Expanding the chemical biologist's tool kit: Chemical labelling strategies and its applications

Current Medicinal Chemistry

Volumn 16, Issue 34, 2009, Pages 4527-4543

  Chattopadhaya, Souvik ^a   Abu Bakar, Farhana B ^a   Yao, Shao Q ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COUMARIN; FLUORESCEIN; GLYCAN DERIVATIVE; METAL COMPLEX; METHOTREXATE; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE; PROTEIN GLUTAMINE GAMMA GLUTAMYLTRANSFERASE; RESORUFIN; SMALL INTERFERING RNA; SORTASE; TACROLIMUS; THIOCTIC ACID; TRIMETHOPRIM;

AMINO ACID SEQUENCE; BIOSYNTHESIS; CHELATION; CHEMICAL LABELING; COMPARATIVE STUDY; COVALENT BOND; DRUG RESEARCH; ENZYME ACTIVITY; HUMAN; MINIMALLY INVASIVE PROCEDURE; MOLECULAR PROBE; NONHUMAN; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN DOMAIN; PROTEIN FUNCTION; PROTEIN MODIFICATION; PROTEIN MOTIF; PROTEIN PROCESSING; PROTEIN SYNTHESIS; REVIEW;

ANIMALS; BIOTINYLATION; FLUORESCENT DYES; HUMANS; PROTEIN ENGINEERING; PROTEINS; RECOMBINANT FUSION PROTEINS; STAINING AND LABELING;

EID: 72449163625     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986709789760706     Document Type: Review

References (114)

