Homogenous Pd-catalyzed asymmetric hydrogenation of unprotected indoles: Scope and mechanistic studies

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 21, 2014, Pages 7688-7700

  Duan, Ying ^a   Li, Lu ^b   Chen, Mu Wang ^a   Yu, Chang Bin ^a   Fan, Hong Jun ^a   Zhou, Yong Gui ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; COORDINATION REACTIONS; ETHANOL; HYDRIDES; HYDROGEN BONDS; ISOTOPES; OXYGEN; PALLADIUM COMPOUNDS; REACTION INTERMEDIATES;

ASYMMETRIC HYDROGENATION; BI-FUNCTIONAL CATALYSTS; BIOLOGICALLY ACTIVE PRODUCTS; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; IONIC HYDROGENATION; MECHANISTIC STUDIES; PALLADIUM-CATALYZED;

HYDROGENATION;

ACID; ALCOHOL; BRONSTED ACID; INDOLE DERIVATIVE; METAL; OXYGEN; PALLADIUM COMPLEX; TRIFLUOROETHANOL; WATER; PALLADIUM;

ARTICLE; ASYMMETRIC HYDROGENATION; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DRUG SYNTHESIS; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; ENANTIOSELECTIVITY; EXPERIMENTAL STUDY; HYDROGEN BOND; HYDROGENATION; ISOTOPE LABELING; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR STABILITY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS; REACTION OPTIMIZATION; SOLVENT EFFECT; THEORETICAL STUDY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

CATALYSIS; HYDROGENATION; INDOLES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM;

EID: 84901715796     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja502020b     Document Type: Article

References (127)

