Pharmacoinformatic approaches to understand complexation of dendrimeric nanoparticles with drugs

Nanoscale

Volumn 6, Issue 5, 2014, Pages 2476-2501

  Jain, Vaibhav ^a   Bharatam, Prasad V ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF PHARMACEUTICAL EDUCATION AND RESEARCH NIPER   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; DENDRIMER; DRUG; DRUG CARRIER; NANOPARTICLE;

CHEMISTRY; HUMAN; MOLECULAR DOCKING; NEOPLASM; QUANTUM THEORY; REVIEW;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; DENDRIMERS; DRUG CARRIERS; HUMANS; MOLECULAR DOCKING SIMULATION; NANOPARTICLES; NEOPLASMS; PHARMACEUTICAL PREPARATIONS; QUANTUM THEORY;

EID: 84894682504     PISSN: 20403364     EISSN: 20403372     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3nr05400d     Document Type: Review

References (144)

1. O. C. Farokhzad R. Langer ACS Nano 2009 3 16 20
2. S. Kim, K. Kwon, I. C. Kwon and K. Park, in Nanotechnology in Drug Delivery, ed., M. D. V. Melgardt, P. Aramwit, and, G. S. Kwon, Springer, New York, 2009, vol. X, Part IV, pp. 581-596
3. S. Svenson A. S. Chauhan Nanomedicine 2008 3 679 702
4. G. L. Amidon H. Lennernas V. P. Shah J. R. Crison Pharm. Res. 1995 12 413 420
5. P. Kesharwani K. Jain N. K. Jain Prog. Polym. Sci. 2013 10.1016/j.progpolymsci.2013.1007.1005
6. R. R. Sawant V. P. Torchilin Soft Matter 2010 6 4026 4044
7. S. Peretz O. Regev Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2012 17 360 368
8. M. Elsabahy K. L. Wooley Chem. Soc. Rev. 2012 41 2545 2561
9. S. Wissing O. Kayser R. Müller Adv. Drug Delivery Rev. 2004 56 1257 1272
10. A. A. Date N. Desai R. Dixit M. Nagarsenker Nanomedicine 2010 5 1595 1616
11. B. E. Rabinow Nat. Rev. Drug Discovery 2004 3 785 796
12. S. E. Lohse C. J. Murphy J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15607 15620
13. J. Khandare M. Calderón N. M. Dagia R. Haag Chem. Soc. Rev. 2012 41 2824 2848
14. D. A. Tomalia A. M. Naylor W. A. Goddard, III Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 29 138 175
15. D. A. Tomalia Prog. Polym. Sci. 2005 30 294 324
16. N. Malik R. Wiwattanapatapee R. Klopsch K. Lorenz H. Frey J. Weener E. Meijer W. Paulus R. Duncan J. Controlled Release 2000 65 133 148
17. K. Jain P. Kesharwani U. Gupta N. K. Jain Int. J. Pharm. 2010 394 122 142
18. U. Gupta H. B. Agashe A. Asthana N. K. Jain Biomacromolecules 2006 7 649 658
19. S. Svenson Eur. J. Pharm. Biopharm. 2009 71 445 462
20. R. K. Tekade P. V. Kumar N. K. Jain Chem. Rev. 2009 109 49 87
21. M. F. Neerman H.-T. Chen A. R. Parrish E. E. Simanek Mol. Pharmaceutics 2004 1 390 393
22. G. Pistolis A. Malliaris D. Tsiourvas C. M. Paleos Chem.-Eur. J. 1999 5 1440 1444
23. M. Na C. Yiyun X. Tongwen D. Yang W. Xiaomin L. Zhenwei C. Zhichao H. Guanyi S. Yunyu W. Longping Eur. J. Med. Chem. 2006 41 670 674
