Polar acetalization and transacetalization in the gas phase: The Eberlin reaction

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 1, 2006, Pages 188-211

  Cooks, R Graham ^a   Chen, Hao ^a   Eberlin, Marcos N ^b   Zheng, Xubin ^c   Tao, W Andy ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

^c GILEAD SCIENCES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGENTS; EXPLOSIVES; IONIZATION; IONS; MASS SPECTROMETRY; MOLECULES; ORGANOMETALLICS; PHASE COMPOSITION; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

EBERLIN REACTION; GAS PHASE SYNTHESIS; POLAR ACETALIZATION; SELECTIVE TRACE ORGANIC ANALYSIS; TRANSACETALIZATION;

REACTION KINETICS;

EID: 31544459814     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0400921     Document Type: Review

References (249)

1. Futrell, J. H. Gaseous Ion Chemistry and Mass Spectrometry; Wiley: New York, 1986; p 335.
2. Nibbering, N. M. M. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 279.
3. Comita, P. B. Science 1985, 227, 863.
4. Gronert, S. Chem. Rev. 2001, 101, 329.
5. Bowers, M. T.; Marshall, A. G.; McLafferty, F. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12897.
6. Nibbering, N. M. M. Adv. Phys. Org. Chem. 1988, 24, 1.
7. Damrauer, R.; Hankin, J. A. Chem. Rev. 1995, 95, 1137.
8. DePuy, C. H.; Grabowski, J. J.; Bierbaum, V. M. Science 1982, 218, 955.
9. Squires, R. R. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 461.
10. Born, M.; Ingemann, S.; Nibbering, N. M. M. Mass Spectrom. Rev. 1997, 16, 181.
11. Ascenzi, D.; Franceschi, P.; Freegarde, T. G. M.; Tosi, P.; Bassi, D. Chem. Phys. Lett. 2001, 346, 35.
12. Koizumi, H.; Muntean, F.; Armentrout, P. B. J. Chem. Phys. 2004, 120, 756.
13. Kimble, M. L.; Castleman, A. W.; Mitric, R.; Buergel, C.; Bonacic-Koutecky, V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2526.
14. DePuy, C. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 2393.
15. Freiser, B. S. J. Mass Spectrom. 1996, 31, 703.
16. Damrauer, R. Organometallics 2004, 23, 1462.
17. Green, M. K.; Lebrilla, C. B. Mass Spectrom. Rev. 1997, 16, 53.
18. Stephenson, J. L.; McLuckey, S. A. Anal. Chem. 1997, 69, 281.
19. Calcote, H. F. Ion-Mol. React. 1972, 2, 673.
20. Goodings, J. M. Gas-Phase Met. React. 1992, 493.
21. Fialkov, A. B. Prog. Energy Combust. Sci. 1997, 23, 399.
22. Vestal, M. L. Chem. Rev. 2001, 101, 361.
23. Kono, A. Appl. Surface Sci. 2002, 192, 115.
24. Olich, J. German Patent DE19855164 A1, 2000.
25. Kang, B. S.; Ren, F.; Kang, M. C.; Lofton, C.; Tan, W.; Pearton, S. J.; Dabiran, A.; Osinsky, A.; Chow, P. P. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 173502/ 1.
