Palladium-Duphos structural and enantioselective hydroarylation chemistry

Organometallics

Volumn 21, Issue 6, 2002, Pages 1208-1215

  Drago, Daniela ^a   Pregosin, Paul S ^a  

^a LABORATORY OF INORGANIC CHEMISTRY   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROARYLATION;

CATALYSIS; CATALYSTS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSITION METALS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 0001308940     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0108898     Document Type: Article

References (56)

1. Parshall, G. W. Homogeneous Catalysis; Wiley-Interscience: New York, 1980. Catalytic Aspects of Metal Phosphine Complexes; Alyea, E. C., Meek, D. W., Eds.; Advances in Chemistry No. 196, American Chemical Society: Washington, DC, 1982.
2. Parshall, G. W. Homogeneous Catalysis; Wiley-Interscience: New York, 1980. Catalytic Aspects of Metal Phosphine Complexes; Alyea, E. C., Meek, D. W., Eds.; Advances in Chemistry No. 196, American Chemical Society: Washington, DC, 1982.
3. Bosnich, B., Ed. Asymmetric Catalysis; Martinus Nijhoff: Dordrecht, The Netherlands, 1996. Kagan, H. B. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1985; Vol. 5, Chapter 1.
4. Bosnich, B., Ed. Asymmetric Catalysis; Martinus Nijhoff: Dordrecht, The Netherlands, 1996. Kagan, H. B. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1985; Vol. 5, Chapter 1.
5. I b i d.
6. Miyashita, A.; Takaya, H.; Souchi, T.; Noyori, R. Tetrahedron 1984, 40, 1245-1253. Noyori, R.; Takaya, H. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 345-350.
7. Schmid, R.; Cereghetti, M.; Heiser, B.; Schönholzer, P.; Hansen, H. J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 897-929. Schmid, R.; Foricher, J.; Cereghetti, M.; Schönholzer, P. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 370-389. Schmid, R.; Broger, E. A.; Cereghetti, M.; Crameri, Y.; Foricher, J.; Lalonde, M.; Mueller, R. K.; Scalone, M.; Schoettel, G.; Zutter, U. Pure Appl. Chem. 1998, 68, 131. Crameri, Y.; Foricher, J.; Hengartner, U.; Jenny, C.; Kienzle, F.; Ramuz, H.; Scalone, M.; Schlageter, M.; Schmid, R.; Wang, S. Chimia 1997, 51, 303.
8. Schmid, R.; Cereghetti, M.; Heiser, B.; Schönholzer, P.; Hansen, H. J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 897-929. Schmid, R.; Foricher, J.; Cereghetti, M.; Schönholzer, P. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 370-389. Schmid, R.; Broger, E. A.; Cereghetti, M.; Crameri, Y.; Foricher, J.; Lalonde, M.; Mueller, R. K.; Scalone, M.; Schoettel, G.; Zutter, U. Pure Appl. Chem. 1998, 68, 131. Crameri, Y.; Foricher, J.; Hengartner, U.; Jenny, C.; Kienzle, F.; Ramuz, H.; Scalone, M.; Schlageter, M.; Schmid, R.; Wang, S. Chimia 1997, 51, 303.
9. Schmid, R.; Cereghetti, M.; Heiser, B.; Schönholzer, P.; Hansen, H. J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 897-929. Schmid, R.; Foricher, J.; Cereghetti, M.; Schönholzer, P. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 370-389. Schmid, R.; Broger, E. A.; Cereghetti, M.; Crameri, Y.; Foricher, J.; Lalonde, M.; Mueller, R. K.; Scalone, M.; Schoettel, G.; Zutter, U. Pure Appl. Chem. 1998, 68, 131. Crameri, Y.; Foricher, J.; Hengartner, U.; Jenny, C.; Kienzle, F.; Ramuz, H.; Scalone, M.; Schlageter, M.; Schmid, R.; Wang, S. Chimia 1997, 51, 303.
