Solid phase synthesis of biologically important indoles

Current Medicinal Chemistry

Volumn 16, Issue 20, 2009, Pages 2531-2565

  Patil, Shivaputra A ^a   Patil, Renukadevi ^a   Miller, Duane D ^a  

^a UNIVERSITY OF TENNESSEE HEALTH SCIENCE CENTER   (United States)

Author keywords

Cyclization; Libraries; Microwave assisted; Palladium catalyzed; Soild phase synthesis; Substituted indoles

Indexed keywords

1,2,3,4 TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVE; ALKENE DERIVATIVE; ALKYNE DERIVATIVE; BENZYLIDENE DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID; ENAMINONE DERIVATIVE; HYDRAZINE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; N HYDROXYINDOLONE; NALTRINDOLE; PALLADIUM; RESIN; RHODIUM; SELENIUM; TITANIUM; TITANIUM BENZYLIDENE; UNCLASSIFIED DRUG;

CATALYSIS; CYCLIZATION; DRUG ACTIVITY; DRUG BINDING; DRUG DESIGN; DRUG SCREENING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; REVIEW; SOLID PHASE SYNTHESIS;

CATALYSIS; CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; CYCLIZATION; DRUG DESIGN; INDOLES; MICROWAVES; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 70349391183     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986709788682010     Document Type: Review

References (113)

1. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 2149.
2. Leznoff, C.C.; Wong, J.Y. Can. J. Chem., 1972, 50, 2892.
3. Camps, F.; Castells, J.; Ferrando, M.J.; Font, J. Tetrahedron Lett., 1971, 12,1713.
4. Camps, F.; Castells, J.; Font, J.; Vela, F. Tetrahedron Lett., 1971, 12,1715.
5. Camps, F.; Castells, J.; Pi, J. Anal. Quim., 1974, 70, 848.
6. Naylor, M. A.; Jaffar, M.; Nolan, J.; Stephens, M. A.; Butler, S.; Patel, K. B.; Everett, S. A.; Adams, G. E. J. Med. Chem., 1997, 40, 2335.
7. Curtin, M. L.; Davidsen, K. D.; Heyman, H. R.; Garland, R. B.; Sheppard, G. S.; Florjancic, A. S.; Xu, L.; Carrera, G. M.; Steinman, D. H.; Trautmann, J. A.; Albert, D. H.; Magoc, T. J.; Tapang, P.; Rhein, D. A.; Conway, R. G.; Luo, G.; Denissen, J. F.; Marsh, K.C.; Morgan, D. W.; Summers, J. B. J. Med. Chem., 1998, 41, 74.
8. Schaus, J. M.; Thompson, D. C.; Bloomquist, W. E.; Susemichel, A. D.; Calligaro, D. O.; Cohen, M. L. J. Med. Chem., 1998, 41, 1943.
9. Fabio, R. D.; Conti, N.; Magistris, E. D.; Feriani, A.; Provera, S.; Sabbatini, F. M.; Reggiani, A.; Rovatti, L.; Barnaby, R. J. J. Med. Chem., 1999, 42, 3486.
10. Monien, B. H.; Krishnasamy, C.; Olson, S. T.; Desai, V. R. Biochemistry, 2005, 44, 11660.
11. Wang, G.; Geng, L. Anal.Chem., 2005, 77, 20.
12. Fronza, Z.; Mele, A.; Redenti, E.; Ventura, P. J. Org. Chem., 1996, 61, 909.
13. Gu, X. H.; Wan, X. Z.; Jaing, B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 569.
14. Meseguer, B.; Alonso-Diaz, D.; Griebenow, N.; Herget, T.; Waldmann, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2902.
15. Leblanc, Y.; Black, W. C.; Chan, C. C.; Charleson, S.; Delorme, D.; Denis, D.; Gauthier, J. Y.; Grimm, E. L.; Gordon, R.; Guay, D.; Hamel, P.; Kargman, S.; Lau, C. K.; Mancini, J.; Ouellet, M.; Percival, D.; Roy, P.; Skorey, K.; Tagari, P.; Vickers, P.; Wong, E.; Xu, L.; Prasit, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 731.
16. Robinson, B. The Fisher Indole Synthesis, Wiley-Interscience, New York, 1982.
17. Hughes, D. L. Org. Prep. Proced. Int., 1993, 25, 607.
18. Portoghese, P.S.; Sultana, M.; Takemori, A. E. J. Med. Chem., 1990, 33, 1714.
19. Gaveriaux-Ruff, C.; Filliol, D; Simonin, F.; Matthes, H.W.D.; Kieffer, B.L. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2001, 298, 1193
20. Tanaka, H.; Ohno, H.; Kawamura, K.; Ohtake, A.; Nagase, H.; Takahashi, T. Org. Lett., 2003, 5, 1159.
21. Koppitz, M.; Reinhardt, G.; van Lingen, A. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 911.
22. Rosenbaum, C.; Katzka, C.; Marzinzik, A.; Waldmann, H. Chem. Commun., 2003, 1822.
23. Mun, H-S.; Ham, W-H.; Jeong, J-H. J. Comb. Chem., 2005, 7, 130.
24. Patchett, A. A.; Nargund, R. P.; Tata, J. R.; Chen, M.-H.; Barakat, K. J.; Johnston, D. B. R.; Cheng, K. Chan, W. W.-S.; Butler, B.; Hickey, G.; Jacks, T.; Schleim, K.; Pong, S.-S.; Chaung, L.-Y. P.; Chen, H. Y.; Frazier, E.; Leung, K. H.; Chiu, S.-H. L.; Smith, RoY G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA., 1995, 92, 7001.
25. Cheng, Y.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1497.
26. Hutchins, S. M.; Chapman, K.T. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4869.
27. Tafazoli, S.; O'Brien, P. J. Chem. Res. Toxicol., 2004, 17, 1350.
28. Bontchev, P. R.; Panecheva, I. N.; Bontchev, R. P.; Ivanov, D. S.; Danchev, N. D. BioMetals, 2002, 15, 79.
29. Li, V.-S.; Reed, M.; Zheng, Y.; Kohn, H.; Tang, M-S. Biochemistry, 2000, 39, 2612.
30. Garbett, N. C.; Graves, D. E. Curr. Med. Chem., 2004, 4, 149.
31. Patil, S. A.; Patil, R.; Miller, D. D. Curr. Org. Chem., 2008, 12, 691.
32. Nenitzescu, C. D. Bul. Soc. Chim. Romania, 1929, 11, 37;
33. Nenitzescu, C. D. Chem. Abs., 1930, 24, 110.
34. Ketcha, D. M.; Wilson, L. J.; Portlock, D. E. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 6253.
