Ring-expansion reaction of isatins with ethyl diazoacetate catalyzed by dirhodium(II)/DBU metal-organic system: En route to viridicatin alkaloids

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 28, 2013, Pages 6280-6290

  Paterna, Roberta ^a   André, Vânia ^b   Duarte, M Teresa ^b   Veiros, Luis F ^b   Candeias, Nuno R ^c   Gois, Pedro M P ^a  

^a RESEARCH INSTITUTE FOR MEDICINES IMED ULISBOA   (Portugal)

^b INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^c TAMPERE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Finland)

Author keywords

Alkaloids; Diazo compounds; Rhodium; Ring expansion; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 84884901070     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201300796     Document Type: Article

References (117)

1. L. D. Quin, J. Tyrell, Fundamentals of heterocyclic chemistry: Importance in Nature and in the synthesis of pharmaceuticals, Wiley, Hoboken, New Jersey, 2010.
2. J. Alvarez-Builla, J. J. Vaquero, Modern Heterocyclic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2011.
3. S. Dadiboyena, A. Nefzi, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 5258.
4. B. Alcaide, P. Almendros, C. Aragoncillo, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2010, 13, 685.
5. L. De Luca, G. Nieddu, A. Porcheddu, G. Giacomelli, Curr. Med. Chem. 2009, 16, 1.
6. C. Gil, S. Braese, J. Comb. Chem. 2009, 11, 175.
7. S. A. Patil, R. Patil, D. D. Miller, Curr. Med. Chem. 2009, 16, 2531.
8. U. Chiacchio, A. Padwa, G. Romeo, Curr. Org. Chem. 2009, 13, 422.
9. C. Gil, S. Bräse, J. Comb. Chem. 2009, 11, 175.
10. T. P. Majhi, B. Achari, P. Chattopadhyay, Heterocycles 2007, 71, 1011.
11. R. E. Ziegert, J. Toräng, K. Knepper, S. Bräse, J. Comb. Chem. 2005, 7, 147.
12. S. B. Jones, B. Simmons, A. Mastracchio, D. W. C. MacMillan, Nature 2011, 475, 183.
13. N. Perin, L. Uzelac, I. Piantanida, G. Karminski-Zamola, M. Kralj, M. Hranjec, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6329.
14. T. N. M. Musthafa, Z. N. Siddiqui, F. M. Husain, I. Ahmad, Med. Chem. Res. 2011, 20, 1473.
15. M. K. Ahirwar, N. Gautam, S. P. Shrivastava, Asian J. Chem. 2010, 22, 5297.
16. A. Armstrong, J. C. Collins, Angew. Chem. 2010, 122, 2332; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2282.
17. A. Marchal, M. Nogueras, A. Sanchez, J. N. Low, L. Naesens, E. De Clercq, M. Melguizo, Eur. J. Org. Chem. 2010, 3823.
18. M. T. N. Musthafa, Z. N. Siddiqui, Med. Chem. Res. 2010, 19, S86.
19. S. A. F. Rostom, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2767.
20. B. M. Trost, M. Osipov, G. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15800.
21. S. R. Borhade, S. B. Waghmode, Can. J. Chem. 2011, 89, 1355.
22. Z. Wang, B. Wang, J. Wu, J. Comb. Chem. 2007, 9, 811.
23. T. N. Glasnov, W. Stadlbauer, C. O. Kappe, J. Org. Chem. 2005, 70, 3864.
24. K. M. Boy, J. M. Guernon, S. Y. Sit, K. Xie, P. Hewawasam, C. G. Boissard, S. I. Dworetzky, J. Natale, V. K. Gribkoff, N. Lodge, J. E. Starrett Jr, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5089.
25. P. Hewawasam, W. H. Fan, M. Ding, M. Flint, D. Cook, G. D. Goggins, R. A. Myers, V. K. Gribkoff, C. G. Boissard, S. I. Dworetzky, J. E. Starrett, N. J. Lodge, J. Med. Chem. 2003, 46, 2819.
26. P. Hewawasam, W. Fan, D. A. Cook, K. S. Newberry, C. G. Boissard, V. K. Gribkoff, J. Starrett, N. J. Lodge, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4479.
