Ionic liquid promoted novel and efficient one pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones at ambient temperature under ultrasound irradiation

Green Chemistry

Volumn 6, Issue 3, 2004, Pages 147-150

  Gholap, Atul R ^a   Venkatesan, K ^a   Daniel, Thomas ^a   Lahoti, R J ^a   Srinivasan, K V ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5 ETHOXYCARBONYL 4 PHENYL 6 METHYL 3,4 DIHYDROPYRIMIDIN 2(1H) ONE; 5 ETHOXYCARBONYL 6 METHYL 4 (2 FLUOROPHENYL) 3,4 DIHYDROPYRIMIDIN 2(1H) ONE; 5 ETHOXYCARBONYL 6 METHYL 4 (2 PYRIDYL) 3,4 DIHYDROPYRIMIDIN 2(1H) ONE; 5 ETHOXYCARBONYL 6 METHYL 4 (3,4,5 TRIMETHOXYPHENYL) 3,4 DIHYDROPYRIMIDIN 2(1H) ONE; ACETOACETIC ACID DERIVATIVE; ALDEHYDE; PYRIMIDINONE DERIVATIVE; THIOUREA; UNCLASSIFIED DRUG; UREA;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; DRUG SYNTHESIS; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; REACTION ANALYSIS; TEMPERATURE SENSITIVITY; ULTRASOUND;

EID: 1642526412     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b314015f     Document Type: Article

References (46)

1. P. Biginelli Gazz. Chim. Ital. 1893 23 360.
2. C. O. Kappe Tetrahedron 1993 49 6937.
3. K. S. Atwal G. C. Rovnyak S. D. Kimball D. M. Floyd S. Moreland B. N. Swanson J. Z. Gougoutas J. Schwartz K. M. Smillie M. F. Malley J. Med. Chem. 1990 33 2629.
4. G. C. Rovnyak S. D. Kimball B. Beyer G. Cucinotta J. D. DiMarco J. Z. Gougoutas A. Hedberg M. F. Malley J. P. McCarthy R. Zhang S. Moreland J. Med. Chem. 1995 38 119 and references cited therein.
5. L. E. Overman M. H. Rabinowitz P. A. Renhowe J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2657.
6. K. S. Atwal G. C. Rovnyak B. C. O’Reilly J. Schwartz J. Org. Chem. 1989 54 5898.
7. J. Barluenga M. Tomas A. Ballesteros L. A. Lopez Tetrahedron Lett. 1989 30 4573.
8. P. Wipf A. Cunningham Tetrahedron Lett. 1995 36 7819.
9. B. C. O’Reilly K. S. Atwal Heterocycles 1987 26 1185.
10. E. H. Hu D. R. Sidler U. Dolling J. Org. Chem. 1998 63 3454.
11. C. O. Kappe S. F. Falsone Synlett 1998 718.
12. F. Bigi S. Carloni B. Frullanti R. Maggi G. Sartori Tetrahedron Lett. 1999 40 3465.
13. V. Radha Rani N. Srinivas M. Radha Krishnan S. J. Kulkarni K. V. Raghavan Green Chem. 2001 3 305.
14. J. Lu H. Ma Synlett 2000 63.
15. J. Lu Y. Bai Z. Wang B. Yang H. Ma Tetrahedron Lett. 2000 41 9075.
16. Y. Ma C. Qian L. Wang M. Yang J. Org. Chem. 2000 65 3864.
17. B. C. Ranu A. Hajra U. Jana J. Org. Chem. 2000 65 6270.
18. R. Gupta A. K. Gupta S. Paul P. L. Kachroo Indian J. Chem. B 1995 34 151.
19. C. Oliver Kappe D. Kumar R. S. Varma Synthesis 1999 1799.
20. J. S. Yadav B. V. S. Reddy E. J. Reddy T. Ramalingam J. Chem. Res. (S) 2000 354.
21. H. A. Stefani P. M. Gatti Synth. Commun. 2000 30 2165.
22. M. Kidwai S. Saxena R. Mohan R. Venkataramanan J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 1939.
23. J. S. Yadav B. V. S. Reddy K. B. Reddy K. S. Raj A. R. Prasad J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 1939.
24. J. T. Li J. F. Han J. H. Yang T. S. Li Ultrason. Sonochem. 2003 10 119.
25. A. Studer P. Jeger P. Wipf D. P. Curran J. Org. Chem. 1997 62 2917.
26. C. O. Kappe Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 49.
27. T. Welton Chem. Rev. 1999 99 2071.
28. P. Wasserscheid W. Keim Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3772.
29. R. Sheldon J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001 2399.
30. D. Zhao M. Wu Y. Kou E. Min Catal. Today 2002 1 2654.
31. C. M. Gordon Appl. Catal.: A 2002 222 101.
32. J. Dupont R. F. D. Souza P. A. Z. Suarez Chem. Rev. 2002 102 3667.
33. R. Rajagopal D. V. Jarikote R. J. Lahoti Thomas Daniel K. V. Srinivasan Tetrahedron Lett. 2003 44 1815.
34. D. V. Jarikote S. A. Siddiqui R. Rajagopal Thomas Daniel R. J. Lahoti K. V. Srinivasan Tetrahedron Lett. 2003 44 1835.
35. J. L. Luche, Synthetic Organic Sonochemistry, Plenum Press, New York, 1998.
36. T. J. Mason, Ed., Advances in Sonochemistry, JAI Press, London and Greenwich, CT, v.1, 1990.
37. R. R. Deshmukh R. Rajagopal K. V. Srinivasan J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001 1544.
38. R. Rajagopal D. V. Jarikote K. V. Srinivasan J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002 616.
39. R. Rajagopal K. V. Srinivasan Synth. Commun. 2003 33 961.
40. A. R. Gholap K. Venkatesan T. Daniel R. J. Lahoti K. V. Srinivasan Green Chem. 2003 5 693.
41. F. Karl H. J. Harwood T. B. Johnson J. Am. Chem. Soc. 1932 54 3751.
42. Ch. V. Reddy M. Mahesh P. V. K. Raju T. R. Babu V. V. N. Reddy Tetrahedron Lett. 2002 43 2657.
43. N. Y. Fu Y. F. Yuan Z. Cao S. W. Wang J. T. Wang C. Peppe Tetrahedron 2002 58 4801.
44. Y. Ma C. Qian L. Wang M. Yang J. Org. Chem. 2000 65 3864.
45. A. S. Paraskar G. K. Dewkar A. Sudalai Tetrahedron Lett. 2003 44 3305.
46. J. Lu Y. Bai Synthesis 2002 466.