Palladium-catalyzed oxidative cross-coupling between pyridine N-oxides and indoles

Organic Letters

Volumn 13, Issue 7, 2011, Pages 1766-1769

  Gong, Xue ^a,b   Song, Guoyong ^a   Zhang, Hong ^b   Li, Xingwei ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDOLE DERIVATIVE; OXIDE; PALLADIUM; PYRIDINE 1 OXIDE; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRIDINE N-OXIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATIVE COUPLING;

CATALYSIS; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATIVE COUPLING; OXIDES; PALLADIUM; PYRIDINES;

EID: 79953227751     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol200306y     Document Type: Article

References (51)

1. Constable, D. J. C.; Dunn, P. J.; Hayler, J. D.; Humphrey, G. R.; Leazer, J. L., Jr.; Linderman, R. J.; Lorenz, K.; Manley, J.; Pearlman, B. A.; Wells, A.; Zaks, A.; Zhang, T. Y. Green Chem. 2007, 9, 411
2. Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359
3. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
4. Brasche, G.; García-Fortanet, J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2207
5. Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9608
6. Amat, M.; Hadida, S.; Pshenichnyi, G.; Bosch, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3158
7. Amat, M.; Hadida, S.; Bosch, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 793
8. Amat, M.; Hadida, S.; Bosch, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5005
9. Pal, M.; Batchu, V. R.; Dager, I.; Swamy, N. K.; Padakanti, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 2376
10. Crotti, C.; Cenini, S.; Rindone, B.; Tollari, S.; Demartinc, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 784
11. Caixach, J.; Capell, R.; Gálvez, C.; González, A.; Roca, N. J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 1631
12. Seki, K.; Ohkura, K.; Terashima, M.; Kanaoka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 940
13. Hamana, M.; Kumadaki, I. Chem. Pharm. Bull. 1967, 15, 363
14. Hoemann, M. Z.; Melikian-Badalian, A.; Kumaravel, G.; Hauske, J. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4749
15. For recent reviews, see: Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
16. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
17. Xu, L.-M.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712
18. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 3013
19. Satoh, T.; Miura, M. Top. Organomet. Chem. 2008, 24, 61
20. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731
21. Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826
22. Sun, C.-L.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2010, 46, 677
23. Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172
24. Liegault, B.; Lee, D.; Huestis, M. P.; Stuart, D. S.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 5022
25. Stuart, D. S.; Villemure, E.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12072
26. Liegault, B.; Fagnou, K. Organometallics 2008, 27, 4841
27. Dwight, T. A.; Rue, N. R.; Charyk, D.; Josselyn, R.; DeBoef, B. Org. Lett. 2007, 9, 3137
28. Potavathri, S.; Pereira, K. C.; Gorelsky, S. I.; Pike, A.; LeBris, A. P.; DeBoef, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14676
29. Campeau, L.-C.; Rousseaux, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18020
30. Campeau, L.-C.; Schipper, D. J.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3266
31. Campeau, L.-C.; Stuart, D. R.; Leclerc, J.-P.; Bertrand-Laperle, M.; Villemure, E.; Sun, H.-Y.; Lasserre, S.; Guimond, N.; Lecavallier, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3291
32. Leclerc, J.-P.; Fagnou, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7781
33. Huestis, M. P.; Fagnou, K. Org. Lett. 2009, 11, 1357
34. Lapointe, D.; Markiewicz, T.; Whipp, C. J.; Toderian, A; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2010, 76, 749
35. Schipper, D. J.; El-Salfiti, M.; Whipp, C. J.; Fagnou, K. Tetrahedron 2009, 65, 4977
36. Kanyiva, K. S.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8872
37. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
38. Xi, P.; Yang, F.; Qin, S.; Zhao, D.; Lan, J.; Gao, G.; Hu, C.; You, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1822
39. Wu, J.; Cui, X.; Chen, L.; Jiang, G.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888
40. Deng, G.; Ueda, K.; Yanagisawa, S.; Itami, K.; Li, C.-J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 333
41. Li, Y.; Jin, J.; Qian, W.; Bao, W. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 326
42. Monguchi, D.; Yamamura, A.; Fujiwara, T.; Somete, T.; Mori, A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 850
43. Truong, T.; Alvarado, J.; Tran, L. D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2010, 12, 1200
44. Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9578
45. Brice, J. L.; Harang, J. E.; Timokhin, V. I.; Anastasi, N. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2868
46. Zhang, Y.-H.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5072
47. Wang, C.; Rakshit, S.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14006
48. Berman, A. M.; Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14926
49. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5332
50. Nakao, Y.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448
51. Patureau, F. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1977