35. Faust, R.; Garratt, P. J.; Trujillo Pérez, M. A.; Piccio, V. J.; Madsen, C.; Stenstrøm, A.; Frølund, B.; Davidson, K.; the, M. T.; Sugden, D. Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 4543.
36. Bartoli, G.; Palmieri, G.; Bosco, M.; Dalpozzo, R. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2129.
37. Knepper, K.; Brase, S. Org. Lett., 2003, 5, 2829
38. Henry, R. T.; Sheldon, R. J.; Seibel, W. L. US Patent 6 162 818, 2000.
39. Forbes, I. T.; Jones, G. E.; King, F. D.; Ham, P.; Davies, D. T.; Moghe, A. US Patent 5 922 733, 1999.
40. Lunn, W. H. W. European Patent 735 821, 1996.
41. Fisher, L. E.; Clarke, D. E.; Jahangir, A.; Clark, R. D. US Patent 5 212 195, 1993.
42. Madelung, W. Ber., 1912, 45, 1128.
43. Orlemans, E. O. M.; Schreuder, A. H.; Conti, P. G. M.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron, 1987, 43, 3817.
44. Wacker, D. A.; Kasireddy, P. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 5189.
45. Lee, S-H.; Clapham, B.; Koch, G.; Zimmermann, J.; Janda, K. D. J. Comb. Chem., 2003, 5, 188.
46. Ford, W.T. In ACS Symposium Series 308: Polymeric Reagents and Catalysts, Ford, W.T., Ed.; ACS, Washington, 1986, pp.155-185.
47. Hughes, I. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7595.
48. Patil, S.; Buolamwini, J. Curr. Org. Synth., 2006, 3, 477.
49. Yun, W.; Mohan, R. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7189.
50. Heck, R. F. Org. React., 1982, 27, 345.
51. Heck, R. F. In Comprehensive Organic Synthesis: Trost, B. M.; Feming, I. Eds.; Pergamon Press: Oxford, New York, 1991, 4, pp. 833.
52. Robinson, R. P.; Reiter, L. A.; Barth, W. E.; Campeta, A. M.; Cooper, K.; Cronin, B. J.; Destito, R.; Donahue, K. M.; Falkner, F. C.; Fiese, E. F.; Johnson, D. L.; Kuperman, A. V.; Liston, E.; Malloy, D.; Martin, J. J.; Mitchell, D. Y.; Rusek, F. W.; Shamblin, S. L.; Wright. C. F. J. Med. Chem., 1996, 39, 10.
53. Bhattacharyya, R. N.; Chattopadhyay, K. K.; Basu, P. S. Biologia Plantarum, 1986, 28, 219.
54. Buzzetti, F.; Pinciroli, V.; Brasca, G. M.; Crugnola, A.; Fustinoni, S.; Longo, A. Gazzetta, Chimica, Italiana, 1995, 125, 69.
55. Petrounia, I. P.; Goldberg, J.; Brush, E. J. Biochemistry, 1994, 33, 2891.
56. Armugam, V.; Routledge, A.; Abell, C.; Balasubramanian, S. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6473.
57. Zhang, H-C.; Maryanoff, B. E. J. Org. Chem., 1997, 62, 1804.
58. Yamazaki, K.; Kondo, Y. J. Comb. Chem., 2002, 4, 191.
59. Yamazaki, K.; Nakamura, Y.; Kondo, Y. J. Org. Chem., 2003, 68, 6011.
60. Yamazaki, K.; Kondo, Y. Chem.Commun., 2002, 3, 210.
61. Cordell, G. A.; Ed.; The Alkaloids: Chemistry and Biology; Academic Press: San Diego, 1998, vol. 50.
62. Yu, Y.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2569.
63. Grigg, R.; MacLachlan, W. S.; MacPherson, D. T.; Sridharan, V.; Suganthan, S. Tetrahedron, 2001, 57, 10335.
64. Zhang, H-C.; Brumfield, K. K.; Maryanoff, B. E. Tet. Lett., 1997, 38, 2439.
65. Zhang, H-C.; Brumfield, K. K.; Jaroskova, L.; Maryanoff, B. E. Tet. Lett., 1998, 39, 4449.
66. Zhang, H-C.; Ye, H.; Moretto, A. F.; Maryanoff, B. E. Org. Lett., 2000, 2, 89.
67. Wu, T. Y.; Ding, S.; Gray, N. S.; Schultz, P. G. Org. Lett., 2001, 3, 3827.
68. Collini, M. D.; Ellingboe, J. W. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7963.
69. Fagnola, M. C.; Candiani, I.; Visentin, G.; Cabri, W.; Zarini, F.; Mongelli, N.; Bedeschi, A. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2307.
70. Barluenga, J.; Trincado, M.; Rubio, E.; Gonzalez, J. M. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 2406.
71. Yue, D.; Larock, R. C. Org. Lett., 2004, 6, 1037
72. Campo, M. A.; Larock, R. C. J. Org. Chem., 2005, 70, 3511.
73. Yao, T.; Yue, D.; Larock, R. C. J. Comb. Chem., 2005, 7, 809.
74. Patil, S.; Patil, R. Curr. Org. Synth., 2007, 4, 201.
