Transition Metal Catalysis in the Pharmaceutical Industry

Applications of Transition Metal Catalysis in Drug Discovery and Development: An Industrial Perspective

Volumn , Issue , 2012, Pages 1-24

  Busacca, Carl A ^a   Fandrick, Daniel R ^a   Song, Jinhua J ^a   Senanayake, Chris H ^a  

^a BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC   (United States)

Author keywords

Academia and industry in catalysis; Asymmetric hydrogenation, mature catalytic technology; Cross couplings for carbon carbon bonds; Pharmaceutical industry, and transition metal catalysis; Transition metal catalysis, API production

Indexed keywords

EID: 84886108916     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9781118309872.ch1     Document Type: Chapter

References (169)

1. North American Catalysis, Society. Available at http://www.nacatsoc.org/what.asp
2. Recognizing the Best in Innovation: Breakthrough Catalyst.R&DMagazine, September 2005, p. 20.
3. World Catalyst Market, June, 2008.
4. Anastas, P. T.; Warner, J. C., Eds., Green Chemistry Theory and Practice; Oxford University Press: Oxford, 1998.
5. Noyori, R. Adv. Syn. Cat. 2003, 345, 15.
6. Clark, G. S. Perfumer Flavorist 2007, 32(12), 38.
7. Jäkel, C.; Paciello, R. U.S. Patent 7534921 (05/19/2009).
8. McCoy, M. Chem. Eng. News 2010, 88(35), 15.
9. Slagt, V. F.; Vries, A. H. M.; Vries, J. G.; Kellogg, R. M. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 30-47.
10. Tamura, M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1487.
11. (a) Tamao, K.; Sumitani, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374.
12. (b) Corriu, R. J. P.; Masse, J. P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 144.
13. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
14. (a) Denmark, S. E.; Regens, C. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1486.
15. (b) Denmark, S. E. J. Org. Chem. 2009, 74, 2915.
16. (a) Stille, J. Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 508.
17. (b) Farina, V.; Krishnamurthy, D.; Scott, W. J. Org. React. 1997, 50, 1.
18. Tamao, K. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B., Ed., Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 3, p. 435.
19. (a) Negishi, E.; King, A.; Okukado, N. J. Org. Chem. 1977, 42, 1821.
20. (b) Knochel, P.; Singer, R. Chem. Rev. 1993, 93, 2117.
21. Heck, R. F. Org. React. 1982, 27, 345.
22. Bryndza, H. E.; Tam, W. Chem. Rev. 1988, 88, 1163.
23. (a) Duncia, J. V.; Carini, D. J.; Chiu, A. T.; Johnson, A. L.; Price, W. A.; Wong, P. C.; Wexler, R. R.; Timmermans, P. B. M. W. M. Med. Res. Rev. 1992, 12, 149.
24. (b) Blatcher, P.; Carter, M. W.; Butina, D.; Owen, M. R. U.S. Patent 4997841 (1991).
25. (c) Labelle, M.; Belley, M.; Gareau, Y.; Gauthier, J. Y.; Guay, D.; Gordon, R.; Grossman, S. G.; Jones, T. R.; Leblanc, Y.; McAuliffe, M.; MaFarlane, C. S.; Masson, P.; Metters, K. M.; Quimet, N.; Patrick, D. H.; Piechuta, H.; Rochette, C.; Sawyer, N.; Xiang, Y. B.; Pickett, C. B.; Ford-Hutchinson, A. W.; Zamboni, R. J.; Young, R. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 283.
26. Dugger, R. W.; Ragan, J. A.; Ripin, D. H. B. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 253.
27. Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6989.
28. Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Zheng, S.-F.; Guan, B.-T.;Wang, B.-Q.; Shi, Z.-J. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4566.
29. (a) Watson, M. P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12594.
30. (b) Nakao, Y.; Ebata, S.; Yada, A.; Hiyama, T.; Ikawa, M.; Ogoshi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12874.
31. (c) Najera, C.; Sansano, J. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2452.
32. Reeves, J. T.; Fandrick, D. R.; Tan, Z.; Song, J. J.; Lee, H.; Yee, N. K.; Senenayake, C. H. Org. Lett. 2010, 12, 4388.
33. (a) Littke, A. F. Modern Arylation Methods; Wiley-VCH: Weinheim, 2009; pp. 25-67.
