NMR investigation of the dihydrogen-bonding and proton-transfer equilibria between the hydrido carbonyl anion [HRe2(CO)9]- and fluorinated alcohols

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 4, 2006, Pages 1016-1025

  Donghi, Daniela ^a   Beringhelli, Tiziana ^a   D'Alfonso, Giuseppe ^a   Mondini, Marta ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

Hydride ligands; Hydrogen bonding; NMR spectroscopy; Protonation; Rhenium

Indexed keywords

HYDROGEN BONDS; NEGATIVE IONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTONS; RHENIUM; THERMODYNAMICS;

HYDRIDE LIGANDS; NEUTRAL SPECIES; PROTON TRANSFER; PROTONATION;

ALCOHOLS;

ANION; BUTANOL; HEXAFLUORO 2 PROPANOL; PROPANOL; PROTON; TRIFLUOROETHANOL;

ARTICLE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

ANIONS; BUTANOLS; HYDROGEN BONDING; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROPANOLS; PROTONS; TRIFLUOROETHANOL;

EID: 31344471742     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500920     Document Type: Article

References (77)

1. a) J. C. Lee, A. L. Rheingold, B. Muller, P. S. Pregosin, R. H. Crabtree, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1021;
2. b) A. J. Lough, S. Park, R. Ramachadran, R. H. Morris, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8356.
3. For reviews on dihydrogen bonding, see: a) N. V. Belkova, E. S. Shubina, L. M. Epstein, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 624;
4. b) L. M. Epstein, E. S. Shubina, Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 165;
5. c) R. Custelcean, J. E. Jackson, Chem. Rev. 2001, 101, 1963;
6. d) M. J. Calhorda, Chem. Commun. 2000, 801;
7. e) I. Alkorta; I. Rozas, J. Elguero, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 163;
8. f) R. H. Crabtree, J. Organomet. Chem. 1998, 577, 111;
9. g) R. H. Crabtree, O. Eisestein, G. Sini, E. Peris, J. Organomet. Chem. 1998, 567, 7;
10. h) R. H. Crabtree, P. E. M. Siegbahn, O. Eisensten, A. L. Rheingold, T. F. Koetzle, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 348.
11. L. M. Epstein, N. V. Belkova, E. S. Shubina in Recent Advances in Hydrides Chemistry (Eds.: M. Peruzzini, R. Poli), Elsevier, Amsterdam, 2001, p. 391.
12. T. R. Richardson, S. Gala, R. H. Crabtree, P. E. M. Siegbahn, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12875.
13. a) E. S. Shubina, N. V. Belkova, A. N. Krylov, E. V. Vorontsov, L. M. Epstein, D. G. Gusev, M. Niedermann, H. Berke, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1105;
14. b) N. V. Belkova, E. S. Shubina, A. V. Ionidis, L. M. Epstein, H. Jacobsen, A. Messner, H. Berke, Inorg. Chem. 1997, 36, 1522;
15. c) J. A. Ayllon, S. S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, S. Ulrich, H.-H. Limbach, Inorg. Chim. Acta 1997, 259, 1;
16. d) A. Messner, H. Jacobsen, H. Berke, Chem. Eur. J. 1999, 11, 3341;
17. e) P. Desmurs, K. Kavallieratos, W. Yao, R. H. Crabtree, New J. Chem. 1999, 23, 1111;
18. f) A. Albinati, V. I. Bakhmutov, N. V Belkova, C. Bianchini, I. de los Rios, L. M. Epstein, E. I. Gustul, L. Marvelli, M. Peruzzini, R. Rossi, E. S. Shubina, E. V. Vorontsov, F. Zanobini, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1530;