24. A. K. Patri J. F. Kukowska-Latallo J. R. Baker Adv. Drug Delivery Rev. 2005 57 2203 2214
25. Y. Li H. He X. Jia W.-L. Lu J. Lou Y. Wei Biomaterials 2012 33 3899 3908
26. P. K. Maiti B. Bagchi Nano Lett. 2006 6 2478 2485
27. B. Nandy P. K. Maiti J. Phys. Chem. B 2011 115 217 230
28. G. M. Pavan M. A. Kostiainen A. Danani J. Phys. Chem. B 2010 114 5686 5693
29. C. Dufes I. F. Uchegbu A. G. Schatzlein Adv. Drug Delivery Rev. 2005 57 2177 2202
30. V. Vasumathi P. K. Maiti Macromolecules 2010 43 8264 8274
31. G. M. Pavan P. Posocco A. Tagliabue M. Maly A. Malek A. Danani E. Ragg C. V. Catapano S. Pricl Chem.-Eur. J. 2010 16 7781 7795
32. D. Ouyang H. Zhang H. S. Parekh S. C. Smith Biophys. Chem. 2011 158 126 133
33. A.-M. Caminade A. Ouali M. Keller J.-P. Majoral Chem. Soc. Rev. 2012 41 4113 4125
34. Y. Cheng L. Zhao Y. Li T. Xu Chem. Soc. Rev. 2011 40 2673 2703
35. J. Šebestík, M. ReiniŠ and J. Ježek, in Biomedical Applications of Peptide-, Glyco-and Glycopeptide Dendrimers, and Analogous Dendrimeric Structures, Springer, Vienna, 2012, pp. 191-195
36. D. Astruc E. Boisselier C. Ornelas Chem. Rev. 2010 110 1857 1959
37. A.-M. Caminade R. Laurent J.-P. Majoral Adv. Drug Delivery Rev. 2005 57 2130 2146
38. V. Biricova A. Laznickova Bioorg. Chem. 2009 37 185 192
39. P. K. Maiti T. Çagin G. Wang W. A. Goddard, III Macromolecules 2004 37 6236 6254
40. S. H. Kim M. H. Lamm Polymers 2012 4 463 485
41. W.-d. Tian Y.-q. Ma Chem. Soc. Rev. 2013 42 705 727
42. Y. Cheng T. Xu Eur. J. Med. Chem. 2008 43 2291 2297
43. M. Liu K. Kono J. M. J. Frechet J. Controlled Release 2000 65 121 131
44. C. J. Hawker K. L. Wooley J. M. J. Frachet J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 1287 1297
45. A. D'Emanuele D. Attwood Adv. Drug Delivery Rev. 2005 57 2147 2162
46. M. Lard S. H. Kim S. Lin P. Bhattacharya P. C. Ke M. H. Lamm Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 9285 9291
47. W. Yang Y. Li Y. Cheng Q. Wu L. Wen T. Xu J. Pharm. Sci. 2009 98 1075 1085
48. B. Devarakonda R. A. Hill M. M. de Villiers Int. J. Pharm. 2004 284 133 140
49. C. Yiyun X. Tongwen Eur. J. Med. Chem. 2005 40 1188 1192
50. L. Zhao Q. Wu Y. Cheng J. Zhang J. Wu T. Xu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13182 13184
51. M.-L. Örberg K. Schillén T. Nylander Biomacromolecules 2007 8 1557 1563
52. W. Yang Y. Li Y. Cheng Q. Wu L. Wen T. Xu J. Pharm. Sci. 2009 98 1075 1085
53. L. Porcar Y. Liu R. Verduzco K. Hong P. D. Butler L. J. Magid G. S. Smith W. R. Chen J. Phys. Chem. B 2008 112 14772 14778
54. N. K. Jain U. Gupta Expert Opin. Drug Metab. Toxicol. 2008 4 1035 1052
55. N. K. Jain R. N. Prajapati A. Agarwal U. Gupta A. Asthana Asian J. Pharm. 2009 3 188 196
56. J. Hu T. Xu Y. Cheng Chem. Rev. 2012 112 3856 3891
57. U. Gupta H. B. Agashe A. Asthana N. K. Jain Nanomed.: Nanotechnol., Biol. Med. 2006 2 66 73
