Site-specific conjugation of ScFvs antibodies to nanoparticles by bioorthogonal strain-promoted alkyne-nitrone cycloaddition

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 2, 2012, Pages 496-499

  Colombo, Miriam ^a   Sommaruga, Silvia ^c   Mazzucchelli, Serena ^c   Polito, Laura ^b   Verderio, Paolo ^a   Galeffi, Patrizia ^d   Corsi, Fabio ^c   Tortora, Paolo ^a   Prosperi, Davide ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MILANO BICOCCA   (Italy)

^b CNR   (Italy)

^c UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^d ENEA   (Italy)

Author keywords

bioorthogonal reaction; cell targeting; cycloaddition; nanoparticles; scFv antibody

Indexed keywords

BIOORTHOGONAL REACTION; BREAST CANCER CELLS; CELL TARGETING; N-TERMINALS; SITE-SPECIFIC;

ACETYLENE; AMINO ACIDS; CONJUGATED POLYMERS; CYCLOADDITION; NANOPARTICLES;

ANTIBODIES;

ALKYNE; EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTOR 2; NANOPARTICLE; NITROGEN OXIDE; NITRONES; SINGLE CHAIN FRAGMENT VARIABLE ANTIBODY;

ARTICLE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; GENETICS; HUMAN; IMMUNOLOGY; MUTATION; TUMOR CELL LINE;

ALKYNES; CELL LINE, TUMOR; CYCLIZATION; HUMANS; MUTATION; NANOPARTICLES; NITROGEN OXIDES; RECEPTOR, ERBB-2; SINGLE-CHAIN ANTIBODIES;

EID: 84855426017     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201106775     Document Type: Article

References (39)

