Bioorthogonal labelling of biomolecules: New functional handles and ligation methods

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 38, 2013, Pages 6439-6455

  Debets, Marjoke F ^a   Van Hest, Jan C M ^a   Rutjes, Floris P J T ^a  

^a RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOORTHOGONAL LABELLING; LITERATURE OVERVIEW; LIVING SYSTEMS; NATURALLY OCCURRING; PROTEIN MODIFICATIONS; TEST TUBE;

BIOMOLECULES;

SURGICAL EQUIPMENT;

ORGANIC COMPOUND; PROTEIN;

ANIMAL; CHEMISTRY; HUMAN; METHODOLOGY; REVIEW; STAINING;

ANIMALS; HUMANS; ORGANIC CHEMICALS; PROTEINS; STAINING AND LABELING;

EID: 84884181549     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41329b     Document Type: Review

References (132)

1. G. T. Hermanson, Bioconjugate Techniques, Elsevier Inc., London, 2nd edn, 2008
2. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6974 6998
3. N. Stephanopoulos M. B. Francis Nat. Chem. Biol. 2011 7 876 884
4. S. T. Laughlin J. M. Baskin S. L. Amacher C. R. Bertozzi Science 2008 320 664 667
5. R. Rossin P. R. Verkerk S. M. van den Bosch R. C. M. Vulders I. Verel J. Lub M. S. Robillard Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3375 3378
6. J. M. Baskin J. A. Prescher S. T. Laughlin N. J. Agard P. V. Chang I. A. Miller A. Lo J. A. Codelli C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 16793 16797
7. V. W. Cornish K. M. Hahn P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8150 8151
8. R. K. Lim Q. Lin Chem. Commun. 2010 46 1589 1600
9. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Acc. Chem. Res. 2011 44 666 676
10. S. Chattopadhaya F. B. Abu Bakar S. Q. Yao Curr. Med. Chem. 2010 16 4527 4543
11. Y. Takaoka A. Ojida I. Hamachi Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4088 4106
12. W. P. Jencks J. Am. Chem. Soc. 1959 81 475 481
13. Z. Zhang B. A. Smith L. Wang A. Brock C. Cho P. G. Schultz Biochemistry 2003 42 6735 6746
14. T. L. Schlick Z. B. Ding E. W. Kovacs M. B. Francis J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3718 3723
15. L. K. Mahal K. J. Yarema C. R. Bertozzi Science 1997 276 1125 1128
16. P. Agarwal J. van der Weijden E. M. Sletten D. Rabuka C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 46 51
17. M. F. Debets C. W. J. van der Doelen F. P. J. T. Rutjes F. L. van Delft ChemBioChem 2010 11 1168 1184
18. S. F. M. van Dongen R. L. M. Teeuwen M. Nallani S. S. van Berkel J. J. L. M. Cornelissen R. J. M. Nolte J. C. M. van Hest Bioconjugate Chem. 2009 20 20 23
19. K. L. Kiick E. Saxon D. A. Tirrell C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 19 24
20. J. Xiao T. J. Tolbert Org. Lett. 2009 11 4144 4147
21. P.-C. Lin S.-H. Ueng M.-C. Tseng J.-L. Ko K.-T. Huang S.-C. Yu A. K. Adak Y.-J. Chen C.-C. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4286 4290
22. M. F. Debets W. P. Leenders K. Verrijp M. Zonjee S. A. Meeuwissen I. Otte-Holler J. C. van Hest Macromol. Biosci. 2013 13 938 945
23. E. Saxon C. R. Bertozzi Science 2000 287 2007 2010
24. F. L. Lin H. M. Hoyt H. van Halbeek R. G. Bergman C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2686 2695
25. B. L. Nilsson L. L. Kiessling R. T. Raines Org. Lett. 2000 2 1939 1941
26. J. A. Prescher D. H. Dube C. R. Bertozzi Nature 2004 430 873 877
27. M. J. Hangauer C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2394 2397
28. D. H. Dube J. A. Prescher C. N. Quang C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 4819 4824
29. P. V. Chang J. A. Prescher E. M. Sletten J. M. Baskin I. A. Miller N. J. Agard A. Lo C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 1821 1826
