Asymmetric hydrogenation of thiophenes and benzothiophenes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 37, 2012, Pages 15241-15244

  Urban, Slawomir ^a   Beiring, Bernhard ^a   Ortega, Nuria ^a   Paul, Daniel ^a   Glorius, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC HYDROGENATION; SUBSTITUTED THIOPHENE;

HYDROGENATION; ORGANIC COMPOUNDS; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS;

THIOPHENE;

BENZOTHIOPHENE DERIVATIVE; CARBENE; HETEROCYCLIC COMPOUND; TETRAHYDROTHIOPHENE DERIVATIVE; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; ENANTIOMER; HYDROGENATION;

EID: 84866499107     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja306622y     Document Type: Article

References (85)

1. Dyson, P. J. Dalton Trans. 2003, 2964-2974
2. Glorius, F. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4171-4175
3. Zhou, Y. G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1357-1366
4. Kuwano, R. Heterocycles 2008, 76, 909-922
5. Wang, D.-S.; Chen, Q. A.; Lu, S. M.; Zhou, Y.-G. Chem. Rev. 2012, 112, 2557-2590
6. Yu, Z.; Jin, W.; Jiang, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6060-6072
7. Li, Z.-W.; Wang, T.-L.; He, Y.-M.; Wang, Z.-J.; Fan, Q.-H.; Pan, J.; Xu, L.-J. Org. Lett. 2008, 10, 5265-5668
8. Mršić, N.; Lefort, L.; Boogers, J. A. F.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; de Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1081-1089
9. Rueping, M.; Theissmann, T.; Raja, S.; Bats, J. W. Adv. Synth.Catal. 2008, 350, 1001-1006
10. Lu, S. M.; Bolm, C. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1101-1105
11. Wang, X.-B.; Zhou, Y.-G. J. Org. Chem. 2008, 73, 5640-5642
12. Zhou, H.-F.; Li, Z.-W.; Wang, Z.-J.; Wang, T.-L.; Xu, L.-J.; He, Y.-M.; Fan, Q.-H.; Pan, J.; Gu, L.-Q.; Chan, A. S. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8464-8467
13. Guo, Q.-S.; Du, D.-M.; Xu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 759-762
14. Wang, Z.-J.; Zhou, H.-F.; Wang, T.-L.; He, Y.-M.; Fan, Q.-H. Green Chem. 2009, 11, 767-769
15. Wang, D.-W.; Wang, X.-B.; Wang, D.-S.; Lu, S.-M.; Zhou, Y.-G.; Li, Y.-X. J. Org. Chem. 2009, 74, 2780-2787
16. Tadaoka, H.; Cartigny, D.; Nagano, T.; Gosavi, T.; Ayad, T.; Genet, J. P.; Ohshima, T.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Mashima, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9990-9994
17. Eggenstein, M.; Thomas, A.; Theuerkauf, J.; Franciò, G.; Leitner, W. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 725-732
18. Tang, W.-J.; Sun, Y. W.; Xu, L. J.; Wang, T.-L.; Fan, Q.-H.; Lam, K.-H.; Chan, A. S. C. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3464-3471
19. Gou, F.-R.; Li, W.; Zhang, X.; Liang, Y.-M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2441-2444
20. Wang, D.-W.; Wang, D.-S.; Chen, Q.-A.; Zhou, Y.-G. Chem.-Eur. J 2010, 16, 1133-1136
21. Tang, W.-J.; Tan, J.; Xu, L.-J.; Lam, K.-H.; Fan, Q.-H.; Chan, A. S. C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1055-1062
22. Wang, T.-L.; Zhuo, L. G.; Li, Z.-W.; Chen, F.; Ding, Z.-Y.; He, Y.-M.; Fan, Q.-H.; Xiang, J.-F.; Yu, Z.-X.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9878-9891
23. Chen, Q.-A.; Gao, K.; Duan, Y.; Ye, Z.-S.; Shi, L.; Yang, Y.; Zhou, Y.-G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2442-2448
24. Zhang, D.-Y.; Yu, C.-B.; Wang, M.-C.; Gao, K.; Zhou, Y.-G. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2556-2559
25. Maj, A. M.; Suisse, I.; Méliet, C.; Hardouin, C.; Agbossou-Niedercorn, F. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4747-4750
26. Lu, S.-M.; Wang, Y.-Q.; Han, X.-W.; Zhou, Y.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2260-2263
27. Shi, L.; Ye, Z.-S.; Cao, L.-L.; Guo, R.-N.; Hu, Y.; Zhou, Y.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 10.1002/anie.201203647
28. Tang, W.; Xu, L.; Fan, Q.-H.; Wang, J.; Fan, B.; Zhou, Z.; Lam, K.-H.; Chan, A. S. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9135-9138
29. Mršić, N.; Jerphagnon, T.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; de Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2549-2552
30. Rueping, M.; Tato, F.; Schoepke, F. R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2688-2691
31. Cartigny, D.; Nagano, T.; Ayad, T.; Genêt, J. P.; Ohshima, T.; Mashima, K.; Ratovelomanana-Vidal, V. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1886-1891
32. Wang, D.-S.; Zhou, Y.-G. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3014-3017
33. Chen, Q.-A.; Wang, D.-S.; Zhou, Y.-G.; Duan, Y.; Fan, H.-J.; Yang, Y.; Zhang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6126-6129
34. Cartigny, D.; Berhal, F.; Nagano, T.; Phanasavath, P.; Ayad, T.; Genêt, P.; Ohshima, T.; Mashima, K.; Ratovelomanana-Vidal, V. J. Org. Chem. 2012, 77, 4544-4556
35. Kuwano, R.; Sato, K.; Kurokawa, T.; Karube, D.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7614-7615
36. Kuwano, R.; Kaneda, K.; Ito, T.; Sato, K.; Kurokawa, T.; Ito, Y. Org. Lett. 2004, 6, 2213-2215
37. Kuwano, R.; Kashiwabara, M. Org. Lett. 2006, 8, 2653-2655
