Enantioselective synthesis of the 5-6-7 carbocyclic core of the gagunin diterpenoids

Organic Letters

Volumn 15, Issue 13, 2013, Pages 3480-3483

  Shibuya, Grant M ^a   Enquist, John A ^a   Stoltz, Brian M ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84880008821     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401514s     Document Type: Article

References (25)

1. Rho, J.-R.; Lee, H.-S.; Sim, C. J.; Shin, J. Tetrahedron 2002, 58, 9585-9591
2. Jang, K. H.; Jeon, J.; Ryu, S.; Lee, H.-S.; Oh, K.-B.; Shin, J. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1701-1707
3. Green, D.; Goldberg, I.; Stein, Z.; Ilan, M.; Kashman, Y. Nat. Prod. Lett. 1992, 1, 193-199
4. Peng, J.; Walsh, K.; Weedman, V.; Bergthold, J. D.; Lynch, J.; Lieu, K. L.; Braude, I. A.; Kelly, M.; Hamann, M. T. Tetrahedron 2002, 58, 7809-7819
5. Peng, J.; Avery, M. A.; Hamann, M. T. Org. Lett. 2003, 5, 4575-4578
6. Peng, J.; Kasanah, N.; Stanley, C. E.; Chadwick, J.; Fronczek, F. R.; Hamann, M. T. J. Nat. Prod. 2006, 69, 727-730
7. Enquist, J. A., Jr.; Stoltz, B. M. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 661-680
8. Behenna, D. C.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15044-15045
9. Mohr, J. T.; Behenna, D. C.; Harned, A. M.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6924-6927
10. Behenna, D. C.; Mohr, J. T.; Sherden, N. H.; Marinescu, S. C.; Harned, A. M.; Tani, K.; Seto, M.; Ma, S.; Novák, Z.; Krout, M. R.; McFadden, R. M.; Roizen, J. L.; Enquist, J. A., Jr.; White, D. E.; Levine, S. R.; Petrova, K. V.; Iwashita, A.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14199-14223
11. Helmchen, G.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336-345
12. Enquist, J. A., Jr.; Stoltz, B. M. Nature 2008, 453, 1228-1231
13. Enquist, J. A., Jr.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9957-9969
14. Magauer, T.; Mulzer, J.; Tiefenbacher, K. Org. Lett. 2009, 11, 5306-5309
15. Oisaki, K.; Suto, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5644-5645
16. Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179
17. Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973-9976
18. Danheiser, R. L.; Miller, R. F.; Brisbois, R. G.; Park, S. Z. J. Org. Chem. 1990, 55, 1959-1964
19. Fernández-Mateos, A.; Pérez Alonso, J. J.; Rubio González, R. Tetrahedron 1999, 55, 847-860
20. Srikrishna, A.; Jagadreswar Reddy, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2040-2046
21. Nani, R. R.; Reisman, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7304-7311
22. Levin, S.; Nani, R. R.; Reisman, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 774-776
23. Tseng, C.-C.; Ding, H.; Li, A.; Guan, Y.; Chen, D. Y.-K. Org. Lett. 2011, 13, 4410-4413
24. Ng, W.; Wege, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6797-6798
25. Ruppert, J. F.; White, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1808-1813 of General Medical Sciences