30. S. S. van Berkel M. B. van Eldijk J. C. M. van Hest Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8806 8827
31. J. Kalia N. L. Abbott R. T. Raines Bioconjugate Chem. 2007 18 1064 1069
32. N. J. Agard J. A. Prescher C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15046 15047
33. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
34. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
35. H. D. Agnew R. D. Rohde S. W. Millward A. Nag W. S. Yeo J. E. Hein S. M. Pitram A. A. Tariq V. M. Burns R. J. Krom V. V. Fokin K. B. Sharpless J. R. Heath Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4944 4948
36. M. Meldal C. W. Tornøe Chem. Rev. 2008 108 2952 3015
37. S. G. Agalave S. R. Maujan V. S. Pore Chem.-Asian J. 2011 6 2696 2718
38. A. J. Dirks J. J. L. M. Cornelissen F. L. van Delft J. C. M. van Hest R. J. M. Nolte A. E. Rowan F. P. J. T. Rutjes QSAR Comb. Sci. 2007 26 1200 1210
39. A. H. El-Sagheer T. Brown Acc. Chem. Res. 2012 45 1258 1267
40. S. R. Hanson W. A. Greenberg C.-H. Wong QSAR Comb. Sci. 2007 26 1243 1252
41. V. Hong N. F. Steinmetz M. Manchester M. G. Finn Bioconjugate Chem. 2010 21 1912 1916
42. V. Hong S. I. Presolski C. Ma M. G. Finn Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9879 9883
43. D. Soriano Del Amo W. Wang H. Jiang C. Besanceney A. C. Yan M. Levy Y. Liu F. L. Marlow P. Wu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16893 16899
44. A. T. Blomquist L. H. Liu J. Am. Chem. Soc. 1953 75 2153 2154
45. G. Wittig A. Krebs Chem. Ber. 1961 94 3260 3275
46. A. Krebs J. Wilke Top. Curr. Chem. 1983 109 189 233
47. J. C. Jewett C. R. Bertozzi Chem. Soc. Rev. 2010 39 1272
48. M. F. Debets S. S. van Berkel J. Dommerholt A. J. Dirks F. P. J. T. Rutjes F. L. van Delft Acc. Chem. Res. 2011 44 805 815
49. J. Dommerholt S. Schmidt R. P. Temming L. J. A. Hendriks F. P. J. T. Rutjes J. C. M. van Hest D. J. Lefeber P. Friedl F. L. van Delft Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9422 9425
50. J. C. Jewett E. M. Sletten C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3688 3690
51. N. J. Agard J. M. Baskin J. A. Prescher A. Lo C. R. Bertozzi ACS Chem. Biol. 2006 1 644 648
52. J. A. Codelli J. M. Baskin N. J. Agard C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11486 11493
53. S. M. van den Bosch R. Rossin P. Renart Verkerk W. Ten Hoeve H. M. Janssen J. Lub M. S. Robillard Nucl. Med. Biol. 2013 40 415 423
54. H. L. Evans R. L. Slade L. Carroll G. Smith Q.-D. Nguyen L. Iddon N. Kamaly H. Stöckmann F. J. Leeper E. O. Aboagye A. C. Spivey Chem. Commun. 2012 3 5
55. H. Stöckmann A. a. Neves S. Stairs H. Ireland-Zecchini K. M. Brindle F. J. Leeper Chem. Sci. 2011 2 932
56. L. Campbell-Verduyn P. H. Elsinga L. Mirfeizi R. A. Dierckx B. L. Feringa Org. Biomol. Chem. 2008 6 3461 3463
57. F. Zhang J. E. Moses Org. Lett. 2009 11 1587 1590
58. F. Shi J. P. Waldo Y. Chen R. C. Larock Org. Lett. 2008 10 2409 2412
59. S. Chandrasekhar M. Seenaiah C. L. Rao C. R. Reddy Tetrahedron 2008 64 11325 11327
60. G. de Almeida E. M. Sletten H. Nakamura K. K. Palaniappan C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2443 2447
61. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Org. Lett. 2008 10 3097 3099
62. X. Ning J. Guo M. A. Wolfert G.-J. Boons Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2253 2255
63. A. A. Poloukhtine N. E. Mbua M. A. Wolfert G.-J. Boons V. V. Popik J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15769 15776
64. F. Friscourt P. A. Ledin N. E. Mbua H. R. Flanagan-Steet M. A. Wolfert R. Steet G.-J. Boons J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5381 5389
