Scandium-catalyzed preparation of cytotoxic 3-functionalized quinolin-2-ones: Regioselective ring enlargement of isatins or imino isatins

ChemPlusChem

Volumn 77, Issue 7, 2012, Pages 563-569

  Alcaide, Benito ^a   Almendros, Pedro ^b   Aragoncillo, Cristina ^a   Gómez Campillos, Gonzalo ^a   Arnó, Manuel ^c   Domingo, Luis R ^c  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL   (Spain)

^c UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

Density functional calculations; Homogeneous catalysis; Lactams; Rearrangement; Ring expansion; Scandium

Indexed keywords

EID: 84863696809     PISSN: None     EISSN: 21926506     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cplu.201200090     Document Type: Article

References (87)

1. a) K.-i. Nakashima, M. Oyama, T. Ito, Y. Akao, J. R. Witono, D. Darnaedi, T. Tanaka, J. Murata, M. Iinuma, Tetrahedron 2012, 68, 2421;
2. b) T. Terai, K. Kikuchi, Y Urano, H. Kojima, T. Nagano, Chem. Commun. 2012, 48, 2234;
3. c) J. H. M. Lange, J. Venhorst, M.J. P. van Dongen, J. Frankena, F. Bassissi, N. M.W.J. de Bruin, C. den Besten, S. B. A. de Beer, C. Oostenbrink, N. Markova, C. G. Kruse, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 4808;
4. d) K.-i. Nakashima, M. Oyama, T. Ito, J. R. Witono, D. Darnaedi, T. Tanaka, J. Murata, M. Iinuma, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4694;
5. e) M. Kawaguchi, T. Okabe, T. Terai, K. Hanaoka, H. Kojima, I. Minegishi, T. Nagano, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13479;
6. f) K. N. King, A. J. McNeil, Chem. Commun. 2010, 46, 3511;
7. g) Y Saga, R. Motoki, S. Makino, Y. Shimizu, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7905;
8. h) T. Lanza, M. Minozzi, A. Monesi, D. Nanni, P. Spagnolo, G. Zanardi, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2275;
9. i) J. M. Kraus, C. L. M.J. Verlinde, M. Karimi, G. I. Lepesheva, M. H. Gelb, F. S. Buckner, J. Med. Chem. 2009, 52, 1639;
10. j) D. S. Hong, S. M. Sebti, R. A. Newman, M. A. Blaskovich, L. Ye, R. F. Gagel, S. Moulder, J.J. Wheler, A. Naing, N. M. Tannir, C. S. Ng, S. I. Sherman, A. K. E. Naggar, R. Khan, J. Trent, J. J. Wright, R. Kurzrock, Clin. Cancer Res. 2009, 15, 7061;
11. k) P. Cheng, Q. Zhang, Y.-B. Ma, Z.-Y Jiang, X.-M. Zhang, F.-X. Zhang, J.-J. Chen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3787;
12. l) N. Ribeiro, H. Tabaka, J. Peluso, L. Fetzer, C. Nebigil, S. Dumont, C. D. Muller, L. Désaubry, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5523;
13. m) A. Cappelli, G. la P. Mohr, A. Gallelli, M. Rizzo, M. Anzini, S. Vomero, L. Mennuni, F. Ferrari, F. Makovec, M C. Menziani, P. G. De B. Benedetti, G. Giorgi, J. Med. Chem. 2004, 47, 2574;
14. n) Y Lin, Z. Shao, G. Jiang, S. Zhou, J. Cai, L. L. P. Vrijmoed, E. B. G. Jones, Tetrahedron 2000, 56, 9607.
15. a) J. G. Sokol, C. S. Korapala, P. S. White, J. J. Becker, M. R. Gagné, Angew. Chem. 2011, 123, 5776;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5658;
17. b) A. S. K. Hashmi, A. M. Schuster, M. Zimmer, F. Rominger, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5511;
18. c) S. Lin, G.-L. Zhao, L. Deiana, J. Sun, Q. Zhang, H. Leijonmarck, A. Córdova, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13930;
19. d) P. R. Ullapu, S.-J. Min, S. L. Chavre, H. Choo, J. K. Lee, A. N. Pae, Y Kim, M. H. Chang, Y S. Cho, Angew. Chem. 2009, 121, 2230;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2196;