26. Momose, T. Sentan Kagaku Shirizu 2003, 4, 151.
27. Herbst, E. Adv. Gas Phase Ion Chem. 1998, 3, 1.
28. Dash, A. K. Process Control Qual. 1997, 10, 229.
29. Cooks, R. G.; Ast, T.; Pradeep, T.; Wysocki, V. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 316.
30. Kuck, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 125.
31. Aubry, C.; Holmes, J. L. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 200, 277.
32. Armentrout, P. B.; Baer, T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12866.
33. Lifshitz, C. Mass Spectrom. 1989, 10, 1.
34. Powis, I. Mass Spectrom. 1985, 8, 1.
35. Lifshitz, C. Mass Spectrom. 1987, 9, 1.
36. Bowie, J. H. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 76.
37. Riveros, J. M.; Jose, S. M.; Takashima, K. Adv. Gas Phase Ion Chem. 1985, 21, 197.
38. DePuy, C. H.; Gronert, S.; Mullin, A.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8650.
39. Gozzo, F. C.; Ifa, D. R.; Eberlin, M. N. J. Org. Chem. 2000, 65, 3920.
40. Davico, G. E.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1740.
41. Giroldo, T.; Xavier, L. A.; Riveros, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3588.
42. Speranza, M.; Sparapani, C. Radiochim. Acta 1981, 28, 87.
43. Eberlin, M. N.; Cooks, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9226.
44. Eberlin, M. N. Int. J. Mass Spectrom. 2004, 235, 263.
45. Castle, L. W.; Gross, M. L. Org. Mass Spectrom. 1989, 24, 637.
46. Bouchoux, G.; Nguyen, M. T.; Salpin, J.-Y. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5778.
47. Johlman, C. L.; Ijames, C. F.; Wilkins, C. L.; Morton, T. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 2628.
48. Lum, R. C.; Grabowski, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7823.
49. Castle, L. W.; Hayes, R. N.; Gross, M. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 2, 267.
50. McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K.; Setser, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6491.
51. DePuy, C. H.; Van Doren, J. M.; Gronert, S.; Kass, S. R.; Motell, E. L.; Ellison, G. B.; Bierbaum, V. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 1846.
52. Shen, J.; Evans, C.; Wade, N.; Cooks, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9762.
53. Sheldon, J. C.; Bowie, J. H.; Dua, S.; Smith, J. D.; O'Hair, R. A. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3931.
54. Hass, G. W.; Gross, M. L. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1996, 7, 82.
55. Schroeder, D.; Schwarz, H. Angew. Chem. 1990, 102, 925.
56. Van Der Waal, J. C.; Kunkeler, P. J.; Tan, K.; Van Bekkum, H. J. Catal. 1998, 173, 74.
57. Glish, G. L.; Cooks, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6720.
58. Van der Wel, H.; Nibbering, N. M. M.; Kingston, E. E.; Beynon, J. H. Org. Mass Spectrom. 1985, 20, 535.
59. Eichinger, P. C. H.; Bowie, J. H. Aust. J. Chem. 1990, 43, 1479.
60. Hammerum, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 157.
61. Yates, B. F.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2910.
62. Rozeboom, M. D.; Kiplinger, J. P.; Bartmess, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1025.
63. Schulze, S. M.; Santella, N.; Grabowski, J. J.; Lee, J. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 7247.
64. Adams, G. W.; Bowie, J. H.; Hayes, R. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 5, 689.
65. Eichinger, P. C. H.; Dua, S.; Bowie, J. H. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1994, 133, 1.
66. Lebedev, A. T.; Hayes, R. N.; Bowie, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 8, 1127.
67. Blanksby, S. J.; Bowie, J. H. Mass Spectrom. Rev. 1999, 18, 131.
68. Trage, C.; Schroeder, D.; Schwarz, H. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 619.
69. Wesendrup, R.; Schwarz, H. Organometallics 1997, 16, 461.
70. Sabino, A. A.; Machado, A. H. L.; Correia, C. R. D.; Eberlin, M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2514.
71. O'Hair, R. A. J.; Vrkic, A. K.; James, P. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12173.
72. Adlhart, C.; Hinderling, C.; Baumann, H.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8204.
73. Adlhart, C.; Chen, P. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 941.
74. James, P. F.; O'Hair, R. A. J. Org. Lett. 2004, 6, 2761.
75. Santos, L. S.; Pavam, C. H.; Almeida, W. P.; Coelho, F.; Eberlin, M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4330.
76. Meurer, E. C.; Santos, L. S.; Pilli, R. A.; Eberlin, M. N. Org. Lett. 2003, 5, 1391.
77. Feichtinger, D.; Plattner, D. A.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7125.
78. Santos, L. S.; Rosso, G. B.; Pilli, R. A.; Eberlin, M. N. Org. Lett., in press.
79. Raminelli, C.; Prechtl, M. H. G.; Santos, L. S.; Eberlin, M. N.; Comasseto, V. J. Organometallics 2004, 23, 3990.
80. Domingos, J. B.; Longhinotti, E.; Brandão, T. A. S.; Santos, L. S.; Eberlin, M. N.; Bunton, C. A.; Nome, F. J. Org. Chem. 2004, 69, 7898.
