Metal-Catalyzed C-Heteroatom Cross-Coupling Reactions

Modern Tools for the Synthesis of Complex Bioactive Molecules

Volumn , Issue , 2012, Pages 77-109

  de Figueiredo, Renata Marcia ^a   Campagne, Jean Marc ^a   Prim, Damien ^b  

^a INSTITUT CHARLES GERHARDT   (France)

^b UNIVERSITÉ DE VERSAILLES SAINT QUENTIN EN YVELINES   (France)

Author keywords

Buchwald Hartwig type reactions, Pd catalyzed; Indoles syntheses by Buchwald and Barluenga groups; Metal catalyzed C heteroatom cross coupling reactions; Ullmann type, mechanism for Ullmann type reactions

Indexed keywords

EID: 84886060102     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9781118342886.ch3     Document Type: Chapter

References (167)

1. T. Kohei, N. Miyaura, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 1-9
2. E. I. Negishi, Acc. Chem. Res. 1982, 15, 340-348
3. S. L. Buchwald (Ed.), Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1439-1564 (special issue on crosscoupling reactions).
4. A. Suzuki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147-168.
5. E. Erdik, Tetrahedron 1992, 48, 9577-9648.
6. K. Tamao, in B. M. Trost (Ed.), Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 3, Pergamon Press, Oxford, 1991, pp. 435-480.
7. V. Farina, V. Krishnamurthy, W. J. Scott, Org. React. 1997, 50, 1-652
8. W. P. Gallagher, I. Terstiege, R. E. Maleczka, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3194-3204.
9. P. Kraft, J. A. Bajgrowitcz, C. Denis, G. Frater, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2980-3010.
10. R. F. Heck, J. P. Nolley, J. Org. Chem. 1972, 37, 2320-2322
11. T. Mizoroki, K. Mori, A. Ozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 581
12. M. Julia, M. Duteil, Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 2790.
13. A. R. Muci, S. L. Buchwald, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131-209
14. J. F. Hartwig, in E. Negishi (Ed.), Handbook of OrganopalladiumChemistry for Organic Synthesis,Wiley,NewYork, 2002, p. 1051.
15. S. V. Ley, A.W. Thomas, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400-5449
16. K. Kunz, U. Scholz, D. Ganzer, Synlett 2003, 2428-2439
17. I. P. Beletskaya,A.V. Cheprakov, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337-2364
18. F. Monnier,M.Taillefer, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3096-3099
19. F. Monnier, M. Taillefer, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954-6971.
20. A. Jutand, Chem. Rev. 2008, 108, 2300-2347.
21. B. M. Trost, D. L. van Vranken, Chem. Rev. 1996, 96, 395-422
22. B. M. Trost, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 335-364
23. B. M.Trost, Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 1-14
24. B. M.Trost, J. Org. Chem. 2004, 69, 5813-5837
25. Z. Lu, S. Ma, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 258-297.
26. A. Hoffmann-Röder, N. Krause, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 387-391
27. A. S. K. Hashmi, Chem. Rev. 2007, 107, 3180-3211
28. A. Fürstner, P. W. Davies, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410-3449
29. N. Bongers, N. Krause, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2178-2181
30. A. S. K. Hashmi, M. Rudolph, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1766-1775.
31. A. S. Guram, R. A. Rennels, S. L. Buchwald, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348-1350
32. M. S. Driver, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4708-4709.
33. J. P.Wolfe, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1996, 61, 1133-1135
34. S.-H. Zhao, A. K. Miller, J. Berger, L. A. Flippin, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4463-4466
35. J. P. Wolfe, S. Wagaw, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7215-7216
36. M. S. Driver, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217-7218
37. M. Palucki, J. P.Wolfe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10333-10334
38. G. Mann, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13109-13110.
39. D. Prim, J. M. Campagne, D. Joseph, B. Andrioletti, Tetrahedron 2002 58, 2041-2075 and references therein
40. G. Kirsch, S. Hesse, A. Comel, Curr. Org. Synth. 2004, 1, 47-63
41. V. T. Abaev, O. V. Serdyuk, Russ. Chem. Rev. 2008, 77, 177-192.