34. (b) Furuya, T.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Strom, A. E.; Tang, P.; Goddard, W. A.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5922.
35. (c) Ohashi, M.; Kambara, T.; Hatanaka, T.; Saijo, H.; Doi, R.; Ogoshi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3256.
36. (a) Hama, T.; Liu, X.; Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11176.
37. (b) Kundig, E. P.; Seidel, T. M.; Jia,Y.; Bernardinelli, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8484.
38. (c) Garcia-Fortanet, J.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8108.
39. (a) Gooben, L. J.; Zimmermann, B.; Knauber, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7103.
40. (b) Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Linder, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15248.
41. (c) Gooben, L. J.; Rodriguez, N.; Lange, P. P.; Linder, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1111.
42. (a) Senecal, T. D.; Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2011, 76, 1174.
43. (b) Zhang, C.-P.; Wang, Z.-L.; Chen, Q.-Y.; Zhang, C.-T.; Gu, Y.-C.; Xiao, J.-C. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1896.
44. (a) Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5094.
45. (b) Peng, H. M.; Dai, L.-X.; You, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5826.
46. (c) Rousseaux, S.; Gorelsky, S. L.; Chung, B. K. W.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10692.
47. (a) Bermejo, A.; Ros, A.; Fernandez, R.; Lassaletta, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15798.
48. (b) Shen X.; Jones, G. O.; Watson, D. A.; Bhayana, B.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11278.
49. LaPlante, S. R.; Edwards, P. J.; Fader, L. D.; Jakalian, A.; Hucke, O. Chem. Med. Chem. 2011, 6, 505.
50. (a) Glorius, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8347.
51. (b) Owston, N. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11908-11909.
52. (c) Lou, S.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1264.
53. (a) Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400.
54. (b) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2004, 2337.
55. Ullmann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 2382.
56. Goldberg, I. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906, 39, 1691.
57. Kiyomori, A.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2657.
58. Goodbrand, H. B.; Hu, N.-X. J. Org. Chem. 1999, 64, 670.
59. Kosugi, M.; Kameyama, M.; Migita, T. Chem. Lett. 1983, 927.
60. Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 1348.
61. Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609.
62. (a) Ishiyama, T.; Matsuda, N.; Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Am.Chem. Soc. 1993, 115, 11018.
63. (b) Chemler, S. R.; Trauner, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4544.
64. Loiseleur, O.; Kaufmann, D.; Abel, S.; Buerger, H. M.; Meisenbach, M.; Schmitz, B.; Sedelmeier, G.W.O. Patent 03/066613 (2003).
65. Morita, S.; Kitano, K.; Matsubara, J.; Ohtani, T.; Kawano, Y.; Otsubo, K.; Uchida, M. Tetrahedron 1998, 54, 4811.
66. Damon, D. B.; Dugger, R.W.; Hubbs, S. E.; Scott, J. M.; Scott, R. W. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 472.
67. (a) Shen, Q.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2008, 10, 4109.
68. (b) Vo, G. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11049.
69. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534.
70. Sun, K.; Li, Y.; Xiong, T.; Zhange, J.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1694.
71. (a) Boebel, T. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7534.
72. (b) Boebel, T. A.; Hartwig, J. F. Organometallics 2008, 27, 6013.
73. (c) Kawamorita, S.; Ohmiya, H.; Hara, K.; Fukuoka, A.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5058.
74. (a) W. Tang, X. Zhang. Chem. Rev. 2003, 103, 3029.
75. (b) Schenkel, L. B.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 1800.