58. Y. Cheng Z. Xu M. Ma T. Xu J. Pharm. Sci. 2008 97 123 143
59. S. H. Medina M. E. El-Sayed Chem. Rev. 2009 109 3141 3157
60. N. K. Jain A. Asthana Expert Opin. Drug Delivery 2007 4 495 512
61. H. L. Crampton E. E. Simanek Polym. Int. 2007 56 489 496
62. V. Gajbhiye P. Vijayaraj Kumar R. Kumar Tekade N. Jain Curr. Pharm. Des. 2007 13 415 429
63. Y. Li T. Hou Curr. Med. Chem. 2010 17 4482 4491
64. L. Huynh C. Neale R. Pomès C. Allen Nanomed.: Nanotechnol., Biol. Med. 2012 8 20 36
65. P. V. Bharatam, S. Khanna and S. M. Francis, in Preclinical Development Handbook: ADME and Biopharmaceutical Properties, ed., S. C. Gad, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersy, 2010, pp. 1-46
66. W. J. Hehre, A Guide to Molecular Mechanics and Quantum Chemical Calculations, Wavefunction, Inc., Irvine, CA, 2003
67. R. G. Parr and W. Yang, Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, Inc., New York, 1989
68. A. R. Leach, Molecular Modelling: Principles and Applications, Pearson Education Ltd., UK, 2001
69. D. Cremer, Encyclopedia of Computational Chemistry, 2002
70. D. Soto-Castro A. Evangelista-Lara P. Guadarrama Tetrahedron 2006 62 12116 12125
71. P. V. Bharatam S. Sundriyal J. Nanosci. Nanotechnol. 2006 6 3277 3282
72. J. Giarolla D. G. Rando K. F. M. Pasqualoto M. H. Zaim E. I. Ferreira J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2010 939 133 138
73. J. Giarolla K. F. Pasqualoto D. G. Rando M. H. Zaim E. I. Ferreira J. Mol. Model. 2011 18 2257 2269
74. F. Avila-Salas C. Sandoval J. Caballero S. Guiñez-Molinos L. S. Santos R. E. Cachau F. D. González-Nilo J. Phys. Chem. B 2012 116 2031 2039
75. D. B. Kitchen H. Decornez J. R. Furr J. Bajorath Nat. Rev. Drug Discovery 2004 3 935 949
76. S. F. Sousa P. A. Fernandes M. J. Ramos Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2006 65 15 26
77. R. T. Kroemer A. Vulpetti J. J. McDonald D. C. Rohrer J.-Y. Trosset F. Giordanetto S. Cotesta C. McMartin M. Kihlén P. F. Stouten J. Chem. Inf. Model. 2004 44 871 881
78. A. Abderrezak P. Bourassa J.-S. Mandeville R. Sedaghat-Herati H.-A. Tajmir-Riahi PLoS One 2012 7 e33102
79. V. Maingi M. V. S. Kumar P. K. Maiti J. Phys. Chem. B 2012 116 4370 4376
80. V. Jain V. Maingi P. K. Maiti P. V. Bharatam Soft Matter 2013 9 6482 6496
81. A. P. Vergara-Jaque J. R. Comer L. F. Monsalve F. D. Gonzalez-Nilo C. Sandoval J. Phys. Chem. B 2013 117 6801 6813
82. S. Javor J.-L. Reymond J. Org. Chem. 2009 74 3665 3674
83. J. Cao H. Zhang Y. Wang J. Yang F. Jiang Spectrochim. Acta, Part A 2013 108 251 255
84. W. F. van Gunsteren H. J. Berendsen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 29 992 1023
85. M. Ben-Nun T. J. Martinez Adv. Chem. Phys. 2002 121 439 512
86. P. Miklis T. Cagin W. A. Goddard, III J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7458 7462
87. S. Pricl M. Fermeglia Carbohydr. Polym. 2001 45 23 33
