Molecular electrostatic potentials in the design of dendrimers for the delivery of glitazones

Journal of Nanoscience and Nanotechnology

Volumn 6, Issue 9-10, 2006, Pages 3277-3282

  Bharatam, Prasad V ^a   Sundriyal, Sandeep ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF PHARMACEUTICAL EDUCATION AND RESEARCH NIPER   (India)

Author keywords

Dendrimers; Drug Delivery; Glitazone

Indexed keywords

BINDING STRENGTH; DRUG ENCAPSULATION; GLITAZONES; MOLECULAR ELECTROSTATIC POTENTIALS; THIAZOLIDINEDIONE;

BINDING ENERGY; ENCAPSULATION; HYDROGEN BONDS; INSULIN; PHARMACOKINETICS;

DENDRIMERS;

2,4 THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVE; ANTIDIABETIC AGENT; DENDRIMER; DRUG CARRIER; NANOMATERIAL;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; DRUG DESIGN; ELECTRICITY; ELECTROMAGNETIC FIELD; EVALUATION; PARTICLE SIZE; ULTRASTRUCTURE;

COMPUTER SIMULATION; DENDRIMERS; DRUG CARRIERS; DRUG DESIGN; ELECTROMAGNETIC FIELDS; ELECTROSTATICS; HYPOGLYCEMIC AGENTS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; NANOSTRUCTURES; PARTICLE SIZE; THIAZOLIDINEDIONES;

EID: 33750059181     PISSN: 15334880     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1166/jnn.2006.473     Document Type: Conference Paper

References (50)

