An efficient synthesis of 4-arylquinolin-2(1 H)-ones and 3-alkenyl-4-arylquinolin-2(1 H)-one using a Pd/NiFe2O 4-catalyzed consecutive Heck reaction

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 89, Issue 11, 2011, Pages 1355-1363

  Borhade, Sanjay R ^a   Waghmode, Suresh B ^a  

^a UNIVERSITY OF PUNE   (India)

Author keywords

4 arylquinolin 2(1 H) ones; Cross coupling reactions; Heck reaction; Heterogeneous catalysis; Pd nickel ferrite

Indexed keywords

2-IODOPHENOL; 4-ARYLQUINOLIN-2(1 H)-ONES; CROSS COUPLING REACTIONS; EFFICIENT SYNTHESIS; HECK REACTIONS; IN-SITU; ONE-POT METHOD;

CATALYSIS; FERRITE; FERRITES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 80155167776     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/v11-103     Document Type: Article

References (54)

1. a Gurjar, M. K.; Sharma, G. V. M.; Ilangovan, A.; Narayanan, V. US Patent 6,191,279, 2001
2. b Thal, C.; Boye, O.; Guenard, D.; Potier, P. Int. Patent WO 9002733, 1990
3. c Hewawasam, P.; Starrett, J. E., Jr.; Swartz, S. G. Int. Patent WO 9909983, 1999
4. d Shogaki, T.; Toyoda, H.; Kakita, T.; Furukawa, M.; Nakatsugi, S.; Masai, E.; Yashima, T.; Ueda, I. Patent EP 577325, 1994
5. e Suzuki, K.; Fujiwara, S.; Machii, D.; Ochifuji, N.; Takai, H.; Oono, T.; Furuta, S.; Yamada, K. Patent JP 06092939, 1994
6. f Komatsu, M.; Uchida, M.; Nishi, T.; Ishikawa, H.; Kuroda, T.; Tsuji, K. Patent JP 08295673, 1996.
7. a Goodell J. R. Puig Basagoiti F. Forshey B. M. Shi P. Y. Ferguson D. M. J. Med. Chem. 2006, 49 (6), 2127. 10.1021/jm051229y
8. b Arcadi A. Cacchi S. Fabrizi G. Manna F. Pace P. Synlett 1998, 1998 (4), 446. 10.1055/s-1998-1656
9. c Godard A. Fourquez J. M. Tamion R. Marsais F. Queguiner G. Synlett 1994, 1994 (4), 235. 10.1055/s-1994-22807
10. d Anzini M. Cappelli A. Vomero S. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28 (7), 1809. 10.1002/jhet.5570280727
11. a Hewawasam P. Fan W. Ding M. Flint K. Cook D. Goggins G. D. Myers R. A. Gribkoff V. K. Boissard C. G. Dworetzky S. I. Starret J. E. Lodge N. J. J. Med. Chem. 2003, 46 (14), 2819. 10.1021/jm030005h (Pubitemid 36775909)
12. b Cappelli A. Pericot Mohr G. Gallelli A. Rizzo M. Anzini M. Vomero S. Mennuni L. Ferrari F. Makovec F. Menziani M. C. De Benedetti P. G. Giorgi G. J. Med. Chem. 2004, 47 (10), 2574. 10.1021/jm031100t (Pubitemid 38580094)
13. c Angibaud P. R. Venet M. G. Filliers W. Broeckx R. Ligny Y. A. Muller P. Poncelet V. S. End D. W. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2004 (3), 479. 10.1002/ejoc.200300538
14. d Andresen B. M. Couturier M. Cronin B. Docchio M. Ewing M. D. Guinn M. Hawkins J. M. Jasys V. J. LaGreca S. D. Lyssikatos J. P. Moraski G. Ng K. Raggon J. W. Stewart A. M. Tickner D. L. Tucker J. L. Urban F. J. Vazquez E. Wei L. Org. Process Res. Dev. 2004, 8 (4), 643. 10.1021/op049935g (Pubitemid 39107506)
15. e Hewawasam P. Fan W. Cook D. A. Newberry K. S. Boissard C. G. Gribkoff V. K. Starrett J. Lodge N. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14 (17), 4479. 10.1016/j.bmcl.2004.06.051 (Pubitemid 39055973)
16. a For recent papers, see Cheng P. Zhang Q. Ma Y. B. Jiang Z.-Y. Zhang X. M. Zhang F. X. Chen J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18 (13), 3787. 10.1016/j.bmcl.2008.05.065 (Pubitemid 351794520)
17. b Capell B. C. Olive M. Erdos M. R. Cao K. Faddah D. A. Tavarez U. L. Conneely K. N. Qu X. San H. Ganesh S. K. Chen X. Avallone H. Kolodgie F. D. Virmani R. Nabel E. G. Collins F. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105 (41), 15902. 10.1073/pnas.0807840105
18. c Wall M. J. Chen J. Meegalla S. Ballentine S. K. Wilson K. J. DesJarlais R. L. Schubert C. Chaikin M. A. Crysler C. Petrounia I. P. Donatelli R. R. Yurkow E. J. Boczon L. Mazzulla M. Player M. R. Patch R. J. Manthey C. L. Molloy C. Tomczuk B. Illig C. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18 (6), 2097. 10.1016/j.bmcl.2008.01.088 (Pubitemid 351391842)
19. a Kobayashi Y. Harayama T. Org. Lett. 2009, 11 (7), 1603. 10.1021/ol900255g
