Synthesis of Biginelli dihydropyrimidinone derivatives with various substituents on aluminium-planted mesoporous silica catalyst

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 5, 2010, Pages 1202-1211

  Murata, Hiroaki ^a   Ishitani, Haruro ^a   Iwamoto, Masakazu ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMORPHOUS SILICA; BIGINELLI REACTION; C-H INSERTION; CATALYTIC ACTIVITY; DI-HYDROPYRIMIDINONES; ETHYL DIAZOACETATE; HIGH YIELD; MESOPOROUS SILICA; ONE POT; SI/AL RATIO; TOLUALDEHYDE;

AGRICULTURE; ALDEHYDES; ALUMINUM; CATALYSIS; ELECTROCHEMICAL SENSORS; IONIC LIQUIDS; MESOPOROUS MATERIALS; METAL IONS; SILICA; UREA;

CATALYST ACTIVITY;

ALUMINUM; MCM 41; MCM-41; PYRIMIDINONE DERIVATIVE; SILICON DIOXIDE; SOLVENT;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALUMINUM; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIMIDINONES; SILICON DIOXIDE; SOLVENTS;

EID: 77149127389     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b920821f     Document Type: Article

References (68)

1. G. C. Rovnyak K. S. Atwal A. Hedberg S. D. Kimball S. Moreland J. Z. Gougoutas B. C. O'Reilly M. F. Malley J. Med. Chem. 1992 35 3254
2. H. Cho M. Ueda K. Shima A. Mizuno Hayashimatsu M. Ohnaka Y. Takeuchi Y. Hamaguchi M. K. Aisaka T. Hidaka M. Kawai M. Takeda T. Ishihara K. Funahashi F. Satoh M. Morita T. Noguchi J. Med. Chem. 1989 32 2399
3. T. U. Mayer T. M. Kapoor S. J. Haggarty R. W. King S. L. Schreiber T. J. Mitchison Science 1999 286 971
4. S. J. Haggarty T. U. Mayer D. T. Miyamoto R. Fathi R. W. King T. J. Mitchson S. L. Schreiber Chem. Biol. 2000 7 275
5. K. S. Atwal B. N. Swanson S. E. Unger D. M. Floyd S. Moreland A. Hedberg B. C. O'Reilly J. Med. Chem. 1991 34 806
6. G. J. Grover S. Dzwonczyk D. M. McMullen D. E. Normandin C. S. Parham P. G. Sleph S. Moreland J. Cardiovasc. Pharmacol. 1995 26 289
7. C. O. Kappe, in Multicomponent Reactions, ed., J. Zhu, and, H. Bienaymie, Wiley-VHC, Weinheim, 2005, pp. 95-120
8. C. O. Kappe A. Stadler Org. React. 2004 63 1
9. C. O. Kappe Tetrahedron 1993 49 6937
10. L.-Z. Gong X.-H. Chen X.-Y. Xu Chem.-Eur. J. 2007 13 8920
11. P. Biginelli Gazz. Chim. Ital. 1893 23 360
12. K. Folkers H. J. Harwood T. B. Johnson J. Am. Chem. Soc. 1932 54 3751
13. G. Zigeuner C. Knopp H. Blaschke Monatsh. Chem. 1976 107 587
14. C. O. Kappe S. F. Falsone Synlett 1998 718
15. B. C. Ranu A. Hajra U. Jana J. Org. Chem. 2000 65 6270
16. Y. Ma C. Qian L. Wang M. Yang J. Org. Chem. 2000 65 3864
17. G. Sabitha G. S. K. K. Reddy C. S. Reddy J. S. Yadav Synlett 2003 858
18. D. S. Bose R. K. Kumar L. Fatima Synlett 2004 279
19. J. Lu H. Ma Synlett 2000 63
20. E. H. Hu D. R. Sidler U.-H. Dolling J. Org. Chem. 1998 63 3454
21. J. S. Yadav B. V. S. Reddy R. Srinivas C. Venugopal T. Ramalingam Synthesis 2001 1341
22. J. S. Yadav B. V. S. Reddy P. Sridhar J. S. S. Reddy K. Nagaish N. Lingaiah P. S. Saiprasad Eur. J. Org. Chem. 2004 552
23. A. K. Mitra K. Banerjee Synlett 2003 1509
24. F. Bigi S. Carloni B. Frullanti R. Maggi G. Sartori Tetrahedron Lett. 1999 40 3465
25. V. R. Rani N. Srinivas M. R. Kishan S. J. Kulkarni K. V. Raghavan Green Chem. 2001 3 305