42. J. F. Hartwig, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046-2067
43. L. M. Alcazar-Roman, J. F. Hartwig, A. L. Rheingold, L. M. Liable-Sands, I. A. Guzei, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4618-4630.
44. J. F. Hartwig, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534-1544.
45. J. R. Dehli, J. Legros, C. Bolm, Chem. Commun. 2005, 973-986 and references therein.
46. M. Nodwell, A. Pereira, J. L. Riffell, C. Zimmerman, B. O. Patrick, M. Roberge, R. J. Andersen, J. Org. Chem. 2009, 74, 995-1006.
47. S. Morita, K. Kitano, J. Matsubara, T. Ohtani, Y. Kawano, K. Otsubo, M. Uchida, Tetrahedron 1998, 54, 4811-4818.
48. M. L. López-Rodríguez, B. Benhamú, D. Ayala, J. L. Rominguera, M. Murcia, J. A. Ramos, A. Viso, Tetrahedron 2000, 56, 3245-3253.
49. Y. Hong, C. H. Senanayake, T. Xiang, C. P. Vandenbossche, G. J. Tanoury, R. P. Bakale, S. A.Wald, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3121-3124.
50. G. J. Tanoury, C. H. Senanayake, R. Hett, A. M. Kuhn, D.W. Kessler, S. A.Wald, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6845-6848.
51. T. Emoto, N. Kubosaki, Y. Yamagiwa, T. Kamikawa, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 355-358.
52. H.-J. Knölker, J. Knöll, Chem. Commun. 2003, 1170-1171.
53. A. Hänchen, R. D. Süssmuth, Synlett 2009, 2483-2486.
54. N. Chida, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2008, 66, 1105-1114.
55. S. Lemaire, B. Willemsens, I. E. Markó, Synlett 2007, 709-712.
56. N. Shankaraiah, L. S. Santos, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 520-523.
57. G. Bringmann, T. Gulder, M. Reichert, F. Meyer, Org. Lett. 2006, 8, 1037-1040.
58. G. Bringmann, T. Gulder, B. Hertlein, Y. Hemberg, F. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1151-1158.
59. F. He, B. M. Foxman, B. B. Snider, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6417-6418.
60. M. Bandini, A. Eichholzer, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9608-9645.
61. S. Wagaw, B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10251-10263.
62. J. Barluenga, A. Jiménez-Aquilo, F. Aznar, C. Valdés, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4031-4041.
63. L. S. Hegedus, G. F. Allen, E. L. Waterman, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2674-2676.
64. R. C. Larock, E. K. Yum, M. D. Refvik, J. Org. Chem. 1998, 63, 7652-7662.
65. C.-Y. Chen, D. R. Lieberman, R. D. Larsen, T. R. Verhoeven, P. J. Reider, J. Org. Chem. 1997, 62, 2676-2677.
66. Y. Jia, J. Zhu, J. Org. Chem. 2006, 71, 7826-7834.
67. L. S. Hegedus, J. L. Toro,W. H. Miles, P. J. Harrington, J. Org. Chem. 1987, 52, 3319-3322
68. M. Brenner,G. Mayer,A. Terpin,W. Steglich, Chem. Eur. J. 1997, 3, 70-74
69. K. Osanai,Y.Yokoyama, K. Kondo, Y. Murakami, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1587-1590
70. C. R. Hurt, R. Lin, H. Rapoport, J. Org. Chem. 1999, 64, 225-233
71. J. Michaux, P. Retailleau, J. M. Campagne, Synlett 2008, 1532-1536.
72. X. Moreau, J. M. Campagne, J. Org. Chem. 2003, 68, 5346-5350.
73. A. Ueno, T. Kitawaki, N. Chida, Org. Lett. 2008, 10, 1999-2002.
74. S. Gowrisankar, A. G. Sergeev, P. Anbarasan, A. Spannenberg, H. Neumann, M. Beller, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11592-11598.
75. F. Ullmann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 2382-2384
76. F. Ullmann, P. Sponagel, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1905, 38, 2211-2212.
77. I. Goldberg, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906, 39, 1691-1692.
78. E. R. Strieter, D. G. Blackmond, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4120-4121
79. A. Ouali, J.-F. Spindler, A. Jutand, M. Taillefer, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1906-1916
80. A. Ouali, M. Taillefer, J.-F. Spindler,A. Jutand, Orgnometallics 2007, 26, 64-74
81. S.-L. Zhang, L. Liu,Y. Fu, Q.-X. Guo, Orgnometallics 2007, 26, 4546-4554
82. R. A. Altman, A. M. Hyde, X. Huang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9613-9620
83. J. W. Tye, Z. Weng, A. M. Johns, C. D. Incarvito, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9971-9983
84. L. M. Huffman, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9196-9197
85. M. Mansour, R. Giacovazzi, A. Ouali, M. Taillefer, A. Jutand, Chem. Commun. 2008, 45, 6051-6053.
