First Investigation of Non-Classical Dihydrogen Bonding between an Early Transition-Metal Hydride and Alcohols: IR, NMR, and DFT Approach

Chemistry - A European Journal

Volumn 10, Issue 3, 2004, Pages 661-671

  Bakhmutova, Ekaterina V ^a   Bakhmutov, Vladimir I ^a   Belkova, Natalia V ^b   Besora, Maria ^c   Epstein, Lina M ^b   Liedós, Agustí ^c   Nikonov, Georgii I ^d   Shubina, Elena S ^b   Tomàs, Jaume ^c   Vorontsov, Eugenii V ^b  

^a MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

^c UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^d TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Ab initio calculations; Hydrides; Hydrogen bonds; IR spectroscopy; NMR spectroscopy

Indexed keywords

ALCOHOLS; DISCRETE FOURIER TRANSFORMS; HYDRIDES; INFRARED SPECTROSCOPY; TRANSITION METALS;

BOND FORMATION; PROTON TRANSFER;

HYDROGEN BONDS;

ALCOHOL; TRANSITION ELEMENT;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; COMPLEX FORMATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY TRANSFER; HYDROGEN BOND; INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

EID: 10744231371     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200305244     Document Type: Article

References (82)

1. a) R. H. Crabtree, in Comprehensive Coordination Chemistry (Ed.: G. Wilkinson), Pergamon, Oxford, 1987, Chapter 19, pp. 689-714;
2. b) R. J. Angelici, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 51;
3. c) K. W. Kramarz, J. R. Norton, Prog. Inorg. Chem. 1994, 42, 14.
4. For reviews on dihydrogen bonding see: a) R. H. Crabtree, P. E. M. Siegbahn, O. Eisenstein, A. L. Rheingold, T. F. Koetzle, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 348;
5. b) E. S. Shubina, L. M. Epstein, Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 165;
6. c) R. Custelcean, J. S. Jackson, Chem. Rev. 2001, 101, 1963;
7. d) L. M. Epstein, N. V. Belkova, E. S. Shubina in Recent Advances in Hydride Chemistry (Eds.: M. Peruzzini, R. Poli), Elsevier, Amsterdam, 2001, Chapter 14, pp. 391-418.
8. For recent reviews of theoretical work on dihydrogen bonding see: a) I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 163;
9. b) F. Maseras, A. Lledós, E. Clot, O. Eisenstein, Chem. Rev. 2000, 100, 615;
10. E. Clot, O. Eisenstein, D.-H. Lee, R. H. Crabtree, in Recent Advances in Hydride Chemistry (Eds.: M. Peruzzini, R. Poli), Elsevier, Amsterdam, 2001, Chapter 3, pp. 75-88.
11. a) J. Wessel, B. P. Patel, R. H. Crabtree, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2175;
12. b) J. Wessel, J. C. Lee Jr., E. Peris, G. P. A. Yap, J. B. Fortin, J. S. Ricci, G. Sini, A. Albinati, T. F. Koetzle, O. Eisenstein, A. L. Rheingold, R. H. Crabtree, Angew. Chem. 1995, 107, 2711; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2507;
13. b) J. Wessel, J. C. Lee Jr., E. Peris, G. P. A. Yap, J. B. Fortin, J. S. Ricci, G. Sini, A. Albinati, T. F. Koetzle, O. Eisenstein, A. L. Rheingold, R. H. Crabtree, Angew. Chem. 1995, 107, 2711; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2507;
14. c) B. P. Patel, J. Wessel, W. Yao, J. C. Lee, Jr., E. Peris, T. F. Koetzle, G. P. A. Yap, J. B. Fortin, J. S. Ricci, G. Sini, A. Albinati, O. Eisenstein, A. L. Rheingold, R. H. Crabtree, New J. Chem. 1997, 21, 413;
15. d) P. Desmurs, K. Kavallieratos, W. Yao, R. H. Crabtree, New J. Chem. 1999, 23, 1111;
16. e) E. Peris, J. C. Lee, Jr., J. R. Rambo, O. Eisenstein, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3485;
17. f) A. Messmer, H. Jacobsen, H. Berke, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3341;
18. g) S. Park, A. J. Lough, R. H. Morris, Inorg. Chem. 1996, 35, 3001;
19. h) J. A. Ayllon, C. Gervaux, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, Organometallics 1997, 16, 2000.
