Dihydroxybenzoic acids as free radical scavengers: Mechanisms, kinetics, and trends in activity

New Journal of Chemistry

Volumn 38, Issue 6, 2014, Pages 2639-2652

  Pérez González, Adriana ^a   Galano, Annia ^b   Alvarez Idaboy, Juan Raúl ^a  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

^b DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION; CARBOXYL GROUP; DIHYDROXYBENZOIC ACID; HYDROXYBENZOIC ACID; HYDROXYL GROUP; PEROXY RADICAL; SCAVENGER; UNCLASSIFIED DRUG;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON TRANSPORT; KINETICS; PH; PRIORITY JOURNAL;

EID: 84901020604     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4nj00071d     Document Type: Article

References (117)

1. D. Kim S. Jeond C. Lee Food Chem. 2003 81 321 326
2. J. A. Maga Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 1978 10 323 372
3. W. Y. Huang Y. Z. Cai Y. B. Zhang Nutr. Cancer 2010 62 1 20
4. A. Ghasemzadeh N. Ghasemzadeh J. Med. Plants Res. 2011 5 6697 6703
5. T. Tanaka T. Tanaka M. Tanaka J. Exp. Clin. Med. 2011 3 27 33
6. W. Chia-Jui Y. Gow-Chin Cancer Treat. Rev. 2012 38 76 87
7. R. Zadernowski G. Pierzynowska-Korniak D. Ciepielewska L. Fornal Fagopyrum 1992 12 27 35
8. R. J. Weston K. R. Mitchell K. L. Allen Food Chem. 1999 64 295 301
9. A. Ihantola-Vormisto J. Summanen H. Kankaanranta H. Vuorela Z. M. Asmawi E. Moilanen Planta Med. 1997 63 518 524
10. J. G. Mahdi N. Al-Musayeib E. Mahdi C. Pepper Eur. J. Inflammation 2013 11 327 336
11. C. A. Rice-Evans N. J. Miller G. Paganga Free Radical Biol. Med. 1996 20 933 956
12. M. Hermann S. Kapiotis R. Hofbauer C. Seelos I. Held B. Gmeiner Free Radical Biol. Med. 1999 26 1253 1260
13. M. Exner M. Hermann R. Hofbauer S. Kapiotis W. Speiser I. Held C. Seelos B. M. K. Gmeiner FEBS Lett. 2000 470 47 50
14. K. Ashidatea M. Kawamura D. Mimura H. Tohda S. Miyazaki T. Teramoto Y. Yamamoto Y. Hirata Eur. J. Pharmacol. 2005 513 173 179
15. A. Wojdyło J. Oszmianski R. Czemerys Food Chem. 2007 105 940 949
16. M. Saxena J. Saxena A. Pradhan Int. J. Pharm. Sci. Rev. Res. 2012 16 130 134
17. R. Joshi R. Gangabhagirathi S. Venu S. Adhikari T. Mukherjee Free Radical Res. 2012 46 11 20
18. C. Manach A. Scalbert C. Morand C. Remesy L. Jimenez Am. J. Clin. Nutr. 2004 79 727 747
19. B. Fernandez de Simon J. Perz-Ilzarbe T. Hernandez C. Gomez-Cordoves I. Estrella J. Agric. Food Chem. 1992 40 1531 1535
20. F. A. Tomas-Barberan M. N. Clifford J. Sci. Food Agric. 2000 80 1024 1032
21. K. Herrmann Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 1989 28 315 347
22. R. Torronen S. Hakkinen S. Karenlampi H. Mykkanen Cancer Lett. 1997 114 191 192
23. C. E. Lewis J. R. L. Walker J. E. Lancaster K. H. Sutton J. Sci. Food Agric. 1998 77 45 57
24. N. F. Boyd V. McGuire Free Radical Biol. Med. 1991 10 185 190
25. R. L. Nelson Free Radical Biol. Med. 1992 12 161 168
26. P. Knekt A. Reunanen H. Takkunen A. Aromaa M. Heliovaara T. Hakuunen Int. J. Cancer 1994 56 379 382
27. J. T. Salonen K. H. Nyyssoner H. Korpela J. Tuomilehto R. Seppanen R. Salonen Circulation 1992 86 803 811
28. D. A. Street G. Comstock R. Salkeld M. Klag Circulation 1994 90 1154 1161
29. N. G. Stephens A. Parsons M. J. Brown P. M. Schofield F. Kelly K. Cheesman M. J. Mitchinson Lancet 1996 347 781 786
30. O. M. Panasenko T. V. Nova O. A. Azizova Y. A. Vladimirov Free Radical Biol. Med. 1991 10 137 148
31. D. Steinberg Circulation 1991 84 1420 1425
32. D. R. Janero Free Radical Biol. Med. 1991 11 129 144