10. Schmid, R.; Cereghetti, M.; Heiser, B.; Schönholzer, P.; Hansen, H. J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 897-929. Schmid, R.; Foricher, J.; Cereghetti, M.; Schönholzer, P. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 370-389. Schmid, R.; Broger, E. A.; Cereghetti, M.; Crameri, Y.; Foricher, J.; Lalonde, M.; Mueller, R. K.; Scalone, M.; Schoettel, G.; Zutter, U. Pure Appl. Chem. 1998, 68, 131. Crameri, Y.; Foricher, J.; Hengartner, U.; Jenny, C.; Kienzle, F.; Ramuz, H.; Scalone, M.; Schlageter, M.; Schmid, R.; Wang, S. Chimia 1997, 51, 303.
11. Albinati, A.; Kunz, R. W.; Ammann, C. J.; Pregosin, P. S. Organometallics 1991, 10, 1800-1806. Ruegger, H.; Kunz, R. W.; Ammann, C. J.; Pregosin, P. S. Magn. Reson. Chem. 1991, 29, 197-203. Ammann, C. J.; Pregosin, P. S.; Ruegger, H.; Albinati, A.; Lianza, F.; Kunz, R. W. J. Organomet. Chem. 1992, 423, 415-430. Pregosin, P. S.; Rüegger, H.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Lianza, F.; Kunz, R. W. Organometallics 1994, 13, 83. Pregosin, P. S.; Ruegger, H.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Lianza, F.; Kunz, R. W. Organometallics 1994, 13, 5040-5048. Barbaro, P.; Pregosin, P. S.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Kunz, R. W. Organometallics 1995, 14, 5160. Giovanetti, J. S.; Kelly, C. M.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 116, 4040.
12. Albinati, A.; Kunz, R. W.; Ammann, C. J.; Pregosin, P. S. Organometallics 1991, 10, 1800-1806. Ruegger, H.; Kunz, R. W.; Ammann, C. J.; Pregosin, P. S. Magn. Reson. Chem. 1991, 29, 197-203. Ammann, C. J.; Pregosin, P. S.; Ruegger, H.; Albinati, A.; Lianza, F.; Kunz, R. W. J. Organomet. Chem. 1992, 423, 415-430. Pregosin, P. S.; Rüegger, H.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Lianza, F.; Kunz, R. W. Organometallics 1994, 13, 83. Pregosin, P. S.; Ruegger, H.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Lianza, F.; Kunz, R. W. Organometallics 1994, 13, 5040-5048. Barbaro, P.; Pregosin, P. S.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Kunz, R. W. Organometallics 1995, 14, 5160. Giovanetti, J. S.; Kelly, C. M.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 116, 4040.
13. Albinati, A.; Kunz, R. W.; Ammann, C. J.; Pregosin, P. S. Organometallics 1991, 10, 1800-1806. Ruegger, H.; Kunz, R. W.; Ammann, C. J.; Pregosin, P. S. Magn. Reson. Chem. 1991, 29, 197-203. Ammann, C. J.; Pregosin, P. S.; Ruegger, H.; Albinati, A.; Lianza, F.; Kunz, R. W. J. Organomet. Chem. 1992, 423, 415-430. Pregosin, P. S.; Rüegger, H.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Lianza, F.; Kunz, R. W. Organometallics 1994, 13, 83. Pregosin, P. S.; Ruegger, H.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Lianza, F.; Kunz, R. W. Organometallics 1994, 13, 5040-5048. Barbaro, P.; Pregosin, P. S.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Kunz, R. W. Organometallics 1995, 14, 5160. Giovanetti, J. S.; Kelly, C. M.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 116, 4040.
