The biginelli reaction with an imidazolium-tagged recyclable iron catalyst: Kinetics, mechanism, and antitumoral activity

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 13, 2013, Pages 4156-4168

  Ramos, Luciana M ^a   Guido, Bruna C ^a   Nobrega, Catharine C ^a   Corrêa, José R ^a   Silva, Rafael G ^b,c   De Oliveira, Heibbe C B ^a   Gomes, Alexandre F ^d   Gozzo, Fábio C ^d   Neto, Brenno A D ^a  

^a UNIVERSITY OF BRASILIA   (Brazil)

^b ALBERT EINSTEIN COLLEGE OF MEDICINE   (United States)

^c PFIZER INC   (United States)

^d UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

density functional calculations; ionic liquids; iron; mass spectrometry; multicomponent reactions; NMR spectroscopy

Indexed keywords

ANTI-TUMORAL ACTIVITY; DIHYDROPYRIMIDINONE; IMIDAZOLIUM-BASED IONIC LIQUID; KINETIC EXPERIMENT; MECHANISM OF ACTION; MECHANISTIC STUDIES; MULTI-COMPONENT REACTIONS; THEORETICAL CALCULATIONS;

CATALYSTS; CELL CULTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROSPRAY IONIZATION; IONIC LIQUIDS; IRON; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

REACTION KINETICS;

ANTINEOPLASTIC AGENT; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IRON; PYRIMIDINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DRUG EFFECT; DRUG SCREENING; ELECTRON SPIN RESONANCE; FEMALE; FIBROBLAST; HUMAN; KINETICS; SYNTHESIS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; FEMALE; FIBROBLASTS; HUMANS; IMIDAZOLES; IRON; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIMIDINONES;

EID: 84875130058     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201204314     Document Type: Article

References (75)