75. Alanine, A.; Burner, S.; Buettelmann, B.; Heitz, N. M.; Jaeschke, G.; Pinard, E.; Wyler, R. Eur. Pat. Appl., EP 1090917, 2001.
76. Hayasahi, R.; Ohmori, E.; Isogaya, M.; Morikawa, M.; Kumagai, H. PCT Int. Appl., WO 0078716, 2000.
77. Augelli-Szafran, C. E.; Lai, Y.; Sakkab, A. T.; Walker, L. C. PCT Int. Appl., WO 0076969, 2000.
78. Bhagwat, S. S.; Gayo, L. M.; Stein, B.; Chao, Q.; Gangloff, A.; McKie, J.; Rice, K. PCT Int. Appl., WO 0055137, 2000.
79. Johnson, C. N.; Stemp, G. PCT Int. Appl., WO 0021950, 2000.
80. Broughton, H. B.; Kulagowski, J. J.; Leeson, P. D.; Mawer, I. M. PCT Int. Appl., WO 9421628, 1994.
81. Cain, G. A.; McElroy, J. F. PCT Int. Appl., WO 0000472, 2000.
82. Yamada, M.; Hamamoto, S.; Hayashi, K.; Takaoka, K.; Matsukura, H.; Yotsuji, M.; Yonezawa, K.; Ojima, K.; Takamatsu, T.; Taya, K.; Yamamoto, H.; Kiyoto, T.; Kotsubo, H. PCT Int. Appl., WO 9921849, 1999.
83. Lowe, J. A.; Whittle, P. J. PCT Int. Appl., WO 9736871, 1997.
84. K.J. Kapples and G.M. Shutske, J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 1335.
85. George, P.; Sevrin, M.; Mangane, M.; Merly, J. P.; Bigg, D. Eur. Pat. Appl., EP 351283, 1990.
86. Sun, Q.; Zhou, X.; Islam, K.; Kyle, D. J. Tetrahedron Lett., 2000, 42, 6495.
87. Gedye R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 279.
88. Gedye, R. N.; Smith, F. E.; Westaway, K. C. Can. J. Chem., 1987, 66, 17.
89. Hayes, B. L. Microwave Synthesis: Chemistry at the speed of the light; CEM Publishing: Matthews, NC, 2002.
90. Microwave in Organic Synthesis; Loupy, A., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2002.
91. Wilson, N. S.; Roth, G. P. Curr. Opin. Drug Discov. Dev., 2002, 5, 620.
92. Wathey, B.; Tiemey, J.; Lidstrom, P.; Westman, J. Drug Discov. Today, 2002, 7, 373.
93. Lidstrom, P.; Westman, J.; Lewis, A. Comb. Chem. High Throughput Screen., 2002, 5, 441.
94. Kappe, C. O.; Stadler, A. Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
95. Dai, W-M.; Guo, D-S.; Sun, L-P.; Huang, X-H. Org. Lett., 2003, 5, 2919.
96. Sun, L-P.; Dai, W-M. Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 7255.
97. Finaru, A.; Berthault, A.; Besson, T.; Guillaumet, G.; Berteina-Raboin, S. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 787.
98. Finaru, A.; Berthault, A.; Besson, T.; Guillaumet, G.; Berteina-Raboin, S. Org. Lett., 2002, 4, 2613.
99. Yoon, S. J.; Chung, Y.; Lee, M. S.; Choi, D. R.; Lee, J. A.; Yun, D. K.; Moon, E. Y.; Moon, E. Y.; Hwang, H. S.; Choi, C. H.; Jung, S. H. Patent WO9807719 (Dong Wha Pharm. Ind. Co., Ltd., S. Korea). Chem. Abs., 1998, 128, 204885.
100. Bermudez, J.; Dabbs, S.; Joiner, K. A.; King, F. D. J. Med. Chem., 1990, 33, 1929.
101. Adachi, S.; Koike, K.; Takayanagi, I. Pharmacology, 1996, 53, 250.
102. Nicolaou, K. C.; Pastor, J.; Barluenga, S.; Winssinger, N. Chem. Commun., 1998, 1947.
103. Nicolaou, K. C.; Roecker, A. J.; Pfefferkorn, J. A.; Cao, G-Q. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2966.
104. Nicolaou, K. C.; Roecker, A. J.; Hughes, R.; van Summeren, R.; Pfefferkorn, J. A.; Winssinger, N. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 465.
105. Macleod, C.; Hartley, R. C.; Hamprecht, D. W. Org. Lett., 2002, 4, 75.
106. Macleod, C.; McKiernan, G. J.; Guthrie, E. J.; Farrugia, L. J.; Hamprecht, D. W.; Macritchie, J.; Hartley, R. C. J. Org. Chem., 2003, 68, 387.
107. Main, C. A.; Petersson, H. M.; Rahman, S. S.; Hartley, R. C. Tetrahedron, 2008, 64, 901.
108. Wu, Z.; Ede, N. J. Org. Lett., 2003, 5, 2935.
109. Stephensen, H.; Zaragoza, F. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5799.
110. Roy, A. D.; Sharma, S.; Grover, R. K.; Kundu, B.; Roy, R. Org. Lett., 2004, 6, 4763.
111. Tois, J.; Franzen, R.; Koskinen, A. Tetrahedron, 2003, 59, 5395.
112. Brase, S.; Gil, C.; Knepper, K. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 2415.
113. Gil, C.; Brase, S. J. Comb. Chem., 2009, 11, 175