38. Mršić, N.; Jerphagnon, T.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; de Vries, J. G. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 7-10
39. Baeza, A.; Pfaltz, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2036-2039
40. Wang, D.-S.; Chen, Q.-A.; Li, W.; Yu, C.-B.; Zhou, Y.-G.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8909-8911
41. Wang, D.-S.; Tang, J.; Zhou, Y.-G.; Chen, M.-W.; Duan, Y.; Jiang, G.-F. Chem. Sci 2011, 2, 803-806
42. Duan, Y.; Chen, M.-W.; Ye, Z.-S.; Wang, D.-S.; Chen, Q.-A.; Zhou, Y.-G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7193-7197
43. Duan, Y.; Chen, M.-W.; Chen, Q.-A.; Yu, C.-B.; Zhou, Y.-G. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1235-1238
44. Kuwano, R.; Kashiwabara, M.; Ohsumi, M.; Kusano, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 808-809
45. Wang, D.-S.; Ye, Z.-S.; Chen, Q.-A.; Zhou, Y.-G.; Yu, C.-B.; Fan, H.-J.; Duan, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8866-8869
46. Ohta, T.; Miyake, T.; Seido, N.; Kumobayashi, H.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 357-363
47. Studer, M.; Wedemeyer-Exl, C.; Spindler, F.; Blaser, H. U. Monatsh. Chem. 2000, 131, 1335-1343
48. Maris, M.; Huck, W.-R.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal. 2003, 219, 52-58
49. Feiertag, P.; Albert, M.; Nettekoven, U.; Spindler, F. Org. Lett. 2006, 8, 4133-4135
50. Kaiser, S.; Smidt, S. P.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5194-5197
51. Ortega, N.; Urban, S.; Beiring, B.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1710-1703
52. Ortega, N.; Beiring, B.; Urban, S.; Glorius, F. Tetrahedron 2012, 68, 5185-5192
53. Kuwano, R.; Morioka, R.; Kashiwabara, M.; Kameyama, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4136-4139
54. Urban, S.; Ortega, N.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3803-3806
55. Rodriguez, J. A.; Hrbek J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 719-728
56. Bianchini, C.; Meli, A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 109-116
57. Sánchez-Delgado, R. A. Organometallic Modeling of the Hydrodesulfurization and Hydrodenitrogenation Reactions; Kluwer Academic: Dortrecht, Netherlands, 2002.
58. TopsAe, H.; Clausen, B. S.; Massoth, F. E. Hydrotreating Catalysis; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 1996.
59. Kabe, T.; Ishihara, A.; Qian, W. Hydrodesulfurization and Hydrodenitrogenation; Wiley-VCH: Tokyo, Japan, 1999.
60. Bianchini, C.; Meli, A.; Vizza, F. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4277-4290
61. Sánchez-Delgado, R. A.; González, E. Polyhedron 1989, 8, 1431-1436
62. Baralt, E.; Smith, S. J.; Hurwitz, I.; Horváth, I. T.; Fish, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5187-5196
63. Borowski, A. F.; Sabo-Etienne, S.; Donnadieu, B.; Chaudret, B. Organometallics 2003, 22, 4803-4809
64. Bianchini, C.; Meli, A.; Moneti, S.; Oberhauser, W.; Vizza, F.; Herrera, V.; Fuentes, A.; Sánchez-Delgado, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7071-7080
65. Bianchini, C.; Dal Santo, V.; Meli, A.; Moneti, S.; Moreno, M.; Oberhauser, W.; Psaro, R.; Sordelli, L.; Vizza, F. J. Catal. 2003, 213, 47-62
66. Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vizza, F.; Herrera, V.; Sánchez-Delgado, R. A. Organometallics 1994, 13, 721-730
67. Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Chem. Rev. 2012, 112, 2129-2163
68. Hauptman, E.; Shapiro, R.; Marshall, W. Organometallics 1998, 17, 4976-4982
69. Davoust, M.; Brière, J.-F.; Jaffrès, P.-A.; Metzner, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 4166-4169
70. Noh, J.; Jeong, Y.; Ito, E.; Hara, M. J. Phys. Chem. 2007, 111, 2691-2696
71. Nolan, S. P. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
72. Glorius, F. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis; Springer: Berlin, 2007.
73. Kantchev, E. A. B.; OBrien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768-2813
74. Würtz, S.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523-1533
75. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612-3676
76. Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940-6952
77. Bugaut, X.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511-3522
78. Biju, A. T.; Kuhl, N.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1182-1195
79. Vora, H. U.; Rovis, T. Aldrichimica Acta 2011, 44, 3-11
80. Nair, V.; Menon, R. S.; Biju, A. T.; Sinu, C. R.; Paul, R. R.; Jose, A.; Sreekumar, V. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5336-5346
81. Chiang, P.-C.; Bode, J. W. In N-Heterocyclic Carbenes as Organic Catalysts in N-Heterocyclic Carbenes: From Laboratory Curiosities to Efficient Synthetic Tools; Díez-González, S., Ed.; Royal Society of Chemistry: 2011; p 399.
82. Moore, J. L.; Rovis, T. Top. Curr. Chem. 2010, 291, 77-144
83. Phillips, E. M.; Chan, A.; Scheidt, K. A. Aldrichimica Acta 2009, 42, 55-66
84. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606-5655
85. Choi, M.-G.; Angelici, R. J. Organometallics 1992, 11, 3328-3334