1. G. C. Tron, A. Minassi, G. Appendino, Eur. J. Org. Chem. 2011, 5541-5550.
2. C. O. Kappe, Tetrahedron 1993, 49, 6937-6963
3. R. F. S. Canto, A. Bernardi, A. M. O. Battastini, D. Russowsky, V. L. Eifler-Lima, J. Braz. Chem. Soc. 2011, 22, 1379-1388
4. C. O. Kappe, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 879-888.
5. M. J. Climent, A. Corma, S. Iborra, RSC Adv. 2012, 2, 16-58.
6. S. M. Rajesh, R. S. Kumar, L. A. Libertsen, S. Perumal, P. Yogeeswari, D. Sriram, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3012-3016.
7. O. M. Singh, S. J. Singh, M. B. Devi, L. N. Devi, N. I. Singh, S. G. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6462-6467.
8. A. K. Chhillar, P. Arya, C. Mukherjee, P. Kumar, Y. Yadav, A. K. Sharma, V. Yadav, J. Gupta, R. Dabur, H. N. Jha, A. C. Watterson, V. S. Parmar, A. K. Prasad, G. L. Sharma, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 973-981.
9. H. Y. K. Kaan, V. Ulaganathan, O. Rath, H. Prokopcova, D. Dallinger, C. O. Kappe, F. Kozielski, J. Med. Chem. 2010, 53, 5676-5683
10. V. Sarli, S. Huemmer, N. Sunder-Plassmann, T. U. Mayer, A. Giannis, ChemBioChem 2005, 6, 2005-2013.
11. B. C. Raju, R. N. Rao, P. Suman, P. Yogeeswari, D. Sriram, T. B. Shaik, S. V. Kalivendi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2855-2859.
12. G. C. Rovnyak, S. D. Kimball, B. Beyer, G. Cucinotta, J. D. Dimarco, J. Gougoutas, A. Hedberg, M. Malley, J. P. McCarthy, R. A. Zhang, S. Moreland, J. Med. Chem. 1995, 38, 119-129
13. H. L. Luo, W. Yang, Y. Li, S. F. Yin, Chem. Nat. Compd. 2010, 46, 412-416
14. C. O. Kappe, W. M. F. Fabian, M. A. Semones, Tetrahedron 1997, 53, 2803-2816
15. C. O. Kappe, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1043-1052.
16. J. P. Hallett, T. Welton, Chem. Rev. 2011, 111, 3508-3576
17. T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083
18. N. V. Plechkova, K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 123-150
19. J. Dupont, R. F. de Souza, P. A. Z. Suarez, Chem. Rev. 2002, 102, 3667-3691
20. J. Dupont, J. D. Scholten, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1780-1804
21. F. van Rantwijk, R. A. Sheldon, Chem. Rev. 2007, 107, 2757-2785
22. R. Sheldon, Chem. Commun. 2001, 2399-2407.
23. N. Isambert, M. D. S. Duque, J. C. Plaquevent, Y. Genisson, J. Rodriguez, T. Constantieux, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1347-1357.
24. A. R. Gholap, K. Venkatesan, T. Daniel, R. J. Lahoti, K. V. Srinivasan, Green Chem. 2004, 6, 147-150.
25. D. V. Jawale, U. R. Pratap, A. A. Mulay, J. R. Mali, R. A. Mane, J. Chem. Sci. 2011, 123, 645-655.
26. R. Kore, R. Srivastava, J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 345, 117-126.
27. D. Fang, D. Z. Zhang, Z. L. Liu, Monatsh. Chem. 2010, 141, 419-423
28. J. K. Joseph, S. L. Jain, S. Singhal, B. Sain, Ind. Eng. Chem. Res. 2011, 50, 11463-11466
29. A. Shaabani, A. Rahmati, Catal. Lett. 2005, 100, 177-179.
30. L. M. Ramos, A. Y. Ponce de Leon y Tobio, M. R. dos Santos, H. C. B. de Oliveira, A. F. Gomes, F. C. Gozzo, A. L. de Oliveira, B. A. D. Neto, J. Org. Chem. 2012, 77, 10184-10193.
31. J. Dupont, P. A. Z. Suarez, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 2441-2452.
32. J. P. Wan, Y. Y. Liu, Curr. Org. Chem. 2011, 15, 2758-2773
33. V. A. Chebanov, V. E. Saraev, S. M. Desenko, V. N. Chernenko, I. V. Knyazeva, U. Groth, T. N. Glasnov, C. O. Kappe, J. Org. Chem. 2008, 73, 5110-5118
34. J. G. Xin, L. Chang, Z. R. Hou, D. J. Shang, X. H. Liu, X. M. Feng, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3177-3181
35. J. E. Biggs-Houck, A. Younai, J. T. Shaw, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 371-382.
36. J. J. Wu, S. Cao, Curr. Org. Chem. 2009, 13, 1791-1804
37. P. J. Tambade, Y. P. Patil, B. M. Bhanage, Curr. Org. Chem. 2009, 13, 1805-1819
38. K. Kumaravel, G. Vasuki, Curr. Org. Chem. 2009, 13, 1820-1841.
39. K. Folkers, T. B. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 3784-3791.
