Polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 9, 2006, Pages 3963-3986

  Ciochina, Roxana ^a   Grossman, Robert B ^a  

^a UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIDEPRESSANT; GUTTIFERAE PLANTS; POLYCYLIC POLYPRENYLATED ACYLPHLOROGLUCINOLS;

ALKYLATION; BIOSYNTHESIS; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE (COMPOSITION);

PLANTS (BOTANY);

DRUG DERIVATIVE; PHLOROGLUCINOL; POLYCYCLIC HYDROCARBON; TERPENE;

CHEMISTRY; CONFORMATION; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

MOLECULAR CONFORMATION; PHLOROGLUCINOL; POLYCYCLIC COMPOUNDS; STEREOISOMERISM; TERPENES;

EID: 33749844000     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0500582     Document Type: Review

References (125)

1. Barnes, J.; Anderson, L. A.; Phillipson, J. D. J. Pharm. Pharmacol. 2001, 53, 583.
2. Muller, W. E. Pharmacol. Res. 2003, 47, 101.
3. Verotta, L. Phytochem. Rev. 2002, 1, 389.
4. Rodriguez-Landa, J. F.; Contreras, C. M. Phytomedicine 2003, 10, 688.
5. Salatino, A.; Teixeira, E. W.; Negri, G.; Message, D. Evidence-Base Complement. Alternat. Med. 2005, 2, 33.
6. Golden, F. St. John's What? Time 2001, April 30.
7. Nagourney, E. Hazards: Keeping Cancer Drug Effective. New York Times 2004, Nov 2.
8. Cuesta-Rubio, O.; Velez-Castro, H.; Frontana-Uribe, B. A.; Cardenas, J. Phytochemistry 2001, 57, 279.
9. Zhao, F.; Watanabe, Y.; Nozawa, H.; Daikonnya, A.; Kondo, K.; Kitanaka, S. J. Nat. Prod. 2005, 68, 43.
10. Mizobuchi, S.; Sato, Y. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 399.
11. Zuurbier, K. W. M.; Fung, S. Y.; Scheffer, J. J. C.; Verpoorte, R. Phytochemistry 1998, 49, 2315.
12. Collins, M.; Laws, D. R. J.; McGuinness, J. D. J. Chem. Sac. (C) 1971, 3814.
13. Collins, M.; Laws, D. R. J. J. Chem. Sac., Perkin Trans. 1973, 2013.
14. Drewett, K. J.; Laws, D. R. J. J. Inst. Brew. 1970, 76, 188.
15. de Oliveira, C. M. A.; Porto, A. L. M.; Bittrich, V.; Marsaioli, A. J. Phytochemistry 1999, 50, 1073.
16. de Oliveira, C. M. A.; Porto, A. M.; Bittrich, V.; Vencato, I.; Marsaioli, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6427.
17. Weng, J. R.; Tsao, L. T.; Wang, J. P.; Wu, R. R.; Lin, C. N. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1796.
18. Matsuhisa, M.; Shikishima, Y.; Takaishi, Y.; Honda, G.; Ito, M.; Takeda, Y.; Shibata, H.; Higuti, T.; Kodzhimatov, O. K.; Ashurmetov, O. J. Nat. Prod. 2002, 65, 290.
19. Fukuyama, Y.; Kuwayama, A.; Minami, H. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 947.
20. Fukuyama, Y.; Minami, H.; Kuwayama, A. Phytochemistry 1998, 49, 853.
21. Tanaka, N.; Takaishi, Y.; Shikishima, Y.; Nakanishi, Y.; Bastow, K.; Lee, K. H.; Honda, G.; Ito, M.; Takeda, Y.; Kodzhimatov, O. K.; Ashurmetov, O. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1870.
22. Weng, J. R.; Lin, C. N.; Tsao, L. T.; Wang, A. P. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5520.
23. Grossman, R. B.; Jacobs, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5165.
24. Lin, Y.-L.; Wu, Y.-S. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2156. The H(6) resonances of hypersampsone F are not reported, but the authors communicate privately that they are isochronous with the H(24) resonances, which are reported as a multiplet at δ 1.97-2.01.
25. Cuesta-Rubio, O.; Padron, A.; Castro, H. V.; Pizza, C.; Rastrelli, L. J. Nat. Prod. 2001, 64, 973.
26. Gustafson, K. R.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G.; Fuller, R. W.; Mckee, T. C.; Cardellina, J. H.; Mcmahon, J. B.; Cragg, G. M.; Boyd, M. R. Tetrahedron 1992, 48, 10093.