76. (c) Barbaro, P.; Bianchini, C.; Giambastiani, G.; Parisel, S. L. Coord. Chem. Rev. 2004. 248, 2131.
77. (d) Blaser, H.-U.; Studer, M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1348.
78. Blaser, H. U.; Malan, C.; Pugin, B.; Spindler, F.; Steiner, H.; Studer,M. Adv. Synth. Cat. 2003, 343, 103.
79. Yoon, T. P.; Jacobsen, E. N. Science 2003, 299, 1691.
80. Farina, V.; Reeves, J. T.; Senanayake, C. H.; Song, J. J. Chem. Rev., 2006, 106, 2734.
81. (a) Shimizu, H.; Nagasaki, I.; Matsumura, K.; Sayo, N.; Saito, T. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1385.
82. (b) Schultz, C. S.; Krska, S. W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1320.
83. (a) Knowles,W. S.In Large Scale Asymmetric Catalysis, Blaser, H.U.; Schmidt, E., Eds., Wiley-VCH:Weinheim, 2003; p. 23.
84. (b) Selke, R. In Large Scale Asymmetric Catalysis, Blaser, H. U.; Schmidt, E., Eds., Wiley-VCH: Weinheim, 2003; p. 39.
85. Lorenz, J. C.; Busacca, C. A.; Feng, X. W.; Grinberg, N.; Haddad, N.; Johnson, J.; Kapadia, S.; Lee, H.; Saha, A.; Sarvestani, M.; Spinelli, E. M.; Varsolona, R.; Wei, X., Zeng, X.; Senanayake, C. H. J. Org. Chem. 2010, 75, 1155.
86. Bell, S.; Wustenberg, B.; Kaiser, S.; Menges, F.; Netscher, T.; Pfaltz, A. Science 2006, 311, 642.
87. Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis 1994, 639.
88. (a) Stang, E. M.; White, M. C. Nat. Chem. 2009, 1, 547.
89. (b) McLaughlin, E. C.; Choi, H.;Wang, K.; Chiou, G.; Doyle, M. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 730.
90. (c) Henderson,W. H.; Check, C. T.; Proust, N.; Stambuli, J. P. Org. Lett. 2010, 12, 824.
91. (d) Pilarski, L. T.; Janson, P. G.; Szabo, K. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 1503.
92. (a) Tsuji, J. Synthesis 1984, 369.
93. (b) Feringa, B. L. Wacker oxidation. In Transition Metals for Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; Vol. 2, p. 307.
94. (a) Pfenninger, A. Synthesis1986, 89.
95. (b) Katsuki,T.; Martin,V. S.Org. React.1996, 48, 1.
96. Jacobsen, E. N. Asymmetric catalytic epoxidation of unfunctionalized olefins. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed., Wiley-VCH: New York, 1993.
97. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
98. (a) Li, G.; Chang, H.-T.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 451.
99. (b) Reiser, O. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 1308.
100. (a) Zhao, S. H.; Samuel, O.; Kagan, H. B. Tetrahedron 1987, 43, 5135.
101. (b) Donnoli, M. I.; Superchi, S.; Rosini, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 9392.
102. Constable, D. J. C.; Dunn, P. J.; Hayler, J. D.; Humphrey, G. R.; Leazer, J. L., Jr.; Linderman, R. J.; Lorenz, K.; Manley, J.; Pearlman, B. A.; Wells, A.; Zaks, A.; Zhang, T. Y. Green Chem. 2007, 9, 411.
103. Wang, F.; Montemayor, L. K.; Che, D.; Horne, S. E. U.S. Patent 2007-797921 20070509 (2010).
104. Watanabe, M.; Koike, H.; Ishiba, T.; Okada, T.; Seo, S.; Hirai, K. Bio Med. Chem. Lett. 1997, 5, 437.
105. Senanayake, C. H.; Smith, G. B.; Ryan, K. M.; Fredenburgh, L. E.; Liu, J. Tetrahedron 1996, 37, 3271.
106. Kimura, T.; Yamamoto, N.; Suzuki, Y.; Kawano, K.; Norimine, Y.; Ito, K.; Nagato, S.; Iimura, Y.; Yonaga, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 6228.
107. Covell, D. C.; White, M. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6448.
108. Xie, J.; Huang, Z.-Z. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 10181.
109. (a) Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14654.
110. (b) Chen, M. S.; White, M. C. Science 2010, 327, 566.
111. (a) Betti, M.; Lucchi, E. Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna 1940, 2-5; Chem. Abstr. 1940, 34, 2354.
112. (b) Tarbell, D. S.; Paulson, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 2842.
113. Cohen, H. L.; Wright, G. F. J. Org. Chem. 1953, 18, 432.
