Orthogonal, metal-free surface modification by strain-promoted azide-alkyne and nitrile oxide-alkene/alkyne cycloadditions

Chemical Science

Volumn 3, Issue 8, 2012, Pages 2479-2484

  Wendeln, Christian ^a   Singh, Ishwar ^b   Rinnen, Stefan ^a   Schulz, Christian ^a   Arlinghaus, Heinrich F ^a   Burley, Glenn A ^b   Ravoo, Bart Jan ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

^b UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-DIPOLAR CYCLOADDITIONS; AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; CYCLOADDITIONS; IN-SITU OXIDATION; MICRO CONTACT PRINTING; MICROPATTERNED; ROOM TEMPERATURE; SURFACE PATTERNING;

BIOMOLECULES; ELECTRON DEVICE MANUFACTURE; HYDROCARBONS; NITROGEN OXIDES; PRINTING; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS;

CYCLOADDITION;

EID: 84865739199     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20555f     Document Type: Article

References (63)

1. Y.-X. Chen G. Triola H. Waldmann Acc. Chem. Res. 2011 44 762 773
2. F. Rusmini Z. Zhong J. Feijen Biomacromolecules 2007 8 1775 1789
3. C. D. Hodneland Y.-S. Lee D.-H. Min M. Mrksich Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 5048 5052
4. S. Park M.-R. Lee I. Shin Chem. Commun. 2008 4389 4399
5. T. Horlacher P. H. Seeberger Chem. Soc. Rev. 2008 37 1414 1422
6. T. M. Herne M. J. Tarlov J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8916 8920
7. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6974 6998
8. J. A. Prescher C. R. Bertozzi Nat. Chem. Biol. 2005 1 13 21
9. C. Besanceney-Webler H. Jiang T. Zheng L. Feng D. S. del Amo W. Wang L. M. Klivansky F. L. Marlow Y. Liu P. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8051 8056
10. M. D. Best Biochemistry 2009 48 6571 6584
11. C. E. Hoyle C. N. Bowman Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1540 1573
12. S. Wittrock T. Becker H. Kunz Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5226 5230
13. P. Jonkheijm D. Weinrich M. Köhn H. Engelkamp P. C. M. Christianen J. Kuhlmann J. C. Maan D. Nüsse H. Schroeder R. Wacker R. Breinbauer C. M. Niemeyer H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4421 4424
14. C. Wendeln S. Rinnen C. Schulz H. F. Arlinghaus B. J. Ravoo Langmuir 2010 26 15966 15971
15. A. D. de Araúo J. M. Palomo J. Cramer M. Köhn H. Schröder R. Wacker C. Niemeyer K. Alexandrov H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 296 301
16. B. T. Houseman M. Mrksich Chem. Biol. 2002 9 443 454
17. M. L. Blackman M. Royzen J. M. Fox J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13518 13519
18. J. Schoch M. Wiessler A. Jäschke J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8846 8847
19. C. Wendeln A. Heile H. F. Arlinghaus B. J. Ravoo Langmuir 2010 26 4933 4940
20. C. I. Schilling N. Jung M. Biskup U. Schepers S. Bräse Chem. Soc. Rev. 2011 40 4840 4871
21. S. S. van Berkel M. B. van Eldijk J. C. M. van Hest Angew. Chem., Int. Ed. 2011 550 8806 8827
22. E. Saxon C. R. Bertozzi Science 2000 287 2007 2010
23. Q. Wang T. R. Chan R. Hilgraf V. V. Fokin K. B. Sharpless M. G. Finn J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3192 3193
24. V. Hong S. I. Presolski C. Ma M. G. Finn Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9879 9883
25. N. J. Agard J. A. Prescher C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15046 15047
26. J. A. Codelli J. M. Baskin N. J. Agard C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11486 11493
27. X. Ning J. Guo M. A. Wolfert G.-J. Boons Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2253 2255
28. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Org. Lett. 2008 10 3097 3099
29. J. C. Jewett E. M. Sletten C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3688 3690
30. F. Friscourt P. A. Ledin N. E. Mbua H. R. Flanagan-Street M. A. Wolfert R. Street G.-J. Boons J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5381 5389
31. I. S. Marks J. S. Kang B. T. Jones K. J. Landmark A. J. Cleland T. A. Taton Bioconjugate Chem. 2011 22 1259 1263
32. I. Singh C. Freeman F. Heaney Eur. J. Org. Chem. 2011 76 6739 6746
33. M. F. Debets S. S. van Berkel S. Schoffelen F. P. J. T. Rutjes J. C. M. van Hest F. L. van Delft Chem. Commun. 2010 46 97 99
34. K. E. Beatty J. D. Fisk B. P. Smart Y. Y. Lu J. Szychowski M. J. Hangauer J. M. Baskin C. R. Bertozzi D. A. Tirrell ChemBioChem 2010 11 2092 2095
35. J. C. M. van Hest F. L. van Delft ChemBioChem 2011 12 1309 1312
36. E. Lallana E. Fernandez-Megia R. Riguera J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5748 5750
37. S. T. Laughlin J. M. Baskin S. L. Amacher C. R. Bertozzi Science 2008 320 664 667
38. L. A. Canalle S. S. van Berkel L. T. de Haan J. C. M. van Hest Adv. Funct. Mater. 2009 19 3464 3470
39. S. V. Orski A. A. Poloukhtine S. Arumugam L. Mao V. V. Popik J. Locklin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11024 11026
40. A. Kuzmin A. Poloukhtine M. A. Wolfert V. V. Popik Bioconjugate Chem. 2010 21 2076 2085
41. R. Manova T. A. van Beek H. Zuilhof Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5428 5430
42. F. Heaney Eur. J. Org. Chem. 2012 16 3043 3058
43. J. C. Jewett C. R. Bertozzi Chem. Soc. Rev. 2010 39 1272 1279
44. M. F. Debets S. S. van Berkel J. Demmerholt A. J. Dirks F. J. J. T. Rutjes F. L. van Delft Acc. Chem. Res. 2011 44 805 815
45. K. Gutsmiedl C. T. Wirges V. Ehmke T. Carell Org. Lett. 2009 11 2405 2408
46. I. Singh J. S. Vyle F. Heaney Chem. Commun. 2009 3276 3278
47. I. Singh F. Heaney Chem. Commun. 2011 47 2706 2708
48. K. Gutsmiedl D. Fazio T. Carell Chem.-Eur. J. 2010 16 6877 6883
49. I. Singh Z. Zarafshani F. Heaney J.-F. Lutz Polym. Chem. 2011 2 372 375
50. B. C. Sanders F. Friscourt P. A. Ledin N. E. Mbua S. Arumugam J. Guo T. J. Boltje V. V. Popik G.-J. Boons J. Am. Chem. Soc. 2011 133 949 957
51. S. G. Im K. W. Bong B.-S. Kim S. H. Baxamusa P. T. Hammond P. S. Doyle K. K. Gleason J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14424 14425
52. A. Pulsipher N. P. Westcott W. Luo M. N. Yousaf J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7626 7632
53. N. Gupta B. F. Lin L. M. Campos M. D. Dimitriou S. T. Hikita N. D. Treat M. V. Tirrell D. O. Clegg E. J. Kramer C. J. Hawker Nat. Chem. 2010 2 138 145
54. X. Deng C. Friedmann J. Lahann Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6522 6526
55. J. M. Spruell M. Wolffs F. A. Leibfarth B. C. Stahl J. Heo L. A. Connal J. Hu C. J. Hawker J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16698
56. C. Wendeln S. Rinnen C. Schulz T. Kaufmann H. F. Arlinghaus B. J. Ravoo Chem.-Eur. J. 2012 18 5880 5888
57. N. Balachander C. N. Sukenik Langmuir 1990 6 1621
58. L. Yan X.-M. Zhao G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6179 6180
59. B. J. Ravoo J. Mater. Chem. 2009 19 8902 8906
60. C. Wendeln B. J. Ravoo Langmuir 2012 28 5527
61. B. Das H. Holla G. Mahender J. Banerjee M. R. Reddy Tetrahedron Lett. 2004 45 7347
62. B. A. Mendelsohn S. Lee S. Kim F. Teyssier V. S. Aulakh M. A. Ciufolini Org. Lett. 2009 11 1539 1542
63. O. H. Laitinen V. P. Hytönen H. R. Nordlund M. S. Kulomaa Cell. Mol. Life Sci. 2006 63 2992 3017