27. P. Hewawasam, W. Fan, J. Knipe, S. L. Moon, C. G. Boissard, V. K. Gribkoff, J. E. Starrett, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1779.
28. P. R. Angibaud, M. G. Venet, W. Filliers, R. Broeckx, Y. A. Ligny, P. Muller, V. S. Poncelet, D. W. End, Eur. J. Org. Chem. 2004, 479.
29. B. M. Andresen, M. Couturier, B. Cronin, M. D'Occhio, M. D. Ewing, M. Guinn, J. M. Hawkins, V. J. Jasys, S. D. LaGreca, J. P. Lyssikatos, G. Moraski, K. Ng, J. W. Raggon, A. M. Stewart, D. L. Tickner, J. L. Tucker, F. J. Urban, E. Vazquez, L. Wei, Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 643.
30. B. C. Capell, M. Olive, M. R. Erdos, K. Cao, D. A. Faddah, U. L. Tavarez, K. N. Conneely, X. Qu, H. San, S. K. Ganesh, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 15902.
31. A. Cappelli, G. l. Pericot-Mohr, A. Gallelli, M. Rizzo, M. Anzini, S. Vomero, L. Mennuni, F. Ferrari, F. Makovec, M. C. Menziani, P. G. De Benedetti, G. Giorgi, J. Med. Chem. 2004, 47, 2574.
32. M. J. Wall, J. Chen, S. Meegalla, S. K. Ballentine, K. J. Wilson, R. L. DesJarlais, C. Schubert, M. A. Chaikin, C. Crysler, I. P. Petrounia, R. R. Donatelli, E. J. Yurkow, L. Boczon, M. Mazzulla, M. R. Player, R. J. Patch, C. L. Manthey, C. Molloy, B. Tomczuk, C. R. Illig, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2097.
33. P. Cheng, Q. Zhang, Y.-B. Ma, Z.-Y. Jiang, X.-M. Zhang, F.-X. Zhang, J.-J. Chen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3787.
34. K. G. Cunningham, G. G. Freeman, Biochem. J. 1953, 53, 328.
35. A. Bracken, A. Pocker, H. Raistrick, Biochem. J. 1954, 57, 587.
36. M. Luckner, K. Mothes, Tetrahedron Lett. 1962, 3, 1035.
37. M. Luckner, K. Mothes, Arch. Pharm. 1963, 296, 18.
38. Y. S. Mohammed, M. Luckner, Tetrahedron Lett. 1963, 4, 1953.
39. M.-Y. Wei, R.-Y. Yang, C.-L. Shao, C.-Y. Wang, D.-S. Deng, Z.-G. She, Y.-C. Lin, Chem. Nat. Compd. 2011, 47, 322.
40. D. J. Austin, M. B. Meyers, J. Chem. Soc. 1964, 1197.
41. N. Ribeiro, H. Tabaka, J. Peluso, L. Fetzer, C. Nebigil, S. Dumont, C. D. Muller, L. Désaubry, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5523.
42. A. Heguy, P. Cai, P. Meyn, D. Houck, S. Russo, R. Michitsch, C. Pearce, B. Katz, G. Bringmann, D. Feineis, D. L. Taylor, A. S. Tyms, Antiviral Chem. Chemother. 1998, 9, 149.
43. B. Eistert, H. Selzer, Z. Naturforsch. B 1962, 17, 202.
44. B. Eistert, H. Selzer, Chem. Ber. 1963, 96, 1234.
45. B. Eistert, G. Borggrefe, Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 142.
46. B. Eistert, G. Borggrefe, H. Selzer, Justus Liebigs Ann. Chem. 1969, 725, 37.
47. M. Luckner, Y. S. Mohammed, Tetrahedron Lett. 1964, 5, 1987.
48. H. W. Smith, H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6083.
49. A. Terada, Y. Yabe, T. Miyadera, R. Tachikawa, Chem. Pharm. Bull. 1973, 21, 807.
50. R. Subashini, F. R. N. Khan, Monatsh. Chem. 2012, 143, 485.
51. R.-H. Guo, Q. Zhang, Y.-B. Ma, J. Luo, C.-A. Geng, L.-J. Wang, X.-M. Zhang, J. Zhou, Z.-Y. Jiang, J.-J. Chen, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 307.
52. R.-H. Guo, Q. Zhang, Y.-B. Ma, X.-Y. Huang, J. Luo, L.-J. Wang, C.-A. Geng, X.-M. Zhang, J. Zhou, Z.-Y. Jiang, J.-J. Chen, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 1400.