14. Albinati, A.; Kunz, R. W.; Ammann, C. J.; Pregosin, P. S. Organometallics 1991, 10, 1800-1806. Ruegger, H.; Kunz, R. W.; Ammann, C. J.; Pregosin, P. S. Magn. Reson. Chem. 1991, 29, 197-203. Ammann, C. J.; Pregosin, P. S.; Ruegger, H.; Albinati, A.; Lianza, F.; Kunz, R. W. J. Organomet. Chem. 1992, 423, 415-430. Pregosin, P. S.; Rüegger, H.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Lianza, F.; Kunz, R. W. Organometallics 1994, 13, 83. Pregosin, P. S.; Ruegger, H.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Lianza, F.; Kunz, R. W. Organometallics 1994, 13, 5040-5048. Barbaro, P.; Pregosin, P. S.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Kunz, R. W. Organometallics 1995, 14, 5160. Giovanetti, J. S.; Kelly, C. M.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 116, 4040.
15. Albinati, A.; Kunz, R. W.; Ammann, C. J.; Pregosin, P. S. Organometallics 1991, 10, 1800-1806. Ruegger, H.; Kunz, R. W.; Ammann, C. J.; Pregosin, P. S. Magn. Reson. Chem. 1991, 29, 197-203. Ammann, C. J.; Pregosin, P. S.; Ruegger, H.; Albinati, A.; Lianza, F.; Kunz, R. W. J. Organomet. Chem. 1992, 423, 415-430. Pregosin, P. S.; Rüegger, H.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Lianza, F.; Kunz, R. W. Organometallics 1994, 13, 83. Pregosin, P. S.; Ruegger, H.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Lianza, F.; Kunz, R. W. Organometallics 1994, 13, 5040-5048. Barbaro, P.; Pregosin, P. S.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Kunz, R. W. Organometallics 1995, 14, 5160. Giovanetti, J. S.; Kelly, C. M.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 116, 4040.
16. Albinati, A.; Kunz, R. W.; Ammann, C. J.; Pregosin, P. S. Organometallics 1991, 10, 1800-1806. Ruegger, H.; Kunz, R. W.; Ammann, C. J.; Pregosin, P. S. Magn. Reson. Chem. 1991, 29, 197-203. Ammann, C. J.; Pregosin, P. S.; Ruegger, H.; Albinati, A.; Lianza, F.; Kunz, R. W. J. Organomet. Chem. 1992, 423, 415-430. Pregosin, P. S.; Rüegger, H.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Lianza, F.; Kunz, R. W. Organometallics 1994, 13, 83. Pregosin, P. S.; Ruegger, H.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Lianza, F.; Kunz, R. W. Organometallics 1994, 13, 5040-5048. Barbaro, P.; Pregosin, P. S.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Kunz, R. W. Organometallics 1995, 14, 5160. Giovanetti, J. S.; Kelly, C. M.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 116, 4040.
17. Albinati, A.; Kunz, R. W.; Ammann, C. J.; Pregosin, P. S. Organometallics 1991, 10, 1800-1806. Ruegger, H.; Kunz, R. W.; Ammann, C. J.; Pregosin, P. S. Magn. Reson. Chem. 1991, 29, 197-203. Ammann, C. J.; Pregosin, P. S.; Ruegger, H.; Albinati, A.; Lianza, F.; Kunz, R. W. J. Organomet. Chem. 1992, 423, 415-430. Pregosin, P. S.; Rüegger, H.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Lianza, F.; Kunz, R. W. Organometallics 1994, 13, 83. Pregosin, P. S.; Ruegger, H.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Lianza, F.; Kunz, R. W. Organometallics 1994, 13, 5040-5048. Barbaro, P.; Pregosin, P. S.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Kunz, R. W. Organometallics 1995, 14, 5160. Giovanetti, J. S.; Kelly, C. M.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 116, 4040.
18. Burk, M. J.; Feaster, J. E.; Harlow, R. L. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 569. Burk, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8518 and references therein.
19. Burk, M. J.; Feaster, J. E.; Harlow, R. L. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 569. Burk, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8518 and references therein.