27. Herath, K.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J. G.; Guan, Z. Q.; Borris, R. P.; Stijfhoorn, E.; Stevenson, D.; Wang, J. H.; Sharma, N.; MacNaul, K.; Menke, J. G.; Ali, A.; Schulman, M. J.; Singh, S. B. J. Nat. Prod. 2005, 68, 617.
28. Williams, R. B.; Hoch, J.; Glass, T. E.; Evans, R.; Miller, J. S.; Wisse, J. H.; Kingston, D. G. Planta Med. 2003, 69, 864.
29. Nilar; Nguyen, L.-H. D.; Venkatraman, G.; Sim, K.-Y.; Harrison, L. J. Phytochemistry 2005, 66, 1718.
30. Teixeira, J. S. A. R.; Cruz, F. G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2813.
31. Wu, C. C.; Weng, J. R.; Won, S. J.; Lin, C. N. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1125.
32. Piccinelli, A. L.; Cuesta-Rubio, O.; Chica, M. B.; Mahmood, N.; Pagano, B.; Pavone, M.; Barone, V.; Rastrelli, L. Tetrahedron 2005, 61, 8206.
33. Iinuma, M.; Tosa, H.; Tanaka, T.; Kanamaru, S.; Asai, F.; Kobayashi, Y.; Miyauchi, K.; Shimano, R. Biol. Pharm. Bull. 1996, 19, 311.
34. Rama Rao, A. V.; Venkatswamy, G.; Pendse, A. D. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1975.
35. Fuller, R. W.; Blunt, J. W.; Boswell, J. L.; Cardellina, J. H.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1999, 62, 130.
36. Baggett, S.; Protiva, P.; Mazzola, E. P.; Yang, H.; Ressler, E. T.; Basile, M. J.; Weinstein, I. B.; Kennelly, E. J. J. Nat. Prod. 2005, 68, 354.
37. Brondz, I.; Greibrokk, T.; Groth, P. A.; Aasen, A. J. Acta Chem. Scand 1983, 37A, 263.
38. Venkatswamy, G.; Yemul, S. S.; Rao, A. V. R.; Palmer, K. J. Indian J. Chem. 1975, 13, 1355.
39. Hernandez, I. M.; Fernandez, M. C.; Cuesta-Rubio, O.; Piccinelli, A. L.; Rastrelli, L. J. Nat. Prod. 2005, 68, 931.
40. Krishnamurthy, N.; Lewis, Y. S.; Ravindranath, B. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 793.
41. Sahu, A.; Das, B.; Chatterjee, A. Phytochemistry 1989, 28, 1233.
42. Cuesta-Rubio, O.; A., C. C.; Rojas, N.; Velez Castro, H.; Rastreli, L.; Aquino, R. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1013.
43. Cuesta-Rubio, O.; Frontana-Uribe, B. A.; Ramirez-Apan, T.; Cardenas, J. Z. Naturforsch. C 2002, 57, 372.
44. Roux, D.; Hadi, H. A.; Thoret, S.; Guenard, D.; Thoison, O.; Pais, M.; Sevenet, T. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1070.
45. Bystrov, N. S.; Chernov, B. K.; Dobrynin, V. N.; Kolosov, M. N. Tetrahedron Lett. 1975, 2791.
46. Bystrov, N. S.; Dobrynin, V. N.; Kolosov, M. N.; Popravko, S. A.; Chernov, B. K. Bioorg. Chem. 1978, 4, 791.
47. Gurevich, A. I.; Dobrynin, V. N.; Kolosov, M. N.; Popravko, S. A.; Riabova, I. D. Antibiotiki 1971, 16, 510.
48. Maisenbacher, P.; Kovar, K. A. Planta Med. 1992, 58, 291.
49. Decosterd, L. A.; Stoeckli-Evans, H.; Chapuis, J. C.; Msonthi, J. D,; Sordat, B.; Hostettmann, K. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 464.
50. Lokvam, J.; Braddock, J. F.; Reichardt, P. B.; Clausen, T. P. Phytochemistry 2000, 55, 29.
51. Weng, J. R.; Lin, C. N.; Tsao, L. T.; Wang, J. P. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1958.
52. Verotta, L.; Appendino, G.; Belloro, E.; Jakupovic, J.; Bombardelli, E. J. Nat. Prod. 1999, 62, 770.
53. Verotta, L.; Appendino, G.; Jakupovic, J.; Bombardelli, E. J. Nat. Prod. 2000, 63, 412.
54. Winkelmann, K.; Heilmann, J.; Zerbe, O.; Rali, T.; Sticher, O. J. Nat. Prod. 2001, 64, 701.
55. Shan, M. D.; Hu, L. H.; Chen, Z. L. J. Nat. Prod. 2001, 64, 127.
56. Dreyer, D. L. Phytochemistry 1974, 13, 2883.
57. de Almeida Alves, T. M.; de Oliveira Alves, R.; Romanha, A. J.; Zani, C. L.; dos Santos, M. H.; Nagem, T. J. J. Nat. Prod. 1999, 62, 369.