88. I. Lee, B. D. Athey, A. W. Wetzel and J. R. Baker, Jr, Molecular, Dynamics Studies on Folic acid and Fluorescein-Derivatized PAMAM Dendrimers, Hilton Head Island, South Carolina, USA, 2001
89. A. Quintana E. Raczka L. Piehler I. Lee A. Myc I. Majoros A. Patri T. Thomas J. Mule J. Baker Pharm. Res. 2002 19 1310 1316
90. G. Teobaldi F. Zerbetto J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7388 7393
91. A. Evangelista Lara P. Guadarrama Int. J. Quantum Chem. 2005 103 460 470
92. G. Teobaldi F. Zerbetto J. Lumin. 2005 111 335 342
93. P. Posocco M. Ferrone M. Fermeglia S. Pricl Macromolecules 2007 40 2257 2266
94. A. A. Ivanov K. A. Jacobson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 4312 4315
95. I. Lee I. J. Majoros C. R. Williams B. D. Athey J. R. Baker, Jr J. Comput. Theor. Nanosci. 2009 6 54 60
96. I. Tanis K. Karatasos J. Phys. Chem. B 2009 113 10984 10993
97. X. Shi I. Lee X. Chen M. Shen S. Xiao M. Zhu J. R. Baker S. H. Wang Soft Matter 2010 6 2539 2545
98. Y. Zhang T. P. Thomas K. H. Lee M. Li H. Zong A. M. Desai A. Kotlyar B. Huang M. M. Banaszak Holl J. R. Baker Bioorg. Med. Chem. 2011 19 2557 2564
99. D. K. Tosh K. Phan F. Deflorian Q. Wei L. S. Yoo Z.-G. Gao K. A. Jacobson Bioconjugate Chem. 2012 23 232 247
100. E. E. Simanek J. Lim X. Sun G. M. Pavan S. Hill Mol. Pharmaceutics 2012 9 404 412
101. M. H. Li S. K. Choi T. P. Thomas A. Desai K. H. Lee A. Kotlyar M. M. Banaszak Holl J. R. Baker Eur. J. Med. Chem. 2012 47 560 572
102. J. Caballero H. Poblete C. Navarro J. H. Alzate-Morales J. Mol. Graphics Modell. 2013 39 71 78
103. E. Meijer J. Jansen E. De Brabander-van den Berg Science 1994 266 1226 1229
104. J. F. Jansen E. Meijer E. M. de Brabander-van den Berg J. Am. Chem. Soc. 1995 117 4417 4418
105. F. Vögtle S. Gestermann C. Kauffmann P. Ceroni V. Vicinelli L. De Cola V. Balzani J. Am. Chem. Soc. 1999 121 12161 12166
106. V. Balzani P. Ceroni S. Gestermann M. Gorka C. Kauffmann F. Vögtle Tetrahedron 2002 58 629 637
107. S. C. Zimmerman Y. Wang P. Bharathi J. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2172 2173
108. T. Chang K. Pieterse M. A. C. Broeren H. Kooijman A. L. Spek P. A. J. Hilbers E. W. Meijer Chem.-Eur. J. 2007 13 7883 7889
109. Y. Kim B. Hechler A. M. Klutz C. Gachet K. A. Jacobson Bioconjugate Chem. 2008 19 406 411
110. A. Das Y. Zhou A. A. Ivanov R. L. Carter T. K. Harden K. A. Jacobson Bioconjugate Chem. 2009 20 1650 1659
111. P. Kolhe E. Misra R. M. Kannan S. Kannan M. Lieh-Lai Int. J. Pharm. 2003 259 143 160
112. O. Milhem C. Myles N. McKeown D. Attwood A. D'Emanuele Int. J. Pharm. 2000 197 239 241
113. M. S. Diallo K. Falconer J. H. Johnson W. A. Goddard, III Environ. Sci. Technol. 2007 41 6521 6527
114. I. Elkin P. Hildgen Macromol. Symp. 2010 297 154 157
115. U. Gupta H. B. Agashe N. K. Jain J. Pharm. Pharm. Sci. 2007 10 358 367