20. Burk, M. J.; Bienewald, F.; Challenger, S.; Derrick, A.; Ramsden, J. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 3290-3298. Burk, M. J.; Kalberg, C. S.; Pizzano, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4345. Drexler, H. J.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Fischer, C. J. Organomet. Chem. 2001, 627, 89-102. Dobbs, D. A.; Vanhessche, K. P. M.; Brazi, E.; Rautenstrauch, V.; Lenoir, J. Y.; Genet, J. P.; Wiles, J.; Bergens, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1992-1994.
21. Burk, M. J.; Bienewald, F.; Challenger, S.; Derrick, A.; Ramsden, J. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 3290-3298. Burk, M. J.; Kalberg, C. S.; Pizzano, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4345. Drexler, H. J.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Fischer, C. J. Organomet. Chem. 2001, 627, 89-102. Dobbs, D. A.; Vanhessche, K. P. M.; Brazi, E.; Rautenstrauch, V.; Lenoir, J. Y.; Genet, J. P.; Wiles, J.; Bergens, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1992-1994.
22. Burk, M. J.; Bienewald, F.; Challenger, S.; Derrick, A.; Ramsden, J. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 3290-3298. Burk, M. J.; Kalberg, C. S.; Pizzano, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4345. Drexler, H. J.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Fischer, C. J. Organomet. Chem. 2001, 627, 89-102. Dobbs, D. A.; Vanhessche, K. P. M.; Brazi, E.; Rautenstrauch, V.; Lenoir, J. Y.; Genet, J. P.; Wiles, J.; Bergens, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1992-1994.
23. Burk, M. J.; Bienewald, F.; Challenger, S.; Derrick, A.; Ramsden, J. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 3290-3298. Burk, M. J.; Kalberg, C. S.; Pizzano, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4345. Drexler, H. J.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Fischer, C. J. Organomet. Chem. 2001, 627, 89-102. Dobbs, D. A.; Vanhessche, K. P. M.; Brazi, E.; Rautenstrauch, V.; Lenoir, J. Y.; Genet, J. P.; Wiles, J.; Bergens, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1992-1994.
24. Lee, J. T.; Alper, H. Chem. Commun. 2000, 2189. Moineau, C.; Mele, G.; Alper, H. Can. J. Chem. 2001, 79, 587-592.
25. Lee, J. T.; Alper, H. Chem. Commun. 2000, 2189. Moineau, C.; Mele, G.; Alper, H. Can. J. Chem. 2001, 79, 587-592.
26. Drago, D.; Pregosin, P. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3191-3196.
27. Orpen, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, S1-S83.
28. Tanaka, M. Organometallics 1997, 16, 3246.
29. Jones, W. D. Organometallics 1998, 17, 4784.
30. (a) Liu, T. S.; et al. Inorg. Chem. 1990, 29, 1169.
31. (b) Gabbiatas, N.; et al. J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1993, 3271.
32. Connelly, N. G.; Einig, T.; Herbosa, G. G.; Hopkins, P. M.; Mealli, C.; Orpen, A. G.; Rosair, G. M.; Viguri, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2025. Kitagawa, S.; Kondo, M.; Kawata, S.; Wada, S.; Maekawa, M.; Munakata, M. Inorg. Chem. 1995, 34, 1455.
33. Connelly, N. G.; Einig, T.; Herbosa, G. G.; Hopkins, P. M.; Mealli, C.; Orpen, A. G.; Rosair, G. M.; Viguri, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2025. Kitagawa, S.; Kondo, M.; Kawata, S.; Wada, S.; Maekawa, M.; Munakata, M. Inorg. Chem. 1995, 34, 1455.
34. Larock, R. C.; Johnson, P. L. J. Chem, Soc., Chem. Commun, 1989, 1368.
35. Brunner, H.; Kramler, K. Synthesis 1991, 1121.
36. Baechtold, H. P.; Fuerst, A.; Struller, Th.; Kreiskott, H. Ullmanns Encyclopaedie der technischen Chemie (W. Foerst), 4th ed.; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1980; Vol. 21, p 628.