114. (a) Oguni, N.; Omi, T.; Yamomoto, Y.; Nakamura, A. Chem. Lett. 1983, 841.
115. (b) Oguni, N.; Omi, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2823.
116. Hawkins, J. M.; Watson, T. J. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3224.
117. Agbodjan, A. A.; Cooley, B. E.; Copley, R. C. B.; Corfield, J. A.; Flanagan, R. C.; Glover, B. N.; Guidetti, R.; Haigh, D.; Howes, P. D.; Jackson, M. M.; Matsuoka, R. T.; Medhurst, K. J.; Millar, A.; Sharp, M. J.; Slater,M. J.; Toczko, J. F.; Xie, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 3094.
118. Trost, B. M.; Zhang, T. Eur. J. Org. Chem. 2011, 17, 3630.
119. Trost, B. M.; Andersen, N. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14320.
120. (a) Maier, T. C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4594.
121. (b) Lee, E. C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12066.
122. Hatano, M.; Ishihara, K.; Synthesis 2008, 1647.
123. (a) Wada, R.; Oisaki, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8910.
124. (b) Shi, S.-L.; Xu, L.-W.; Oisaki, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6638.
125. Fandrick, D. R.; Fandrick, K. R.; Reeves, J. T.; Tan, Z.; Tang, W.; Capacci, A. G.; Rodriguez, S.; Song, J. J.; Lee, H.; Yee, N. K.; Senenayake, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7600.
126. Ivin, K. J.; Mol, J. C. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerisation; Academic Press: San Diego, 1997.
127. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, S. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953.
128. Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168.
129. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Peterson, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674.
130. Michrowska, A.; Bujok, R.; Harutyunyan, S.; Sashuk, V.; Dolgonos, G.; Grela, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9318.
131. Schrock, R. R., Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875.
132. Zhan, Z.-Y. U.S. Patent 0043180 (2007).
133. (a) Shu, C.; Zeng, X.; Hao, M.-H.; Wei, X.; Yee, N. K.; Busacca, C. A.; Han, Z.; Farina,V.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2008, 10, 1303.
134. (b) Farina,V.; Shu, C.; Zeng, X.; Wei, X.; Han, Z.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 250.
135. Burgey, C. S.; Paone, D. V.; Shaw, A.W.; Deng, J. Z.; Nguyen, D. N.; Potteiger, C. M.; Graham, S., Vacca, J. P.; Williams, T. M. Org. Lett. 2008, 10, 3235.
136. Marquis, R. W.; Ru, Y.; LoCastro, S. M.; Zeng, J.; Yamashita, D. S.; Oh, H.-J.; Erhard, K. F.; Davis, L. D.; Tomaszek, T. A.; Tew, D.; Salyers, K.; Proksch, J.; Ward, K.; Smith, B.; Levy, M.; Cummings, M. D.; Haltiwanger, R. C.; Trescher, G.; Wang, B.; Hemling, M. E.; Quinn, C. J.; Cheng, H.-Y.; Lin, F.; Smith, W. W.; Janson, C. A.; Zhao, B.; McQueney, M. S.; D'Alessio, K.; Lee, C.-P.; Marzulli, A.; Dodds, R. A.; Blake, S.; Hwang, S.-M.; James, I. E.; Gress, C. J.; Bradley, B. R.; Lark, M. W.; Gowen, M.; Veber, D. F. J. Med. Chem. 2001, 44, 1380.
137. (a) Stewart, I. C.; Ung, T.; Pletnev, A. A.; Berlin, J. M; Grubbs, R. H.; Schrodi, Y. Org. Lett. 2007. 9, 1589.
138. (b) Vorfalt, T.; Leuthausser, S.; Plenio, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5191.
139. Sattely, E. S.; Meek, S. J.; Malcolmson, S. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 943.
140. Heppekausen, J.; Stade, R.; Goddard, R.; Furstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11045.
141. (a) Tang, W.; Capacci, A. G.; Wei, X.; Li, W.; White, A.; Patel, N. D.; Savoie, J.; Gao, J. J.; Rodriguez, S.; Qu, B.; Haddad, N.; Lu, B. Z.; Krishnamurthy, D.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2010, 49, 5879.
142. (b) Fandrick, D. R.; Fandrick, K. R.; Reeves, J. T.; Tan, Z.; Tang, W.; Capacci, A. G.; Rodriguez, S.; Song, J. J.; Lee, H.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7600.