81. Domingos, J. B.; Longhinotti, E.; Brandão, T. A. S.; Bunton, C. A.; Santos, L. S.; Eberlin, M. N.; Nome, F. J. Org. Chem. 2004, 69, 6024.
82. Yamaguchi, K. J. Mass Spectrom. 2003, 38, 473.
83. Sei, Y.; Shikii, K.; Sakarnoto, S.; Kunimura, M.; Kobayashi, T.; Seki, H.; Tashiro, M.; Fujita, M.; Yamaguchi, K. Bunseki Kagaku 2004, 53, 457.
84. Santos, L. S.; Pavam, C. H.; Consorti, C. S.; Neto, B. A. d. S.; Coelho, F.; Dupont, J.; Eberlin, M. N. J. Phys. Org. Chem., in press.
85. Plattner, D. A. Int. J. Mass Spectrom. 2001, 207, 125.
86. Luecke, H. F.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11538.
87. Kebarle, P. Pulsed Electron High-Pressure Mass Spectrometer; John Wiley & Sons: New York, 1988; p 221.
88. Knighton, W. B.; Grimsrud, E. P. Adv. Gas Phase Ion Chem. 1996, 2, 219.
89. Hiraoka, K. Shitsuryo Bunseki 1977, 25, 199.
90. Castleman, A. W.; Holland, P. M.; Hunton, D. E.; Keesee, R. G.; Lindeman, T. G.; Peterson, K. I.; Schelling, F. J.; Upschulte, B. L. Ber. Bunsen-Ges. 1982, 86, 866.
91. Takashima, K.; Riveros, J. M. Mass Spectrom. Rev. 1999, 17, 409.
92. Henchman, M.; Paulson, J. F.; Hierl, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5509.
93. Guan, Z.; Liesch, J. M. J. Mass Spectrom. 2001, 36, 264.
94. Kato, S.; Hacaloglu, J.; Davico, G. E.; DePuy, C. H.; Bierbaum, V. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9887.
95. Wang, G.; Cole, R. B. Anal. Chem. 1998, 70, 873.
96. Stevens, S. M.; Dunbar, R. C.; Price, W. D.; Sena, M.; Watson, C. H.; Nichols, L. S.; Riveros, J. M.; Richardson, D. E.; Eyler, J. R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9892.
97. Null, A. P.; Nepomuceno, A. I.; Muddiman, D. C. Anal. Chem. 2003, 75, 1331.
98. Gerbaux, P.; Barbieux-Flammang, M.; Terlouw, J. K.; Flammang, R. Int. J. Mass Spectrom 2001, 206, 91.
99. Leavell, M. D.; Kruppa, G. H.; Leary, J. A. Anal. Chem 2002, 74, 2608.
100. Kenttämaa, H. I.; Cooks, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4122.
101. Kinter, M. T.; Bursey, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1797.
102. Liou, C.-C.; Isbell, J.; Wu, H.-F.; Brodbelt, J. S.; Bartsch, R. A.; Lee, J. C.; Hallman, J. L. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 572.
