Ionic liquid effect over the biginelli reaction under homogeneous and heterogeneous catalysis

ACS Catalysis

Volumn 3, Issue 7, 2013, Pages 1420-1430

  Alvim, Haline G O ^a   De Lima, Tatiani B ^b   De Oliveira, Heibbe C B ^a   Gozzo, Fabio C ^b   De MacEdo, Julio L ^a   Abdelnur, Patricia V ^c   Silva, Wender A ^a   Neto, Brenno A D ^a  

^a UNIVERSITY OF BRASILIA   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

^c University of Brasília ^*  (Brazil)

Author keywords

Biginelli; homogeneous and heterogeneous catalysis; ionic liquids; mechanism and mass spectrometry

Indexed keywords

BIGINELLI; BIGINELLI REACTION; HETEROGENEOUS CATALYST; HETEROGENEOUS CONDITIONS; HOMOGENEOUS AND HETEROGENEOUS CATALYSIS; LEWIS ACID CATALYSTS; MECHANISTIC PATHWAYS; METAL-CONTAINING IONIC LIQUIDS;

CATALYSIS; CATALYSTS; ELECTROSPRAY IONIZATION; MASS SPECTROMETRY; NEGATIVE IONS;

IONIC LIQUIDS;

EID: 84879900031     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs400291t     Document Type: Article

References (83)