1. Southon, I. W.; Buckingham, J. Dictionary of Alkaloids; Chapman and Hall: New York, 1989.
2. Neuss, N.; Neuss, M. N. In The Alkaloids; Brossi, A., Suffness, M., Eds.; Academic Press: San Diego, 1990; p 229.
3. Gueritte, F.; Fahy, J. In Anticancer Agents from Natural Products; Cragg, G. M., Kingstom, D. G. I., Newman, D. J., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2005; p 123.
4. Modern Alkaloids; Fattorusso, E., Taglialatela-Scafati, O., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008, and references therein.
5. Zhao, D.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9616
6. Wang, D.-S.; Chen, Q.-A.; Lu, S.-M.; Zhou, Y.-G. Chem. Rev. 2012, 112, 2557
7. Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029
8. Kuwano, R. Heterocycles 2008, 76, 909
9. Zhou, Y.-G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1357
10. Lu, S.-M.; Han, X.-W.; Zhou, Y.-G. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 634
11. Glorius, F. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4171
12. Ye, Z.-S.; Guo, R.-N.; Cai, X.-F.; Chen, M.-W.; Shi, L.; Zhou, Y.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3685
13. Iimuro, A.; Yamaji, K.; Kandula, S.; Nagano, T.; Kita, Y.; Mashima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2046
14. Ye, Z.-S.; Chen, M.-W.; Chen, Q.-A.; Shi, L.; Duan, Y.; Zhou, Y.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10181
15. Urban, S.; Beiring, B.; Ortega, N.; Paul, D.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15241
16. Kuwano, R.; Morioka, R.; Kashiwabara, M.; Kameyama, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4136
17. Shi, L.; Ye, Z.-S.; Cao, L.-L.; Guo, R.-N.; Hu, Y.; Zhou, Y.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8286
18. Wang, T.; Zhuo, L.-G.; Li, Z. W.; Chen, F.; Ding, Z.; He, Y.; Fan, Q.-H.; Xiang, J.; Yu, Z.-X.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9878
19. Urban, S.; Ortega, N.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3803
20. Ortega, N.; Urban, S.; Beiring, B.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1710
21. Ortega, N.; Tang, D.-T. D.; Urban, S.; Zhao, D.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9500
22. Kuwano, R.; Sato, K.; Kurokawa, T.; Karube, D.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7614
23. Kuwano, R.; Kashiwabara, M.; Sato, K.; Ito, T.; Kaneda, K.; Ito, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 521
24. Kuwano, R.; Kaneda, K.; Ito, T.; Sato, K.; Kurokawa, T.; Ito, Y. Org. Lett. 2004, 6, 2213
25. Kuwano, R.; Kashiwabara, M. Org. Lett. 2006, 8, 2653
26. Mrsic, N.; Jerphagnon, T.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; de Vries, J. G. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 7
27. Maj, A. M.; Suisse, I.; Meliet, C.; Agbossou-Niedercorn, F. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2010
28. Baeza, A.; Pfaltz, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2036
29. Wang, D.-S.; Chen, Q.-A.; Li, W.; Yu, C.-B.; Zhou, Y.-G.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8909
30. Wang, D.-S.; Tang, J.; Zhou, Y.-G.; Chen, M.-W.; Yu, C.-B.; Duan, Y.; Jiang, G.-F. Chem. Sci. 2011, 2, 803
31. Duan, Y.; Chen, M.-W.; Ye, Z.-S.; Wang, D.-S.; Chen, Q.-A.; Zhou, Y.-G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7193
32. Duan, Y.; Chen, M.-W.; Chen, Q.-A.; Yu, C.-B.; Zhou, Y.-G. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1235
33. Recently, Chen and co-workers developed an asymmetric hydrosilylation of indoles, using combined Lewis base along with Brønsted acid activation to ensure full conversion and high enantioselectivity: Xiao, Y.-C.; Wang, C.; Yao, Y.; Sun, J.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10661
34. Chen, Q.-A.; Ye, Z.-S.; Duan, Y.; Zhou, Y.-G. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 497
35. Abe, H.; Amii, H.; Uneyama, K. Org. Lett. 2001, 3, 313
36. Suzuki, A.; Mae, M.; Amii, H.; Uneyama, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 5132
37. Wang, Y.-Q.; Zhou, Y.-G. Synlett 2006, 1189
38. Yang, Q.; Shang, G.; Gao, W.; Deng, J.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3832
39. Wang, Y.-Q.; Lu, S.-M.; Zhou, Y.-G. J. Org. Chem. 2007, 72, 3729
40. Wang, Y.-Q.; Yu, C.-B.; Wang, D.-W.; Wang, X.-B.; Zhou, Y.-G. Org. Lett. 2008, 10, 2071
41. Yu, C.-B.; Wang, D.-W.; Zhou, Y.-G. J. Org. Chem. 2009, 74, 5633
42. Chen, M.-W.; Duan, Y.; Chen, Q.-A.; Wang, D.-S.; Yu, C.-B.; Zhou, Y.-G. Org. Lett. 2010, 12, 5075