1. Lippincott-Schwartz, J.; Patterson, G.H. Science, 2003, 300, 87.
2. Strack, R.L.; Strongin, D.E.; Bhattacharyya, D.; Tao, W.; Berman, A.; Broxmeyer, H.E.; Keenan, R.J.; Glick, B.S. Nat. Methods, 2008, 5, 955.
3. Campbell, R.E.; Tour, O.; Palmer, A.E.; Steinbach, P.A.; Baird, G.S.; Zacharias, D.A.; Tsien, R.Y. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 7877.
4. Tour, O.; Adams, S.R.; Kerr, R.A.; Meijer, R.M.; Sejnowski, T.J.; Tsien, R.W.; Tsien, R.Y. Nat. Chem. Biol., 2007, 3, 423.
5. Chen, I.; Ting, A.Y. Curr. Opin. Biotechnol., 2005, 16, 35.
6. Miller, L.W.; Cornish, V.W. Curr. Opin. Chem. Biol., 2005, 9, 56.
7. Gronemeyer, T.; Godin, G.; Johnsson, K. Curr. Opin. Biotechnol., 2005, 6, 453.
8. O'Hare, H.M.; Johnsson, K.; Gautier, A. Curr. Opin. Struct. Biol., 2007, 17, 488.
9. Baruah, H.; Puthenveetil, S.; Choi, Y.-A.; Shah, S.; Ting, A.Y. Angew. Chemie. Intl. Ed., 2008, 47, 7018.
10. Gaietta, G.M.; Giepmans, B.N.G.; Deerinck, T.J.; Smith, W.B.; Ngan, L.; Llopis, J.; Adams, S.R.; Tsien, R.Y.; Ellisman, M.H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2006, 103, 17777.
11. Hahn, M.E.; Muir, T.W. Angew. Chemie. Intl. Ed., 2004, 43, 5800.
12. Tour, O.; Meijer, R.M.; Zacharias, D.A.; Adams, S.R.; Tsien, R.Y. Nat. Biotechnol., 2003, 21, 1505.
13. Gaietta, G.; Deerinck, T.J.; Adams, S.R.; Bouwer, J.; Tour, O.; Laird, D.W.; Sosinsky, G.E.; Tsien, R.Y.; Ellisman, M.H. Science, 2002, 296, 503.
14. Griffin, B.A.; Adams, S.R.; Tsien, R.Y. Science, 1998, 281, 269.
15. Nakanishi, J.; Takarada, T.; Yunoki, S.; Kikuchi, Y.; Maeda, M. Biochem. Biophy. Res. Commun., 2006, 343, 1191.
16. Andresen, M.; Schmitz-Salue, R.; Jakobs, S. Mol. Biol. Cell., 2004, 15, 5616.
17. Enninga, J.; Mounier, J.; Sansonetti, P.; Van Nhieu, G.T. Nat. Methods, 2005, 2, 959.
18. Arhel, N.; Genovesio, A.; Kim, K. -A.; Miko, S.; Perret, E.; Olivo-Marin, J. -C., Shorte, S., Charneau, P. Nat. Methods, 2006, 3, 817.
19. Vilardaga, J. -P.; Nikolaev, V.O.; Lorenz, K.; Ferrandon, S.; Zhuang, Z.; Lohse, M.J. Nat. Chem. Biol., 2007, 4, 126.
20. Hoffmann C.; Gaietta, G.; Bünemann, M.; Adams, S.R.; Oberdorff-Maass, S.; Behr, B.; Vilardaga, J.-P.; Tsien, R.Y.; Ellisman, M.H.; Lohse, M.J. Nat. Methods, 2005, 2, 171.
21. Luedtke, N.W.; Dexter, R.J.; Fried, D.B.; Schepartz, A. Nat. Chem. Biol, 2007, 3, 779.
22. Ju, W.; Morishita, W.; Tsui, J.; Gaietta, G.; Deerinck, T.J.; Adams, S.R.; Garner, C.C.; Tsien, R.Y.; Ellisman, M.H.; Malenka. R.C. Nat. Neurosci., 2004, 7, 244.
23. Martin, B.R.; Giepmans, B.N.G.; Adams, S.R.; Tsien, R.Y. Nat. Biotechnol., 2005, 23, 1308.
24. Guignet, E.G.; Hovius, R.; Vogel, H. Nat. Biotechnol., 2004, 22, 440.
25. Goldsmith, C.R.; Jaworski, J.; Sheng, M.; Lippard, S.J. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 418.
26. Lata, S.; Gavutis, M.; Tampe, R.; Piehler, J. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 2365.
27. Hauser, C.T.; Tsien, R. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2007, 104, 3693.
28. Ojida, A.; Honda, K.; Shinmi, D.; Kiyonaka, S.; Mori, Y.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 10452-10459.
29. Farinas, J.; Verkman, A.S. J. Biol. Chem., 1999, 274, 7603.
30. Marks, K.M.; Braun, P.D.; Nolan, G.P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 9982.
31. Miller, L.W.; Sable, J.; Goelet, P.; Sheetz, M.P.; Cornish, V.W. Angew. Chemie. Intl. Ed., 2004, 43, 172.
32. Miller, L.W.; Cai, Y.; Sheetz, M.P.; Cornish, V.W. Nat. Methods, 2005, 2, 255.
