Facts, presumptions, and myths on the solvent-free and catalyst-free biginelli reaction. What is catalysis for?

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 8, 2014, Pages 3383-3397

  Alvim, Haline G O ^a   Lima, Tatiani B ^b   De Oliveira, Aline L ^a   De Oliveira, Heibbe C B ^a   Silva, Fabricio M ^a   Gozzo, Fabio C ^b   Souza, Roberto Y ^a   Da Silva, Wender A ^a   Neto, Brenno A D ^a  

^a UNIVERSITY OF BRASILIA   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

REACTION KINETICS; SOLVENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIGINELLI; BIGINELLI REACTION; CATALYST-FREE; MULTI-COMPONENT REACTIONS; NEW APPROACHES; REACTION CONDITIONS; SOLVENT EFFECTS; SOLVENT FREE;

CATALYSTS;

SOLVENT;

ARTICLE; BIGINELLI REACTION; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION KINETICS; MOLECULAR MECHANICS; PROTON TRANSPORT; SYNTHESIS; TAUTOMERIZATION;

CATALYSIS; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIMIDINONES; SOLVENTS;

EID: 84898977244     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo5001498     Document Type: Article

References (121)

1. Domling, A.; Wang, W.; Wang, K. Chem. Rev. 2012, 112, 3083-3135
2. Climent, M. J.; Corma, A.; Iborra, S. RSC Adv. 2012, 2, 16-58
3. Toure, B. B.; Hall, D. G. Chem. Rev. 2009, 109, 4439-4486
4. Bonne, D.; Constantieux, T.; Coquerel, Y.; Rodriguez, J. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 2218-2231
5. Isambert, N.; Duque, M. D. S.; Plaquevent, J. C.; Genisson, Y.; Rodriguez, J.; Constantieux, T. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1347-1357
6. de Graaff, C.; Ruijter, E.; Orru, R. V. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3969-4009
7. Brauch, S.; van Berkel, S. S.; Westermann, B. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4948-4962
8. Panda, S. S.; Khanna, P.; Khanna, L. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 507-520
9. Gupta, A. K.; Singh, N.; Singh, K. N. Curr. Org. Chem. 2013, 17, 474-490
10. Biggs-Houck, J. E.; Younai, A.; Shaw, J. T. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 371-382
11. Simon, C.; Constantieux, T.; Rodriguez, J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4957-4980
12. Gu, Y. L. Green Chem. 2012, 14, 2091-2128
13. Slobbe, P.; Ruijter, E.; Orru, R. V. A. Med. Chem. Commun. 2012, 3, 1189-1218
14. Singh, M. S.; Chowdhury, S. RSC Adv. 2012, 2, 4547-4592
15. Wegner, J.; Ceylan, S.; Kirschning, A. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 17-57
16. Kappe, C. O. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1043-1052
17. Kappe, C. O. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 879-888
18. Kappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 6937-6963
19. Lacotte, P.; Buisson, D. A.; Ambroise, Y. Eur. J. Med. Chem. 2013, 62, 722-727
20. Crespo, A.; El Maatougui, A.; Biagini, P.; Azuaje, J.; Coelho, A.; Brea, J.; Loza, M. I.; Cadavid, M. I.; García-Mera, X.; Gutiérrez-de- Terán, H.; Sotelo, E. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 1031-1036
21. Canto, R. F. S.; Bernardi, A.; Battastini, A. M. O.; Russowsky, D.; Eifler-Lima, V. L. J. Braz. Chem. Soc. 2011, 22, 1379-1388
22. Kaan, H. Y. K.; Ulaganathan, V.; Rath, O.; Prokopcova, H.; Dallinger, D.; Kappe, C. O.; Kozielski, F. J. Med. Chem. 2010, 53, 5676-5683
23. Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Beyer, B.; Cucinotta, G.; Dimarco, J. D.; Gougoutas, J.; Hedberg, A.; Malley, M.; McCarthy, J. P.; Zhang, R. A.; Moreland, S. J. Med. Chem. 1995, 38, 119-129
24. Rovnyak, G. C.; Atwal, K. S.; Hedberg, A.; Kimball, S. D.; Moreland, S.; Gougoutas, J. Z.; Oreilly, B. C.; Schwartz, J.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 3254-3263
25. Biginelli, P. Gazz. Chim. Ital. 1891, 21, 337-340
26. Biginelli, P. Gazz. Chim. Ital. 1891, 21, 455-461
27. Biginelli, P. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1891, 24, 1317-1319
28. Biginelli, P. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1891, 24, 2962-2967
29. Tron, G. C.; Minassi, A.; Appendino, G. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5541-5550
30. Biginelli, P. Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 360-416
31. Biginelli, P. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1893, 26, 447
32. De Souza, R.; da Penha, E. T.; Milagre, H. M. S.; Garden, S. J.; Esteves, P. M.; Eberlin, M. N.; Antunes, O. A. C. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 9799-9804
33. Sweet, F.; Fissekis, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8741-8749
34. Kappe, C. O. J. Org. Chem. 1997, 62, 7201-7204
35. Folkers, K.; Johnson, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 3784-3791
36. Cepanec, I.; Litvic, M.; Filipan-Litvic, M.; Grungold, I. Tetrahedron 2007, 63, 11822-11827
37. Andrade, C. K. Z.; Alves, L. M. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 195-218
38. Gawande, M. B.; Bonifacio, V. D. B.; Luque, R.; Branco, P. S.; Varma, R. S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5522-5551
39. Jain, S. L.; Singhal, S.; Sain, B. Green Chem. 2007, 9, 740-741
40. Chen, J.; Spear, S. K.; Huddleston, J. G.; Rogers, R. D. Green Chem. 2005, 7, 64-82
41. Tundo, P.; Perosa, A. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 532-550
42. Dewan, M.; Kumar, A.; Saxena, A.; De, A.; Mozumdar, S. PLoS One 2012, 7 e43078
43. Paraskar, A. S.; Dewkar, G. K.; Sudalai, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3305-3308
44. Khunt, R. C.; Akbari, J. D.; Manvar, A. T.; Tala, S. D.; Dhaduk, M. F.; Joshi, H. S.; Shah, A. Arkivoc 2008, 277-U278
45. Dadhania, A. N.; Patel, V. K.; Raval, D. K. J. Braz. Chem. Soc. 2011, 22, 511-516
46. Dallinger, D.; Kappe, C. O. Nat. Protoc. 2007, 2, 317-321
47. Liu, C. J.; Wang, J. D. Molecules 2010, 15, 2087-2095
48. Safari, J.; Gandomi-Ravandi, S. RSC Adv. 2014, 4, 11486-11492
49. Alvim, H. G. O.; de Lima, T. B.; de Oliveira, H. C. B.; Gozzo, F. C.; de Macedo, J. L.; Abdelnur, P. V.; Silva, W. A.; Neto, B. A. D. ACS Catal. 2013, 3, 1420-1430
50. Ramos, L. M.; Guido, B. C.; Nobrega, C. C.; Corrêa, J. R.; Silva, R. G.; de Oliveira, H. C. B.; Gomes, A. F.; Gozzo, F. C.; Neto, B. A. D. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 4156-4168
51. Ramos, L. M.; Tobio, A.; dos Santos, M. R.; de Oliveira, H. C. B.; Gomes, A. F.; Gozzo, F. C.; de Oliveira, A. L.; Neto, B. A. D. J. Org. Chem. 2012, 77, 10184-10193
52. Hallett, J. P.; Welton, T. Chem. Rev. 2011, 111, 3508-3576
53. Dupont, J.; Scholten, J. D. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1780-1804