20. a) E. S. Shubina, N. V. Belkova, A. N. Krylov, E. V. Vorontsov, L. M. Epstein, D. G. Gusev, M. Niedermann, H. Berke, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1105;
21. b) N. V. Belkova, E. S. Shubina, A. V. Ionidis, L. M. Epstein, H. Jacobsen, M. Niedermann, H. Berke, Inorg. Chem. 1997, 36, 1522;
22. c) E. S. Shubina, N. V. Belkova, A. V. Ionidis, N. S. Golubev, S. N. Smirnov, L. M. Epstein, Izv. Akad. Nauk Ser. Khim. 1997, 1405; Russ. Chem. Bull. 1997, 44, 1349;
23. c) E. S. Shubina, N. V. Belkova, A. V. Ionidis, N. S. Golubev, S. N. Smirnov, L. M. Epstein, Izv. Akad. Nauk Ser. Khim. 1997, 1405; Russ. Chem. Bull. 1997, 44, 1349;
24. d) L. M. Epstein, E. S. Shubina, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1998, 102, 359;
25. e) E. S. Shubina, N. V. Belkova, L. M. Epstein, J. Organomet. Chem. 1997, 536/537, 17;
26. f) E. S. Shubina, N. V. Belkova, E. V. Bakhmutova, E. V. Vorontsov, V. I. Bakhmutov, A. V. Ionidis, C. Bianchini, L. Marvelli, M. Peruzzini, L. M. Epstein, Inorg. Chim. Acta 1998, 280, 302;
27. g) V. I. Bakhmutov, E. V. Bakhmutova, N. V. Belkova, C. Bianchini, L. M. Epstein, M. Peruzzini, E. S. Shubina, E. V. Vorontsov, F. Zanobini, Can. J. Chem. 2001, 79, 479;
28. h) N. V. Belkova, E. S. Shubina, E. I. Gutsul, L. M. Epstein, S. E. Nefedov, I. L. Eremenko, J. Organomet. Chem. 2000, 610, 58.
29. a) D. V. Yandulov, K. G. Caulton, N. V. Belkova, E. S. Shubina, L. M. Epstein, D. V. Khoroshun, D. G. Musaev, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12 553;
30. b) B. Thiyagarajan, L. Michalczyk, J. C. Bollinger, J. C. Huffman, J. W. Bruno, Organometallics 1996, 15, 1989;
31. c) P. Braunstein, Y. Chauvin, S. Mercier, L. Saussine, A. De Cian, J. Fisher, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2203.
32. S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, Chem. Rev. 1998, 98, 2077.
33. a) J. A. Ayllon, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, S. Ulrich, H.-H. Limbach, Inorg. Chim. Acta. 1997, 259, 1;
34. b) Y. Guari, J. A. Ayllon, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, B. Hessen, Inorg. Chem. 1998, 37, 640.
35. a) G. I. Nikonov, D. A. Lemenovskii, J. Lorberth, Organometallics 1994, 13, 3127;
36. b) G. I. Nikonov, L. G. Kuzmina, P. Mountford, D. A. Lemenovskii, Organometallics 1995, 14, 3588;
37. c) G. I. Nikonov, L. G. Kuzmina, Yu. K. Grishin, D. A. Lemenovskii, N. B. Kazennova, J. Organomet. Chem. 1997, 547, 183;
38. d) G. I. Nikonov, K. Harms, J. Lorberth, D. A. Lemenovskii, Inorg. Chem. 1995, 34, 2461;
39. e) G. I. Nikonov, A. J. Blake, J. Lorberth, D. A. Lemenovskii, S. Wocadlo, J. Organomet. Chem. 1997, 547, 235;
40. f) G. I. Nikonov, D. A. Lemenovskii, J. Lorberth, Polyhedron 1996, 15, 1565;
41. g) G. I. Nikonov, L. G. Kuzmina, J. A. K. Howard, Organometallics 1997, 16, 3723;
42. h) G. I. Nikonov, L. G. Kuzmina, J. Lorberth, D. A. Lemenovskii, J. A. K. Howard, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 825;
43. i) G. I. Nikonov, A. V. Churakov, M. Y. Antipin, Organometallics 2003, 22, 2178.
44. a) S. Camanyes, F. Maseras, M. Moreno, A. Lledós, J. M. Lluch, J. Bertrán, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1166;
45. b) S. Camanyes, F. Maseras, M. Moreno, A. Lledós, J. M. Lluch, J. Bertrán, Angew. Chem. 1997, 109, 259; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 265;
46. b) S. Camanyes, F. Maseras, M. Moreno, A. Lledós, J. M. Lluch, J. Bertrán, Angew. Chem. 1997, 109, 259; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 265;
47. c) S. Camanyes, F. Maseras, M. Moreno, A. Lledós, J. M. Lluch, J. Bertrán, Inorg. Chem. 1998, 37, 2334.
48. F. N. Tebbe, G. W. Parshall, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3793.
