A convenient and efficient protocol for the one pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones catalyzed by ionic liquids under ultrasound irradiation

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 22, Issue 3, 2011, Pages 511-516

  Dadhania, Abhishek N ^a   Patel, Vaibhav K ^a   Raval, Dipak K ^a  

^a SARDAR PATEL UNIVERSITY   (India)

Author keywords

3,4 Dihydropyrimidin 2 (1H) ones; Ionic liquid; One pot synthesis; Ultrasound

Indexed keywords

EID: 79951989278     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532011000300014     Document Type: Article

References (50)

1. Biginelli, P.; Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 360.
2. Kappe, C. O.; Tetrahedron 1993, 49, 6937.
3. Baldwin, J. J.; Claremon, D. A.; McClure, D. E.; U. S. Patent 4 609 494, 1986;
4. Baldwin, J. J.; Ptizenberger, S. M.; McClure, D. E.; U. S. Patent 675 321, 1987;
5. Atwal, K. S.; U. S. Patent 4 684 655, 1987;
6. Atwal, K. S.; U. S. Patent 4 684 656, 1987;
7. Cho, H.; Ueda, M.; Shima, K.; Mizuno, A.; Hayashimatsu, M.; Ohnaka, Y.; Takeuchi, Y.; Hamaguchi, M.; Aisaka, K.; Hidaka, T.; Kawai, M.; Takeda, M.; Ishihara, T.; Funahashi, K.; Sato, F.; Morita, M.; Noguchi, T.; J. Med. Chem. 1989, 32, 2399;
8. Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Swanson, B. N.; Gougoutas, J. Z.; Schwartz, J.; Smillie, K. M.; Malley, M. F.; J. Med. Chem. 1990, 33, 2629;
9. Atwal, K. S.; Swanson, B. N.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Hedberg, A.; O'Reilly, B. C.; J. Med. Chem. 1991, 34, 806;
10. Nagarathnam, D.; Chiu, G.; Dhar, T.; Wong, W.; Marzabadi, M.; Gluchowski, C.; Lagu, B.; Miao, S.; PCT Int. Appl. WO 96/14846.
11. Overman, L. E.; Rabinowitz M. H.; Renhowe, P. A.; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2657;
12. Snider, B. B.; Shi, Z.; J. Org. Chem. 1993, 58, 3828.
13. Atwal, K. S.; O'Reilly, B. C.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F.; Heterocycles 1987, 26, 1189;
14. Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J.; J. Org. Chem. 1989, 54, 5898;
15. Barluenga, J.; Tomas, M.; Rubio, V.; Gotor, V.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 16, 675;
16. Barluenga, J.; Tomas, M.; Ballesteros, A.; Lopez, L. A.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4573;
17. Wipf, P.; Cunningham, A.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7819.
18. Hu, E. H.; Sidler, D. R.; Dolling, U.; J. Org. Chem. 1998, 63, 3454.
19. Kappe, C. O.; Falsone, S. F.; Synlett 1998, 7, 718.
20. Polshettiwar, V.; Varma, R. S.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7343;
21. Banik, B. K.; Reddy, A. T.; Datta, A.; Mukhopadhyay, C.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7392;
22. Debache, A.; Boumoud, B.; Amimour, M.; Belfaitah, A.; Rhouati, S.; Carboni, B.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5697;
23. Ahmed, N.; Van Lier J. E. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5407;
24. Bigi, F.; Carloni, S.; Frullanti, B.; Maggi, R.; Sartori, G.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3465;
25. Radha Rani, V.; Srinivas, N.; Radha Krishnan, M.; Kulkarni, S. J.; Raghavan, K. V.; Green Chem. 2001, 3, 305;
26. Lu, J.; Ma, H.; Synlett 2000, 1, 63;
27. Lu, J.; Bai, Y.; Wang, Z.; Yang, B.; Ma, H.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9075;
28. Ma, Y.; Qian, C.; Wang, L.; Yang, M.; J. Org. Chem. 2000, 65, 3864;
29. Ranu, B. C.; Hajra, A.; Jana, U.; J. Org. Chem. 2000, 65, 6270.
30. Gupta, R.; Gupta, A. K.; Paul, S.; Kachroo, P. L.; Indian J. Chem. B 1995, 34, 151;
31. Kappe, C. O.; Kumar, D.; Varma, R. S.; Synthesis 1999, 10, 1799;
32. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, E. J.; Ramalingam, T.; J. Chem. Res. (S) 2000, 354;
33. Stefani, H. A.; Gatti, P. M.; Synth. Commun. 2000, 30, 2165;
34. Kidwai, M.; Saxena, S.; Mohan, R.; Venkataramanan, R.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1939.
35. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, K. B.; Raj, K. S.; Prasad, A. R.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1939;
36. Li, J. T.; Han, J. F.; Yang, J. H.; Li, T. S.; Ultrason. Sonochem. 2003, 10, 119.
37. Welton, T.; Chem. Rev. 1999, 99, 2071;
38. Wasserscheid, P.; Keim, W.; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 377.
39. Palimkar, S. S.; Siddiqui S. A.; Daniel T.; Lahoti R. J.; Srinivasan K. V.; J. Org. Chem. 2003, 68, 9371.
40. Earle, M. J.; McCormac, P. B.; Seddon, K. R.; Chem. Commun. 1998, 20, 2245;
41. Yang, S. D.; Wu, L. Y.; Liang, Y. M.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 268, 107.
42. Luche, J. L.; Synthetic Organic Sonochemistry, Plenum: New York, 1998;
43. nd ed., Ellis Horwood; London, 2002.
44. Cravotto G.; Cintas P.; Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 180.
45. Li, J.; Peng, Y.; Song, G.; Catal. Lett. 2005, 102, 3.
46. Fu, N.; Yuan, Y.; Cao, Z.; Wang, S.; Wang, J.; Peppe, C.; Tetrahedron 2002, 58, 4801.
47. Chari, M. A.; Shobha, D.; Kumar, T. K.; Dubey, P. K.; Arkivoc 2005, xv, 74.
48. Paraskar, S.; Dewkar, G. K.; Sudalai, A.; Tetrahedron lett. 2003, 44, 3305.
49. Reddy, C. V.; Mahesh, M.; Raju, P. V. K.; Babu, T. R.; Reddy, V. V. N.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2657.
50. Gholap, R.; Venkatesan, K.; Daniel, T.; Lahoti, R. J.; Srinivasan, K. V.; Green Chem. 2004, 6, 147.