β-lactams in the new-millenium. Part-II: Cephems, oxacephems, penams and sulbactam

Mini-Reviews in Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 1, 2004, Pages 93-109

  Singh, G S ^a  

^a UNIVERSITY OF BOTSWANA   (Botswana)

Author keywords

lactam; Antibacterial; Anticancer; Cephem; Enzyme inhibitors; Penams; Sulbactam

Indexed keywords

1 OXACEPHEM DERIVATIVE; 7 [2 (2 AMINO 4 THIAZOLYL) 2 HYDROXYIMINOACETAMIDO] 3 (4 PYRAZOLYLMETHYLTHIO) 3 CEPHEM 4 CARBOXYLIC ACID; 7 [[(2 AMINO 5 CHLORO 4 THIAZOLYL)(HYDROXYIMINO)ACETYL]AMINO] 3 [[3 [[(2 AMINOETHYL)THIO]METHYL] 4 PYRIDINYL]THIO] 8 OXO 5 THIA 1 AZABICYCLO[4.2.0]OCT 2 ENE 2 CARBOXYLIC ACID; AMINOPENICILLIN; AMOXICILLIN; AMOXICILLIN DERIVATIVE; AMOXICILLIN PLUS CLAVULANIC ACID; AMPICILLIN; ANTIBIOTIC AGENT; BETA LACTAM DERIVATIVE; CARBAPENEM; CEFDINIR; CEFEPIME; CEFOZOPRAN; CEFPODOXIME; CEFTRIAXONE; CEPHALOSPORIN DERIVATIVE; CLAVULANIC ACID; FLOMOXEF; FR 86524; FR 86830; IMIPENEM; MONOBACTAM; NORDIHYDROGUAIARETIC ACID; PENAM DERIVATIVE; PENICILLIN G; RETINOIC ACID; SULBACTAM; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; DRUG ABSORPTION; DRUG SOLUBILITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; METHICILLIN RESISTANT STAPHYLOCOCCUS AUREUS; NONHUMAN; REVIEW;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; BETA-LACTAMS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SULBACTAM;

EID: 3042606184     PISSN: 13895575     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1389557043487547     Document Type: Review

References (52)