33. Szent-Gyorgyi, C.; Schmidt, B.A.; Creeger, Y.; Fisher, G.W.; Zakel, K.L.; Adler, S.; Fitzpatrick, J.A.J.; Woolford, C.A.; Yan, Q.; Vasilev, K.V.; Berget, P.B.; Bruchez, M.P.; Jarvik, J.W.; Waggoner, A. Nat. Biotechnol., 2008, 26, 235.
34. Keppler, A.; Gendreizig, S.; Gronemeyer, T.; Pick, H.; Vogel, H.; Johnsson, K. Nat. Biotechnol., 2003, 21, 86.
35. Keppler, A.; Pick, H.; Arrivoli, C.; Vogel, H.; Johnsson, K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 9955.
36. Juillerat, A.; Heinis, C.; Sielaff, I.; Barnikow J.; Jaccard, H.; Kunz, B.; Terskikh, A.; Johnsson, K. ChemBioChem, 2005, 6, 1263.
37. Heinis, C.; Schmitt, S.; Kindermann, M.; Godin, G.; Johnsson, K. ACS Chem. Biol., 2006, 1, 575.
38. Gautier, A.; Juillerat, A.; Heinis, C.; Corrêa, I.R.; Kindermann, M.; Beaufils, F.; Johnsson, K. Chem. Biol., 2008, 15, 128.
39. Bonasio, R.; Carman, C.V.; Kim, E.; Sage, P.T.; Love, K.R.; Mempel, T.R.; Springer, T.A.; von Andrian, U.H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2007, 104, 14753.
40. www.promega.com
41. Zhang, Y.; So, M. -K.; Loening, A.M.; Yao, H.; Gambhir, S.S.; Rao, J. Angew. Chemie. Intl. Ed., 2006, 45, 4936.
42. Los, G.V.; Encell, L.P.; McDougall, M.G.; Hartzell, D.D.; Karassina, N.; Zimprich, C.; Wood, M.G.; Learish, R.; Friedman, R.; Urh, O.M.; Simpson, D.; Mendez, J.; Zimmerman, K.; Otto, P.; Vidugiris, G.; Zhu, J.; Darzins, A.; Klaubert, D.H.; Bulleit R.F.; Wood, K.V. ACS Chem. Biol., 2008, 3, 373.
43. Cronan, J.E. J. Biol. Chem., 1990, 265, 10327.
44. Walsh, C.T.; Garneau-Tsodikova, S.; Gatto, Jr, G.J. Angew. Chemie. Intl. Ed., 2005, 44, 2.
45. Chen, I.; Howarth, M.; Lin, W.; Ting, A.Y. Nat. Methods, 2005, 2, 99.
46. Howarth, M.; Takao, K.; Hayashi, Y.; Ting, A.Y. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2005, 102, 7583.
47. Chen, I.; Choi, Y.A.; Ting, A.Y. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 6619.
48. Lorand, L; Graham, R. M. Nat. Rev. Mol. Cell. Biol., 2003, 4, 140.
49. Lin, C. -W.; Ting, A. Y. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 4542.
50. George, N.; Pick, H.; Vogel, H.; Johnsson, N.; Johnsson, K. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 8896.
51. Yin, J.; Lin, A.J.; Buckett, P.D.; Wessling-Resnick, M.; Golan, D.E.; Walsh, C.T. Chem. Biol., 2005, 12, 999.
52. Vivero-Pol, L.; George, N.; Krumm, H.; Johnsson, K.; Johnsson, N. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 12770.
53. Prumer, M.; Meyer, B.H.; Franzini, R.; Segura, J. -M.; George, N.; Johnsson, K.; Vogel, H. ChemBioChem, 2006, 7, 908.
54. Meyer, B.H.; Martinez, K.L.; Segura, J. -M.; Pascoal, P.; Hovius, R.; George, N.; Johnsson, K.; Vogel, H. FEBS Letts., 2006, 580, 1654.
55. Meyer, B.H.; Segura, J. -M.; Martinez, K. L.; Hovius, R.; George, N.; Johnsson, K.; Vogel, H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2006, 103, 2138.
56. Yin, J.; Straight, P.D.; McLoughlin, S.M.; Zhou, Z.; Lin, A. J.; Golan, D.E.; Kelleher, N.L.; Kolter, R.; Walsh, C.T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2005, 102, 15815.
57. Zhou, Z.; Cironi, P.; Lin, A.J.; Xu, Y.; Hrvatin, S.; Golan, D.E.; Silver, P.A.; Walsh, C.T.; Yin, J. ACS Chem. Biol., 2007, 2, 337.
58. Sunbul, M.; Yen, M.; Zou, Y.; Yin, J. Chem. Commun., 2008, 5927.
59. Meier, J.L.; Mercer, A.C.; Rivera, H. Jr; Burkart, M.D. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 12174.
60. Green, D.E.; Morris, T.W.; Green, J.; Cronan, J.E.; Guest, J. R. Biochem. J., 1995, 309, 853.