43. Zhou, X.-Y.; Bao, M.; Zhou, Y.-G. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 84
44. McLaughlin, M.; Belyk, K.; Chen, C.-Y.; Linghu, X.; Pan, J.; Qian, G.; Reamer, R. A.; Xu, Y. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 1052
45. Yu, C.-B.; Gao, K.; Wang, D.-S.; Shi, L.; Zhou, Y.-G. Chem. Commun. 2011, 47, 5052
46. Yu, C.-B.; Gao, K.; Chen, Q.-A.; Chen, M.-W.; Zhou, Y.-G. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2560
47. Raja, R.; Thomas, J. M.; Jones, M. D.; Johnson, B. F. G.; Vaughan, D. E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14982
48. Wang, Y.-Q.; Lu, S.-M.; Zhou, Y.-G. Org. Lett. 2005, 7, 3235
49. Goulioukina, N. S.; Bondarenko, G. N.; Bogdanov, A. V.; Gavrilov, K. N.; Beletskaya, I. P. Eur. J. Org. Chem. 2009, 510
50. Wang, C.; Yang, G.; Zhuang, J.; Zhang, W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2044
51. Teng, B.; Zheng, J.; Huang, H.; Huang, P. Chin. J. Chem. 2011, 29, 1312
52. Zhou, X.-Y.; Wang, D.-S.; Bao, M.; Zhou, Y.-G. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2826
53. Drago, D.; Pregosin, P. S. Organometallics 2002, 21, 1208
54. Jones, M. D.; Raja, R.; Thomas, J. M.; Johnson, B. F. G.; Lewis, D. W.; Rouzaud, J.; Harris, K. D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4326
55. Tsuchiya, Y.; Hamashima, Y.; Sodeoka, M. Org. Lett. 2006, 8, 4851
56. Monguchi, D.; Beemelmanns, C.; Hashizume, D.; Hamashima, Y.; Sodeoka, M. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 867
57. Arnanz, A.; González-Arellano, C.; Juan, A.; Villaverde, G.; Corma, A.; Iglesias, M.; Sánchez, F. Chem. Commun. 2010, 46, 3001
58. Boronat, M.; Corma, A.; González-Arellano, C.; Iglesias, M.; Sánchez, F. Organometallics 2010, 29, 134
59. Wang, D.-S.; Wang, D.-W.; Zhou, Y.-G. Synlett 2011, 947
60. Wang, D.-S.; Ye, Z.-S.; Chen, Q.-A.; Zhou, Y.-G.; Yu, C.-B.; Fan, H.-J.; Duan, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8866
61. Li, C.; Chen, J.; Fu, G.; Liu, D.; Liu, Y.; Zhang, W. Tetrahedron 2013, 69, 6839
62. Zhu, Y.; Burgess, K. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1623
63. Zhou, J.; Ogle, J. W.; Fan, Y.; Banphavichit, V.; Zhu, Y.; Burgess, K. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7162
64. Perry, M. C.; Cui, X. H.; Powell, M. T.; Hou, D. R.; Reibenspies, J. H.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 113
65. O, W. W. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2012, 31, 2152
66. Maeda, T.; Makino, K.; Iwasaki, M.; Hamada, Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11954
67. Hopmann, K. H.; Bayer, A. Organometallics 2011, 30, 2483
68. Fan, Y. B.; Cui, X. H.; Burgess, K.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16688
69. Dobereiner, G. E.; Nova, A.; Schley, N. D.; Hazari, N.; Miller, S. J.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7547
70. Sandoval, C. A.; Ohkuma, T.; Utsumi, N.; Tsutsumi, K.; Murata, K.; Noyori, R. Chem.-Asian J. 2006, 1, 102
71. Sandoval, C. A.; Ohkuma, T.; Muniz, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13490
72. Phillips, S. D.; Fuentes, J. A.; Clarke, M. L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8002
73. Kitamura, M.; Tsukamoto, M.; Bessho, Y.; Yoshimura, M.; Kobs, U.; Widhalm, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6649
74. Girard, C.; Genet, J. P.; Bulliard, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2937
75. Ashby, M. T.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 589
76. Roucoux, A.; Thieffry, L.; Carpentier, J. F.; Devocelle, M.; Meliet, C.; Agbossou, F.; Mortreux, A. Organometallics 1996, 15, 2440
77. Kless, A.; Borner, A.; Heller, D.; Selke, R. Organometallics 1997, 16, 2096
78. Imamoto, T.; Tamura, K.; Zhang, Z.; Horiuchi, Y.; Sugiya, M.; Yoshida, K.; Yanagisawa, A.; Gridnev, I. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1754
79. Heller, D.; Kadyrov, R.; Michalik, M.; Freier, T.; Schmidt, U.; Krause, H. W. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3025
80. Haag, D.; Runsink, J.; Scharf, H. D. Organometallics 1998, 17, 398
81. Gridnev, I. D.; Imamoto, T.; Hoge, G.; Kouchi, M.; Takahashi, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2560
82. Gridnev, I. D.; Higashi, N.; Asakura, K.; Imamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7183
83. Fabrello, A.; Bachelier, A.; Urrutigoity, M.; Kalck, P. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 273
84. Ettel, V.; Myska, J. Chem. Abstr. 1956, 5619