53. P. Cheng, Q. Gu, W. Liu, J.-F. Zou, Y.-Y. Ou, Z.-Y. Luo, J.-G. Zeng, Molecules 2011, 16, 7649.
54. J. Wang, R. P. Discordia, G. A. Crispino, J. Li, J. A. Grosso, R. Polniaszek, V. C. Truc, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4271.
55. J. M. Kraus, H. B. Tatipaka, S. A. McGuffin, N. K. Chennamaneni, M. Karimi, J. Arif, C. L. M. J. Verlinde, F. S. Buckner, M. H. Gelb, J. Med. Chem. 2010, 53, 3887.
56. J. M. Kraus, C. L. M. J. Verlinde, M. Karimi, G. I. Lepesheva, M. H. Gelb, F. S. Buckner, J. Med. Chem. 2009, 52, 1639.
57. P. Angibaud, X. Bourdrez, D. W. End, E. Freyne, M. Janicot, P. Lezouret, Y. Ligny, G. Mannens, S. Damsch, L. Mevellec, C. Meyer, P. Muller, I. Pilatte, V. Poncelet, B. Roux, G. Smets, J. Van Dun, P. Van Remoortere, M. Venet, W. Wouters, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4365.
58. Y. Kobayashi, T. Harayama, Org. Lett. 2009, 11, 1603.
59. Y. Kobayashi, Yakugaku Zasshi 2011, 131, 1037.
60. A. Gioiello, F. Venturoni, M. Marinozzi, B. Natalini, R. Pellicciari, J. Org. Chem. 2011, 76, 7431. Recent examples of catalyzed ring expansion reactions of isatins with diazo compounds
61. b. Alcaide, P. Almendros, C. Aragoncillo, G. G.-Campillos, M. Arnõ, L. R. Domingo, ChemPlusChem 2012, 77, 563-569.
62. W. Li, X. Liu, X. Hao, Y. Cai, L. Lin, X. Feng, Angew. Chem. 2012, 124, 8772; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8644-8647.
63. L. F. R. Gomes, A. F. Trindade, N. R. Candeias, L. F. Veiros, P. M. P. Gois, C. A. M. Afonso, Synthesis 2009, 3519.
64. N. R. Candeias, P. M. P. Gois, C. A. M. Afonso, J. Org. Chem. 2006, 71, 5489.
65. N. R. Candeias, P. M. P. Gois, C. A. M. Afonso, Chem. Commun. 2005, 391.
66. P. M. P. Gois, N. R. Candeias, C. A. M. Afonso, J. Mol. Catal. A 2005, 227, 17.
67. P. M. P. Gois, C. A. M. Afonso, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3798.
68. P. M. P. Gois, C. A. M. Afonso, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6571.
69. L. M. Ambrosini, T. H. Lambert, ChemCatChem 2010, 2, 1373.
70. Z. Shao, H. Zhang, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2745.
71. J.-C. Wasilke, S. J. Obrey, R. T. Baker, G. C. Bazan, Chem. Rev. 2005, 105, 1001.
72. J. M. Lee, Y. Na, H. Han, S. Chang, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 302.
73. A. F. Trindade, J. A. S. Coelho, C. A. M. Afonso, L. F. Veiros, P. M. P. Gois, Acs Catal. 2012, 2, 370.
74. X. Wang, C. Weigl, M. P. Doyle, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9572.
75. H. T. Chifotides, K. R. Dunbar, in: Multiple Bonds Between Metal Atoms (Eds.:, F. A. Cotton, C. Murillo, R. Walton), Springer US, New York, 2005.
76. P. M. P. Gois, A. F. Trindade, L. F. Veiros, V. André, M. T. Duarte, C. A. M. Afonso, S. Caddick, F. G. N. Cloke, Angew. Chem. 2007, 119, 5852; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5750.
77. A. F. Trindade, P. M. P. Gois, L. F. Veiros, V. André, M. T. Duarte, C. A. M. Afonso, S. Caddick, F. G. N. Cloke, J. Org. Chem. 2008, 73, 4076.
78. R. G. Parr, W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989. Calculations performed at the PBE1PBE/b2//PBE1PBE/b1 level, using the Gaussian 03 package. Basis b2 consisted of a standard 6-311+G(d,p) basis set for all atoms, except for Rh in which a lanl2dz with an added f-polarization function was used. Analogously, basis b1 consisted of a standard 6-31G(d,p) for all atoms, except for Rh for which the same basis set was used. The energies reported were calculated with a polarizable continuum model (PCM) with EtOH as solvent. A full account on the computational details and the corresponding reference list are presented as Supporting Information.