116. N. Shao Y. Su J. Hu J. Zhang H. Zhang Y. Cheng Int. J. Nanomed. 2011 6 3361 3372
117. C. Yiyun X. Tongwen Eur. J. Med. Chem. 2005 40 1384 1389
118. V. Jain and P. V. Bharatam, Atomistic level insights into realistic molecular models of dendrimer-drug complexes through molecular dynamics simulations, to be communicated
119. V. Jain D. K. Dhaked Y. Kasetti P. V. Bharatam J. Phys. Org. Chem. 2012 25 649
120. V. Maingi V. Jain P. V. Bharatam P. K. Maiti J. Comput. Chem. 2012 33 1997 2011
121. S. J. Marrink H. J. Risselada S. Yefimov D. P. Tieleman A. H. de Vries J. Phys. Chem. B 2007 111 7812 7824
122. L. Lu S. Izvekov A. Das H. C. Andersen G. A. Voth J. Chem. Theory Comput. 2010 6 954 965
123. S. H. Kim M. H. Lamm Phys. Rev. E: Stat., Nonlinear, Soft Matter Phys. 2011 84 025701
124. G. Fredrickson, The Equilibrium Theory of Inhomogeneous Polymers, Oxford University Press Oxford, 2006
125. T. Lewis V. Ganesan J. Phys. Chem. B 2012 116 8269 8281
126. T. Lewis V. Ganesan Soft Matter 2012 8 11817 11830
127. D. Fourches D. Pu C. Tassa R. Weissleder S. Y. Shaw R. J. Mumper A. Tropsha ACS Nano 2010 4 5703 5712
128. T. Puzyn D. Leszczynska J. Leszczynski Small 2009 5 2494 2509
129. Y. Cohen R. Rallo R. Liu H. H. Liu Acc. Chem. Res. 2013 46 802 812
130. P. J. Borm D. Robbins S. Haubold T. Kuhlbusch H. Fissan K. Donaldson R. Schins V. Stone W. Kreyling J. Lademann Part. Fibre Toxicol. 2006 3 11
131. S. Sharifi S. Behzadi S. Laurent M. L. Forrest P. Stroeve M. Mahmoudi Chem. Soc. Rev. 2012 41 2323 2343
132. P. A. Holden R. M. Nisbet H. S. Lenihan R. J. Miller G. N. Cherr J. P. Schimel J. L. Gardea-Torresdey Acc. Chem. Res. 2013 46 813 822
133. G. Oberdörster A. Maynard K. Donaldson V. Castranova J. Fitzpatrick K. Ausman J. Carter B. Karn W. Kreyling D. Lai Part. Fibre Toxicol. 2005 2 8
134. L. Metullio M. Ferrone A. Coslanich S. Fuchs M. Fermeglia M. S. Paneni S. Pricl Biomacromolecules 2004 5 1371 1378
135. P. C. Naha M. Davoren A. Casey H. J. Byrne Environ. Sci. Technol. 2009 43 6864 6869
136. S. P. Mukherjee M. Davoren H. J. Byrne Toxicol. in Vitro 2010 24 169 177
137. P. D. Lyne Drug Discovery Today 2002 7 1047 1055
138. M. Wang X. Gong J. Hu Y. Yu Q. Chen Y. Cheng J. Phys. Chem. B 2011 115 12728 12735
139. N. Shao X. Gong Q. Chen Y. Cheng J. Phys. Chem. B 2012 116 5398 5405
140. S. Y. Huang X. Zou Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2006 66 399 421
141. J.-M. Yang Y.-F. Chen T.-W. Shen B. S. Kristal D. F. Hsu J. Chem. Inf. Model. 2005 45 1134 1146
142. H. M. Senn W. Thiel Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1198 1229
143. A. Warshel Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2003 32 425 443
144. T. Vreven K. S. Byun I. Komáromi S. Dapprich J. A. Montgomery K. Morokuma M. J. Frisch J. Chem. Theory Comput. 2006 2 815 826