. W. Bode, E. Meyer, Jr., J. C. Powers, Biochemistry 1989, 28, 1951.
9. T. Sperka, J. Pitlik, P. Bagossi, J. Tözsér, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3086.
10. E. L. Setti, D. Davis, J. M. Janc, D. A. Jeffery, H. Cheung, W. Yu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1529.
11. M. O'Driscoll, K. Greenhalgh, A. Young, E. Turos, S. Dickey, D. V. Lim, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7832.
12. M. Nivsarkar, D. Thavaselvam, S. Prasanna, M. Sharma, M. P. Kaushik, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1371.
13. G. Zoidis, C. Fytas, I. Papanastasiou, G. B. Foscolos, G. Fytas, E. Padalko, E. De Clercq, L. Naesens, J. Neyts, N. Kolocouris, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3341.
14. R. K. Goel, M. P. Mahajan, S. K. Kulkarni, J. Pharm. Pharm. Sci. 2004, 7, 80.
15. R. K. Goel, A. Singh, P. S. Naidu, M. P. Mahajan, S. K. Kulkarni, J. Pharm. Pharm. Sci. 2005, 8, 182.
16. H.-F. Ji, L. Shen, H.-Y. Zhang, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 333, 661.
17. B. Alcaide, P. Almendros, R. Carrascosa, T. M. del Campo, Chem.®Eur. J. 2009, 15, 2496.
18. B. Alcaide, P. Almendros, C. Aragoncillo, Chem. Rev. 2007, 107, 4437.
19. B. Alcaide, P. Almendros, Synlett 2002, 381.
20. I. Ojima, F. Delaloge, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377.
21. H. Ge, J. T. Spletstoser, Y. Yang, M. Kayser, G. I. Georg, J. Org. Chem. 2007, 72, 756.
22. Y. Paik, C. Yang, B. Metaferia, S. Tang, S. Bane, R. Ravindra, N. Shanker, A. A. Alcaraz, S. A. Johnson, J. Schaefer, R. D. O'Connor, L. Cegelski, J. P. Snyder, D. G. I. Kingston, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 361.
23. T. Ganesh, A. Norris, S. Sharma, S. Bane, A. A. Alcaraz, J. P. Snyder, D. G. I. Kingston, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3447.
24. See: Antimicrobial Agents: Antibacterials and Antifungals, ed. by A. Bryskier, ASM Press, Washington, DC, 2005, Chap. 514, pp. 113446.
25. A. Brandi, S. Cicchi, F. M. Cordero, Chem. Rev. 2008, 108, 3988.
26. G. S. Singh, Tetrahedron 2003, 59, 7631.
27. F. H. van der Steen, D. van Koten, Tetrahedron 1991, 47, 7503.
28. H. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51.
29. M. A. Sierra, M. Rodríguez-Fernández, L. Casarrubios, M. Gómez-Gallego, M. J. Mancheño, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2998.
30. C. Palomo, J. M. Aizpurua, I. Ganboa, M. Oiarbide, Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1837.
31. A. Jarrahpour, M. Zarei, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1568.
32. A. Jarrahpour, M. Zarei, Molecules 2007, 12, 2364.
33. A. Jarrahpour, D. Khalili, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7140.
34. M. R. Buchmeiser, Chem. Rev. 2009, 109, 303.
35. T. J.Dickerson, N. N. Reed, K. D. Janda, Chem. Rev. 2002, 102, 3325.
36. A. Solinas, M. Taddei, Synthesis 2007, 2409.
37. Y. Luo, X. Ouyang, R. W. Armstrong, M. M. Murphy, J. Org. Chem. 1998, 63, 8719.
38. B. Yan, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 621.
39. V. Krchňák, M. W. Holladay, Chem. Rev. 2002, 102, 61.
40. R. G. Franzén, J. Comb. Chem. 2000, 2, 195.
41. A. Nefzi, J.M. Ostresh, R. A. Houghten, Chem. Rev. 1997, 97, 449.
42. J. M. Nuss, M. C. Desai, R. N. Zuckermann, R. Singh, P. A. Renhowe, D. A. Goff, J. P. Chinn, L. Wang, H. Dorr, E. G. Brown, S. Subramanian, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 447.
43. F. Z. Dörwald, Organic Synthesis on Solid Phase: Supports, Linkers, Reactions, WILEY-VCH Verlag GmbH, Weinheim, 2002.
44. R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149.
45. R. B. Merrifield, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 799.
46. S. Itsuno, K. Uchikoshi, K. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8187.
47. U. Gerigk, M. Gerlach, W. P. Neumann, R. Vieler, V. Weintritt, Synthesis 1990, 448.
48. T. Balakrishnan, W. T. Ford, J. Appl. Polym. Sci. 1982, 27, 133.
49. Q. Sheng, H. D. H. Stöver, Macromolecules 1997, 30, 6712.
50. For review see: a) E. G. Mata, Curr. Pharm. Des. 1999, 5, 955.
51. M. A. Laborde, E. G. Mata, Mini-Rev. Med. Chem. 2006, 6, 109.
52. L. Méndez, S. A. Testero, E. G. Mata, J. Comb. Chem. 2007, 9, 189.
53. S.-Z. Jian, Q. Yuan, Y.-G. Wang, Synthesis 2006, 1829.
54. S. A. Testero, E. G. Mata, Org. Lett. 2006, 8, 4783.
55. L. Méndez, C. M. L. Delpiccolo, E. G. Mata, Synlett 2005, 1563.
56. S. Gedey, J. Van der Eycken, F. Fulop, Lett. Org. Chem. 2004, 1, 215.
57. D. Donati, C. Morelli, A. Porcheddu, M. Taddei, J. Org. Chem. 2004, 69, 9316.
58. C. M. L. Delpiccolo, M. A. Fraga, E. G. Mata, J. Comb. Chem. 2003, 5, 208.
59. S. Schunk, D. Enders, J. Org. Chem. 2002, 67, 8034.
60. R. Lysek, B. Furman, M. Cierpucha, B. Grzeszczyk, L. Matyjasek, M. Chmielewski, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2377.
61. M. M. Meloni, M. Taddei, Org. Lett. 2001, 3, 337.
62. R. Singh, J. M. Nuss, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1249.
63. V. Molteni, R. Annunziata, M. Cinquini, F. Cozzi, M. Benaglia, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1257.
64. The Organic Chemistry of β-Lactams, ed. by G. I. George, Chemie, New York, 1993.
65. D. J. Hart, D. C. Ha, Chem. Rev. 1989, 89, 1447.
66. N. Fu, T. T. Tidwell, Tetrahedron 2008, 64, 10465.
67. J. Xu, ARKIVOC 2009, Part ix, 21.
68. D. A. Burnett, M. A. Caplen, M. S. Domalski, M. E. Browne, H. R. Davis, Jr., J. W. Clader, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 311.
69. M. Panunzio, S. Bacchi, E. Campana, L. Flume, P. Vicennati, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8495.
70. E. C. Lee, B. L. Hodous, E. Bergin, C. Shih, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11586.
71. Y. Wang, Y. Liang, L. Jiao, D.-M. Du, J. Xu, J. Org. Chem. 2006, 71, 6983.
72. A. Jarrahpour, M. Zarei, Tetrahedron 2009, 65, 2927.
73. A. Jarrahpour, M. Zarei, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8712.
74. S.Matsui, Y. Hashimoto, K. Saigo, Synthesis 1998, 1161.
75. A. Jarrahpour, M. Zarei, Tetrahedron 2010, 66, 5017.