Iron(III)-catalyzed synthesis of dihydropyrimidinones. Improved conditions for the Biginelli reaction

Synlett

Volumn , Issue 1, 2000, Pages 63-64

  Lu, Jun ^a   Ma, Huairang ^a  

^a NORTHWEST UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Biginelli reaction; Dihydropyrimidinones; Ferric chloride hexahydrate; One pot condensation; Synthesis

Indexed keywords

ALDEHYDE; ESTER; FERRIC CHLORIDE; FERRIC ION; PYRIMIDINONE DERIVATIVE; UREA DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0033958880     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (25)

1. Biginelli, P. Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 360. For a review of the Biginelli reaction, see Kappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 6937. Kappe, C. O. Molecules 1998, 3, 1.
2. Biginelli, P. Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 360. For a review of the Biginelli reaction, see Kappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 6937. Kappe, C. O. Molecules 1998, 3, 1.
3. Biginelli, P. Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 360. For a review of the Biginelli reaction, see Kappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 6937. Kappe, C. O. Molecules 1998, 3, 1.
4. Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Swanson, B. N.; Gougoutas, J. Z.; Schwartz, J.; Smillie, K. M.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1990, 33, 2629. Atwal, K. S.; Swanson, B. N.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Hedberg, A.; O'Reilly, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 806. Rovnyak, G. C.; Atwal, K. S.; Hedberg, A.; Kimball, S. D.; Moreland, S.; Gougoutas, J. Z.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 3254. Cho, H.; Ueda, M.; Shima, K.; Mizuno, A.; Hayashimatsu, M.; Ohnaka, Y.; Takeuchi, Y.; Hamaguchi, M.; Aisaka, K.; Hidaka, T.; Kawai, M.; Takeda, M.; Ishihara, T.; Funahashi, K.; Satah, F.; Monta, M.; Noguchi, T. J. Med. Chem. 1989, 32, 2399. Grover, G. J.; Dzwonczyk, S.; McMullen, D. M.; Normadinam, C. S.; Sleph, P. G.; Moreland, S. J. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1995, 26, 289.
5. Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Swanson, B. N.; Gougoutas, J. Z.; Schwartz, J.; Smillie, K. M.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1990, 33, 2629. Atwal, K. S.; Swanson, B. N.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Hedberg, A.; O'Reilly, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 806. Rovnyak, G. C.; Atwal, K. S.; Hedberg, A.; Kimball, S. D.; Moreland, S.; Gougoutas, J. Z.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 3254. Cho, H.; Ueda, M.; Shima, K.; Mizuno, A.; Hayashimatsu, M.; Ohnaka, Y.; Takeuchi, Y.; Hamaguchi, M.; Aisaka, K.; Hidaka, T.; Kawai, M.; Takeda, M.; Ishihara, T.; Funahashi, K.; Satah, F.; Monta, M.; Noguchi, T. J. Med. Chem. 1989, 32, 2399. Grover, G. J.; Dzwonczyk, S.; McMullen, D. M.; Normadinam, C. S.; Sleph, P. G.; Moreland, S. J. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1995, 26, 289.
6. Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Swanson, B. N.; Gougoutas, J. Z.; Schwartz, J.; Smillie, K. M.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1990, 33, 2629. Atwal, K. S.; Swanson, B. N.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Hedberg, A.; O'Reilly, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 806. Rovnyak, G. C.; Atwal, K. S.; Hedberg, A.; Kimball, S. D.; Moreland, S.; Gougoutas, J. Z.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 3254. Cho, H.; Ueda, M.; Shima, K.; Mizuno, A.; Hayashimatsu, M.; Ohnaka, Y.; Takeuchi, Y.; Hamaguchi, M.; Aisaka, K.; Hidaka, T.; Kawai, M.; Takeda, M.; Ishihara, T.; Funahashi, K.; Satah, F.; Monta, M.; Noguchi, T. J. Med. Chem. 1989, 32, 2399. Grover, G. J.; Dzwonczyk, S.; McMullen, D. M.; Normadinam, C. S.; Sleph, P. G.; Moreland, S. J. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1995, 26, 289.
7. Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Swanson, B. N.; Gougoutas, J. Z.; Schwartz, J.; Smillie, K. M.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1990, 33, 2629. Atwal, K. S.; Swanson, B. N.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Hedberg, A.; O'Reilly, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 806. Rovnyak, G. C.; Atwal, K. S.; Hedberg, A.; Kimball, S. D.; Moreland, S.; Gougoutas, J. Z.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 3254. Cho, H.; Ueda, M.; Shima, K.; Mizuno, A.; Hayashimatsu, M.; Ohnaka, Y.; Takeuchi, Y.; Hamaguchi, M.; Aisaka, K.; Hidaka, T.; Kawai, M.; Takeda, M.; Ishihara, T.; Funahashi, K.; Satah, F.; Monta, M.; Noguchi, T. J. Med. Chem. 1989, 32, 2399. Grover, G. J.; Dzwonczyk, S.; McMullen, D. M.; Normadinam, C. S.; Sleph, P. G.; Moreland, S. J. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1995, 26, 289.
8. Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Swanson, B. N.; Gougoutas, J. Z.; Schwartz, J.; Smillie, K. M.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1990, 33, 2629. Atwal, K. S.; Swanson, B. N.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Hedberg, A.; O'Reilly, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 806. Rovnyak, G. C.; Atwal, K. S.; Hedberg, A.; Kimball, S. D.; Moreland, S.; Gougoutas, J. Z.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 3254. Cho, H.; Ueda, M.; Shima, K.; Mizuno, A.; Hayashimatsu, M.; Ohnaka, Y.; Takeuchi, Y.; Hamaguchi, M.; Aisaka, K.; Hidaka, T.; Kawai, M.; Takeda, M.; Ishihara, T.; Funahashi, K.; Satah, F.; Monta, M.; Noguchi, T. J. Med. Chem. 1989, 32, 2399. Grover, G. J.; Dzwonczyk, S.; McMullen, D. M.; Normadinam, C. S.; Sleph, P. G.; Moreland, S. J. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1995, 26, 289.
9. Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H.; Renhowe, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2657.
10. O'Reilly, B. C.; Atwal, K. S. Heterocycles 1987, 26, 1185. Atwal, K S.; O'Reilly, B. C.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Heterocycles 1987, 26, 1189. Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 5898. Gupta, R.; Gupta, A. K.; Paul, S.; Kachroo, P. L. Ind. J. Chem. 1995, 34B, 151.
11. O'Reilly, B. C.; Atwal, K. S. Heterocycles 1987, 26, 1185. Atwal, K S.; O'Reilly, B. C.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Heterocycles 1987, 26, 1189. Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 5898. Gupta, R.; Gupta, A. K.; Paul, S.; Kachroo, P. L. Ind. J. Chem. 1995, 34B, 151.
12. O'Reilly, B. C.; Atwal, K. S. Heterocycles 1987, 26, 1185. Atwal, K S.; O'Reilly, B. C.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Heterocycles 1987, 26, 1189. Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 5898. Gupta, R.; Gupta, A. K.; Paul, S.; Kachroo, P. L. Ind. J. Chem. 1995, 34B, 151.
13. O'Reilly, B. C.; Atwal, K. S. Heterocycles 1987, 26, 1185. Atwal, K S.; O'Reilly, B. C.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Heterocycles 1987, 26, 1189. Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 5898. Gupta, R.; Gupta, A. K.; Paul, S.; Kachroo, P. L. Ind. J. Chem. 1995, 34B, 151.
14. Wipf, P.; Cunningham, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7819. Studer, A.; Hadida, S.; Ferritto, R.; Kim, S.-Y.; Jeger, P.; Wipf, P.; Curran, D. P. Science 1997, 275, 823. Studer, A.; Jeger, P.; Wipf, P.; Curran, D. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2917.
15. Wipf, P.; Cunningham, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7819. Studer, A.; Hadida, S.; Ferritto, R.; Kim, S.-Y.; Jeger, P.; Wipf, P.; Curran, D. P. Science 1997, 275, 823. Studer, A.; Jeger, P.; Wipf, P.; Curran, D. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2917.
16. Wipf, P.; Cunningham, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7819. Studer, A.; Hadida, S.; Ferritto, R.; Kim, S.-Y.; Jeger, P.; Wipf, P.; Curran, D. P. Science 1997, 275, 823. Studer, A.; Jeger, P.; Wipf, P.; Curran, D. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2917.
17. Hu, E. H.; Sidler, D. R.; Dolling, Ulf-H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3454.
18. Kappe, C. O.; Falsone, S. F. Synlett 1998, 718.
19. Christoffers, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans, I 1997, 3141.
20. Eynde, J. J. V.; Audiart, N.; Canonne, V.; Michel, S.; Haverbeke, Y. V.; Kapple, C. O. Heterocycles 1997, 45, 1967.
21. 3: C, 49.55; H, 4.42; N, 8.26. Found: C, 49.60; H, 4.40; N, 8.15.
22. Folkers, K.; Harwood, H. J.; Johnson, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 3751.
23. Folkers, K.; Johnson, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 2886.
24. Folkers, K.; Johnson, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 3784.
25. Kappe, C. O. J. Org. Chem. 1997, 62, 7201.