49. R. D. Wilson, T. E. Koetzle, W. D. Hart, A. Kvick, D. L. Tipton, R. Bau, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1775.
50. V. I. Bakhmutov, E. V. Vorontsov, G. I. Nikonov, D. A. Lemenovskii, Inorg. Chem. 1998, 37, 279.
51. S. Camanyes, F. Maseras, M. Moreno, A. Lledós, J. M. Lluch, J. Bertrán, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4617.
52. a) A. V. Iogansen, in The Hydrogen Bond, Nauka, Moscow, 1981, p. 134;
53. b) G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, NY, Oxford, 1997.
54. R. B. Girling, P. Grebenik, R. N. Perutz, Inorg. Chem. 1986, 25, 31.
55. See for example: refs. [5a,f] and N. V. Belkova, E. V. Bakhmutova, E. S. Shubina, C. Bianchini, M. Peruzzini, V. I. Bakhmutov, L. M. Epstein, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2163.
56. a) S. J. Grabowski, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5551;
57. b) I. Alkorta, J. Elguero, O. Mó, M. Yánez, J. E. Del Bene, J. Chem. Phys. A 2002, 106, 9325.
58. a) N. V. Belkova, A. V. Ionidis, L. M. Epstein, E. S. Shubina, S. Gruendemann, N. S. Golubev, H.-H. Limbach, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1735;
59. b) N. V. Belkova, M. Besora, L. M. Epstein, A. Lledós, F. Maseras, E. S. Shubina, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7715;
60. c) N. V. Belkova, P. O. Revin, L. M. Epstein, E. V. Vorontsov, V. I. Bakhmutov, E. S. Shubina, E. Collange, R. Poli, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11106.
61. T. Steiner, Angew. Chem. 2002, 114, 50; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 48 and references therein.
62. T. Steiner, Angew. Chem. 2002, 114, 50; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 48 and references therein.
63. A. Antiñolo, F. Carrillo-Hermosilla, M. Fajardo, S. Garcia-Yuste, A. Otero, S. Camanyes, F. Maseras, M. Moreno, A. Lledos, J. M. Lluch, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6107.
64. A. Antiñolo, F. Carrillo-Hermosilla, M. Fajardo, J. Fernández-Baez, S. García-Yuste, A. Otero, Coord. Chem. Rev. 1999, 43, 193-195 and references therein.
65. G. J. Kubas, Metal Dihydrogen and σ-Bond Complexes, Kluwer Academic/Plenum, New York, 2001.
66. a) R. A: Henderson, K. E. Oglieve, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 3431;
67. b) G. Parkin, J. E. Bercaw, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 255.
68. a) T. P. Fong, C. E. Forde, A. J. Lough, R. H. Morris, P. Rigo, E. Rocchini, T. Stephan, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 4475;
69. b) E. T. Papish, F. C. Rix, N. Spetseris, J. R. Norton, R. D. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12 235;
70. c) E. T. Papish, M. P. Magee, J. R. Norton, in Recent Advances in Hydride Chemistry (Eds.: M. Peruzzini, R. Poli), Elsevier, Amsterdam, 2001, Chapter 2, pp. 39-74.
71. P. Sauvageot, A. Sadorge, B. Nuber, M. M. Kubicki, J.-C. Leblanc, C. Möise, Organometallics 1999, 18, 2133.
72. a) J. A. Labinger, K. S. Wong, J. Organomet. Chem. 1979, 170, 373;
73. b) G. I. Nikonov, D. A. Lemenovskii, J. Lorberth, Organometallics 1994, 13, 3127.
74. A. Abragam, The Principles of Nuclear Magnetism, Oxford University Press, New York, 1971.
75. Gaussian 98 (Revision A.7), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
76. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
77. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
78. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
79. a) W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257;
80. b) P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213;
81. c) M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
82. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553.