Binding at the core. Computational study of structural and ligand binding properties of naphthyridine-based dendrimers

Macromolecules

Volumn 40, Issue 6, 2007, Pages 2257-2266

  Posocco, Paola ^a   Ferrone, Marco ^a   Fermeglia, Maurizio ^a   Pricl, Sabrina ^a  

^a UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING SITES; COMPLEXATION; COMPUTER SIMULATION; HYDROGEN BONDS; LIGANDS; MACROMOLECULES;

CLATHRATION; DENDRITIC ARCHITECTURE; HYDROPHOBIC INTERACTIONS;

DENDRIMERS;

EID: 33947685852     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma062610a     Document Type: Article

References (54)

1. Buhleier, E.; Wehner, W.; Vögtle, F. Synthesis 1978, 2, 155-158.
2. Tomalia, D. A.; Baker, H.; Dewald, J. R.; Hall, M.; Kallos, G.; Martin, S.; Roeck, J.; Ryder, J.; Smith, P. Polym. J. 1985, 17, 117-132.
3. Tomalia, D. A.; Baker, H.; Dewald, J. R.; Hall, M.; Kallos, G.; Martin, S.; Roeck, J.; Ryder, J.; Smith, P. Macromolecules 1986, 19, 2466-2468.
4. Newkome, G. R.; Yao, Z.-Q.; Baker, G. R.; Gupta, V. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 2003-2004.
5. Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; Goddard, W. A., III. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138-175.
6. Tomalia, D. A. Sci. Am. 1995, 272, 62-66.
7. Newkome, G. R.; Moorfield, C. N.; Vögtle, F. Dendritic Molecules; VCH: Weinheim, Germany, 1996.
8. Fréchet, J. M. J. Science 1994, 263, 1710-1715.
9. Zeng, F.; Zimmerman, S. C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681-1712.
10. Tomalia, D. A. Adv. Mater. 1994, 6, 529-539.
11. Wilkinson, M. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Org. Biol. Chem. 2005, 3, 2371-2383.
12. Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665-1688.
13. Smith, D. K.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1353-1361.
14. Gillies, E. R.; Frechet, J. M. Drug Discovery Today 2005, 10, 35-43.
15. Caruthers, S. D.; Winter, P. M.; Wickline, S. A.; Lanza, G. M. Methods Mol. Med. 2006, 124, 387-400.
16. Hilgenbrink, A. R.; Low, P. S. J. Pharm. Sci. 2005, 94, 2135-2146.
17. Dufes, C.; Uchegbu, I. F.; Schatzlein, A. G. Adv. Drug Delivery Rev. 2005, 57, 2177-2202.
18. Kofoed, J.; Reymond, J. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 656-664.
19. Balzani, V.; Ceroni, P.; Maestri, M.; Vicinelli, V. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 657-665.
20. Tomalia, D. A.; Uppuluri, S.; Swanson, D. R.; Li, L. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 2343-2358.
21. Jansen, J. F. G. A.; de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. Science 1994, 266, 1226-1229.
22. Liu, M.; Fréchet, J. M. J. Pharm. Sci. Technol. Today 1999, 2, 393-401.
23. Zimmerman, S. C.; Wang, Y.; Bharathi, P.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2172-2173.
24. Srinivasan, J.; Cheatham, T. E., Ill; Cieplak, P.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9401.
25. Pearlman, D. A.; Case, D. A.; Caldwell, J. W.; ROSS, W. S.; Cheatham, T. E., III; DeBolt, S.; Ferguson, D.; Seibel, G.; Kollman, P. A. Comp. Phys. Commun. 1995, 91, 1-41.
26. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; Cheatham, T. E., III; Wang, J.; Ross, W. S.; Simmerling, C. L.; Darden, T. A.; Merz, K. M.; Stanton, R. V.; Cheng, A. L.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Radmer, R. J.; Duan, Y.; Pitera, J.; Massova, I.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P. K.; Kollman, P. A. AMBER 7; University of California: San Francisco, 2000.
27. Wang, J.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2000, 27, 1049-1074.
28. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
29. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280.
30. Wang, J.; Wang, W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2005, 25, 1157-1174.
31. Pricl, S.; Fermeglia, M. Carbohydr. Polym. 2001, 45, 23-33.
32. Fermeglia, M.; Ferrone, M.; Pricl, S. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2471-2478.
33. Pricl, S.; Fermeglia, M.; Ferrone, M.; Asquini, A. Carbon 2003, 41, 2269-2283.
34. Metullio, L.; Ferrone, M.; Coslanich, A.; Fuchs, S.; Fermeglia, M.; Paneni, M. S.; Pricl, S. Biomacromolecules 2004, 5, 1371-1378.
35. Jayaram, B.; Sprous, D.; Beveridge, D. L. J. Phys. Chem. 1998, 102, 9571-9576.
36. Connolly, M. L. J. Appl. Crystallogr. 1983, 16, 548-558.
37. Connolly, M. L. Science 1983, 221, 709-713.
38. Connolly, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1118-1124.
39. Lee, B.; Richards, F. M. J. Mol. Biol. 1971, 55, 379-400.
40. Richards, F. M. Annu. Rev. Biophys. Bioeng. 1977, 6, 151-176.
41. Felluga, F.; Fermeglia, M.; Ferrone, M.; Pitacco, G.; Pricl, S.; Valentin, E. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 475.
42. Felluga, F.; Pitacco, G.; Valentin, E.; Coslanich, A.; Fermeglia, M.; Ferrone, M.; Pricl, S. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3385-3399.
43. Frecer, V.; Kabelac, M.; De Nardi, P.; Pricl, S.; Miertus, S. J. Mol. Graphics Modell. 2004, 22, 209.
44. Fermeglia, M.; Ferrone, M.; Tamborini, E.; Pricl, S. Mol. Cancer Ther. 2005, 4, 1167-1174.
45. Tamborini, E.; Pricl, S.; Negri, T.; Lagonigro, M. S.; Piselli, F.; Greco, A.; Gronchi, A.; Casali, P.; Ferrone, M.; Fermeglia, M.; Pienotti, M. A.; Pilotti, S. Oncogene 2006, 25, 6140-6146.
46. Gilson, M. K.; Sharp, K. A.; Honig, B. H. J. Comput. Chem. 1987, 9, 327-335.
47. Sanner, M. F.; Olson, A. J.; Spehner, J. C. Biopolymers 1996, 38, 305-320.
48. Wilson, E. B.; Decius, J. C.; Cross, P. C. Molecular Vibrations; McGraw-Hill: New York, 1955.
49. Morgenroth, F.; Kübel, C.; Müller, M.; Wiesler, U. M.; Berresheim, A. J.; Wagner, M.; Müllen, K. Carbon 1998, 36, 833-837.
50. Brocorens, P.; Zojer, E.; Cornil, J.; Shuai, Z.; Leising, G.; Müllen, K.; Brédas, J. L. Synth. Met. 1999, 100, 141-162.
51. Theodorou, D. N.; Suter, U. W. Macromolecules 1985, 18, 1206-1214.
52. Blasizza, E.; Fermeglia, M.; Pricl, S. Mol. Simul. 2000, 24, 167-189.
53. Mandelbrot, B. B. The Fractal Geometry of Nature; Freeman: San Francisco, 1983.
54. de Gennes, P. G.; Hervet, H. J. J. Phys. Lett. 1983, 44, 351-360.