Optically active iridium imidazol-2-ylidene-oxazoline complexes: Preparation and use in asymmetric hydrogenation of arylalkenes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 1, 2003, Pages 113-123

  Perry, Marc C ^a   Cui, Xiuhua ^a   Powell, Mark T ^a   Hou, Duen Ren ^a   Reibenspies, Joseph H ^a   Burgess, Kevin ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AUTOMATED ANALYSIS;

ADDITION REACTIONS; CATALYSTS; HYDROGENATION; MOLECULAR STRUCTURE; OLEFINS; SINGLE CRYSTALS; SUBSTRATES; X RAY DIFFRACTION;

IRIDIUM COMPOUNDS;

ALKENE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IRIDIUM COMPLEX; IRIDIUM IMIDAZOL 2 YLIDENE OXAZOLINE; LIGAND; OXAZOLINE DERIVATIVE; RHODIUM COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION; ISOTOPE LABELING; PRESSURE; TEMPERATURE; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0037425538     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja028142b     Document Type: Article

References (74)

1. Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Terrenos, P.; Wainwright, K. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1180-1181.
2. Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Terrenos, P. J. Organomet. Chem. 1982, 239, C26-C30.
3. Coleman, A. W.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Maskell, R. K.; Müller, J. H. J. Organomet. Chem. 1983, 250, C9-C14.
4. Doyle, M. J.; Lappert, M. F.; Pye, P. L.; Terrenos, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 2355-2364.
5. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363.
6. Arduengo, A. J., III; Dias, H. V. R.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530-5534.
7. Arduengo, A. J.; Krafczyk, R.; Schmutzler, R. Tetrahedron 1999, 55, 14523-14534.
8. Regitz, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 725-728.
9. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem.. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162-2187.
10. Arduengo, A. J., III; Gamper, S. F.; Calabrese, J. C.; Davidson, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4391-4394.
11. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 772-780.
12. Weskamp, T.; Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 12-22.
13. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309.
14. Ofele, J. J. Organomet. Chem. 1968, 12, 42-43.
15. Wanzlick, V. H.-W.; Schönherr, H.-J. Angew. Chem. 1968, 80, 154.
16. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Kocher, C.; Artus, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371-2374.
17. Huang, J.; Schanz, H.-J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 2370-2375.
18. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674-2678.
19. Huang, J.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9889-9890.
20. Huang, J.; Grasa, G.; Nolan, S. P. Org. Lett. 1999, 1, 1307-1309.
21. Baratta, W.; Herrmann, W. A.; Rigo, P.; Schwarz, J. J. Organomet. Chem. 2000, 593-4, 489-493.
22. Böhm, V. P. W.; Weskamp, T.; Gstöttmayr, C. W. K.; Hermann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1602-1604.
23. Xu, L.; Chen, W.; Xiao, J. Organometallics 2000, 19, 1123-1127.
24. Baratta, W.; Herrmann, W. A.; Kratzer, R. M.; Rigo, P. Organometallics 2000, 19, 3664-3669.
25. Böhm, V. P. W.; Gstöttmayr, C. W. K.; Weskamp, T.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 186-190.
26. Weskamp, T.; Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348-352.
27. Herrmann, W. A.; Reisinger, C.-P.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93-96.
28. Chen, C. A.; Ren, L.; Decken, A.; Crudden, C. M. Organometallics 2000, 19, 3459-3461.
29. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
30. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956.
31. Lee, S.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 3402-3415.
32. Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954-4955.
33. Enders, D.; Gielen, H.; Raabe, G.; Runsink, J.; Teles, J. H. Chem. Ber. 1996, 129, 1483-1488.
34. Herrmann, W. A.; Goossen, L. J.; Kocher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2805-2807.