86. S. V. Ley, A. W. Thomas, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400-5449
87. K. Kunz, U. Scholz, D. Ganzer, Synlett 2003, 2428-2439
88. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337-2364
89. F. Monnier, M. Taillefer, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3096-3099
90. F. Monnier, M. Taillefer, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954-6971.
91. G. Evano, N. Blanchard, M. Toumi, Chem. Rev. 2008, 108, 3054-3131.
92. D. Ma, Y. Zhang, J. Yao, S. Wu, F. Tao, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12459-12467.
93. J.-B. Clement, J. F. Hayes, H. M. Sheldrake, P.W. Sheldrake, A. S.Wells, Synlett 2001, 1423-1427.
94. D. Ma, C. Xia, J. Jiang, J. Zhang, W. Tang, J. Org. Chem. 2003, 68, 442-451.
95. G. Evano, J. V. Schaus, J. S. Panek, Org. Lett. 2004, 6, 525-528.
96. S. H. Wiedemann, J. A. Ellman, R. G. Bergman, J. Org. Chem. 2006, 71, 1969-1976.
97. K. Satyanarayana, K. Srinivas, V. Himabindu, G. M. Reddy, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 842-845.
98. B. Mallesham, B. M. Rajesh, P. R. Reddy, D. Srinivas, S. Trehan, Org. Lett. 2003, 5, 963-965.
99. A. Ghosh, J. E. Sieser, S. Caron, M. Couturier, K. Dupont-Gaudet, M. Girardin, J. Org. Chem. 2006, 71, 1258-1261.
100. Y.-M. Pu,Y.-Y.Ku, T. Grieme, L. A. Black, A.V. Bhatia, M. Cowart, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 1004-1009.
101. S. Yu, J. Saenz, J. K. Srirangam, J. Org. Chem. 2002, 67, 1699-1702.
102. W.-S. Huang, W. C. Shakespeare, Synthesis 2007, 2121-2124.
103. Y. Matsuda, M. Kitajima, H. Takayama, Org. Lett. 2008, 10, 125-128.
104. R. Shen, J. A. Porco, Jr., Org. Lett. 2000, 2, 1333-1336.
105. R. Shen, C. T. Lin, J. A. Porco, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5650-5651.
106. C. Sun, J. E. Camp, S. M. Weinreb, Org. Lett. 2006, 8, 1779-1781.
107. M. L. Meketa, S. M. Weinreb, Org. Lett. 2007, 9, 853-855.
108. A. Fürstner, T. Dierkes, O. R. Thiel, G. Blanda, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5286-5298.
109. K. C. Nicolaou, D. W. Kim, R. Baati, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3701-3704.
110. Q. Su, J. S. Panek, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2425-2430.
111. X. Wang, J. A. Porco, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6040-6041.
112. X.Wang, E. J. Bowman, B. J. Bowman, J. A. Porco, Jr., Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3601-3605.
113. L. Yang, G. Deng, D.-X. Wang, Z.-T. Huang, J.-P. Zhu, M.-X. Wang, Org. Lett. 2007, 9, 1387-1390.
114. J. Wang, L. Schaeffler, G. He, D. Ma, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6717-6721.
115. K. C. Nicolaou, R. Guduru, Y.-P. Sun, B. Banerji, D. Y.-K. Chen, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5896-5900.
116. L. C. Dias, L. G. de Oliveira, J. D. Vilcachagua, F. Nigsch, J. Org. Chem. 2005, 70, 2225-2234.
117. J. Yuen, Y.-Q. Fang, M. Lautens, Org. Lett. 2006, 8, 653-656.
118. D. Ma, C. Xia, Org. Lett. 2001, 3, 2583-2586.
119. Y. Matsuda, M. Kitajima, H. Takayama, Org. Lett. 2008, 10, 125-128.
120. K. Okano, H. Tokuyama, T. Fukuyama, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7136-7137.
121. G. Evano, M. Toumi, A. Coste, Chem. Commun. 2009, 4166-4175.
122. M. Toumi, F. Couty, G. Evano, J. Org. Chem. 2007, 72, 9003-9009.
123. M. Toumi, F. Couty, G. Evano, Synlett 2008, 29-32.
124. M. Toumi, F. Couty, G. Evano, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 572-575.
125. M. Toumi, V. Rincheval, A. Young, D. Gergeres, E. Turos, F. Couty, B. Mignotte, G. Evano, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3368-3386.
126. I. E. Wrona, A. E. Gabarda, G. Evano, J. S. Panek, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15026-15027.
127. A. Fürstner, C.Müller, Chem. Commun. 2005, 5583-5585
128. J. Pospísil, C.Müller, A. Fürstner, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5956-5968.
129. R. Olivera, R. SanMartin, F. Churruca, E. Dominguez, J. Org. Chem. 2002, 67, 7215-7225.
130. J. Lin,W. Zhang, N. Jiang, Z. Niu, K. Bao, L. Zhang, D. Liu, C. Pan, X. Yao, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1938-1941.
131. Y. Q. Ye, H. Koshino, J.-I. Onose, K. Yoshikawa, N. Abe, S. Takahashi, Org. Lett. 2009, 11, 5074-5077.