103. Brodbelt, J. S. Mass Spectrom. Rev. 1997, 16, 91.
104. Locke, M. J.; Hunter, R. L.; McIver, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 272.
105. Locke, M. J.; McIver, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4226.
106. Jackson, J.-A. A.; Lias, S. G.; Ausloos, P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7515.
107. Heath, T. G.; Allison, J.; Watson, J. T. J. Am Soc. Mass Spectrom. 1990, 2, 270.
108. Fales, H. M.; Wright, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2339.
109. Mayer, P. S.; Morton, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12928.
110. Speranza, M. Int. J. Mass Spectrom. 2004, 232, 277.
111. Schroder, D.; Schwarz, H. Top. Curr. Chem. 2003, 225, 133.
112. Harrison, A. G. Adv. Mass Spectrom. 1989, 11A, 582.
113. Harrison, A. G. Chemical Ionization Mass Spectrometry; CRC Press: Boca Raton, FL, 1983; p 156.
114. Brauman, J. I. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 1649.
115. Liu, Y.-Z.; Liang, F.; Zeper, A. Zhipu Xuebao 2004, 25, 175.
116. Suming, H.; Yaozu, C.; Longfei, J.; Shuman, X. Org. Mass Spectrom. 1985, 20, 719.
117. Vairamani, M.; Mirza, U. A.; Srinivas, R. Mass Spectrom. Rev. 1990, 9, 235.
118. Stirk, K. M.; Kiminkinen, L. K. M.; Kenttämaa, H. I. Chem. Rev. 1992, 92, 1649.
119. Moraes, L. A. B.; Eberlin, M. N.; Laali, K. K. Organometallics 2001, 20, 4863.
120. Nagao, S.; Kato, A.; Nakajima, A.; Kaya, K. Trans. Mater. Res. Soc. Jpn. 2000, 25, 959.
121. Gozzo, F. C.; Moraes, L. A. B.; Eberlin, M. N.; Laali, K. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7776.
122. Meisels, G. G.; Hamill, W. H.; Williams, R. R. J. Chem. Phys. 1956, 25, 790.
123. Olah, G. A.; Schlosberg, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2726.
124. Loo, R. R.; Loo, J. A.; Udseth, H. R.; Fulton, J. L.; Smith, R. D. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1992, 6, 159.
125. Loo, R. R.; Smith, R. D. J. Am Soc. Mass Spectrom. 1994, 5, 207.
126. Suckau, D.; Shi, Y.; Beu, S. C.; Senko, M. W.; Quinn, J. P.; Wampler, F. M.; McLafferty, F. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 790.
127. Reid, G. E.; McLuckey, S. A. J. Mass Spectrom. 2002, 37, 663.
128. Green-Church, K. B.; Limbach, P. A.; Freitas, M. A.; Marshall, A. G. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001, 12, 268.
129. Gronert, S.; O'Hair, R. A. J.; Fagin, A. E. Chem. Commun. 2004, 17, 1944.
130. Mazurek, U.; McFarland, M. A.; Marshall, A. G.; Lifshitz, C. Eur. J. Mass Spectrom. 2004, 10, 755.
131. Hodyss, R.; Julian, R. R.; Beauchamp, J. L. Chirality 2001, 13, 703.
132. Lee, S.-W.; Kim, H. S.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3188.
133. Lee, S.-W.; Lee, H.-N.; Kim, H. S.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5800.
134. Reid, G. E.; Tichy, S. E.; Perez, J.; O'Hair, R. A. J.; Simpson, R. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1184.
135. Eyley, S. C.; Rainey, D. K. Gen. Synth. Methods 1981, 4, 26.
136. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Group in Organic Synthesis; John Wiley & Sons: New York, 1999.
137. Kunz, H. Comprehensive Organic Synthesis; Pergamon Press: New York, 1991; p 659.
138. Vorbrüggen, H. Steroids 1963, 1, 45.
139. Eberlin, M. N.; Cooks, R. G. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 679.
140. Kosulina, T. P.; Gromachevskaya, E. V.; Falina, L. A.; Kolesnikov, A. G.; Kul'nevich, V. G. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1983, 4, 464.
141. Moraes, L. A. B.; Eberlin, M. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 10, 2105.
142. Moraes, L. A. B.; Mendes, M. A.; Sparrapan, R.; Eberlin, M. N. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001, 12, 14.
143. Moraes, L. A. B.; Eberlin, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11136.
144. Moraes, L. A. B.; Eberlin, M. N. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000, 11, 697.
145. Sparrapan, R.; Mendes, M. A.; Eberlin, M. N. J. Mass Spectrom. 2000, 35, 189.
146. Carvalho, M. C.; Juliano, V. F.; Kascheres, C.; Eberlin, M. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2347.