65. M. F. Debets S. S. van Berkel S. Schoffelen F. P. J. T. Rutjes J. C. M. van Hest F. L. van Delft Chem. Commun. 2010 46 97 99
66. C. G. Gordon J. L. Mackey J. C. Jewett E. M. Sletten K. N. Houk C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9199 9208
67. M. Brettreich M. Bendikov S. Chaffins D. F. Perepichka O. Dautel H. Duong R. Helgeson F. Wudl Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3688 3691
68. H. N. C. Wong Acc. Chem. Res. 1989 22 145 152
69. S. Shimada M. Tanaka K. Honda Inorg. Chim. Acta 1997 265 1 8
70. I. Kii A. Shiraishi T. Hiramatsu T. Matsushita H. Uekusa S. Yoshida M. Yamamoto A. Kudo M. Hagiwara T. Hosoya Org. Biomol. Chem. 2010 8
71. E. M. Sletten H. Nakamura J. C. Jewett C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3065 3068
72. B. R. Varga M. Kállay K. Hegyi S. Béni P. Kele Chem.-Eur. J. 2012 18 822 828
73. Z. Zhou C. J. Fahrni J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8862 8863
74. K. Sivakumar F. Xie B. M. Cash S. Long H. N. Barnhill Q. Wang Org. Lett. 2004 6 4603 4606
75. P. Shieh M. J. Hangauer C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17428 17431
76. J. C. Jewett C. R. Bertozzi Org. Lett. 2011 13 3097 3099
77. F. Friscourt C. J. Fahrni G.-J. Boons J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18809 18815
78. S. S. van Berkel A. J. Dirks M. F. Debets F. L. van Delft J. J. L. M. Cornelissen R. J. M. Nolte F. P. J. T. Rutjes ChemBioChem 2007 8 1504 1508
79. V. Hong A. A. Kislukhin M. G. Finn J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9986 9994
80. Z. Li T. S. Seo J. Ju Tetrahedron Lett. 2004 45 3143 3146
81. S. S. van Berkel A. J. Dirks S. A. Meeuwissen D. L. L. Pingen O. C. Boerman P. Laverman F. L. van Delft J. J. L. M. Cornelissen F. P. J. T. Rutjes ChemBioChem 2008 9 1805 1815
82. Y. Manabe J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2012 70 754 755
83. J. M. Baskin K. W. Dehnert S. T. Laughlin S. L. Amacher C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 10360 10365
84. A. A. Neves H. Stockmann Y. A. Wainman J. C. Kuo S. Fawcett F. J. Leeper K. M. Brindle Bioconjugate Chem. 2013 24 934 941
85. A. M. Jawalekar E. Reubsaet F. P. J. T. Rutjes F. L. van Delft Chem. Commun. 2011 47 3198 3200
86. X. Ning R. P. Temming J. Dommerholt J. Guo D. B. Ania M. F. Debets M. A. Wolfert G.-J. Boons F. L. van Delft Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3065 3068
87. F. Heaney Eur. J. Org. Chem. 2012 3043 3058
88. C. Wendeln I. Singh S. Rinnen C. Schulz H. F. Arlinghaus G. A. Burley B. J. Ravoo Chem. Sci. 2012 3 2479 2484
89. K. Gutsmiedl C. T. Wirges V. Ehmke T. Carell Org. Lett. 2009 11 2405 2408
90. K. Gutsmiedl D. Fazio T. Carell Chem.-Eur. J. 2010 16 6877 6883
91. B. C. Sanders F. Friscourt P. A. Ledin N. E. Mbua S. Arumugam J. Guo T. J. Boltje V. V. Popik G.-J. Boons J. Am. Chem. Soc. 2011 133 949 957
92. I. Singh F. Heaney Chem. Commun. 2011 47 2706 2708
93. C. S. McKay J. Moran J. P. Pezacki Chem. Commun. 2010 46 931 933
94. C. S. McKay J. A. Blake J. Cheng D. C. Danielson J. P. Pezacki Chem. Commun. 2011 47 10040 10042
95. C. S. McKay M. Chigrinova J. A. Blake J. P. Pezacki Org. Biomol. Chem. 2012 10 3066 3070
96. M. Colombo S. Sommaruga S. Mazzucchelli L. Polito P. Verderio P. Galeffi F. Corsi P. Tortora D. Prosperi Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 496 499
97. N. E. Mbua J. Guo M. a. Wolfert R. Steet G.-J. Boons ChemBioChem 2011 1 11
98. N. A. McGrath R. T. Raines Chem. Sci. 2012 3 3237 3240