54. Siedlecka, E. M.; Czerwicka, M.; Stolte, S.; Stepnowski, P. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 1974-1991
55. Clark, J. H.; Macquarrie, D. J.; Sherwood, J. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 5174-5182
56. Bose, D. S.; Fatima, L.; Mereyala, H. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 587-590
57. Wang, R.; Liu, Z. Q. J. Org. Chem. 2012, 77, 3952-3958
58. Lu, J.; Ma, H. R. Synlett 2000, 63-64
59. Adibi, H.; Samimi, H. A.; Beygzadch, M. Catal. Commun. 2007, 8, 2119-2124
60. Martinez, S.; Meseguer, M.; Casas, L.; Rodriguez, E.; Molins, E.; Moreno-Manas, M.; Roig, A.; Sebastian, R. M.; Vallribera, A. Tetrahedron 2003, 59, 1553-1556
61. Coelho, F.; Eberlin, M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5261-5263
62. Eberlin, M. N. Eur. J. Mass Spectrom. 2007, 13, 19-28
63. Cooks, R. G.; Chen, H.; Eberlin, M. N.; Zheng, X.; Tao, W. A. Chem. Rev. 2006, 106, 188-211
64. Ifa, D. R.; Wu, C. P.; Ouyang, Z.; Cooks, R. G. Analyst 2010, 135, 669-681
65. Santos, L. S. J. Braz. Chem. Soc. 2011, 22, 1827-1840
66. Santos, L. S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 235-253
67. Vanberkel, G. J.; McLuckey, S. A.; Glish, G. L. Anal. Chem. 1992, 64, 1586-1593
68. Bruins, A. P. Mass Spectrom. Rev. 1991, 10, 53-77
69. Kolosov, M. A.; Orlov, V. D.; Beloborodov, D. A.; Dotsenko, V. V. Mol. Divers. 2009, 13, 5-25
70. Kolosov, M. A.; Orlov, V. D.; Vashchenko, V. V.; Shishkina, S. V.; Shishkinb, O. V. Collect. Czech. Chem. Commun. 2007, 72, 1219-1228
71. Ranu, B. C.; Hajra, A.; Dey, S. S. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 817-818
72. Arfan, A.; Paquin, L.; Bazureau, J. P. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 1058-1064
73. Hu, E. H.; Sidler, D. R.; Dolling, U. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3454-3457
74. Mondal, J.; Sen, T.; Bhaumik, A. Dalton Trans. 2012, 41, 6173-6181
75. da Silva, D. L.; Fernandes, S. A.; Sabino, A. A.; de Fatima, A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6328-6330
76. Shi, X.-L.; Yang, H.; Tao, M.; Zhang, W. RSC Adv. 2013, 3, 3939-3945
77. Li, P.; Regati, S.; Butcher, R. J.; Arman, H. D.; Chen, Z. X.; Xiang, S. C.; Chen, B. L.; Zhao, C. G. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6220-6222
78. Fu, N. Y.; Yuan, Y. F.; Cao, Z.; Wang, S. W.; Wang, J. T.; Peppe, C. Tetrahedron 2002, 58, 4801-4807
79. Salehi, P.; Dabiri, M.; Zolfigol, M. A.; Fard, M. A. B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2889-2891
80. Kang, L. Q.; Jin, D. Y.; Cai, Y. Q. Synth. Commun. 2013, 43, 1896-1901
81. Safari, J.; Zarnegar, Z. RSC Adv. 2013, 3, 17962-17967
82. Safaei Ghomi, J.; Teymuri, R.; Ziarati, A. Monatsh. Chem. 2013, 144, 1865-1870
83. Kalita, H. R.; Phukan, P. Catal. Commun. 2007, 8, 179-182
84. Shobha, D.; Chari, M. A.; Mano, A.; Selvan, S. T.; Mukkanti, K.; Vinu, A. Tetrahedron 2009, 65, 10608-10611
85. Litvic, M.; Vecenaj, I.; Ladisic, Z. M.; Lovric, M.; Vinkovic, V.; Filipan-Litvic, M. Tetrahedron 2010, 66, 3463-3471
86. Bao, S. S.; Ma, L. F.; Wang, Y.; Fang, L.; Zhu, C. J.; Li, Y. Z.; Zheng, L. M. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 2333-2343
87. Murata, H.; Ishitani, H.; Iwamoto, M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1202-1211
88. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Sridhar, P.; Reddy, J. S. S.; Nagaiah, K.; Lingaiah, N.; Saiprasad, P. S. Eur. J. Org. Chem. 2004, 552-557
89. Gholap, A. R.; Venkatesan, K.; Daniel, T.; Lahoti, R. J.; Srinivasan, K. V. Green Chem. 2004, 6, 147-150
90. Wang, A. Q.; Liu, X.; Su, Z. X.; Jing, H. W. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 71-80
91. Rostamnia, S.; Morsali, A. RSC Adv. 2014, 4, 10514-10518
92. Nazari, S.; Saadat, S.; Fard, P. K.; Gorjizadeh, M.; Nezhad, E. R.; Afshari, M. Monatsh. Chem. 2013, 144, 1877-1882
93. Safari, J.; Gandomi-Ravandi, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2013, 373, 72-77
94. Chen, W. Y.; Qin, S. D.; Jin, J. R. Catal. Commun. 2007, 8, 123-126
95. Joseph, J. K.; Jain, S. L.; Singhal, S.; Sain, B. Ind. Eng. Chem. Res. 2011, 50, 11463-11466
96. Tayebee, R.; Amini, M. M.; Ghadamgahi, M.; Armaghan, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2013, 366, 266-274
97. Peng, J. J.; Deng, Y. Q. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5917-5919
98. Chen, X. F.; Peng, Y. Q. Catal. Lett. 2008, 122, 310-313
99. Sehout, I.; Boulcina, R.; Boumoud, B.; Berree, F.; Carboni, B.; Debache, A. Lett. Org. Chem. 2013, 10, 463-467
100. Liberto, N. A.; De Paiva Silva, S.; De Fátima, Â.; Fernandes, S. A. Tetrahedron 2013, 69, 8245-8249
101. Karimi, B.; Mobaraki, A.; Mirzaei, H. M.; Zareyee, D.; Vali, H. ChemCatChem 2014, 6, 212-219
102. Pramanik, M.; Bhaumik, A. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 933-941
103. Safari, J.; Zarnegar, Z. New J. Chem. 2014, 38, 358-365
104. Vikse, K. L.; Kwok, S.; McDonald, R.; Oliver, A. G.; McIndoe, J. S. J. Organomet. Chem. 2012, 716, 252-257
105. Hinderling, C.; Adlhart, C.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2685-2689
106. Adlhart, C.; Hinderling, C.; Baumann, H.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8204-8214
107. Li, R. M.; Smith, R. L.; Kenttamaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5056-5061
108. Chisholm, D. M.; McIndoe, J. S. Dalton Trans. 2008, 3933-3945
109. Ascher, U. M.; Petzold, L. R. Computer Methods for Ordinary Differential Equations and Differential-Algebraic Equations; SIAM: Society for Industrial and Applied Mathematics: Philadelphia, 1998.
110. Petzold, L. R. Sandia National Laboratory, Report no. SAND82-8637, 1982.
111. Bard, Y. Nonlinear Parameter Estimation; Academic Press: London, 1974.
112. Schwaab, M.; Silva, F. M.; Queipo, C. A.; Barreto, A. G., Jr.; Nele, M.; Pinto, J. C. Chem. Eng. Sci. 2006, 61, 5791-5806
113. Heravi, M. M.; Asadi, S.; Lashkariani, B. M. Mol. Divers. 2013, 17, 389-407
114. Huang, Y. J.; Yang, F. Y.; Zhu, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16386-16387
115. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
116. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57
117. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
118. Tawada, Y.; Tsuneda, T.; Yanagisawa, S.; Yanai, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8425-8433
119. Parr, R. G.; Yang, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4049-4050
120. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361-373
121. Xie, Z.-B.; Wang, N.; Wu, W.-X.; Le, Z.-G.; Yu, X.-Q. J. Biotechnol. 2014, 170, 1-5 Nível Superior