147. Gozzo, F. C.; Sorrilha, A. E. P. M.; Eberlin, M. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 4, 587.
148. Zheng, X.; Tao, W. A.; Cooks, R. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans II 2001, 350.
149. Wang, F.; Tao, W. A.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N.; Cooks, R. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 3213.
150. Tao, W. A.; Wang, F.; Denault, J. W.; Cooks, R. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2325.
151. Wang, F.; Ma, S.; Tao, W. A.; Cooks, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 386.
152. Chen, H.; Chen, H.; Cooks, R. G.; Bagheri, H. J. Am Soc. Mass Spectrom. 2004, 15, 1675.
153. Eberlin, M. N.; Sparrapan, R.; Moraes, L. A. B. J. Mass Spectrom. 2005, 40, 1506.
154. Carvalho, M.; Gozzo, F. C.; Mendes, M. A.; Kascheres, R. S. C.; Eberlin, M. N. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1161.
155. Moraes, L. A. B.; Eberlin, M. N. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001, 12, 150.
156. Moraes, L. A. B.; Pimpim, R. S.; Eberlin, M. N. J. Org. Chem. 1996, 61, 8726.
157. Moraes, L. A. B.; Sabino, A. A.; Meurer, E. C.; Eberlin, M. N. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2005, 16, 431.
158. Meurer, E. C.; Sabino, A. A.; Eberlin, M. N. Anal. Chem. 2003, 75, 4701.
159. Adams, N. G.; Smith, D. Flowing Afterglow and Selected Ion Flow Tube in Ion/Molecule Reactions; John Wiley & Sons: New York, 1988; p 165.
160. DePuy, C. H.; Bierbaum, V. M. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 146.
161. Bierbaum, V. M.; Ellison, G. B.; Leone, S. R. Gas Phase Ion Chem. 1984, 3, 1.
162. Squires, R. R. Int. J. Mass Spectrom. 1992, 118-119, 503.
163. Fishman, V. N.; Graul, S. T.; Grabowski, J. J. Int. J. Mass Spectrom. 1999, 185/186/187, 477.
164. Graul, S. T.; Squires, R. R. Mass Spectrom. Rev. 1988, 7, 263.
165. Comisarow, M. B.; Marshall, A. G. J. Mass Spectrom. 1996, 31, 581.
166. McLafferty, F. W. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 379.
167. Stone, J. A. Mass Spectrom. Rev. 1997, 16, 25.
168. Dearden, D. V.; Liang, Y.; Nicoll, J. B.; Kellersberger, K. A. J. Mass Spectrom. 2001, 36, 989.
169. March, R. E.; Hughes, R. J. Quadrupole Storage Mass Spectrometry; John Wiley & Sons: New York, 1989; p 471.
170. March, R. E.; Todd, J. F. J. Practical Aspects of Ion Trap Mass Spectrometry, Vol. III: Chemical, Environmental, and Biomedical Applications; CRC Press: Boca Raton, FL, 1995; p 518.
171. Futrell, J. H.; Miller, C. D. Rev. Sci. Instrum. 1966, 37, 1521.
172. Armentrout, P. B. Top. Organomet. Chem. 1999, 4, 1.
173. Armentrout, P. B. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002, 13, 419.
174. Angel, L. A.; Ervin, K. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9827.
175. Yamaguchi, S.; Kudoh, S.; Kawai, Y.; Okada, Y.; Orii, T.; Takeuchi, K. Chem. Phys. Lett. 2003, 377, 37.
176. Batey, J. H.; Tedder, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 8, 1263.
177. Eberlin, M. N.; Moraes, L. A. B.; Gozzo, F. C.; Carvalho, M. C.; Mendes, M. A.; Sparrapan, R. Adv. Mass Spectrom. 1998, 14, A011640/1.
178. Juliano, V. F.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N.; Kascheres, C.; Lago, C. L. Anal. Chem. 1996, 68, 1328.