1. Dapsens, P. Y.; Mondelli, C.; Perez-Ramirez, J. ACS Catal. 2012, 2, 1487-1499
2. Sheldon, R. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1437-1451
3. Hallett, J. P.; Welton, T. Chem. Rev. 2011, 111, 3508-3576
4. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083
5. Dupont, J.; de Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667-3691
6. Neto, B. A. D.; Diniz, J. R.; de Oliveira, A. L. Curr. Org. Chem. 2013, 17, 273-282
7. Scholten, J. D. Curr. Org. Chem. 2013, 17, 348-363
8. Singh, M. S.; Chowdhury, S. RSC Adv. 2012, 2, 4547-4592
9. Panda, S. S.; Khanna, P.; Khanna, L. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 507-520
10. de Graaff, C.; Ruijter, E.; Orru, R. V. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3969-4009
11. Isambert, N.; Duque, M. D. S.; Plaquevent, J. C.; Genisson, Y.; Rodriguez, J.; Constantieux, T. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1347-1357
12. Petkovic, M.; Seddon, K. R.; Rebelo, L. P. N.; Pereira, C. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1383-1403
13. Plechkova, N. V.; Seddon, K. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 123-150
14. Climent, M. J.; Corma, A.; Iborra, S. RSC Adv. 2012, 2, 16-58
15. da Silva, D. L.; Reis, F. S.; Muniz, D. R.; Ruiz, A.; de Carvalho, J. E.; Sabino, A. A.; Modolo, L. V.; de Fatima, A. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 2645-2650
16. Domling, A.; Wang, W.; Wang, K. Chem. Rev. 2012, 112, 3083-3135
17. Toure, B. B.; Hall, D. G. Chem. Rev. 2009, 109, 4439-4486
18. Biggs-Houck, J. E.; Younai, A.; Shaw, J. T. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 371-382
19. Tron, G. C.; Minassi, A.; Appendino, G. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5541-5550
20. Kappe, C. O. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 879-888
21. Kaan, H. Y. K.; Ulaganathan, V.; Rath, O.; Prokopcova, H.; Dallinger, D.; Kappe, C. O.; Kozielski, F. J. Med. Chem. 2010, 53, 5676-5683
22. Blasco, M. A.; Thumann, S.; Wittmann, J.; Giannis, A.; Groger, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4679-4682
23. Canto, R. F. S.; Bernardi, A.; Battastini, A. M. O.; Russowsky, D.; Eifler-Lima, V. L. J. Braz. Chem. Soc. 2011, 22, 1379-1388
24. Luo, H. L.; Yang, W.; Li, Y.; Yin, S. F. Chem. Nat. Compd. 2010, 46, 412-416
25. Kappe, C. O. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1043-1052
26. Suresh; Sandhu, J. S. Arkivoc 2012, 66-133
27. Gu, Y. L. Green Chem. 2012, 14, 2091-2128
28. Karthikeyan, P.; Aswar, S. A.; Muskawar, P. N.; Bhagat, P. R.; Kumar, S. S. J. Organomet. Chem. 2013, 723, 154-162
29. Pourjavadi, A.; Hosseini, S. H.; Soleyman, R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2012, 365, 55-59
30. Fang, D.; Zhang, D. Z.; Liu, Z. L. Monatsh. Chem. 2010, 141, 419-423
31. Litvic, M.; Vecenaj, I.; Ladisic, Z. M.; Lovric, M.; Vinkovic, V.; Filipan-Litvic, M. Tetrahedron 2010, 66, 3463-3471
32. Rao, G. B. D.; Acharya, B. N.; Verma, S. K.; Kaushik, M. P. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 809-812
33. Narahari, S. R.; Reguri, B. R.; Gudaparthi, O.; Mukkanti, K. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1543-1545
34. Konkala, K.; Sabbavarapu, N. M.; Katla, R.; Durga, N. Y. V.; Reddy, T. V. K.; Devi, B.; Prasad, R. B. N. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1968-1973
35. da Silva, D. L.; Fernandes, S. A.; Sabino, A. A.; de Fatima, A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6328-6330
36. Ramos, L. M.; Tobio, A.; dos Santos, M. R.; de Oliveira, H. C. B.; Gomes, A. F.; Gozzo, F. C.; de Oliveira, A. L.; Neto, B. A. D. J. Org. Chem. 2012, 77, 10184-10193
37. dos Santos, M. R.; Gomes, A. F.; Gozzo, F. C.; Suarez, P. A. Z.; Neto, B. A. D. ChemSusChem 2012, 5, 2383-2389
38. Oliveira, F. F. D.; dos Santos, M. R.; Lalli, P. M.; Schmidt, E. M.; Bakuzis, P.; Lapis, A. A. M.; Monteiro, A. L.; Eberlin, M. N.; Neto, B. A. D. J. Org. Chem. 2011, 76, 10140-10147
39. Neto, B. A. D.; Meurer, E. C.; Galaverna, R.; Bythell, B. J.; Dupont, J.; Cooks, R. G.; Eberlin, M. N. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 3435-3441
40. Medeiros, A.; Parize, A. L.; Oliveira, V. M.; Neto, B. A. D.; Bakuzis, A. F.; Sousa, M. H.; Rossi, L. M.; Rubim, J. C. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 5458-5465
41. Neto, B. A. D.; Ebeling, G.; Goncalves, R. S.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N.; Dupont, J. Synthesis 2004, 1155-1158