21. e) J.-R. Chen, C.-F. Li, X.-L An, J.-J. Zhang, X.-Y Zhu, W.-J. Xiao, Angew. Chem. 2008, 120, 2523;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2489;
23. f) Q.-G. Wang, X.-M. Deng, B.-H. Zhu, L.-W. Ye, X.-L. Sun, C.-Y Li, C.-Y Zhu, Q. Shen, Y Tang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5408.
24. For selected recent references, see: a)T Hashimoto, Y Naganawa, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8834;
25. b) V. L. Rendina, D. C. Moebius, J.S. Kingsbury, Org. Lett. 2011, 13, 2004;
26. c) T Hashimoto, Y Naganawa, K. Maruoka, Chem. Commun. 2010, 46, 6810;
27. for the reaction of ethyl diazoacetate with isatin, see: d)A. Gioiello, F. Venturoni, M. Marinozzi, B. Natalini, R. Pellicciari, J. Org. Chem. 2011, 76, 7431, and references therein.
28. a) B. Alcaide, P. Almendros, R. Carrascosa, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4968;
29. b) B. Alcaide, P. Almendros, M.T Quirós, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 585;
30. c) B. Alcaide, P. Almendros, R. Carrascosa, T. Martinez del Campo, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13243;
31. d) B. Alcaide, P. Almendros, C. Aragoncillo, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9987;
32. e) B. Alcaide, P. Almendros, T. Martínez del Campo, M.T. Quirós, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3344;
33. f) B. Alcaide, P. Almendros, R. Carrascosa, T. Martinez del Campo, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2496;
34. g) B. Alcaide, P. Almendros, R. Carrascosa, M. C. Redondo, Chem. Eur. J. 2008, 14, 637.
35. a) B. Alcaide, P. Almendros, Chem. Rec. 2011, 11, 311;
36. b) B. Alcaide, P. Almendros, C. Aragoncillo, Chem. Rev. 2007, 107, 4437;
37. c) B. Alcaide, P. Almendros, Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1921;
38. d) A. R. A. S. Deshmukh, B. M. Bhawal, D. Krishnaswamy, V. V. Govande, B. A. Shinkre, A. Jayanthi, Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1889;
39. e) B. Alcaide, P. Almendros, Synlett 2002, 0381;
40. f) C. Palomo, J. M. Aizpurua, I. Ganboa, M. Oiarbide, Synlett 2001, 1813;
41. g) B. Alcaide, P. Almendros, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 226;
42. h) I. Ojima, F. Delaloge, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377;
43. i) M. S. Manhas, D. R. Wagle, J. Chiang, A. K. Bose, Heterocycles 1988, 27, 1755; for a review on the chemistry of azetidine-2,3-diones, see:
44. j) B. Alcaide, P. Almendros, Org. Prep. Proced. Int. 2001, 33, 315.
45. a) R. Schobert, A. Schlenk, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4203;
46. b) A. Gossauer, Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 2003, 86, 1;
47. c) B. J. L. Royles, Chem. Rev. 1995, 95, 1981.
48. For recent strategies to the spiro[oxirane-oxindole] framework, see: a)C. Palumbo, G. Mazzeo, A. Mazziotta, A. Gambacorta, M. A. Loreto, A. Migliorini, S. Superchi, D. Tofani, T. Gasperi, Org. Lett. 2011, 13, 6248;
49. b) M. S. Shmidt, I. A. Perillo, M. Gonzalez, M. M. Blanco, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2514.
50. a) G.C. Muscia, M. Bollini, A.M. Bruno, S. E. Asis, J. Chil. Chem. Soc. 2006, 51, 859;
51. b) K. H. Raitio, J. R. Savinainen, J. Vepsäläinen, J. T. Laitinen, A. Poso, T. Järvinen, T. Nevalainen, J. Med. Chem. 2006, 49, 2022;
52. c) P. Hewawasam, W. Fan, J. Knipe, S. L. Moon, V. C. G. Boissard, K. Gribkoff, J. E. Starret, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1779;