58. Bokesch, H. R.; Groweiss, A.; McKee, T. C.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1197.
59. Winkelmann, K.; Heilmann, J.; Zerbe, O.; Rali, T.; Sticher, O. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3380,
60. Winkelmann, K.; Heilmann, J.; Zerbe, O.; Rali, T.; Sticher, O. J. Nat. Prod. 2000, 63, 104.
61. Mennini, T.; Gobbi, M. Life Sci. 2004, 75, 1021.
62. Adam, P.; Arigoni, D.; Bacher, A.; Eisenreich, W. J. Med. Chem. 2002, 45, 4786.
63. Shelton, R. C.; Keller, M. B.; Gelenberg, A.; Dunner, D. L.; Hirschfeld, R.; Thase, M. E.; Russell, J.; Lydiard, R. B.; Crits-Cristoph, P.; Gallop, R.; Todd, L.; Hellerstein, D.; Goodnick, P.; Keitner, G.; Stahl, S. M.; Halbreich, U. JAMA-J. Am. Med, Assoc. 2001, 285, 1978.
64. Muller, W. E.; Singer, A.; Wonnemann, M.; Hafner, U.; Rolli, M.; Schafer, C. Pharmacopsychiatry 1998, 31 (Suppl. 1), 16.
65. Chatterjee, S. S.; Bhattacharya, S. K.; Wonnemann, M.; Singer, A.; Muller, W. E. Life Sci. 1998, 63, 499.
66. Chattedee, S. S.; Noldner, M.; Koch, E.; Erdelmeier, C. Pharmacopsychiatry 1998, 31, 7.
67. Jensen, A. G.; Hansen, S. H.; Nielsen, E. O. Life Sci. 2001, 68, 1593.
68. Kaehler, S. T.; Sinner, C.; Chatterjee, S. S.; Philippu, A. Neurosci. Lett. 1999, 262, 199.
69. Muller, W. E.; Singer, A.; Wonnemann, M. Pharmacopsychiatry 2001, 34 (Suppl. 1), S98.
70. Schempp, C. M.; Pelz, K.; Wittmer, A.; Schopf, E.; Simon, J. C. Lancet 1999, 353, 2129.
71. Moore, L. B.; Goodwin, B.; Jones, S. A.; Wisely, G. B.; Serabjit-Singh, C. J.; Willson, T. M.; Collins, J. L.; Kliewer, S. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7500.
72. Vogel, G. Science 2001, 291, 35.
73. Chen, Y. P.; Ferguson, S. S.; Negishi, M.; Goldstein, J. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 308, 495.
74. Orth, H. C. J.; Rentel, C.; Schmidt, P. C. J. Pharm. Pharmacol. 1999, 51, 193.
75. Verotta, L.; Appendino, G.; Belloro, E.; Bianchi, F.; Sterner, O.; Lovati, M.; Bombardelli, E. J. Nat. Prod. 2002, 65, 433.
76. Schempp, C. M.; Kirkin, V.; Simon-Haarhaus, B.; Kersten, A.; Kiss, J.; Termeer, C. C.; Gilb, B.; Kaufmann, T.; Borner, C.; Sleeman, J. P.; Simon, J. C. Oncogene 2002, 21, 1242.
77. Hostanska, K.; Reichling, J.; Bommer, S.; Weber, M.; Saller, R. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2003, 56, 121.
78. Gartner, M.; Mueller, T.; Simon, J. C.; Giannis, A.; Sleeman, J. P. ChemBioChem 2005, 6, 171.
79. Bankova, V. S.; de Castro, S. L.; Marcucci, M. C. Apidologie 2000, 31, 3.
80. Marcucci, M. C. Apidologie 1995, 26, 83.
81. Krishnamurthy, N.; Ravindranath, B.; Row: T. N. G.; Venkatesan, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2233.
82. Yamaguchi, F.; Ariga, T.; Yoshimura, Y.; Nakazawa, H. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 180.
83. Yamaguchi, F.; Saito, M.; Ariga, T.; Yoshimura, Y.; Nakazawa, H. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 2320.
84. Das, D.; Bandyopadhyay, D.; Banerjee, R. K. Free Radical Biol. Med. 1998, 24, 460.
85. Das, D.; Bandyopadhyay, D.; Bhattacharjee, M.; Banedee, R. K. Free Radical Biol. Med. 1997, 23, 8.
86. Chatterjee, A.; Yasmin, T.; Bagchi, D.; Stohs, S. J. Mol. Cell. Biochem. 2003, 243, 29.
87. Tosa, H.; Iinuma, M.; Tanaka, T.; Nozaki, H.; Ikeda, S.; Tsutsui, K.; Tsutsui, K.; Yamada, M.; Fujimori, S. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 418.
88. Sang, S. M.; Liao, C. H.; Pan, M. H.; Rosen, R. T.; Lin-Shiau, S. Y.; Lin, J. K.; Ho, C. T. Tetrahedron 2002, 58, 10095.