19. g) E. I. Gustul, N. V. Belkova, M. S. Sverdlov, L. M. Epstein, E. S. Shubina, V. I. Bakhmutov, T. N. Gribanova, R. M. Minyaev, C. Bianchini, M. Peruzzini, F. Zanobini, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2219;
20. h) E. V. Bakhmutova, V. I. Bakhmutov, N. V. Belkova, M. Besora, L. M. Epstein, A. Lledos, G. I. Nikonov, E. S. Shubina, J. Tomàs, E. V. Vorontsov, Chem. Eur. J. 2004, 10, 661.
21. a) J. A. Ayllon, C. Gervaux, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, Organometallics 1997, 16, 2000;
22. b) E. S. Shubina, N. V. Belkova, E. V. Bakhmutova, E. V. Vorontsov, V. I. Bakhmutov, A. V. Ionidis, C. Bianchini, L. Marvelli, M. Peruzzini, L. M. Epstein, Inorg. Chim. Acta 1998, 280, 302;
23. c) S. Gründemann, S. Ulrich, H. H. Limbach, N. S. Golubev, G. S. Denisov, L. M. Epstein, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, Inorg. Chem. 1999, 38, 2550;
24. d) N. V. Belkova, E. V. Bakhmutova, E. S. Shubina, C. Bianchini, M. Peruzzini, V. I. Bakhmutov, L. M. Epstein, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2163;
25. e) N. V. Belkova, E. S. Shubina, E. I. Gustul, L. M. Epstein, I. L. Eremenko, S. E. Nefedov, J. Organomet. Chem. 2000, 610, 58;
26. f) N. V. Belkova, A. V. Ionidis, L. M. Epstein, E. S. Shubina, S. Gruendemann, N. S. Golubev, H. H. Limbach, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1753;
27. g) V. I. Bakhmutov, E. V. Bakhmutova, N. V. Belkova, C. Bianchini, L. M. Epstein, D. Masi, M. Peruzzini, E. S. Shubina, E. V. Vorontsov, F. Zanobini, Can. J. Chem. 2001, 79, 479;
28. h) E. I. Gustul, N. V. Belkova, G. M. Babakhina, L. M. Epstein, E. S. Shubina, C. Bianchini, M. Peruzzini, F. Zanobini, Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2003, 52, 1204;
29. i) J. Andrieu, N. V. Belkova, M. Besora, E. Collange, L. M. Epstein, A. Lledos, R. Poli, P. O. Revin, E. S. Shubina, E. V. Vorontsov, Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2003, 52, 2679;
30. j) N. V. Belkova, M. Besora, L. M. Epstein, A. Lledos, F. Maseras, E. S. Shubina, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7715;
31. k) N. V. Belkova, P. O. Revin, L. M. Epstein, E. V. Vorontsov, V. I. Bakhmutov, E. S. Shubina, E. Collange, R. Poli, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11106;
32. N. V. Belkova, E. Collange, P. Dub, D. A. Lemenovskii, A. Lledos, O. Maresca, F. Maseras, R. Poli, P. O. Revin, E. S. Shubina, E. V. Vorontsov, Chem. Eur. J. 2005, 11, 873.
33. a) S. E. Landau, K. E. Groh, A. J. Lough, R. H. Morris, Inorg. Chem. 2002, 41, 2995;
34. b) K. Abdur-Rashid, A. J. Lough, R. H. Morris, Can. J. Chem. 2001, 79, 964;
35. c) K. Abdur-Rashid, D. G. Gusev, A. J. Lough, R. H. Morris, Organometallics 2000, 19, 834;
36. d) D. G. Gusev, A. J. Lough, R. H. Morris, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13138;
37. e) K. Abdur-Rashid, D. G. Gusev, S. E. Landau, A. J. Lough, R. H. Morris, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11826.
38. a) S. Feracin, T. Bürgi, V. I. Bakhmutov, I. Eremenko, E. V. Vorontsov, A. B. Vimenits, H. Berke, Organometallics 1994, 13, 4194;
39. b) E. S. Shubina, A. N. Krylov, N. V. Belkova, L. M. Epstein, A. P. Borisov, V. D. Mahaev, J. Organomet. Chem. 1995, 493, 275;