35. Herrmann, W. A.; Goossen, L. J.; Artus, G. R. J.; Kocher, C. Organometallics 1997, 16, 2472-2477.
36. Enders, D.; Gielen, H.; Raabe, G.; Runsink, J.; Teles, J. H. Chem. Ber. 1997, 130, 1253-1260.
37. Clyne, D. S.; Jin, J.; Genest, E.; Galluci, J. C.; RajanBabu, T. V. Org. Lett. 2000, 2, 1125-1128.
38. Herrmann, W. A.; Goossen, L. J.; Spiegler, M. Organometallics 1998, 17, 2162-2168.
39. Powell, M. T.; Hou, D.-R.; Perry, M. C.; Cui, X.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8878-8879.
40. Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225-3228.
41. Burgess, K.; Lim, H.-J.; Porte, A. M.; Sulikowski, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 220-222.
42. Burgess, K.; Moye-Sherman, D.; Porte, A. M. In Molecular Diversity and Combinatorial Chemistry; Chaiken, I. M., Janda, K. D., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1996; pp 128-136.
43. Burgess, K.; Porte, A. M. In Advances in Catalytic Processes; Doyle, M. P., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1997; Vol. 2, pp 69-82.
44. Porte, A. M.; Reibenspies, J.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9180-9187.
45. Burgess, K.; Porte, A. M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2465-2469.
46. Nielsen, J.; Jensen, F. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2011-2014.
47. Baldino, C. M.; Casebier, D. S.; Caserta, J.; Slobodkin, G.; Tu, C.; Coffen, D. L. Synlett 1997, 488-490.
48. Neustadt, B. R.; Smith, E. M.; Nechuta, T.; Zhang, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5317-5320.
49. Boger, D. L.; Chai, W.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7220-7225.
50. Crabtree, R. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 331-337.
51. Schnider, P.; Koch, G.; Pretot, R.; Wang, G.; Bohnen, F. M.; Kruger, C.; Pfaltz, A. Chem. Eur. J. 1997, 3, 887-892.
52. Lightfoot, A.; Schnider, P.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2897-2899.
53. Hilgraf, R.; Pfaltz, A. Synlett 1999, 1814-1816.
54. Blackmond, D. G.; Lightfoot, A.; Pfaltz, A.; Rosner, T.; Schnider, P.; Zimmermann, N. Chirality 2000, 12, 442-449.
55. Escher, I. H.; Pfaltz, A. Tetrahedron 2000, 56, 2879-2888.
56. Helmchen, G.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336-345.
57. Blankenstein, J.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4445-4447.
58. Cozzi, P. G.; Zimmermann, N.; Hilgraf, R.; Schaffner, S.; Pfaltz, A. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 450-454.
59. Menges, F.; Pfaltz, A. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 40-44.
60. Broene, R. D.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12569-12570.
61. Troutman, M. V.; Appella, D. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4916-4917.
62. Conticello, V. P.; Brard, L.; Giardello, M. A.; Tsuji Y.; Sabat, M.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2761-2762.
63. Hou, D.-R.; Burgess, K. Org. Lett. 1999, 1, 1745-1747.
64. Hou, D.-R.; Reibenspies, J.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 206-215.
65. Gridnev, A. A.; Mihaltseva, I. M. Synth. Commun. 1994, 24, 1547-1555.
66. Kiyomori, A.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2657-2660.
67. Johnson, A. L.; Kauer, J. C.; Hsarma, D. C.; Doffman, R. I. J. Med. Chem. 1969, 12, 1024-1028.
68. Drexler, H.-J.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Fischer, C.; Heller, D. J. Organomet. Chem. 2001, 621, 89-102.
69. Borner, A.; Heller, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 223-225.
70. Kimmich, B. F. M.; Somsook, E.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10115-10125.
71. Crabtree, R. H.; Uriarte, R. J. Inorg. Chem. 1983, 22, 4152-4154.
72. Crabtree, R. H.; Demou, P. C.; Eden, D.; Mihelcic, J. M.; Parnell, C. A.; Quirk, J. M.; Morris, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6994-7001.
73. Brown, J. M.; Derome, A. E.; Hughes, G. D.; Monaghan, P. K. Aust. J. Chem. 1992, 45, 143-153.
74. Steinhagen, H.; Reggelin, M.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2108-2110.