53. d) P. Desos, J. M. Lepagnol, P. Morain, P. Lestage, A. A. Cordi, J. Med. Chem. 1996, 39, 197;
54. e) A. A. Cordi, P. Desos, J.C. R. Randle, J. Lepagnol, Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 129;
55. f) R. W. Carling, P. D. Leeson, K. W. Moore, J. D. Smith, C. R. Moyes, I. M. Mawer, S. Thomas, T. Chan, R. Baker, A. Foster, S. Grimwood, J. A. Kemp, G. R. Marshall, M. D. Tricklebank, K. L. Saywell, J. Med. Chem. 1993, 36, 3397.
56. R. G. Parr, R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512.
57. a) L. R. Domingo, E. Chamorro, P. Pérez, J. Org. Chem. 2008, 73, 4615;
58. b) L. R. Domingo, P. Pérez, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7168.
59. B. Alcaide, P. Almendros, A. Luna, S. Cembellín, M. Arnó, L. R. Domingo, Chem. Eur. J. 2011, 17, 11559.
60. a) Y Aoyagi, T. Kobunai, T. Utsugi, T. Ohhara, Y Yamada, Jpn. J. Cancer Res. 1999, 90, 578;
61. b) B. K. Banik, F. F Becker, I. Banik, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2523;
62. c) D. Meynard, V. Le Morvan, J. Bonnet, J. Robert, Oncol. Rep. 2007, 17, 1213;
63. d) L. Kelland, Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 573;
64. e) S. Rubino, P. Portanova, A. Girasolo, G. Calvaruso, S. Orecchio, G. C. Stocco, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 1041;
65. f) S. Tardito, C. Isella, E. Medico, L. Marchio, E. Bevilacqua, M. Hatzoglou, O. Bussolati, R. Franchi-Gazzola, J. Biol. Chem. 2009, 284, 24306;
66. g) T. Feng, Y Li, Y Y Wang, X. H. Cai, Y. P. Liu, X. D. Luo, J. Nat. Prod. 2010, 73, 1075;
67. h) J. Della Rocca, R.C. Huxford, E. Comstock-Duggan, W. Lin, Angew. Chem. 2011, 123, 10514;
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10330.
69. a) W. Li, X. Liu, X. Hao, X. Hu, Y. Chu, W. Cao, S. Qin, C. Hu, L. Lin, X. Feng, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15268;
70. b) W. Li, J. Wang, X. Hu, K. Shen, W. Wang, Y. Chu, L. Lin, X. Liu, X. Feng, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8532;
71. c) D. C. Moebius, J. S. Kingsbury, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 878.
72. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
73. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
74. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986.
75. a) H. B. Schlegel, J. Comput. Chem. 1982, 3, 214;
76. b) H.B. Schlegel in Modern Electronic Structure Theory (Ed.: D. R. Yarkony), World Scientific Publishing, Singapore, 1994.
77. K. Fukui, J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161.
78. a)C. González, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523;
79. b) C. Gonzälez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1991, 95, 5853.
80. a) A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735;
81. b) A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
82. a) J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027;
83. b) B. Y Simkin, I. Sheikhet, Quantum Chemical and Statistical Theory of Solutions-A Computational Approach, Ellis Horwood, London, 1995.
84. a) E. Cancès, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032;
85. b) M. Cossi, V. Barone, R. Cammi, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327;
86. c) V. Barone, M. Cossi, J. Tomasi, J. Comput. Chem. 1998, 19, 404.
87. M.J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, P. Y Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.