33. H. N. Hodis W. J. Mack L. LaBree L. Cashin-Hemphill A. Sevanian R. Johnson S. Azen J. Am. Med. Asoc. 1995 273 1849 1854
34. K. Braekke N. K. Harsem A. C. Staff Pediatr. Res. 2006 60 560 564
35. A. Biri N. Bozkurt A. Turp M. Kavutcu O. Himmetoglu I. Durak Gynecol. Obstet. Invest. 2007 64 187 192
36. Z. Hracsko H. Orvos Z. Novak A. Pal I. S. Varga Redox Rep. 2008 13 11 16
37. Y. Christen Am. J. Clin. Nutr. 2000 71 621 629
38. B. Halliwell Drugs Aging 2001 8 685 716
39. D. A. Butterfield Free Radical Res. 2002 36 1307 1313
40. S. Dudonnee X. Vitrac P. Coutiere M. Woillez J.-M. Meerillon J. Agric. Food Chem. 2009 57 1768 1774
41. S. Ahmed S. H. Beigh J. Med. Biol. Sci. 2009 3 1 8
42. O. Firuzi K. Javidnia M. Gholami M. Soltani R. Miri Nat. Prod. Commun. 2010 5 261 264
43. F. Li X. Bo-Tao X. Xiang-Rong Q. Xin-Sheng G. Ren-You L. Hua-Bin Molecules 2010 15 8602 8617
44. F. Li X. Bo-Tao G. Ren-You Z. Yuan X. Xiang-Rong X. En-Qin L. Hua-Bin Int. J. Mol. Sci. 2011 12 2112 2124
45. C. A. Rice-Evans N. J. Miller G. Paganga Free Radical Biol. Med. 1996 20 933 956
46. J. Chalas C. Claise M. Edeas C. Messaoudi L. Vergnes A. Abella A. Lindenbaum Biomed. Pharmacother. 2001 55 54 60
47. S. Z. Dziedzic B. J. F. Hudson Food Chem. 1983 12 205 212
48. R. Joshi R. Gangabhagirathi S. Venu S. Adhikari T. Mukherjee Free Radical Res. 2012 46 11 20
49. A. Galano A. Pérez-González Theor. Chem. Acc. 2012 131 1265 1277
50. P. Terpinc H. Abramovic Food Chem. 2010 121 366 371
51. H. Sies Exp. Physiol. 1997 82 291 295
52. T. Masuda K. Yamada T. Maekawa Y. Takeda H. Yamaguchi Food Sci. Technol. Res. 2006 12 173 177
53. T. Masuda K. Yamada T. Maekawa Y. Takeda H. Yamaguchi J. Agric. Food Chem. 2006 54 6069 6074
54. Y. Zhao N. E. Schultz D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2006 2 364 382
55. A. V. Marenich C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. B 2009 113 6378 6396
56. E. Velez J. Quijano R. Notario E. Pabón J. Murillo J. Leal E. Zapata G. Alarcon J. Phys. Org. Chem. 2009 22 971 977
57. A. Galano J. R. Alvarez-Idaboy Org. Lett. 2009 11 5114 5117
58. G. Black J. M. Simmie J. Comput. Chem. 2010 31 1236 1248
59. T. Furuncuoglu I. Ugur I. Degirmenci V. Aviyente Macromolecules 2010 43 1823 1835
60. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2008 112 1095 1099
61. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09 (Revision A. 08), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
62. Y. Okuno Chem.-Eur. J. 1997 3 212 218
63. S. W. Benson, The Foundations of Chemical Kinetics, McGraw-Hill, New York, 1960, ch. 15, pp. 504-508
64. H. Eyring J. Chem. Phys. 1935 3 107 115
65. M. G. Evans M. Polanyi Trans. Faraday Soc. 1935 31 875 894
66. D. G. Truhlar W. L. Hase J. T. Hynes J. Phys. Chem. 1983 87 2664 2682
67. A. Galano J. R. Alvarez-Idaboy J. Comput. Chem. 2013 34 2430 2445
68. O. Tishchenko D. G. Truhlar A. Ceulemans M. T. Nguyen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7000 7010
69. O. Tishchenko S. Ilieva D. G. Truhlar J. Chem. Phys. 2010 133 021102
70. N. Schultz Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2005 109 11127 11143
71. B. A. Ellingson D. P. Theis O. Tishchenko J. Zheng D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2007 111 13554 13566
72. Y. Zhao O. Tishchenko J. R. Gour W. Li J. J. Lutz P. Piecuch D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2009 113 5786 5799
73. J. C. Rienstra-Kiracofe W. D. Allen H. F. Schaefer III J. Phys. Chem. A 2000 104 9823 9840