79. K. B. Wiberg, Tetrahedron 1968, 24, 1083.
80. F. M. Wong, J. Wang, A. C. Hengge, W. Wu, Org. Lett. 2007, 9, 1663.
81. S.-S. Sit, F. J. Ehrgott, J. Gao, N. A. Meanwell, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 499.
82. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, rev. C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
83. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, John Wiley & Sons, NY, 1986
84. R. G. Parr, W. Yang, in: Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press, New York, 1989
85. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396.
86. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
87. T. H. Dunning Jr., P. J. Hay, Modern Theoretical Chemistry (Ed.:, H. F. Schaefer III,) Plenum), New York, 1976, vol. 3, p. 1.
88. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
89. W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
90. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 2299
91. A. W. Ehlers, M. Böhme, S. Dapprich, A. Gobbi, A. Höllwarth, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111
92. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
93. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
94. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209.
95. M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
96. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
97. C. Peng, P. Y. Ayala, H. B. Schlegel, M. J. Frisch, J. Comput. Chem. 1996, 17, 49.
98. C. Peng, H. B. Schlegel, Isr. J. Chem. 1994, 33, 449
99. A. D. McClean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
100. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
101. A. J. H. Wachters, J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
102. P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377.
103. K. Raghavachari, G. W. Trucks, J. Chem. Phys. 1989, 91, 1062.
104. R. C. Binning Jr., L. A. Curtiss, J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206.
105. M. P. McGrath, L. Radom, J. Chem. Phys. 1991, 94, 511.
106. T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, P. v. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
107. M. J. Frisch, J. A. Pople, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265
108. M. T. Cancès, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
109. M. Cossi, V. Barone, B. Mennucci, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253.
110. B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151
111. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
112. M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. Barone, J. Chem. Phys. 2002, 117, 43
113. SAINT+, release 6.22, Bruker AXS, Bruker Analytical Systems, Madison, WI, 2005
114. SADABS, Bruker AXS, Bruker Analytical Systems, Madison, WI, 2005
115. SIR97, a new tool for crystal structure determination and refinement: A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
116. A short history of SHELX: G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
117. WinGX, version 1.80.05: L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838