1. A. K. Patri, I. J. Majores, and J. R. Baker, Jr., Curr. Opin. Chem. Biol. 6, 466 (2002).
2. S. E. Stiriba, H. Frey, and R. Haag, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 41, 1329 (2002).
3. E. R. Gillies and J. M. J. Fréchet, Drug Discov. Today 10, 35 (2005).
4. C. Kojima, K. Kono, K. Maruyama, and T. Takagishi, Bioconjug. Chem. 11, 910 (2000).
5. D. Bhadra, S. Bhadra, S. Jain, and N. K. Jain, Int. J. Pharm. 257, 111 (2003).
6. R. Ducan and N. Malik, Proc. Int. Symp. Control. Rel. Bioact. Mater. 23, 105 (1996).
7. R. X. Zhou, B. Du, and Z. R. Lu, J. Control. Rel. 57, 249 (1999).
8. M. Liu, K. Kono, and J. M. J. Fréchet, J. Control. Rel. 65, 121 (2000).
9. Y. H. Choe, C. D. Conover, D. Wu, M. Royzen, Y. Gervacio, V. Borowski, M. Mehlig, and R. B. Greenwald, J. Control. Rel. 79, 55 (2002).
10. N. Malik, R. Wiwattanapatapee, R. Klopsch, K. Lorenz, H. Frey, J. W. Weener, E. W. Meijer, W. Paulus, and R. Duncan, J. Control. Rel. 65, 133 (2000).
11. R. Jevprasesphant, J. Penny, R. Jalal, D. Attwood, N. B. McKeown, and A. D'Emanuele, Int. J. Pharm. 252, 263 (2003).
12. M. Liu, K. Kono, and J. M. J. Fréchet, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 37, 3492 (1999).
13. R. G. Denkewalter, J. F. Kole, and J. W. Lukasavas, U.S. Patent No. U.S. 4,410,688 (1983).
14. S. M. Grayson, M. Jayaraman, and J. M. J. Fréchet, Chem. Commun. 14, 1329 (1999).
15. H. R. Ihre, O. L. P. D. Jesus, F. C. Szoka, Jr., and J. M. J. Fréchet, Bioconjug. Chem. 13, 443 (2002).
16. O. L. P. D. Jesus, H. R. Ihre, L Gagne, J. M. J. Fréchet, and F. C. Szoka, Bioconjug. Chem. 13, 453 (2002).
17. M. S. Mesiha, M. B. Sidhom, and B. Fasipe, Int. J. Pharm. 288, 289 (2005).
18. Z. Ma, T. M. Lim, and L. Y. Lim, Int. J. Pharm. 293, 271 (2005).
19. T. A. Desai, T. West, M. Cohen, T. Boiarski, and A. Rampersaud, Adv. Drug Del. Rev. 56, 1661 (2004).
20. C. Hobbs, L. Kantorovich, and J. D. Gale, Surf. Sci. 591, 45 (2005).
21. U. D. Priyakumar and G. N. Sastry, J. Org. Chem. 66, 6523 (2001).
22. U. D. Priyakumar and G. N. Sastry, J. Phys. Chem. A 105, 4488 (2001).
23. G. N. Sastry, H. S. P. Rao, P. Bednarek, and U. D. Priyakumar, Chem. Commun. 10, 843 (2000).
24. A. S. Kumbhar, N. R. Dhumal, and S. P. Gejji, J. Mol. Struct. 589-590, 301 (2002).
25. Y. Yamaguchi, Y. Yokomichi, S. Yokoyama, and S. Mashiko, J. Mol. Struct. 578, 35 (2002).
26. V. L. Purer, A. E. Vandyukov, J. P. Majorai, A. M. Caminade, and V. I. Kovalenko, Vib. Spectrosc. 40, 155 (2005).
27. V. L. Furer, A. E. Vandyukov, J. P. Majorai, A. M. Caminade, and V. I. Kovalenko, J. Mol. Struct. 785, 133 (2005).
28. O. Schiavon, G. Pasut, S. Moro, P. Orsolini, A. Guitotto, and F. M. Veronese, Eur. J. Med. Chem. 39, 123 (2004).
29. A. Quintana, E. Raczka, L. Piehler, I. Lee, A. Myc, I. Majores, A. K. Patri, T. Thomas, J. Mule, and J. R. Baker, Jr., Pharm. Res. 19, 1310 (2002).
30. J. S. Murry and P. Politzer, in Quantum Medicinal Chemistry, edited by P. Carloni and F. Alber, Wiley-VCH, Wienheim (2003), Vol. 17, p. 233.
31. J. Kong, C. A. White, A. I. Krylov, C. D. Sherrill, R. D. Adamson, T. R. Furlani, M. S. Lee, A. M. Kee, S. R. Gwaltney, T. R. Adams, C. Ochsenfeld, A. T. B. Gilbert, G. S. Kedziora, V. A. Rassolov, D. R. Maurice, N. Nair, Y. Shao, N. A. Besley, P. E. Maslen, J. P. Dombroski, H. Daschel, W. Zhang, P. P. Korambath, J. Baker, E. F. C. Byrd, T. V. Voorhis, M. Oumi, S. Hirata, C. P. Hsu, N. Ishikawa, J. Florian, A. Warshel, B. G. Johnson, P. M. W. Gill, M. Head-Gordon, and J. A. Pople, J. Comput. Chem. 21, 1532 (2000).
32. P. V. Bharatam and S. Khanna, J. Phys. Chem. A 108, 3784 (2004).
33. S. Khanna, M. E. Sobhia, and P. V. Bharatam, J. Med. Chem. 48, 3015 (2005).
34. P. V. Bharatam, P. Iqbal, A. Malde, and R. Tiwari, J. Phys. Chem. A 108, 10509 (2004).
35. P. V. Bharatam, D. S. Patel, and P. Iqbal, J. Med. Chem. 48, 7615 (2005).
36. Unpublished results.
37. T. M. Wilson, P. J. Brown, D. D. Sternbach, and B. R. Henke, J. Med. Chem. 43, 527 (2000).
38. Y. Momose, K. Meguro, H. Ikeda, C. Hatanaka, and T. Sohda, Chem. Pharm. Bull. 39, 1440 (1991).
39. T. M. Willson, J. E. Cobb, D. J. Cowan, R. W. Wiethe, I. D. Correa, S. R. Prakash, K. D. Beck, L. B. Moore, S. A. Kliewer, and J. M. Lehmann, J. Med. Chem. 39, 665 (1998).
40. A. Martinez, A. Castro, I. Dorronsoro, and M. Alonso, Med. Res. Rev. 22, 373 (2002).
41. L. Shen, C. Prouty, B. R. Conway, L. Westover, J. Z. Xu, R. A. Look, X. Chen, M. P. Beavers, J. Roberts, W. V. Murray, K. T. Demarest, and G. H. Kuo, Biorg. Med. Chem. 12, 1 (2004).
42. G. H. Kuo, C. Prouty, A. De-Angelis, L. Shen, D. J. O'Neill, C. Shah, P. J. Connolly, W. V. Murray, B. R. Conway, P. Cheung, L. Westover, J. Z. Xu, R. A. Look, K. T. Demarest, S. Emanuel, S. A. Middleton, L. Jolliffe, M. P. Beavers, and X. Chen, J. Med. Chem. 46, 4021 (2003).
43. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, and J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 107, 3902 (1985).
44. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen,M. W. Wong, C. Gonzalez., and J. A. Pople, Gaussian-03 suite of programs. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA (2003).
45. W. J. Hehre, A Guide to Molecular Mechanics and Quantum Chemical Calculations, Wavefunction Inc., Irvine (2001).
46. Y. Ma, S. V. Kolotuchin, and S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 124, 13757 (2002).
47. P. S. Corbin, L. J. Lawless, Z. T. Li, Y. G. Ma, M. J. Witmer, and S. C. Zimmerman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 99, 5099 (2002).
48. W. T. S. Huck, R. Hulst, P. Timmerman. F. C. J. M. V. Vaggel, and D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 36, 1006 (1997).
49. K. B. Wiberg and D. J. Rush, J. Org. Chem. 67, 826 (2002).
50. P. V. Bharatam, R. Moudgil, and D. Kaur, J. Phys. Chem. 107, 1627 (2003).