99. F. Talhammer U. Wallfahrer J. Sauer Tetrahedron Lett. 1990 31 6851 6854
100. J. Sauer D. K. Heldmann J. Hetzenegger J. Krauthan H. Sichert J. Schuster Eur. J. Org. Chem. 1998 2885 2896
101. N. K. Devaraj R. Weissleder S. A. Hilderbrand Bioconjugate Chem. 2008 19 2297 2299
102. M. L. Blackman M. Royzen J. M. Fox J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13518 13519
103. M. T. Taylor M. L. Blackman O. Dmitrenko J. M. Fox J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9646 9649
104. N. K. Devaraj R. Weissleder Acc. Chem. Res. 2011 44 816 827
105. J. B. Haun N. K. Devaraj S. A. Hilderbrand H. Lee R. Weissleder Nat. Nanotechnol. 2010 5 660 665
106. W. Chen D. Wang C. Dai D. Hamelberg B. Wang Chem. Commun. 2011 48 7 10
107. K. Lang L. Davis S. Wallace M. Mahesh D. J. Cox M. L. Blackman J. M. Fox J. W. Chin J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10317 10320
108. A. Borrmann S. Milles T. Plass J. Dommerholt J. M. M. Verkade M. Wiessler C. Schultz J. C. M. van Hest F. L. van Delft E. A. Lemke ChemBioChem 2012 13 2094 2099
109. M. R. Karver R. Weissleder S. A. Hilderbrand Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 920 922
110. J. Yang J. Sečkute C. M. Cole N. K. Devaraj Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7476 7479
111. D. M. Patterson L. A. Nazarova B. Xie D. N. Kamber J. A. Prescher J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18638 18643
112. C. M. Cole J. Yang J. Seckute N. K. Devaraj ChemBioChem 2013 14 205 208
113. A. Niederwieser A. K. Spate L. D. Nguyen C. Jungst W. Reutter V. Wittmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2013 52 4265 4268
114. S. Stairs A. A. Neves H. Stockmann Y. A. Wainman H. Ireland-Zecchini K. M. Brindle F. J. Leeper ChemBioChem 2013 14 1063 1067
115. M. R. Karver R. Weissleder S. A. Hilderbrand Bioconjugate Chem. 2011 22 2263 2270
116. N. K. Devaraj S. A. Hilderbrand R. Upadhyay R. Mazitschek R. Weissleder Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2869 2872
117. J. S. Clovis A. Eckell R. Huisgen R. Sustmann Chem. Ber./Recl. 1967 100 60 70
118. W. Song Y. Wang J. Qu M. M. Madden Q. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2832 2835
119. E. Kaya M. Vrabel C. Deiml S. Prill V. S. Fluxa T. Carell Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4466 4469
120. Z. Yu Y. Pan Z. Wang J. Wang Q. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10600 10604
121. Y. Wang W. Song W. J. Hu Q. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5330 5333
122. R. K. V. Lim Q. Lin Acc. Chem. Res. 2011 44 828 839
123. W. Song Z. Yu M. M. Madden Q. Lin Mol. BioSyst. 2010 6 1576 1578
124. Y. A. Lin J. M. Chalker B. G. Davis J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16805 16811
125. Y. A. Lin J. M. Chalker N. Floyd G. J. L. Bernardes B. G. Davis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9642 9643
126. C. D. Spicer B. G. Davis Chem. Commun. 2011 47 1698 1700
127. N. Li R. K. V. Lim S. Edwardraja Q. Lin J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15316 15319
128. E. M. Sletten C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17570 17573
129. Y. Liang J. L. Mackey S. A. Lopez F. Liu K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17904 17907
130. J. Schoch M. Staudt A. Samanta M. Wiessler A. Jaschke Bioconjugate Chem. 2012 23 1382 1386
131. M. R. Karver R. Weissleder S. a. Hilderbrand Angew. Chem., Int. Ed. 2011 51 920 922
132. J. C. T. Carlson L. G. Meimetis S. A. Hilderbrand R. Weissleder Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6917 6920