20. b Bracken A. Pocker A. Raistrick H. Biochem. J. 1954, 57, 587
21. c Mohammed Y. S. Luckner M. Tetrahedron Lett. 1963, 4 (28), 1953. 10.1016/S0040-4039(01)90948-7
22. d Heguy A. Cai P. Meyn P. Houck D. Russo S. Michitsch R. Pearce C. Katz B. Bringmann G. Feineis D. Taylor D. L. Tyms A. S. Antivir. Chem. Chemother. 1998, 9, 149.
23. a Huang L. Hsieh M. Teng C. Lee K. Kuo S. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6 (10), 1657. 10.1016/S0968-0896(98)00141-2 (Pubitemid 28524221)
24. b Beier N. Labitzke E. Mederski W. W. K. R. Radunz H.-E. Rauschenbach-Ruess K. Schneider B. Heterocycles 1994, 39 (1), 117. 10.3987/COM-93-S(B)5
25. c Hauser C. R. Reynolds G. A. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70 (7), 2402. 10.1021/ja01187a025
26. d Staskun B. J. Org. Chem. 1964, 29 (5), 1153. 10.1021/jo01028a038
27. e Koelsch C. F. Britain J. W. J. Org. Chem. 1959, 24 (10), 1551. 10.1021/jo01092a041
28. f Kaslow C. E. Cook D. J. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67 (11), 1969. 10.1021/ja01227a032
29. g Hodgkinson A. J. Staskun B. J. Org. Chem. 1969, 34 (6), 1709. 10.1021/jo01258a039
30. h Park K. K. Lee J. J. Tetrahedron 2004, 60 (13), 2993. 10.1016/j.tet.2004.02.001 (Pubitemid 38326949)
31. i Wang J. Discordia R. P. Crispino G. A. Li J. Grosso J. A. Polniaszek R. Truc V. C. Tetrahedron Lett. 2003, 44 (22), 4271. 10.1016/S0040-4039(03)00889-X (Pubitemid 36555995)
32. j Koltunov K. Y. Walspurger S. Sommer J. Chem. Commun. (Camb.) 2004, (15), 1754. 10.1039/b404074k
33. a Pd-catalyzed synthesis of 2-quinolinones; see, for example, Tadd A. C. Matsuno A. Fielding M. R. Willis M. C. Org. Lett. 2009, 11 (3), 583. 10.1021/ol802624e
34. b Liu Z. Shi C. Chen Y. Synlett 2008, (11), 1734
35. c Kadnikov D. V. Larock R. C. J. Org. Chem. 2004, 69 (20), 6772. 10.1021/jo049149+ (Pubitemid 39304811)
36. d Mori M. Chiba K. Ohta N. Ban Y. Heterocycles 1979, 13 (1), 329. 10.3987/S-1979-01-0329
37. e Cortese N. A. Ziegler C. B. Jr Hrnjez B. J. Heck R. F. J. Org. Chem. 1978, 43 (15), 2952. 10.1021/jo00409a004
38. a Pd-catalyzed functionalizations of 2-quinolinones; see, for example, Inamoto K. Saito T. Hiroya K. Doi T. J. Org. Chem. 2010, 75 (11), 3900. 10.1021/jo100557s
39. b Xu C. Yang L. Bhandari A. Holmes C. P. Tetrahedron Lett. 2006, 47 (28), 4885. 10.1016/j.tetlet.2006.05.032 (Pubitemid 43831121)
40. c Battistuzzi G. Bernini R. Cacchi S. De Salve I. Fabrizi G. Adv. Synth. Catal. 2007, 349 (3), 297. 10.1002/adsc.200600342
41. d Bernini R. Cacchi S. Salve I. D. Fabrizi G. Synlett 2006, 18, 2947
42. e Glasnov T. N. Stadlbauer W. Kappe C. O. J. Org. Chem. 2005, 70 (10), 3864. 10.1021/jo0502549 (Pubitemid 40675314)
43. f Wang Z. Wang B. Wu J. J. Comb. Chem. 2007, 9 (5), 811. 10.1021/cc7000937
44. g Bernini R. Cacchi S. Fabrizi G. Sferrazza A. Heterocycles 2006, 69 (1), 99. 10.3987/COM-06-S(O)30
45. a Borhade S. R. Waghmode S. B. Ind. J. Chem., Sect. B 2008, 47, 1549
46. b Baruwati B. Guin D. Manorama S. V. Org. Lett. 2007, 9 (26), 5377. 10.1021/ol702064x
47. c Waghmode S. B. Wagholikar S. G. Sivasanker S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76 (10), 1989. 10.1246/bcsj.76.1989 (Pubitemid 37337471)
48. d Borhade S. R. Waghmode S. B. Tetrahedron Lett. 2008, 49 (21), 3423. 10.1016/j.tetlet.2008.03.109
49. Yamamoto Y. Kirai N. Org. Lett. 2008, 10 (24), 5513. and references cited therein. 10.1021/ol802239n
50. Crudden C. M. Sateesh M. Lewis R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (28), 10045. 10.1021/ja0430954 (Pubitemid 40995447)
51. Horaguchi T. Hosokawa N. Tanemura K. Suzuki T. J. Heterocyclic Chem. 2002, 39 (1), 61. 10.1002/jhet.5570390108
52. a Arbuj S. S. Waghmode S. B. Ramaswamy A. V. Tetrahedron Lett. 2007, 48 (8), 1411. 10.1016/j.tetlet.2006.12.101 (Pubitemid 46136396)
53. b Chhattise P. K. Ramaswamy A. V. Waghmode S. B. Tetrahedron Lett. 2008, 49 (1), 189. 10.1016/j.tetlet.2007.10.126 (Pubitemid 350191863)
54. 4 was freshly prepared and the reaction was conducted in an inert atmosphere: Sunagawa, M.; Matsumura, H.; Kitamura, Y. US Patent 5,226,186, 1993.