37. Sakuraba, S.; Awano, K.; Achiwa, K. Synlett 1994, 291.
38. Hydrodehalogenation of aryl halides: Cortese, N. A.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 3491-3494. Reduction of sulfonates: Chen, Q. Y.; He, Y. B.; Yang, Z. Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1452-1453. Cacchi, S.; Ciattini, P. G.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5541-5544.
39. Hydrodehalogenation of aryl halides: Cortese, N. A.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 3491-3494. Reduction of sulfonates: Chen, Q. Y.; He, Y. B.; Yang, Z. Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1452-1453. Cacchi, S.; Ciattini, P. G.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5541-5544.
40. Hydrodehalogenation of aryl halides: Cortese, N. A.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 3491-3494. Reduction of sulfonates: Chen, Q. Y.; He, Y. B.; Yang, Z. Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1452-1453. Cacchi, S.; Ciattini, P. G.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5541-5544.
41. 81P. Consequently, there is a relatively large number of unresolved lines. The NMB numbering system corresponds to that used for X-ray results.
42. Tschoerner, M.; Pregosin, P. S. Inorg. Chim. Acta 1999, 590, 95-99. Tschoerner, M.; Kunz, P. W.; Pregosin, P. S. Magn. Reson. Chem. 1899, 37, 91-97. Martinez-Viviente, E.; Pregosin, P. S.; Tschoerner, M. Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 23-28.
43. Tschoerner, M.; Pregosin, P. S. Inorg. Chim. Acta 1999, 590, 95-99. Tschoerner, M.; Kunz, P. W.; Pregosin, P. S. Magn. Reson. Chem. 1899, 37, 91-97. Martinez-Viviente, E.; Pregosin, P. S.; Tschoerner, M. Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 23-28.
44. Tschoerner, M.; Pregosin, P. S. Inorg. Chim. Acta 1999, 590, 95-99. Tschoerner, M.; Kunz, P. W.; Pregosin, P. S. Magn. Reson. Chem. 1899, 37, 91-97. Martinez-Viviente, E.; Pregosin, P. S.; Tschoerner, M. Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 23-28.
45. Tschoerner, M.; Pregosin, P. S.; Albinati, A. Organometallics 1999, 18, 670-678.
46. Our method of synthesis might lead to a Pd(I) dimer in that unstable PdHCl(1) (14), formed from hydride displacement of chloride, could lose HCl to form Pd(1), which could then react with a second molecule of 14 to give the product.
47. 13C NMR of Transition Metal Phosphine Complexes; Springer-Verlag: Berlin, 1979; Vol. 16. Albinati, A.; Lianza, F.; Pasquali, M.; Sommovigo, M.; Leoni, P.; Pregosin, P. S.; Ruegger, H. Inorg, Chem. 1991, 30, 4690-4692.
48. 13C NMR of Transition Metal Phosphine Complexes; Springer-Verlag: Berlin, 1979; Vol. 16. Albinati, A.; Lianza, F.; Pasquali, M.; Sommovigo, M.; Leoni, P.; Pregosin, P. S.; Ruegger, H. Inorg, Chem. 1991, 30, 4690-4692.
49. Valentini, M.; Selvakumar, K; Wörle, M.; Pregosin, P. S. J. Organomet. Chem, 1999, 587, 244-251. Feiken, N.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. Organometallics 1998, 17, 4510-4518.
50. Valentini, M.; Selvakumar, K; Wörle, M.; Pregosin, P. S. J. Organomet. Chem, 1999, 587, 244-251. Feiken, N.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. Organometallics 1998, 17, 4510-4518.
51. Albinati, A.; Venanzi, L. M. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 687-715 and references therein.
52. Sheldrick, G. M. SHELXS-86: Program for the Solution of Crystal Structures; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1985.
53. Sheldrick, G. M. SHELXS-93: Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1993.
54. SAINT, Version 4; Siemens Analytical X-ray Systems, Inc., Madison, WI.
55. Sheldrick, G. SADABS; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
56. SHELXL Program Package, Version 5.1; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI.