Adding explicit solvent molecules to continuum solvent calculations for the calculation of aqueous acid dissociation constants

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 7, 2006, Pages 2493-2499

  Kelly, Casey P ^a   Cramer, Christopher J ^a   Truhlar, Donald G ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DISSOCIATION; FREE ENERGY; MOLECULES; SURFACE TENSION;

EXPLICIT WATER MOLECULES;

SOLVENTS;

EID: 33644922365     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp055336f     Document Type: Article

References (101)

1. Hammet, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 96.
2. Schüürman, G.; Cossi, M.; Barone, V.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6706.
3. da Silva, C. O.; da Silva, E. C.; Nascimento, M. A. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11194.
4. Vogel, H. J.; Juffer, A. H. Theor. Chem. Acc. 1999, 101, 159.
5. Chen, I.-J.; MacKerell, A. D., Jr. Theor. Chem. Acc. 2000, 103, 483.
6. Silva, C. O.; da Silva, E. C.; Nascimento, M. A. C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2402.
7. Topol, I. A.; Tawa, G. J.; Caldwell, R. A.; Eissenstat, M. A.; Burt, S. K. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9619.
8. Jang, Y. H.; Sowers, L. C.; Çagin, T.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 274.
9. Liptak, M. D.; Shields, G. C. Int. J. Quantum Chem. 2001, 85, 727.
10. Liptak, M. D.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314.
11. Ohno, K.; Kamiya, N.; Asakawa, N.; Inoue, Y.; Sakurai, M. Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 387.
12. Toth, A. M.; Liptak, M. D.; Phillips, D. L.; Shields, G. C. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4595.
13. Adam, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11963.
14. Chipman, D. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7413.
15. Davies, J. E.; Doltsinis, N. L.; Kirby, A. J.; Roussev, C. D.; Sprik, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6594.
16. Feierberg, I.; Åqvist, J. Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 71.
17. Klicić, J. J.; Friesner, R. A.; Liu, S.-Y.; Guida, W. C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1327.
18. Li, H.; Hains, A. W.; Everts, J. E.; Robertson, A. D.; Jensen, J. H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3486.
19. Liptak, M. D.; Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421.
20. Lopez, X.; Schaefer, M.; Dejaegere, A.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5010.
21. Satchell, J. F.; Smith, B. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4314.
22. Jang, Y. H.; Goddard, W. A., III; Noyes, K. T.; Sowers, L. C.; Hwang, S.; Chung, D. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 344.
23. (a) Klamt, A.; Eckert, F.; Diedenhofen, M.; Beck, M. E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9380.
24. (b) Eckert, F.; Klamt, A. J. Comput. Chem. 2006, 27, 11.
25. Li, G.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14521.
26. Mujika, J. I.; Mercero, J. M.; Lopez, X. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6099.
27. Almerindo, G. I.; Tondo, D. W.; Pliego, J. R., Jr. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 166.
28. Barone, V.; Improta, R.; Rega, N. Theor. Chem. Acc. 2004, 111, 237.
29. da Silva, C. O.; Barbosa, A. G. H.; da Silva, E. T.; da Silva, E. L. L.; Nascimento, M. A. C. Theor. Chem. Acc. 2004, 111, 231.
30. Fu, Y.; Liu, L.; Li, R.-Q.; Liu, R.; Guo, Q.-X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 814.
31. Namazian, M.; Halvani, S.; Noorbala, M. R. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2004, 711, 13.
32. Quenneville, J.; Popovic, D. M.; Stuchebrukhov, A. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18383.
33. Schmidt am Busch, M.; Knapp, E. W. ChemPhysChem 2004, 5, 1513.
34. Simonson, T.; Carlsson, J.; Case, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4167.
35. Curutchet, C.; Bidon-Chanal, A.; Soteras, I.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3565.
36. Han, J.; Deming, R. L.; Tao, F.-M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1159.
37. Jensen, J. H.; Li, H.; Robertson, A. D.; Molina, P. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6634.
38. Kaminski, G. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5884.
39. Popovic, D. M.; Quenneville, J.; Stucherbrukhov, A. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3616.
40. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70.
41. Wang, X.; Li, S.; Jiang, Y. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10776.
42. Gao, D.; Svoronos, P.; Wong, P. K.; Maddalena, D.; Hwang, J.; Walker, H. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10776.
43. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161.
44. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
45. Laria, D.; Kapral, R.; Estrin, D.; Cicott, G. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 6560.
46. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8305.
47. Chambers, C. C.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16385.
48. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1133.
49. Claverie, P.; Daudey, J. P.; Langlet, J.; Pullman, B.; Piazzola, D.; Huron, M. J. J. Phys. Chem. 1978, 82, 405.
50. Sánchez-Marcos, E.; Pappalardo, R. R.; Rinaldi, D. J. Phys. Chem. 1991, 95, 8928.
51. Tufioñ, I.; Rinaldi, J.-L.; Ruiz-López, M. F.; Rivail, J. L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3798.
52. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7241.
53. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7434.
54. Karelson, M.; Zerner, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9405.
55. Fox, T.; Rösch, N. Chem. Phys. Lett. 1992, 191, 33.
56. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
57. Li, J.; Zhu, T.; Hawkins, G. D.; Winget, P.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 1999, 103, 9.
58. Lewis, G. N.; Randall, M.; Pitzer, K. S.; Brewer, L. Thermodynamics, 2nd ed.; McGraw-Hill: New York, 1961.
59. Physical/Chemical Property Database (PHYSPROP); SRC Environmental Science Center: Syracuse, NY, 1994.
60. O'Sullivan, D. W.; Lee, M.; Noone, B. C.; Heikes, B. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3241.
61. Régimbal, J. M.; Mozurkewich, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8822.
62. Meot-Ner, M. M.; Lias, S. G. Binding Energies Between Ions and Molecules, and the Thermochemistry of Cluster Ions. In NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69; Linstrom, P. J., Mallard, W. G., Eds.; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, March 2003.
63. (a) Tissandier, M. D.; Cowen, K. A.; Feng, W. Y.; Gundlach, E.; Cohen, M. J.; Earhart, A. D.; Coe, J. V. J. Phys. Chem. A 1998, 702, 7787.
64. (b) Camaioni, D. M.; Schwerdtfeger, C. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10795.
65. Stewart, R. The Proton: Applications to Organic Chemistry; Academic: New York, 1985.
66. Perrin, D. D. Ionisation Constants of Inorganic Acids and Bases in Aqueous Solution; Pergamon: New York, 1982.
67. Albert, A.; Serjeant, E. P. The Determination of Ionization Constants: A Laboratory Manual; Chapman and Hall: New York, 1984.
68. Kresge, A. J.; Pruszynski, P.; Stang, P. T.; Williamson, B. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 4808.
69. Hamprecht, F. A.; Cohen, A. J.; Tozer, D. J.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1998, 109, 6264.
70. Lynch, B. J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1384.
71. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalamani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nagatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.01; Pittsburgh, PA, 2003.
72. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
73. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
74. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
75. Thompson, D. J.; Kelly, C. P.; Lynch, B. J.; Xidos, J. D.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Zhu, T.; Volobuev, Y.; Dupuis, M.; Rinaldi, D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. SMXGAUSS, version 3.2; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2005.
76. Nakamura, H.; Kelly, C. P.; Xidos, J. D.; Thompson, D. J.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Zhu, T.; Lynch, B. J.; Volobuev, Y.; Rinaldi, D.; Liotard, ; D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. HONDOPLUS, version 4.9; University of Minnesota: Minneapolis, 2005; based on HONDO v. 99.6.
77. Pu, J.; Kelly, C. P.; Thompson, D. J.; Xidos, J. D.; Li, J.; Zhu, T.; Hawkins, G. D.; Chuang, Y.-Y.; Fast, P. L.; Lynch, B. J.; Liotard, D. A.; Rinaldi, D.; Gao, J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. GAMESSPLUS, version 4.7; University of Minnesota: Minneapolis, 2005;
78. based on the General Atomic and Molecular Electronic Structure System (GAMESS) as described in: Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
79. Klamt, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224.
80. Klamt, A.; Jonas, V.; Bürger, T.; Lohrenz, J. C. W. J. Phys. Chem. 1998, 102, 5074.
81. Marten, B.; Kim, K.; Cortis, C.; Friesner, R.; Murphy, R. B.; Ringnalda, M. N.; Sitkoff, D.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11775.
82. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
83. Nina, M.; Beglov, D.; Roux, B. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5239.
84. Banavali, N. K.; Roux, B. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11026.
85. Swanson, J. M. J.; Adcock, S. A.; McCammon, J. A. J. Chem. Theory. Comput. 2005, 1, 484.
86. Aguilar, M. A.; Martin, M. A.; Tolosa, S.; Olivares del Valle, F. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 166, 313.
87. Aguilar, M. A.; Olivares del Valle, F. J. Chem. Phys. 1989, 129, 439.
88. Gonçalves, P. F. B.; Livotto, P. R. Chem. Phys. Lett. 1999, 304, 438.
89. Olivares del Valle, F. J.; Aguilar, M. A.; Contador, J. C. Chem. Phys. 1993, 170, 161.
90. Rick, S. W.; Berne, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3949.
91. Takahashi, O.; Sawahata, H.; Ogawa, Y.; Kikuchi, O. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 393, 141.
92. Camaioni, D. M.; Dupuis, M.; Bentley, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5778.
93. Alexeev, Y.; Windus, T. L.; Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. Int. J. Quantum Chem. 2005, 102, 775.
94. Schwarzenbach, G. Helv. Chim. Acta 1957, 40, 907.
95. Lide, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 80th ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2000.
96. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
97. Thompson, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2005, 113, 107.
98. Thompson, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6532.
99. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
100. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
101. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.