Palladium-catalyzed direct arylation of benzoxazoles with unactivated simple arenes

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 71, 2012, Pages 8964-8966

  Wu, Ge ^a   Zhou, Jun ^a   Zhang, Min ^a   Hu, Peng ^a   Su, Weiping ^a  

^a FUJIAN INSTITUTE OF RESEARCH ON THE STRUCTURE OF MATTER   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 ARYLBENZOXAZOLE DERIVATIVE; BENZOXAZOLE DERIVATIVE; CARBON; HYDROGEN; PALLADIUM; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; PREALBUMIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ACIDITY; ARTICLE; ARYLATION; BIOLOGICAL ACTIVITY; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; CROSS COUPLING REACTION; DECOMPOSITION; ELECTRON TRANSPORT; ISOMER; OXIDATION; STOICHIOMETRY; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84864999399     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc34238c     Document Type: Article

References (60)

1. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9792
2. X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5094
3. G. P. McGlacken, L. M. Bateman, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447
4. S. H. Cho, J. Y. Kim, J. Kwak, S. Chang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
5. C. S. Yeung, V. M. Dong, Chem. Rev. 2011, 111, 1215
6. D. R. Stuart, K. Fagnou, Science, 2007, 316, 1172
7. T. A. Dwight, N. R. Rue, D. Charyk, R. Josselyn, B. DeBoef, Org. Lett. 2007, 9, 3137
8. S. Potavathri, K. C. Pereira, S. I. Gorelsky, A. Pike, A. P. LeBris, B. DeBoef, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14676
9. C.-Y. He, S. Fan, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12850
10. A. N. Campbell, E. B. Meyer, S. S. Stahl, Chem. Commun. 2011, 47, 10257
11. Z. Li, L. Ma, J. Xu, L. Kong, X. Wu, H. Yao, Chem. Commun. 2012, 48, 3763
12. P. Xi, F. Yang, S. Qin, D. Zhao, J. Lan, G. Gao, C. Hu, J. You, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1822
13. W. Han, P. Mayer, A. R. Ofial, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2178
14. D. Mandal, A. D. Yamaguchi, J. Yamaguchi, K. Itami, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19660
15. X. Gong, G. Song, H. Zhang, X. Li, Org. Lett. 2011, 13, 1766
16. J.-B. Xia, S.-L. You, Organometallics, 2007, 26, 4869
17. K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904
18. B.-J. Li, S.-L. Tian, Z. Fang, Z.-J. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1115
19. G. Brasche, J. García-Fortanet, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2008, 10, 2207
20. S. H. Cho, S. J. Hwang, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
21. X. Zhao, C. S. Yeung, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5837
22. M. J. Tredwell, M. Gulias, N. G. Bremeyer, C. C. C. Johansson, B. S. L. Collins, M. J. Gaunt, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1076
23. X. Wang, D. Leow, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13864
24. J. Karthikeyan, C.-H. Cheng, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9880
25. M. Kitahara, N. Umeda, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2160
26. Y. Wei, W. Su, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16377
27. H. Li, J. Liu, C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Org. Lett. 2011, 13, 276
28. C. C. Malakar, D. Schmidt, J. Conrad, U. Beifuss, Org. Lett. 2011, 13, 1378
29. S. Gorelsky, D. Lapointe, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848
30. M. Lafrance, C. N. Rowley, T. K. Woo, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754
31. D. Garcia-Cuadrado, A. A. C. Braga, F. Maseras, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066
32. D. García-Cuadrado, P. de Mendoza, A. A. C. Braga, F. Maseras, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880
33. I. Ozdemir, S. Demir, B. Cetinkaya, C. Gourlauoen, F. Maseras, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1156
34. K. Masui, H. Ikegami, A. Mori, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5074
35. K. L. Hull, E. L. Lanni, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14047
36. Y. Li, W.-H. Wang, S.-D. Yang, B.-J. Li, C. Feng, Z.-J. Shi, Chem. Commun. 2010, 46, 4553
37. K. Shen, Y. Fu, J.-N. Li, L. Liu, Q.-X. Guo, Tetrahedron, 2007, 63, 1568
38. D. Zhao, W. Wang, S. Lian, F. Yang, J. Lan, J. You, Chem.–Eur. J. 2009, 15, 1337
39. S. Ranjit, X. Liu, Chem.–Eur. J. 2011, 17, 1105
40. F. Shibahara, E. Yamaguchi, T. Murai, Chem. Commun. 2010, 46, 2471
41. M. Zhang, S. Zhang, M. Liu, J. Cheng, Chem. Commun. 2011, 47, 11522
42. C. Li, P. Li, J. Yang, L. Wang, Chem. Commun. 2012, 48, 4214
43. S. Pivsa-Art, T. Satoh, Y. Kawamura, M. Miura, M. Nomura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 467
44. R. S. Sánchez, F. A. Zhuravlev, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5824
45. G. L. Turner, J. A. Morris, M. F. Greaney, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7996
46. H.-Q. Do, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12404
47. L. Ackermann, A. Althammer, S. Fenner, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 48, 201
48. F. Derridj, S. Djebbar, O. Benali-Baitich, H. Doucet, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 135
49. J. Canivet, J. Yamaguchi, I. Ban, K. Itami, Org. Lett. 2009, 11, 1733
50. H. Hachiya, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2009, 11, 1737
51. D. Zhao, W. Wang, F. Yang, J. Lan, L. Yang, G. Gao, J. You, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3296
52. H. Hachiya, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2202
53. J. Huang, J. Chan, Y. Chen, C. J. Borths, K. D. Baucom, R. D. Larsen, M. M. Faul, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3674
54. N. A. Strotman, H. R. Chobanian, Y. Guo, J. He, J. E. Wilson, Org. Lett. 2010, 12, 3578
55. K. Muto, J. Yamaguchi, K. Itami, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 169
56. R. C. Jones, M. W. Chojnacka, J. W. Quail, M. G. Gardiner, A. Decken, B. F. Yates, R. A. Gossage, Dalton Trans. 2010, 39, 10352
57. M. R. Churchill, H. J. Wasserman, G. P. Young, Inorg. Chem. 1980, 19, 762
58. D. Monguchi, A. Yamamura, T. Fujiwara, T. Somete, A. Mori, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 850
59. J. Y. Kim, S. H. Cho, J. Joseph, S. Chang, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9899
60. Serge I. Gorelsky, Organometallics, 2012, 31, 794