179. Kotiaho, T.; Shay, B. J.; Cooks, R. G.; Eberlin, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1004.
180. Vestal, M. L.; Blakley, C. R.; Ryan, P. W.; Futrell, J. H. Chem Phys. Lett. 1974, 27, 490.
181. Futrell, J. H. Adv. Chem. Phys. 1992, 82, 501.
182. Williamson, D. H.; Knighton, W. B.; Grimsrud, E. P. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1996, 154, 15.
183. Hvistendahl, G.; Saastad, O. W.; Uggerud, E. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1990, 98, 167.
184. Paul, G.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1148.
185. Schwartz, J. C.; Wade, A. P.; Enke, C. G.; Cooks, R. G. Anal. Chem. 1990, 62, 1809.
186. Schwartz, J. C.; Schey, K. L.; Cooks, R. G. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1990, 101, 1.
187. Eberlin, M. N. Mass Spectrom. Rev. 1997, 16, 113.
188. Franklin, J. L.; Haney, M. A. J. Phys. Chem. 1969, 73, 2857.
189. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
190. Moraes, L. A. B.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 5096.
191. Leinonen, A.; Vainiotalo, P. Org. Mass Spectrom. 1994, 29, 295.
192. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry, Pt. B: Reactions and Synthesis; Plenum Press: New York, 1983; p 650.
193. Tashtoush, H.; Al-Talib, M. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 75.
194. Al-Talib, M.; Tashtoush, H. Org. Prep. Proced. Int. 1990, 22, 1.
195. Kosulina, T. P.; Bartok, M.; Apiok, J.; Samitov, Y. Y.; Kul'nevich, V. G. Zh. Org. Khim. 1985, 21, 96.
196. McClelland, R. A. Tetrahedron 1996, 52, 6823.
197. Moraes, L. A. B.; Eberlin, M. N. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 897.
198. Meerwein, H. Angew. Chem. 1955, 67, 374.
199. Meurer, E. C.; Chen, H.; Riter, L. S.; Cooks, R. G.; Eberlin, M. N. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004, 15, 398.
200. Petucci, C.; Guler, L.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002, 13, 362.
201. Leeck, D. T.; Ranatunga, T. D.; Smith, R. L.; Partanen, T.; Vainiotalo, P.; Kenttämaa, H. I. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1995, 141, 229.
202. Moraes, L. A. B.; Kotiaho, T.; Eberlin, M. N. J. Mass Spectrom. 1999, 34, 670.
203. Ley, S. V.; Baeschlin, D. K.; Dixon, D. J.; Foster, A. C.; Ince, S. J.; Priepke, H. W. M.; Reynolds, D. J. Chem. Rev. 2001, 101, 53.
204. Boeseken, J.; Tellegen, F. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1938, 57, 133.
205. Suwa, S.; Sakamoto, T.; Kikugawa, Y. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 980.
206. Bortolini, O.; Guerrini, A.; Lucchini, V.; Modena, G.; Pasquato, L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6073.
207. Lambert, J. B.; Kania, L.; Zhang, S. Chem. Rev. 1995, 95, 1191.
208. Schwarz, H. The Chemistry of Organic Silicon Compounds; John Wiley: Chichester, U.K., 1989; p 445.
209. Orlando, R.; Strobel, F.; Ridge, D. P.; Munson, B. Org. Mass Spectrom. 1987, 22, 597.
210. Orlando, R.; Ridge, D. P.; Munson, B. Org. Mass Spectrom. 1988, 23, 527.
211. Colorado, A.; Brodbelt, J. Anal. Chem. 1994, 66, 2330.
212. Lin, Y.; Ridge, D. P.; Munson, B. Org. Mass Spectrom. 1991, 26, 550.
213. Meyerhoffer, W. J.; Bursey, M. M. Org. Mass Spectrom. 1989, 24, 246.
214. O'Hair, R. Gas-Phase Positive and Negative Ion Chemistry of Organophosphorus Compounds via Mass Spectrometric Techniques; Wiley: Chichester, U.K., 1996; p 731.
215. Thoen, K. K.; Gao, L.; Ranatunga, T. D.; Vainiotalo, P.; Kenttämaa, H. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 8702.