85. Ettel, V.; Myska, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1956, 21, 473
86. Zhao, H.; He, X. S.; Thurkauf, A.; Hoffman, D.; Kieltyka, A.; Brodbeck, R.; Primus, R.; Wasley, J. W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3111
87. Zhao, H.; Thurkauf, A.; He, X. S.; Hodgetts, K.; Zhang, X. Y.; Rachwal, S.; Kover, R. X.; Hutchison, A.; Peterson, J.; Kieltyka, A.; Brodbeck, R.; Primus, R.; Wasley, J. W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3105
88. Chen, C.-B.; Wang, X.-F.; Cao, Y.-J.; Cheng, H.-G.; Xiao, W.-J. J. Org. Chem. 2009, 74, 3532
89. Hinman, R. L.; Shull, E. R. J. Org. Chem. 1961, 26, 2339
90. Ballini, R.; Palmieri, A.; Petrini, M.; Shaikha, R. R. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 129
91. Li, Y.; Shi, F.-Q.; He, Q.-L.; You, S.-L. Org. Lett. 2009, 11, 3182
92. Zheng, B.-H.; Ding, C.-H.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. Org. Lett. 2010, 12, 1688
93. Jing, L.; Wei, J.; Zhou, L.; Huang, Z.; Li, Z.; Wu, D.; Xiang, H.; Zhou, X. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10955
94. Grushin, V. V. Chem. Rev. 1996, 96, 2011
95. Hills, I. D.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13178
96. Konnick, M. M.; Gandhi, B. A.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2904
97. Nielsen, R. J.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9651
98. Popp, B. V.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4410
99. Konnick, M. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5753
100. Popp, B. V.; Stahl, S. S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2915
101. Decharin, N.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5732
102. Sigman, M. S.; Jensen, D. R. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 221
103. Gligorich, K. M.; Schultz, M. J.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2794
104. Schultz, M. J.; Adler, R. S.; Zierkiewicz, W.; Privalov, T.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8499
105. Leoni, P.; Sommovigo, M.; Pasquali, M.; Midollini, S.; Braga, D.; Sabatino, P. Organometallics 1991, 10, 1038
106. Portnoy, M.; Frolow, F.; Milstein, D. Organometallics 1991, 10, 3960
107. Leoni, P.; Pasquali, M.; Sommovigo, M.; Laschi, F.; Zanello, P.; Albinati, A.; Lianza, F.; Pregosin, P. S.; Rueegger, H. Organometallics 1993, 12, 1702
108. Portnoy, M.; Milstein, D. Organometallics 1994, 13, 600
109. Fantasia, S.; Egbert, J. D.; Jurčík, V.; Cazin, C. S. J.; Jacobsen, H.; Cavallo, L.; Heinekey, D. M.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5182
110. Fulmer, G. R.; Muller, R. P.; Kemp, R. A.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1346
111. Fulmer, G. R.; Herndon, A. N.; Kaminsky, W.; Kemp, R. A.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17713
112. Vyas, D. J.; Larionov, E.; Besnard, C.; Guénée, L.; Mazet, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6830
113. Fey, N.; Ridgway, B. M.; Jover, J.; McMullin, C. L.; Harvey, J. N. Dalton Trans. 2011, 40, 11184
114. Bonnet-Delpon, D.; Bégué, J.-P.; Crousse, B. Synlett 2004, 18
115. Börner, A.; Shuklov, I.; Dubrovina, N. Synthesis 2007, 2007, 2925
116. Eberson, L.; Hartshorn, M. P.; Persson, O.; Radner, F. Chem. Commun. 1996, 2105
117. Munshi, P.; Main, A. D.; Linehan, J. C.; Tai, C.-C.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7963
118. Guari, Y.; Ayllon, J. A.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Hessen, B. Inorg. Chem. 1998, 37, 640
119. Fache, F.; Piva, O. Synlett 2004, 1294
120. Ng, S. M.; Yin, C.; Yeung, C. H.; Chan, T. C.; Lau, C. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2004, 1788
121. Vuluga, D.; Legros, J.; Crousse, B.; Slawin, A. M. Z.; Laurence, C.; Nicolet, P.; Bonnet-Delpon, D. J. Org. Chem. 2011, 76, 1126
122. Teunissen, H. T. Chem. Commun. 1998, 1367
123. Bakhmutova, E. V.; Bakhmutov, V. I.; Belkova, N. V.; Besora, M.; Epstein, L. M.; Lledos, A.; Nikonov, G. I.; Shubina, E. S.; Tomas, J.; Vorontsov, E. V. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 661
124. Donghi, D.; Beringhelli, T.; D'Alfonso, G.; Mondini, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1016
125. Dub, P. A.; Fillipov, O. A.; Silantyev, G. A.; Belkova, N. V.; Daran, J.-C.; Epstein, L. M.; Poli, R.; Shubina, E. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1489
126. Easson, L. H.; Stedman, E. J. Biochem. 1933, 27, 1257
127. Simón, L.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8741