132. G. R. Pettit, P. D. Quistorf, J. A. Fry, D. L. Herald, E. Hamel, J.-C. Chapuis, J. Nat. Prod. 2009, 72, 876-883.
133. B.-S. Jeong, Q.Wang, J.-K. Son,Y. Jahng, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1338-1344
134. Q.Wang, J.-K. Son, Y. Jahng, Synth. Commun. 2007, 37, 675-681.
135. G. M. Keserü, M. Nógrádi, Á. Szöllösy, Eur. J. Org. Chem. 1998, 521-524.
136. G. D. K. Kumar, A. Natarajan, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2103-2105.
137. J. Zhu, B. A. Pricen, S. X. Zhao, P. M. Skonezny, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4011-4014.
138. H. Adams, N. J. Gilmore, S. Jones, M. P. Muldowney, S. H. von Reuss, R.Vemula, Org. Lett. 2008, 10, 1457-1460.
139. S. Wagaw, R. A. Rennels, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8451-8458.
140. T. Hirano, K. Iwakiri, H. Miyamoto, A. Nakazaki, S. Kobayashi, Heterocycles 2009, 79, 805-820.
141. H. Miyamoto, Y. Okawa, A. Nakazaki, S. Kobayashi, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2274-2277.
142. K. C. Nicolaou, H. Li, C. N. C. Boddy, J. M. Ramanjulu, T.-Y. Yue, S. Natarajan, X.-J. Chu, S. Bräse, F. Rübsam, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2584-2601
143. K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy,H. Li, A. E. Koumbis, R. Hughes, S. Natarajan, N. F. Jain, J. M. Ramanjulu, S. Bräse, M. E. Solomon, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2602-2621
144. K. C. Nicolaou, A. E. Koumbis, M. Takayanagy, S. Natarajan, N. F. Jain, T. Bando, H. Li, R. Hughes, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2622-2647
145. K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, N. F. Jain, T. Bando, R. Hughes, N. Winssinger, S. Natarajan, A. E. Koumbis, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2648-2667
146. K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10451-10455.
147. K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, S. Natarajan, T.-Y. Yue, H. Li, S. Bräse, J. M. Ramanjulu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3421-3422.
148. D. M. T. Chan, K. L. Monaco, R.-P.Wang, M. P.Winters, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933-2936
149. P. Y. S. Lam, C. G. Clark, S. Saubern, J. Adams, M. P. Winters, D. M. T. Chan, A. Combs, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941-2944
150. D. A. Evans, J. L. Katz, T. R. West, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2937-2940.
151. For tejedine, combrestatin D2, and rodgersinol, see, respectively, the following: Y.-C.Wang, P. E. Georghiou, Org. Lett. 2002, 4, 2675-2678
152. D. Cousin, J. Mann, M. Nieuwenhuyzen, H. van den Berg, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 54-62
153. S.-Y. Seo, J.-W. Jung, J.-K. Jung, N.-J. Kim,Y.-W. Chin, J. Kim, Y.-G. Suh, J. Org. Chem. 2007, 72, 666-668.
154. B. D. Sherry, A. Fürstner, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500-1511
155. A. Correa, O. Garcia Mancheño, C. Bolm, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1108-1117.
156. M. Taillefer, N. Xia, A. Ouali, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 934-936.
157. N. Xia, M. Taillefer, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6037-6039.
158. For N-arylations, A. Correa, C. Bolm, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8862-8865
159. A. Correa, S. Elmore, C. Bolm, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3527-3529
160. A. Correa, M. Carril, C. Bolm, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10919-10922
161. For S-arylation, A. Correa, M. Carril, C. Bolm, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2880-2883.
162. Foro-arylation, O. Bistri, A. Correa, C. Bolm, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 586-588
163. For intramolecular O-arylation, see J. Bonnamour, C. Bolm, Org. Lett. 2008, 10, 2665-2667.
164. S. L. Buchwald, C. Bolm, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5586-5587.
165. K. Swapna, A. V. Kumar, V. P. Reddy, K. R. Rao, J. Org. Chem. 2009, 74, 7514-7517.
166. F. Diederich, P. J. Stang (Eds.), Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 1998
167. A. de Meijere, F. Diederich (Eds.), Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004.