Rhodium-catalyzed intermolecular oxidative cross-coupling of (hetero)arenes with chalcogenophenes

Organic Letters

Volumn 15, Issue 6, 2013, Pages 1290-1293

  Reddy, Vutukuri Prakash ^a   Qiu, Renhua ^a   Iwasaki, Takanori ^a   Kambe, Nobuaki ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATIVE COUPLING; SYNTHESIS;

CATALYSIS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATIVE COUPLING; RHODIUM;

EID: 84875193947     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400230y     Document Type: Article

References (76)

1. Noda, T.; Ogawa, H.; Noma, N.; Shirota, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 720
2. Pisignano, D.; Anni, M.; Gigli, G.; Cingolani, R.; Zavelani-Rossi, M.; Lanzani, G.; Barbarella, G.; Favaretto, L. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3534
3. Muccini, M. Nat. Mater. 2006, 5, 605
4. Ong, B. S.; Wu, Y.; Li, Y.; Liu, P.; Pan, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4766
5. Ie, Y.; Umemoto, Y.; Okabe, M.; Kusunoki, T.; Nakayama, K. I.; Pu, Y. J.; Kido, J.; Tada, H.; Aso, Y. Org. Lett. 2008, 10, 833
6. Mishra, A.; Ma, C.-Q.; Bauerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141
7. Handbook of Thiophene-based Materials; Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2009.
8. Kato, S.-I.; Shimizu, S.; Taguchi, H.; Kobayashi, A.; Tobita, S.; Nakamura, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 3222
9. Corbet, J.-P.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651
10. Campeau, L. C.; Fagnou, K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1058
11. Valente, C.; CÌalimsiz, S.; Hoi, K. H.; Mallik, D.; Sayah, M.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 33142
12. Seechurn, C. C. C. J; Kitching, M. O.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5062
13. Li, H.; Seechurn, C. C. C. J.; Colacot, T. J. ACS Catal. 2012, 2, 1147
14. Pagliaro, M.; Pandarus, V.; Ciriminna, R.; Béland, F.; Carà, P. D. ChemCatChem 2012, 4, 432
15. Pérez-Lorenzo, M. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 167
16. Ball, L. T.; Lloyd-Jones, G. C.; Russell, C. A. Science 2012, 337, 1644
17. Campeau, L. C.; Fagnou, K. Chem. Commun. 2006, 1253
18. Catellani, M.; Motti, E.; Della Ca, N. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1512
19. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
20. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
21. McGlacken, G. P.; Bateman, L. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447
22. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
23. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236
24. Li, B. J.; Yang, S. D.; Shi, Z. J. Synlett 2008, 949
25. Ashenhurst, J. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 540
26. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
27. Bugaut, X.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7479
28. Han, W.; Ofial, A. R. Synlett 2011, 1951
29. Campbell, A.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851
30. Hirano, K.; Miura, M. Chem. Commun. 2012, 48, 10704
31. Fujiwara, Y.; Moritani, I.; Danno, S.; Asano, R.; Teranishi, S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7166
32. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633
33. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529
34. Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826
35. Murai, S. Proc. Jpn. Acad., Ser. B 2011, 87, 230
36. van Helden, R.; Verberg, G. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1965, 84, 1263
37. Davidson, J. M.; Triggs, C. Chem. Ind. 1966, 457
38. Davidson, J. M.; Triggs, C. J. Chem. Soc. (A) 1968, 1324
39. Moritani, I.; Fujiwara, Y. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 1119
40. Li, R.; Jiang, L.; Lu, W. Organometallics 2006, 25, 5973
41. Xia, J.-B.; You, S.-L. Organometallics 2007, 26, 4869
42. Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904
43. Li, B.-J.; Tian, S.-L.; Fang, Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115
44. Brasche, G.; Garcia-Fortanet, J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2207
45. Wei, Y.; Su, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16377
46. Zhao, X.; Yeung, C. S.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5837
47. Yeung, C. S.; Zhao, X.; Borduas, N.; Dong, V. M. Chem. Sci. 2010, 1, 331
48. Lyons, T. W.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4455
49. Zhou, L.; Lu, W. Organometallics 2012, 31, 2124
50. Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172
51. Stuart, D. R.; Villemure, E.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12072
52. Dwight, T. A.; Rue, N. R.; Charyk, D.; Josselyn, R.; DeBoef, B. Org. Lett. 2007, 9, 3137
53. Potavathri, S.; Dumas, A. S.; Dwight, T. A.; Naumiec, G. R.; Hammann, J. M.; DeBoef, B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4050
54. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
55. Potavathri, S.; Pereira, K. C.; Gorelsky, S. I.; Pike, A.; LeBris, A. P.; DeBoef, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14676
56. He, C.-Y.; Fan, S.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12850
57. Li, Z.; Ma, L.; Xu, J.; Kong, L.; Wu, X.; Yao, H. Chem. Commun. 2012, 48, 3763
58. Jia, Y.-X.; Kundig, E. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1636
59. Bernini, R.; Fabrizi, G.; Sferrazza, A.; Cacchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8078
60. Kitahara, M.; Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2160
61. Mao, Z.; Wang, Z.; Xu, Z.; Huang, F.; Yu, Z.; Wang, R. Org. Lett. 2012, 14, 3854
62. Nishino, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6993
63. Morimoto, K.; Itoh, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Shibata, Y.; Tanaka, K.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5359
64. Wencel-Delord, J.; Nimphius, C.; Patureau, F. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2247
65. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8230
66. Wencel-Delord, J.; Nimphius, C.; Wang, H.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13001
67. Wang, P.; Rao, H.; Hua, R.; Li, C.-J. Org. Lett. 2012, 14, 902
68. Guo, X.; Deng, G.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2071
69. Dong, J.; Long, Z.; Song, F.; Wu, N.; Guo, Q.; Lan, J.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 580
70. Qin, X.; Liu, H.; Qin, D.; Wu, Q.; You, J.; Zhao, D.; Guo, Q.; Huang, X.; Lan, J. Chem. Sci. 2013, 10.1039/C3SC22241A
71. Dorta, R.; Rozenberg, H.; Milstein, D. Chem. Commun. 2002, 710
72. Abbasi, A.; Skripkin, M.-Y.; Eriksson, L.; Torapava, N. Dalton Trans. 2011, 40, 1111
73. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173
74. Meng, H.; Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Wang, B.-C.; Mujsce, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9214
75. Yoshida, Y.; Tanigaki, N.; Yase, K.; Hotta, S. Adv. Mater. 2000, 12, 1587
76. Lee, S. A.; Hotta, S.; Nakanishi, F. J. Phys. Chem. 2000, 104, 1827