1. Bryskier, A. J. Antibiotics, 2000, 53, 1028.
2. Fujimoto, K.; Ishihara, S.; Yanagisawa, H.; Ide, J.; Nakayama, E.; Nakao, H.; Sugawara, S. J. Antibiotics, 1987, 40, 70.
3. Negi, S.; Yamanaka, M.; Sugiyama, I.; Komatsu, Y.; Sasho, M.; Tsuruoka, A.; Kamada, A.; Tsukada, I.; Himura, R.; Katsu, K.; Machida, Y. J. Antibiotics, 1994, 47, 1507.
4. Sadaki, H.; Imazumi, T.; Inaba, T.; Hirakawa, T.; Murotani, Y.; Watanabe, Y.; Minami, S.; Saikawa, I. Yakugaku Zasshi, 1986, 106, 129.
5. Sakagami, K.; Atsumi, K.; Tamura, A.; Yoshida, T.; Nishihata, K.; Fukayasu, S. J. Antibiotics, 1990, 43, 1047.
6. Yamamoto, H.; Kawabata, K.; Tawara, S.; Takasugi, H.; Tanaka, H. J. Antibiotics, 2000, 53, 1223.
7. Yamamoto, H.; Terasawa, T.; Ohki, O.; Shirai, F.; Kawabata, K.; Sakane, K.; Matsumoto, S.; Matsumoto, Y.; Tawara, S. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 43.
8. Yamamoto, H.; Terasawa, T.; Nakamura, A.; Kawabata, K.; Sakane, K.; Matsumoto, S.; Matsumoto, Y.; Tawara, S. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 1159.
9. Yamamoto, H.; Terasawa, T.; Nakamura, A.; Kawabata, K.; Takasugi, H.; Tanaka, H.; Matsumoto, S.; Matsumoto, Y.; Tawara, S. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 465.
10. Yamamoto, H.; Eikyu, Y.; Okuda, S.; Kawabata, K.; Takasugi, H.; Tanaka, H.; Matsumoto, S.; Matsumoto, Y.; Tawara, S. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 1535.
11. Inamoto, Y.; Chiba, T.; Kamimura, T.; Takaya, T. J. Antibiotics, 1988, 41, 828.
12. Lee, C-S.; Ryu, E-J.; Oh, H.; Paek, K-S.; Kim, M. Y.; Youn, H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2123.
13. Huffman, G. Patent US 3907784, Sept. 23, 1975.
14. D'Andrea, S-V. Tetrahedron, 2000, 56, 5687.
15. Choi, K. I.; Cha, J. H.; Pae, A. N.; Cho, Y. S.; Kim, Y. S.; Chang, M. H.; Koh, H. Y. J. Antibiotics, 1998, 51, 1117.
16. Cho, K. I. Drug Future, 1999, 24, 287.
17. Glinka, T.; Cho, I.; Zhang, Z.; Price, M.; Case, L.; Crase, J.; Frith, R.; Liu, N.; Ludwikow, M.; Rea, D.; Chamberland, S.; Lee, V.; Hecker, S. Abstract No. F176, 37th Intersci. Antimicrob. Agents Chemother., Toronto, Ontario, Sept. 28, 1997.
18. Pae, A. N.; Lee, J. E.; Kim, B. H.; Cha, J. H.; Kim, H. Y.; Cho, Y, S.; Choi, K. I.; Koh, H. Y.; Lee, E.; Kim, J. H. Tetrahedron, 2000, 56, 5667.
19. Springer, D. M.; Luh, B-Y.; Bronson, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 797.
20. Chang, K. Y.; Kim, S. H.; Nam, G.; Seo, J. H.; Kim, J. H.; Ha, D-C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 1211.
21. Kim, S. H.; Son, H.; Nam, G.; Chi, D. Y.; Kim, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 1143.
22. Goto, J.; Sakane, K.; Nakai, Y.; Teraji, T.; Kamiya, T. J. Antibiotics, 1984, 37, 532.
23. Cho, A.; Glinka, T.; Ludwikow, M.; Fan, A. T.; Wang, M.; Hecker, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 137.
24. Kobayashi, Y.; Doi, M.; Nagata, H.; Kubota, T.; Kume, M.; Murakami, K. J. Antimicrob. Chemother., 2000, 45, 807.
25. Swenson, J. M.; Tenover, F. C. J. Antimicrob. Chemother., 2002, 49, 845.
26. Reinert, R. R.; Al-Lahham, A.; Lutticken, R. J. Antimicrob. Chemother., 2001, 48, 279.
27. Gerber, C. M.; Cottagnoud, M.; Neftel, K.; Tauber, M. G.; Cottagnoud, P. J. Antimicrob. Chemother., 2000, 45, 63.
28. Schito, G. C.; Georgopoulos, A.; Prieto, J. J. Antimicrob. Chemother., 2002, 50, 7.
29. Stoyanova, R.; Kaloyanov, N.; Traldi, P.; Bliznakov, M. Arzneimittel-Forschung-Drug Res., 2001, 51, 991.