40. c) R. H. Morris, Can. J. Chem. 1996, 74, 1907.
41. V. I. Bakhmutov, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 245.
42. R. H. Morris in Recent Advances in Hydrides Chemistry (Eds.: M. Peruzzini, R. Poli), Elsevier, Amsterdam, 2001, p. 1.
43. 2 caused an upfield shift of its hydride signal, but the shift was too small (even at low temperature and with relatively high alcohol concentrations) to allow a reliable investigation (see Experimental Section).
44. M. Bergamo, T. Beringhelli, G. D'Alfonso, P. Mercandelli, A. Sironi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5117.
45. E. T. Papish, M. P. Magee, J. R. Norton in Recent Advances in Hydrides Chemistry (Eds.: M. Peruzzini, R. Poli), Elsevier, Amsterdam, 2001, p. 39.
46. [16]
47. M. H. Abraham, R. M. Doherty, M. J. Kamlet, R. W. Taft, Chem. Br. 1986, 551.
48. M. A. Abraham, P. L. Grellier, D. V. Prior, P. P. Duce, J. J. Morris, P. J. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 699.
49. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, Oxford, 1997.
50. T. Beringhelli, G. D'Alfonso, unpublished data.
51. 2 solution.
52. A. Abragam, The Principles of Nuclear Magnetism, Oxford University Press, Oxford, 1973, Chapter 8.
53. G. D. Hamilton, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4126.
54. c= 0.62.
55. c = 0.926. T. Beringhelli, G. D'Alfonso, M. Freni, A. P. Minoja, Inorg. Chem. 1992, 31, 848.
56. B. V. Lokshin, S. G. Kazarian, A. J. Ginzburg, J. Mol. Struct. 1988, 174, 29.
57. See E. S. Shubina, N. V. Belkova, L. M. Epstein, J. Organomet. Chem. 1997, 536-537, 17 and references therein.
58. [6k]
59. At 198 K the expected NOE cross-peak between the hydride resonance (1+2b) and the OH proton of the alcohol is observed.
60. R. M. Bullock, J.-S. Song, D. J. Szalda, Organometallics 1996, 15, 2504.
61. T. P. Fong, C. E. Forde, A. J. Lough, R. H. Morris, P. Rigo, E. Rocchini, T. Stephan, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 4475.
62. E. T. Papish, F. C. Rix, N. Spetseris, J. R. Norton, R. D. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12235.
63. F. Hibbert, J. Emsley, Adv. Phys. Org. Chem. 1990, 26, 255.
64. 5] have so far been identified.
65. M. Bergamo, T. Beringhelli, G. D'Alfonso, P. Mercandelli, M. Moret, A. Sironi, Organometallics 1997, 16, 4129.
66. + ion and alcohol molecules.
67. [9]
68. M. Y. Darensbourg, C. E. Ash, Adv. Organomet. Chem. 1987, 27, 1.
69. 3 did not cause any shift of the hydride signal.
70. This is not a formal relationship only, but a true method for synthesizing the anion 1: M. Bergamo, T. Beringhelli, G. D'Alfonso, G. Ciani, M. Moret, A. Sironi, Organometallics 1996, 15, 1637.
71. G. Orlova, S. Scheiner, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4813.
72. H. S. Chu, Z. Xu, S. M. Ng, C. P. Lau, Z. Lin, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 993.
73. +.
74. M. A. Urbancic, J. R. Shapley, Inorg. Synth. 1990, 28, 165.
75. T. Beringhelli, G. D'Alfonso, L. Ghidorsi, G. Ciani, A. Sironi, H. Molinari, Organometallics 1987, 6, 1365.
76. A. L. Van Geet, Anal. Chem. 1970, 42, 679.
77. F. L. Slejko, R. S. Drago, D. G. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9210.