40. F. Sweet, J. D. Fissekis, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8741-8749.
41. C. O. Kappe, J. Org. Chem. 1997, 62, 7201-7204.
42. F. F. D. Oliveira, M. R. dos Santos, P. M. Lalli, E. M. Schmidt, P. Bakuzis, A. A. M. Lapis, A. L. Monteiro, M. N. Eberlin, B. A. D. Neto, J. Org. Chem. 2011, 76, 10140-10147
43. M. R. dos Santos, A. F. Gomes, F. C. Gozzo, P. A. Z. Suarez, B. A. D. Neto, ChemSusChem 2012, 5, 2383-2389.
44. V. M. de Oliveira, R. S. de Jesus, A. F. Gomes, F. C. Gozzo, A. P. Umpierre, P. A. Z. Suarez, J. C. Rubim, B. A. D. Neto, ChemCatChem 2011, 3, 1911-1920.
45. W. S. D. Silva, A. A. M. Lapis, P. A. Z. Suarez, B. A. D. Neto, J. Mol. Catal. B 2011, 68, 98-103
46. M. S. Carvalho, R. A. Lacerda, J. P. B. Leao, J. D. Scholten, B. A. D. Neto, P. A. Z. Suarez, Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 480-488.
47. R. Sebesta, I. Kmentova, S. Toma, Green Chem. 2008, 10, 484-496.
48. M. Lombardo, C. Trombini, ChemCatChem 2010, 2, 135-145.
49. J. Dupont, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1223-1231.
50. M. Petkovic, K. R. Seddon, L. P. N. Rebelo, C. S. Pereira, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1383-1403.
51. J. Z. Li, Y. Q. Peng, G. H. Song, Catal. Lett. 2005, 102, 159-162.
52. J. G. Li, Y. F. Hu, S. F. Sun, S. Ling, J. Z. Zhang, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 6461-6464.
53. D. Russowsky, F. A. Lopes, V. S. S. da Silva, K. F. S. Canto, M. G. M. D'Oca, M. N. Godoi, J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 165-169
54. S. Saha, J. N. Moorthy, J. Org. Chem. 2011, 76, 396-402
55. O. Rosati, M. Curini, F. Montanari, M. Nocchetti, S. Genovese, Catal. Lett. 2011, 141, 850-853
56. M. N. Godoi, H. S. Costenaro, E. Kramer, P. S. Machado, M. G. Montes D'Oca, D. Russowsky, Quim. Nova 2005, 28, 1010-1013
57. D. R. Ding, C. G. Zhao, Eur. J. Org. Chem. 2010, 3802-3805
58. J. Yu, F. Shi, L. Z. Gong, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1156-1171.
59. J. Lu, H. R. Ma, Synlett 2000, 63-64.
60. J. Dupont, J. Spencer, Angew. Chem. 2004, 116, 5408-5409
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5296-5297
62. J. D. Holbrey, A. E. Visser, S. K. Spear, W. M. Reichert, R. P. Swatloski, G. A. Broker, R. D. Rogers, Green Chem. 2003, 5, 129-135.
63. G. S. Fonseca, A. P. Umpierre, P. F. P. Fichtner, S. R. Teixeira, J. Dupont, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3263-3269.
64. L. S. Santos, B. A. D. Neto, C. S. Consorti, C. H. Pavam, W. P. Almeida, F. Coelho, J. Dupont, M. N. Eberlin, J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 731-736.
65. L. D. S. Yadav, V. K. Rai, B. S. Yadav, Tetrahedron 2009, 65, 1306-1315.
66. A. N. Dadhania, V. K. Patel, D. K. Raval, J. Braz. Chem. Soc. 2011, 22, 511-516.
67. R. De Souza, E. T. da Penha, H. M. S. Milagre, S. J. Garden, P. M. Esteves, M. N. Eberli, O. A. C. Antunes, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9799-9804.
68. I. Cepanec, M. Litvic, M. Filipan-Litvic, I. Grungold, Tetrahedron 2007, 63, 11822-11827.
69. K. T. Okamoto, J. Clardy, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2937-2940.
70. K. E. Johnson, R. M. Pagni, J. Bartmess, Monatsh. Chem. 2007, 138, 1077-1101.
71. B. R. P. Kumar, G. Sankar, R. B. N. Baig, S. Chandrashekaran, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4192-4198
72. J. Azizian, M. K. Mohammadi, O. Firuzi, B. Mirza, R. Miri, Chem. Biol. Drug Des. 2010, 75, 375-380
73. C. Müller, D. Gross, V. Sarli, M. Gartner, A. Giannis, G. Bernhardt, A. Buschauer, Cancer Chemother. Pharmacol. 2007, 59, 157-164
74. D. Russowsky, R. F. S. Canto, S. A. A. Sanches, M. G. M. D'Oca, A. de Fatima, R. A. Pilli, L. K. Kohn, M. A. Antonio, J. E. de Carvalho, Bioorg. Chem. 2006, 34, 173-182
75. D. L. da Silva, F. S. Reis, D. R. Muniz, A. Ruiz, J. E. de Carvalho, A. A. Sabino, L. V. Modolo, A. de Fatima, Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 2645-2650.