30. Ishikawa, T.; Iizawa, Y.; Okonogi, K.; Miyake, A. J. Antibiotics, 2000, 53, 1053.
31. Ishikawa, T.; Kamiyama, T.; Matsumoto, T.; Matsunaga, N.; Tawada, H.; Kawano, Y.; Iizawa, Y.; Okonogi, K.; Miyake, A. J. Antibiotics, 2000, 53, 1071.
32. Ishikawa, T.; Kamiyama, T.; Nakayama, Y.; Iizawa, Y.; Okonogi, K.; Miyake, A. J. Antibiotics, 2001, 54, 257.
33. Hakimelahi, G. H.; Shia, K. S.; Xue, C.; Hakimelahi, S.; Moosavi-Movahedi, A. A.; Saboury, A.A; Khalafi-Nehzad, A.; Soltani-Rad, M.; Osyetrov, V.; Wang, K-P.; Liao, J-H; Luo, F-T. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3489.
34. Hakimelahi, G. H.; Ly, T.; Yu, S-F.; Zakerinia, M.; Khalafi-Nezhad, A.; Soltani, M. N.; Gorgani, M. N.; Chadegani, A. R.; Moosavi-Movahedi, A. A. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 2139.
35. Hakimelahi, G. H.; Shia, K. S.; Pasdar, M.; Hakimelabi, S.; Khalafi-Nehzad, A.; Soltani, M. N.; Mei, N-W.; Mei, H-C.; Saboury, A. A.; Rezaei-Tavirani, M.; Moosavi-Movahedi, A. A. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 2927.
36. Moon, R. C.; Grubbs, C. J.; Sporn, M. B.; Goodman, D. G. Nature, 1977, 267, 620.
37. Rillema, J. A. Leukotr. Med., 1984, 16, 89.
38. Finche, P. E.; Shah, S. K.; Ashe, B. M.; Ban, R. G.; Blacklock, T. J.; Bonney, R. J.; Brause, K. A.; Chandler, G. O.; Cotton, M.; Davies, P.; Dellea, P. S.; Dorn, C. P.; Fletcher, D. S.; O'Grady, L. A.; Munford, R. A.; Osinga, D. G.; Sohar, P.; Thompson, K. R.; Weston, H.; Doherty, J. B. J. Med. Chem., 1992, 35, 3731.
39. Tompson, K. R.; Finche, P. E.; Shah, S. K.; Ashe, B. M.; Dahlgren, M. F.; Maycock, A. L.; Doherty, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 2283.
40. Macchia, B.; Gentili, D.; Macchia, M.; Mamone, F.; Martinelli, A.; Orlandini, E.; Rossello, A.; Cercignani, G.; Pierotti, R.; Allegretti, M.; Asti, C.; Caselli, G. Euro. J. Med. Chem., 2000, 35, 53.
41. Buynak, J. D.; Doppalapudi, V. R.; Rao, A. S.; Nidamarthy, S. D.; Adam, G. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 847.
42. Buynak, J. D.; Doppalapudi, V. R.; Adam, G. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 853.
43. Finche, P. E.; Ashe, B. M.; Knight, W. B.; Maycock, A. L.; Navia, M. A.; Shah, S. K.; Tompson, K. R.; Underwood, D.; Weston, H.; Zimmerman, M.; Doherty, J. B. J. Med. Chem., 1990, 33, 2522.
44. Balsamo, A.; Cercignani, G.; Gentili, D.; Lapucci, A.; Macchia, M.; Orlandini, E.; Rapposelli, S.; Rossello, A. Euro. J. Med. Chem., 2001, 36, 185.
45. Narisada, M.; Yoshida, T.; Onoue, H.; Ohtani, M.; Okada, T.; Tsuji, T.; Kikkawa, I.; Haga, N.; Satoh, H.; Itani, H.; Nagata, W. J. Med. Chem., 1979, 22, 757.
46. Aoyama, Y.; Uenaka, M.; Konoike, T.; Iso, Y.; Nishitani, Y.; Kanda, A.; Naya, N.; Nakajima, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2397.
47. Aoyama, Y.; Uenaka, M.; Konoike, T.; Iso, Y.; Nishitani, Y.; Kanda, A.; Naya, N.; Nakajima, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2403.
48. Bijev, A. T.; Hung, V. Arzeim. Forsch Drug Res., 2001, 51, 667.
49. Brook, I.; Gober, A. E. J. Antimicrob. Chemother., 2002, 49, 689.
50. Bronner, S.; Pompei, D.; Elkhaili, H.; Dhoyen, N.; Monteil, H.; Jehl, F. J. Antimicrob. Chemother., 2001, 48, 501.
51. Hu. Z.-Q.; Zhao, W.-H.; Hara, Y.; Shimamura, T. J. Antimicrob. Chemother., 2001, 48, 361.
52. Rodriguez-Hernandez, M.-J.; Cuberos, L.; Pichardo, C.; Caballero, F. J.; Moreno, I.; Jimenez-Mejias, M. E.; Garcia-Curiel, A.; Pachon, J. J. Antimicrob. Chemother., 2001, 47, 379.