74. S. R. Miller N. E. Schultz D. G. Truhlar D. G. Leopold J. Chem. Phys. 2009 130 024304
75. M. E. Medina A. Galano J. R. Alvarez-Idaboy Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 1197 1207
76. J. Ho M. L. Coote Theor. Chem. Acc. 2010 125 3
77. R. Aydin U. Ozer N. Turkel Turk. J. Chem. 1997 21 428 436
78. D. D. Perrin, Ionization Constants of Inorganic Acids and Bases in Aqueous Solution, Pergamon, Oxford, 2nd edn, 1982
79. F. Z. Erdemgil S. Sanli N. Sanli G. Ozkan J. Barbosa J. Guiteras J. L. Beltran Talanta 2007 72 489 496
80. B. M. Lowe D. G. Smith J. Chem. Soc. 1973 69 1934 1944
81. H. S. Kim T. D. Chung H. Kim J. Electronal. Chem. 2001 498 209 215
82. M. M. de Souza Sierra K. Arend A. Neves-Fernandes M. Giovanela B. Szpoganicz Anal. Chim. Acta 2001 445 89 98
83. A. D. N. De Grey J. DNA Cell Biol. 2002 21 251 257
84. R. C. Rose A. M. Bode FASEB J. 1993 7 1135 1142
85. A. Galano D. X. Tan R. J. Reiter J. Pineal Res. 2011 51 1 16
86. M. Belcastro T. Marino N. Russo M. Toscano Theor. Chem. Acc. 2006 115 361 369
87. M. Leopoldini N. Russo S. Chiodo M. Toscano J. Agric. Food Chem. 2006 54 6343 6351
88. M. Leopoldini F. Rondinelli N. Russo M. Toscano J. Agric. Food Chem. 2010 58 8862 8871
89. M. Leopoldini N. Russo M. Toscano Food Chem. 2011 125 288 306
90. A. Perez-Gonzalez A. Galano J. Phys. Chem. B 2011 115 1306 1314
91. S. G. Chiodo M. Leopoldini N. Russo M. Toscano Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7662 7670
92. J. R. León-Carmona A. Galano J. Phys. Chem. B 2011 115 4538 4546
93. G. Litwinienko K. U. Ingold J. Org. Chem. 2003 68 3433 3438
94. G. Litwinienko K. U. Ingold J. Org. Chem. 2004 69 5888 5896
95. G. Litwinienko K. U. Ingold J. Org. Chem. 2005 70 8982 8990
96. G. Litwinienko K. U. Ingold Acc. Chem. Res. 2007 40 222 230
97. M. E. Alberto N. Russo A. Grand A. Galano Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 4642 4650
98. A. Galano M. Francisco-Márquez J. Phys. Chem. B 2009 113 11338 11345
99. A. Martínez R. Vargas A. Galano Theor. Chem. Acc. 2010 127 595 603
100. C. Iuga J. R. Alvarez-Idaboy A. Vivier-Bunge J. Phys. Chem. B 2011 115 12234 12246
101. A. Galano M. Francisco-Márquez J. R. Alvarez-Idaboy J. Phys. Chem. B 2011 115 8590 8596
102. A. Galano J. R. Alvarez-Idaboy M. Francisco-Marquez M. E. Medina Theor. Chem. Acc. 2012 131 1173 1184
103. A. Galano J. R. Alvarez-Idaboy M. Francisco-Marquez J. Phys. Chem. B 2011 115 13101 13109
104. A. Galano M. Francisco-Marquez J. R. Alvarez-Idaboy Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 11199 11205
105. A. Galano A. Martínez J. Phys. Chem. B 2012 116 1200 1208
106. A. Martínez A. Galano R. Vargas J. Phys. Chem. B 2011 115 12591 12598
107. A. Galano Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 7178 7188
108. A. Galano M. Francisco-Márquez J. Phys. Chem. B 2009 113 16077 16081
109. A. Galano J. R. Alvarez-Idaboy RSC Adv. 2011 1 1763 1771
110. C. P. Kelly C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2006 110 2493 2499
111. C. J. Cramer D. G. Truhlar Acc. Chem. Res. 2008 41 760 768
112. A. Perez-Gonzalez A. Galano J. Phys. Chem. B 2012 116 1180 1188
113. R. A. Marcus H. Eyring Annu. Rev. Phys. Chem. 1964 15 155 196
114. J. Ulstrup J. Jortner J. Chem. Phys. 1975 63 4358 4368
115. R. A. Marcus N. Sutin Biochim. Biophys. Acta 1985 811 265 322
116. R. A. Marcus Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1111 1121
117. M. C. Foti R. Amorati G. F. Pedulli C. Daquino D. A. Pratt K. U. Ingold J. Org. Chem. 2010 75 4434 4440