26. V. R. Choudhary V. H. Tillu V. S. Narkhede H. B. Borate R. D. Wakharkar Catal. Commun. 2003 4 449
27. K. Groebke L. Weber F. Mehlin Synlett 1998 661
28. P. Wipf A. Cunningham Tetrahedron Lett. 1995 36 7819
29. M. G. Valverde D. Dallinger C. O. Kappe Synlett 2001 741
30. C. O. Kappe Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 49
31. G. A. Gross H. Wurziger A. Schlober J. Comb. Chem. 2006 8 153
32. K. Singh S. Singh A. Mahajan J. Org. Chem. 2005 70 6114
33. A. Stadler C. O. Kappe J. Comb. Chem. 2001 3 624
34. N. Dwivedi R. C. Mishra R. P. Tripathi Lett. Org. Chem. 2005 2 450
35. G. Sabitha K. B. Reddy J. S. Yadav D. Shailaja K. S. Sivudu Tetrahedron Lett. 2005 46 8221
36. R. Pérez T. Beryozkina O. I. Zbruyev W. Haas C. O. Kappe J. Comb. Chem. 2002 4 501
37. S. Benetti R. Romagnoli C. D. Risi G. Spalluto V. Zanirato Chem. Rev. 1995 95 1065
38. M. B. Smith and J. March, in March's Advanced Organic Chemistry, Wiley, New York, 5th edn, 2001, pp. 569-572
39. Y. Tanaka N. Sawamura M. Iwamoto Tetrahedron Lett. 1998 39 9457
40. M. Iwamoto Y. Tanaka N. Sawamura S. Namba J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13032
41. H. Ishitani M. Iwamoto Tetrahedron Lett. 2003 44 299
42. H. Ishitani H. Naito M. Iwamoto Catal. Lett. 2008 120 14
43. H. Murata H. Ishitani M. Iwamoto Tetrahedron Lett. 2008 49 4788
44. Q. Sun L.-X. Shi Z.-M. Ge T.-M. Cheng R.-T. Li Chin. J. Chem. 2005 23 745
45. A. Corma M. S. Grande V. Gonzalez-Alfaro A. V. Orchilles J. Catal. 1996 159 375
46. R. Mokaya W. Jones Z. Luan M. D. Alba J. Klinowski Catal. Lett. 1996 37 113
47. C.-Y. Chen H.-X. Li M. E. Davis Microporous Mater. 1993 2 17
48. B. Chakraborty A. C. Pulikottil B. Viswanathan Catal. Lett. 1996 39 63
49. E. A. Gunnewegh S. S. Gopie H. Bekkm J. Mol. Catal. A: Chem. 1996 106 151
50. K. M. Reddy C. Song Catal. Lett. 1996 36 103
51. M. Sasidharan R. Kumar J. Catal. 2003 220 326
52. M. L. Occelli S. Biz A. Auroux Appl. Catal., A 1999 183 231
53. D. Srinivas R. Srivastava P. Ratnasamy Catal. Today 2004 96 127
54. M. M. L. R. Carrott F. L. Conceião J. M. Lopes P. J. M. Carrott C. Bernardes J. Rocha F. R. Ribeiro Microporous Mesoporous Mater. 2006 92 270
55. A. Sayari Chem. Mater. 1996 8 1840
56. Z. Luan C.-F. Cheng W. Zhou J. Klinowski J. Phys. Chem. 1995 99 1018
57. A. Corma V. Fornés M. T. Navarro J. Pérez-Pariente J. Catal. 1994 148 569
58. R. W. Taft Jr., in Steric Effects in Organic Chemistry, ed., M. S. Newman, Wiley, New York, 1956, pp. 556-675
59. B. Meynhardt U. Lüning C. Wolff C. Näthen Eur. J. Org. Chem. 1999 2327
60. H. Yamazaki N. Hayashi Chem. Lett. 1993 525
61. D. F. DeTar C. J. Tenpas J. Am. Chem. Soc. 1976 98 4567
62. R. Pérez T. Beryozkina O. I. Zbruyev W. Haas C. O. Kappe J. Comb. Chem. 2002 4 501
63. C. O. Kappe J. Org. Chem. 1997 62 7201
64. W. R. Moser J. Am. Chem. Soc. 1969 91 1135
65. T. Abe Y. Tachibana T. Uematsu M. Iwamoto J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1617
66. M. Iwamoto Y. Tanaka Catal. Surv. Jpn. 2001 5 25
67. N.-Y. Fu Y.-F. Yuan Z. Cao S.-W. Wang J.-T. Wang C. Peppe Tetrahedron 2002 58 4801
68. K. Okunaga Y. Nomura K. Kawamura N. Nakamichi K. Eda M. Hayashi Heterocycles 2008 76 715