42. Zhao, H. B.; Holladay, J. E.; Brown, H.; Zhang, Z. C. Science 2007, 316, 1597-1600
43. Dengler, J. E.; Doroodian, A.; Rieger, B. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3831-3835
44. Zhang, L. F.; Fu, X. L.; Gao, G. H. ChemCatChem 2011, 3, 1359-1364
45. Kore, R.; Srivastava, R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 345, 117-126
46. Gholap, A. R.; Venkatesan, K.; Daniel, T.; Lahoti, R. J.; Srinivasan, K. V. Green Chem. 2004, 6, 147-150
47. Chen, X. F.; Peng, Y. Q. Catal. Lett. 2008, 122, 310-313
48. Joseph, J. K.; Jain, S. L.; Singhal, S.; Sain, B. Ind. Eng. Chem. Res. 2011, 50, 11463-11466
49. Ramos, L. M.; Guido, B. C.; Nobrega, C. C.; Correîa, J. R.; Silva, R. G.; de Oliveira, H. C. B.; Gomes, A. F.; Gozzo, F. C.; Neto, B. A. D. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4156-4168
50. Chiappe, C.; Rajamani, S. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5517-5539
51. Johnson, K. E.; Pagni, R. M.; Bartmess, J. Monatsh. Chem. 2007, 138, 1077-1101
52. Drago, R. S.; Dias, J. A.; Maier, T. O. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7702-7710
53. D'alessandro, O.; Sathicq, A. G.; Palermo, V.; Sanchez, L. M.; Thomas, H.; Vázquez, P.; Constantieux, T.; Romanelli, G. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 2763-2769
54. Amini, M. M.; Shaabani, A.; Bazgir, A. Catal. Commun. 2006, 7, 843-847
55. Mishra, B. G.; Kumar, D.; Rao, V. S. Catal. Commun. 2006, 7, 457-459
56. Rafiee, E.; Shahbazi, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 250, 57-61
57. Heravi, M. M.; Derikvand, F.; Bamoharram, F. F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 242, 173-175
58. Dupont, J.; Spencer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5296-5297
59. Wright, P. A.; Zhou, W. Z.; Perez-Pariente, J.; Arranz, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 494-495
60. de Macedo, J. L.; Ghesti, G. F.; Dias, J. A.; Dias, S. C. L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 1584-1592
61. Olsbye, U.; Svelle, S.; Bjorgen, M.; Beato, P.; Janssens, T. V. W.; Joensen, F.; Bordiga, S.; Lillerud, K. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5810-5831
62. Barbaro, P.; Liguori, F.; Linares, N.; Marrodan, C. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 3807-3823
63. Chal, R.; Gerardin, C.; Bulut, M.; van Donk, S. ChemCatChem 2011, 3, 67-81
64. Arya, K.; Rawat, D. S.; Sasai, H. Green Chem. 2012, 14, 1956-1963
65. Braga, P. R. S.; Costa, A. A.; de Freitas, E. F.; Rocha, R. O.; de Macedo, J. L.; Araujo, A. S.; Dias, J. A.; Dias, S. C. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2012, 358, 99-105
66. Santos, J. S.; Dias, J. A.; Dias, S. C. L.; de Macedo, J. L.; Garcia, F. A. C.; Almeida, L. S.; de Carvalho, E. Appl. Catal., A 2012, 443, 33-39
67. Leng, Y.; Wang, J.; Zhu, D. R.; Ren, X. Q.; Ge, H. Q.; Shen, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 168-171
68. Leng, Y.; Wang, J.; Zhu, D. R.; Wu, Y. J.; Zhao, P. P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 313, 1-6
69. Huang, W. L.; Zhu, W. S.; Li, H. M.; Shi, H.; Zhu, G. P.; Liu, H.; Chen, G. Y. Ind. Eng. Chem. Res. 2010, 49, 8998-9003
70. Zhang, W. H.; Leng, Y.; Zhao, P. P.; Wang, J.; Zhu, D. R.; Huang, J. Green Chem. 2011, 13, 832-834
71. Zhang, W. H.; Leng, Y.; Zhu, D. R.; Wu, Y. J.; Wang, J. Catal. Commun. 2009, 11, 151-154
72. Zhu, W. S.; Huang, W. L.; Li, H. M.; Zhang, M.; Jiang, W.; Chen, G. Y.; Han, C. R. Fuel Proc. Technol. 2011, 92, 1842-1848
73. De Souza, R.; da Penha, E. T.; Milagre, H. M. S.; Garden, S. J.; Esteves, P. M.; Eberlin, M. N.; Antunes, O. A. C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9799-9804
74. Eberlin, M. N. Eur. J. Mass Spectrom. 2007, 13, 19-28
75. Coelho, F.; Eberlin, M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5261-5263
76. Santos, L. S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 235-253
77. Santos, L. S. J. Braz. Chem. Soc. 2011, 22, 1827-1840
78. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. B 1965, 137, A1697-A1705
79. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. B 1964, 136, B864-B871
80. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
81. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566
82. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
83. Kraus, G. A.; Guney, T. Green Chem. 2012, 14, 1593-1596