216. Hodges, R. V.; McDonnell, T. J.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1327.
217. Corbridge, D. E. C. Phosphorus: An Outline of Its Chemistry, Biochemistry and Uses; Elsevier Science: Amsterdam, 1995.
218. Chen, H.; Zheng, X.; Cooks, R. G. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2003, 3, 182.
219. Gassman, P. G. Acc. Chem. Res. 1970, 3, 26.
220. Moonen, H. J. J.; Briede, J. J.; Van Maanen, J. M. S.; Kleinjans, J. C. S.; De Kok, T. M. C. M. Mol. Carcinog. 2002, 35, 196.
221. Chen, H.; Zheng, X.; Yang, P.; Cooks, R. G. Chem. Commun. 2004, 688.
222. Srivastava, S.; Ruane, P. H.; Toscano, J. P.; Sullivan, M. B.; Cramer, C. J.; Chiapperino, D.; Reed, E. C.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8271.
223. McClelland, R. A.; Kahley, M. J.; Davidse, P. A. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 355.
224. Esteves, P. M.; Carneiro, J. W. D.; Cardoso, S. P.; Barbosa, A. G. H.; Laali, K. K.; Rasul, G.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4836.
225. Olah, G. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 2413.
226. Critchley, A. D. J.; Howle, C. R.; Mayhew, C. A.; Tuckett, R. P. Chem. Phys. 2004, 303, 235.
227. Scott, G. B.; Fairley, D. A.; Freeman, C. G.; Mcewan, M. J.; Spanel, P.; Smith, D. J. Chem. Phys. 1997, 106, 3982.
228. Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. J. Org. Chem. 1999, 64, 2188.
229. Sparrapan, R.; Eberlin, M. N.; Augusti, R. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2005, 19, 1775.
230. Wentrup, C.; Heilmayer, W.; Kollenz, G. Synthesis 1994, Special Issue, 1219.
231. Moraes, L. A. B.; Eberlin, M. N. J. Mass Spectrom., in press.
232. Tomazela, D. M.; Sabino, A. A.; Sparrapan, R.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. J. Am. Soc. Mass Spectrom., in press.
233. Zhao, J.-C.; Soloway, A. H.; Beeson, J. C.; Ji, W.; Barnum, B. A.; Rong, F.-G.; Tjarks, W.; Jordan, G. T., IV; Liu, J.; Shore, S. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 9566.
234. Tao, W. A.; Zheng, X.; Cooks, R. G. J. Mass Spectrom. 2000, 35, 1215.
235. Egsgaard, H.; Carlsen, L. Chem. Phys. Lett. 1995, 236, 78.
236. Giroldo, T.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9930.
237. Cole, M. J.; Enke, C. G. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1991, 2, 470.
238. McLafferty, F. W.; Stauffer, D. B. The Wiley/NBS Registry of Mass Spectral Data; Wiley: New York, 1989; Vol. I, p 239.
239. Badman, E. R.; Cooks, R. G. J. Mass Spectrom. 2000, 35, 659.
240. Speranza, M. Mass Spectrom. Rev. 1992, 11, 73.
241. Knighton, W. B.; Grimsrud, E. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2336.
242. Dillow, G. W.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4877.
243. Wang, H.; Peslherbe, G. H.; Hase, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9644.
244. Loo, R. R. O.; Udseth, H. R.; Smith, R. D. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6412.
245. Popov, I. A.; Chen, H.; Kharybin, O. N.; Nikolaevb, E. N.; Cooks, R. G. Chem. Commun. 2005, 1953.
246. Takáts, Z.; Wiseman, J. M.; Gologan, B.; Cooks, R. G. Anal. Chem. 2004, 76, 4050.
247. Eberlin, M. N.; Haddad, R.; Sparrapan, R. J. Mass Spectrom., in press.
248. Gao, S.; Liu, J. W.; Huo, L. H.; Zhao, H.; Zhao, J. G. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2004, E60, m1875.
249. Ouyang, Z.; Takáts, Z.; Blake, T. A.; Gologan, B.; Guymon, A. J.; Wiseman, J. M.; Oliver, J. C.; Davisson, V. J.; Cooks, R. G. Science 2003, 301, 1351.