89. Sang, S. M.; Pan, M. H.; Cheng, X. F.; Bai, N. S.; Stark, R. E.; Rosen, R. T.; Lin-Shiau, S. Y.; Lin, J. K.; Ho, C. T. Tetrahedron 2001, 57, 9931.
90. Pan, M. H.; Chang, W. L.; Lin-Shiau, S. Y.; Ho, C. T.; Lin, J. K. J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 1464.
91. Tanaka, T.; Kohno, H.; Shimada, R.; Kagami, S.; Yamaguchi, F.; Kataoka, S.; Ariga, T.; Murakami, A.; Koshimizu, K.; Ohigashi, H. Carcinogenesis 2000, 21, 1183.
92. Yoshida, K.; Tanaka, T.; Hirose, Y.; Yamaguchi, F.; Kohno, H.; Toida, M.; Hara, A.; Sugie, S.; Shibata, T.; Mori, H. Cancer Lett. 2005, 221, 29.
93. Balasubramanyam, K.; Altaf, M.; Varier, R. A.; Swaminathan, V.; Ravindran, A.; Sadhale, P. P.; Kundu, T. K. J. Biol. Chem. 2004, 279, 33716.
94. Drawert, F.; Beier, J. Phytochemistry 1974, 13, 2149.
95. Drawert, F.; Beier, J. Phytochemistry 1976, 15, 1695.
96. Drawert, F.; Beier, J. Phytochemistry 1976, 15, 1693.
97. Liu, B.; Falkenstein-Paul, H.; Schmidt, W.; Beerhues, L. Plant J. 2003, 34, 847.
98. Klingauf, P.; Beuerle, T.; Mellenthin, A.; El-Moghazy, S. A. M.; Boubakir, Z.; Beerhues, L. Phytochemistry 2005, 66, 139.
99. Zuurbier, K. W. M.; Fung, S. Y.; Scheffer, J. J. C.; Verpoorte, R. Phytochemistry 1995, 38, 77.
100. Hecht, S.; Wungsintaweekul, J.; Rohdich, F.; Kis, K.; Radykewicz, T.; Schuhr, C. A.; Eisenreich, W.; Richter, G.; Bacher, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 7770.
101. Eisenreich, W.; Rohdich, F.; Bacher, A. Trends Plant Sci. 2001, 6, 78.
102. Gabrielsen, M.; Rohdich, F.; Eisenreich, W.; Grawert, T.; Hecht, S.; Bacher, A.; Hunter, W. N. Eur. J. Biochem. 2004, 271, 3028.
103. Boubakir, Z.; Beuerle, T.; Liu, B.; Beerhues, L. Phytochemistry 2005, 66, 51.
104. Kuramochi, A.; Usuda, H.; Yamatsugu, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14200.
105. Siegel, D. R.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1048.
106. Usuda, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3621.
107. Usuda, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2002, 4, 859.
108. Spessard, S. J.; Stoltz, B. M. Org. Lett. 2002, 4, 1943.
109. Kraus, G. A.; Jeon, I. Tetrahedron 2005, 61, 2111.
110. Nicolaou, K. C.; Carenzi, G. E,; Jeso, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2005, 44, 3895.
111. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Cao, G. Q.; Kim, S.; Kessabi, J. Org. Lett. 1999, 1, 807.
112. Nicolaou, K. C.; Pfefferkom, J. A.; Kim, S.; Wei, H. X. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4724.
113. Young, D. G. J.; Zeng, D. X. J. Org. Chem. 2002, 67, 3134.
114. Kraus, G. A.; Dneprovskaia, E.; Nguyen, T. H.; Jeon, I. Tetrahedron 2003, 59, 8975.
115. Kraus, G. A.; Nguyen, T. H.; Jeon, I. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 659.
116. Mehta, G.; Bera, M. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1113.
117. Ciochina, R.; Grossman, R. B. Org. Lett. 2003, 5, 4619.
118. Butkus, E. Synlett 2001, 12, 1827.
119. Spessard, S. J.; Stoltz, B. M. Org. Lett. 2002, 4, 1943.
120. Schonwalder, K.-H.; Kollat, P.; Stezowski, J. J.; Effenberger, F. Chem. Ber. 1984, 117, 3280.
121. Ciochina, R.; Grossman, R. B. Org. Lett. 2003, 5, 4619.
122. Kraus, G. A.; Dneprovskaia, E.; Nguyen, T. H.; Jeon, I., Tetrahedron 2003, 59, 8975.
123. Kraus, G. A.; Nguyen, T. H.; Jeon, I. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 659.
124. Chapuis, C.; Brauchli, R. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1527.
125. Vialemaringe, M.; Bourgeois, M. J.; Campagnole, M.; Montaudon, E. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 616.