143. (c) Tang, W.; Capacci, A. G.; White, A.; Ma, S.; Rodriguez, S.; Qu, B.; Savoie, J.; Patel, N. D.; Wei, X.; Haddad, N.; Grinberg, N.; Yee, N. K.; Krishnamurthy, D.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2010, 12, 1104.
144. (d) Lorenz, J. C.; Busacca, C. A.; Feng, X.; Grinberg, N.; Haddad, N.; Johnson, J.; Kapadia, S.; Lee, H.; Saha, A.; Sarvestani, M.; Spinelli, E. M.;Varsolona, R.;Wei, X.; Zeng, X.; Senanayake, C. H. J. Org. Chem. 2010, 75, 1155.
145. (e) Busacca, C. A.; Lorenz, J. C.; Grinberg, N.; Haddad, N.; Lee, H.; Li, Z.; Liang, M.; Reeves, D.; Saha, A.; Varsolona, R.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2008, 10, 341.
146. (a) Lamarre, D.; Anderson, P. C.; Bailey, M.; Beaulieu, P.; Bolger, G.; Bonneau, P.; Boes, M.; Cameron, D. R.; Cartier, M.; Cordingley, M. G.; Faucher, A.-M.; Goudreau, N.; Kawai, S. H.; Kukolj, G.; Lagacé L.; LaPlante, S. R.; Narjes, H.; Poupart, M.-A.; Rancourt, J.; Sentjens, R. E.; St. George, R.; Simoneau, B.; Steinmann, G.; Thibeault, D.; Tsantrizos, Y. S.; Weldon, S. M.; Yong, C.-L.; Llinás-Brunet, M. Nature 2003, 426, 186.
147. (b) Llinás-Brunet, M.; Bailey, M. D.; Bolger, G.; Brochu, C.; Faucher, A.-M.; Ferland, J. M.; Garneau, M.; Ghiro, E.; Gorys, V.; Grand-Maître, C.; Halmos, T.; Lapeyre-Paquette, N.; Liard, F.; Poirier, M.; Rhéaume, M.; Tsantrizos, Y. S.; Lamarre, D. J. Med. Chem. 2004, 47, 1605.
148. (c) Tsantrizos, Y.; Bolger, G.; Bonneau, P.; Cameron, D. R.; Goudreau, N.; Kukolj, G.; LaPlante, S. R.; Llinás-Brunet, M.; Nar, H.; Lamarre, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1356.
149. (d) Goudreau, N.; Cameron, D. R.; Bonneau, P.; Gorys, V.; Plouffe, C.; Poirier, M.; Lamarre, D.; Llinás-Brunet, M. J. Med. Chem. 2004, 47, 123.
150. (e) Rancourt, J.; Cameron, D. R.; Gorys,V.; Lamarre, D.; Poirier, M.; Thibeault, D.; Llinás-Brunet, M. J. Med. Chem. 2004, 47, 2511.
151. (a) Grubbs, R. H., Ed. Handbook of Metathesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
152. (b) Grubbs, R. H. Tetrahedron 2004, 60, 7117.
153. (a) Faucher, A.-M.; Bailey, M. D.; Beaulieu, P. L.; Brochu, C.; Duceppe, J.-S.; Ferland, J.-M.; Ghiro, E.; Gorys, V.; Halmos, T.; Kawai, S. H.; Poirier, M.; Simoneau, B.; Tsantrizos, Y. S.; Llinás-Brunet, M. Org. Lett. 2004, 4, 2901.
154. (b) Yee, N. K.; Farina,V.; Houpis, I. N.; Haddad, N.; Frutos, R. P.; Gallou, F.; Wang, X.-J.; Wei, X.; Simpson, R. D.; Feng, X.; Fuchs, V.; Xu, Y.; Tan, J.; Zhang, L.; Xu, J.; Smith-Keenan, L. L.; Vitous, J.; Ridges, M. D.; Spinelli, E. M.; Johnson, M.; Donsbach, K.; Nicola, T.; Brenner, M.; Winter, E.; Kreye, P.; Samstag, W. J. Org. Chem. 2006, 71, 7133.
155. (c) Nicola, T.; Brenner, M.; Donsbach, K.; Kreye, P. Org. Proc. Res. Dev. 2005, 9, 513.
156. (d) Shu, C. et al. Org. Lett. 2008, 10, 1303.
157. (e) Farina, V.; Shu, C.; Zeng, X.; Wei, X.; Han, Z.; Yee, N. K.; Senanyake, C. H. Org. Proc. Res. Dev. 2009, 13, 250.
158. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100.
159. Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247.
160. Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168.
161. Michrowska, A.; Bujok, R.; Harutyunyan, S.; Sashuk, V.; Dolgonos, G.; Grela, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9318.
162. Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J., Jr., Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791.
163. Gradillas, A.; Perez-Castells, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2006, 45, 6086.
164. Anastas, P. T.; Warner, J. C., Eds., Green Chemistry Theory and Practice; Oxford University Press: Oxford, 1998.
165. (a) Sheldon, R. A. Green Chem. 2007, 9, 1273.
166. (b) Sheldon, R. A. Chem. Ind. 1992, 903.
167. Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2006, 45, 3760.
168. (a) "Sustainable Syntheses," Thayer, A. M. in Chemical & Engineering News June 8, 2009.
169. (b) "Drug Production: Boehringer-Ingelheim blazes trail in Scaling Up Metathesis Reaction" Thayer, A. M. in Chemical & Engineering News Feb. 12, 2007.