1. K. Park, S. Lee, E. Kang, K. Kim, K. Choi, I. C. Kwon, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1553-1566.
2. J.-H. Lee, Y.-M. Huh, Y.-w. Jun, J.-w. Seo, J.-t. Jang, H.-T. Song, S. Kim, E.-J. Cho, H.-G. Yoon, J.-S. Suh, J. Cheon, Nat. Med. 2007, 13, 95-99.
3. J. Kim, S. Park, J. E. Lee, S. M. Jin, J. H. Lee, I. S. Lee, I. Yang, J.-S. Kim, S. K. Kim, M.-H. Cho, T. Hyeon, Angew. Chem. 2006, 118, 7918-7922
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7754-7758.
5. F. Corsi, L. Fiandra, C. DePalma, M. Colombo, S. Mazzucchelli, P. Verderio, R. Allevi, A. Tosoni, M. Nebuloni, E. Clementi, D. Prosperi, ACS Nano 2011, 5, 6383-6393.
6. J. Park, K. An, Y. Hwang, J.-G. Park, H.-J. Noh, J.-Y. Kim, J.-H. Park, N.-M. Hwang, T. Hyeon, Nat. Mater. 2004, 3, 891-895.
7. F. Corsi, C. DePalma, M. Colombo, R. Allevi, M. Nebuloni, S. Ronchi, G. Rizzi, A. Tosoni, E. Trabucchi, E. Clementi, D. Prosperi, Small 2009, 5, 2555-2564.
8. J. Yang, E.-K. Lim, H. J. Lee, J. Park, S. C. Lee, K. Lee, H.-G. Yoon, J.-S. Suh, Y.-M. Huh, S. Haam, Biomaterials 2008, 29, 2548-2555.
9. S. Chen, F. Reynolds, L. Yu, R. Weissleder, L. Josephson, J. Mater. Chem. 2009, 19, 6387-6392.
10. M. Lewin, N. Carlesso, C.-H. Tung, X.-W. Tang, D. Cory, D. T. Scadden, R. Weissleder, Nat. Biotechnol. 2000, 18, 410-414.
11. D. Simberg, T. Duza, J. H. Park, M. Essler, J. Pilch, L. Zhang, A. M. Derfus, M. Yang, R. M. Hoffman, S. Bhatia, M. J. Sailor, E. Ruoslahti, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 104, 932-936.
12. N. T. K. Thanh, L. A. W. Green, Nano Today 2010, 5, 213-230.
13. E. Occhipinti, P. Verderio, A. Natalello, E. Galbiati, M. Colombo, S. Mazzucchelli, A. SalvadÃ, P. Tortora, S. MariaDoglia, D. Prosperi, Nanoscale 2011, 3, 387-390.
14. W. R. Algar, D. E. Prasuhn, M. H. Stewart, T. L. Jennings, J. B. Blanco-Canosa, P. E. Dawson, I. L. Medintz, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 825-858.
15. S. Mazzucchelli, M. Colombo, C. DePalma, A. SalvadÃ, P. Verderio, M. D. Coghi, E. Clementi, P. Tortora, F. Corsi, D. Prosperi, ACS Nano 2010, 4, 5693-5702.
16. L. Polito, D. Monti, E. Caneva, E. Delnevo, G. Russo, D. Prosperi, Chem. Commun. 2008, 621-623.
17. L. M. Gaetke, C. K. Chow, Toxicology 2003, 189, 147-163.
18. E. M. Sletten, C. R. Bertozzi, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 666-676.
19. J. B. Haun, N. K. Devaraj, S. A. Hilderbrand, H. Lee, R. Weissleder, Nat. Nanotechnol. 2010, 5, 660-665.
20. E. Lallana, R. Riguera, E. Fernandez-Megia, Angew. Chem. 2011, 123, 8956-8966
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8794-8804.
22. M. F. Debets, S. S. vanBerkel, J. Dommerholt, A. J. Dirks, F. P. J. T. Rutjes, F. L. vanDelft, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 805-815.
23. J. C. Jewett, C. R. Bertozzi, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1272-1279.
24. P. V. Changa, J. A. Preschera, E. M. Slettena, J. M. Baskina, I. A. Millera, N. J. Agarda, A. Loa, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 1821-1826.
25. X. Ning, J. Guo, M. A. Wolfert, G.-J. Boons, Angew. Chem. 2008, 120, 2285-2287
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2253-2255.
27. D. P. Nguyen, H. Lusic, H. Neumann, P. B. Kapadnis, A. Deiters, J. W. Chin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8720-8721.
28. D. C. Dieterich, J. J. Lee, A. J. Link, J. Graumann, D. A. Tirrell, E. M. Schuman, Nat. Protoc. 2007, 2, 532-540.
29. C. S. McKay, J. Moran, J. P. Pezacki, Chem. Commun. 2010, 46, 931-933.
30. X. Ning, R. P. Temming, J. Dommerholt, J. Guo, D. B. Ania, M. F. Debets, M. A. Wolfert, G.-J. Boons, F. L. vanDelft, Angew. Chem. 2010, 122, 3129-3132
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3065-3068.
32. C. S. McKay, J. A. Blake, J. Cheng, D. C. Danielson, J. P. Pezacki, Chem. Commun. 2011, 47, 10040-10042.
33. S. Sommaruga, A. Lombardi, A. SalvadÃ, S. Mazzucchelli, F. Corsi, P. Galeffi, P. Tortora, D. Prosperi, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011, 91, 613-621.
34. J. MÃrlind, M. Kaspar, E. Trachsel, R. Sommavilla, S. Hindle, C. Bacci, L. Giovannoni, D. Neri, Clin. Cancer Res. 2008, 14, 6515-6524.
35. M. Piazza, M. Colombo, I. Zanoni, F. Granucci, P. Tortora, J. Weiss, T. Gioannini, D. Prosperi, F. Peri, Angew. Chem. 2011, 123, 648-652
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 622-626.
37. C.-A. J. Lin, R. A. Sperling, J. K. Li, T.-Y. Yang, P.-Y. Li, M. Zanella, W. H. Chang, W. J. Parak, Small 2008, 4, 334-341.
38. S. Mazzucchelli, P. Verderio, S. Sommaruga, Colombo, A. SalvadÃ, P. Tortora, F. Corsi, D. Prosperi, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 2296-2303
39. C. Mandal, B. D. Kingery, J. M. Anchin, S. Subramaniam, D. S. Linthicum, Nat. Biotechnol. 1996, 14, 323-328.