61. Fernández-Suárez, M.; Baruah, H.; Martínez- Hernández, L.; Xie, K. T.; Baskin, J.M.; Bertozzi, C. R.; Ting, A. Y. Nat. Biotechnol, 2007, 25, 1483.
62. Marraffini, L.A.; DeDent, A.C.; Schneewind, O. Microbiol. Mol. Biol. Rev., 2006, 70, 192.
63. Popp, M.W.; Antos, J.M.; Grotenbreg, G.M, Spooner, E.; Ploegh, H.L. Nat. Chem. Biol., 2007, 3, 707.
64. Tanaka, T.; Yamamoto, T.; Tsukiji, S.; Nagamune, T. ChemBio- Chem, 2008, 9, 802.
65. Frankel, B.A.; Kruger, R.G.; Robinson, D.E.; Kelleher, N.L.; McCafferty, D.G. Biochemistry, 2005, 44, 11188.
66. Huang, X.; Aulabaugh, A.; Ding, W.; Kapoor, B.; Alksne, L.; Tabei, K.; Ellestad, G. Biochemistry, 2003, 42, 11307.
67. Yamamoto, T.; Nagamune, T. Chem. Commun., 2009, DOI: 10.1039/b818792d.
68. Duckworth, B.P.; Zhang, Z.; Hosokawa, A.; Distefano, M.D. ChemBioChem, 2007, 8, 98.
69. Bojarová, P.; Williams, S.J. Curr. Opin. Chem. Biol., 2008, 12, 573.
70. Carrico, I.S.; Carlson, B.L.; Bertozzi, C.R. Nat. Chem. Biol., 2007, 3, 321.
71. Prescher, J.A.; Bertozzi, C.R. Nat. Chem. Biol., 2005, 1, 13.
72. Mahal, L.K.; Yarema, K.J.; Bertozzi, C.R. Science, 1997, 276, 1125.
73. Saxon, E.; Bertozzi, C.R. Science, 2000, 287, 2007.
74. Agard, N.J.; Prescher, J.A.; Bertozzi, C.R. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15046.
75. Luchansky, S.J.; Goon, S.; Bertozzi, C.R. ChemBioChem, 2004, 5, 371.
76. Hang, H.C.; Bertozzi, C.R. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1242.
77. Hang, H.C.; Yu, C.; Kato, D.L.; Bertozzi, C.R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2003, 100, 14846.
78. Sawa, M Hsu, T.-L.; Itoh, T.; Sugiyama, M.; Hanson, S.R.; Vogt, P.K.; Wong, C.-H. Proc. Natl. Acd. Sci. USA, 2006, 103, 12371.
79. Chang, P.V.; Prescher, J.A.; Hangauer, M.J.; Bertozzi, C.R. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 8400.
80. Baskin J.M.; Prescher, J.A.; Laughlin, S.T.; Agard, N.J.; Chang, P.V.; Miller, I.A.; Lo, A.; Codelli, J.A.; Bertozzi, C.R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2007, 104, 16793.
81. Laughlin, S.T.; Baskin, J.M.; Amacher, S.L.; Bertozzi, C.R. Science, 2008, 320, 664.
82. Wang, L.; Schultz, P.G. Angew. Chemie. Intl. Ed., 2005, 44, 34-66.
83. Zhang, Z.; Smith, B.A.C.; Wang, L.; Brock, A.; Cho, C.; Schultz, P.G. Biochemistry, 2003, 42, 6735.
84. Beatty K.E.; Xie, F.; Wang, Q.; Tirrell, D.A. J. Am. Chem. Soc, 2005, 127, 14150.
85. Beatty, K.E.; Liu, J.C.; Xie, F.; Dieterich, D.C.; Schuman, E.M.; Wang, Q.; Tirrell, D.A. Angew. Chemie. Intl. Ed., 2006, 45, 7364.
86. Dawson, P.E.; Muir, T.W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S.B. Science, 1994, 266, 776.
87. Muir, T.W. Annu. Rev. Biochem., 2003, 72, 249.
88. Muralidharan, V.; Muir, T.W. Nat. Methods, 2006, 3,429.
89. Giriat, I.; Muir, T.W. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 7180.
90. Yeo, S.Y.D.; Srinivasan, R.; Uttamchandani, M.; Chen, G.Y.J.; Zhu, Q.;Yao, S.Q. Chem. Commun., 2003, 2870.
91. Gogarten, P.J.; Senejani, A.G.; Zhaxybayeva, O.; Olendzenski, L.; Hilario.E. Annu. Rev. Microbiol., 2002, 56, 263
92. Chattopadhaya, S.; Srinivasan, R.; Yeo, S.Y.D.; Chen, G.Y.J.; Yao, S.Q. Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 981.
93. Chattopadhaya, S.; Bakar, F.B.A.; Srinivasan; R.; Yao, S.Q. ChemBioChem, 2008, 9, 677.
94. Busch, G.K.; Tate, E.W.; Gaffney, P.R.J.; Rosivatz, E.; Woscholski, R.; Leatherbarrow, R.J. Chem. Commun., 2008, 3369.
95. Baruch, A.; Jeffery, D.A.; Bogyo, M. Trends Cell. Biol., 2004, 14, 29.
96. Evans, M.J.; Cravatt, B.F. Chem. Rev., 2006, 106, 3279.
97. Blum, G.; Mullins, S.R.; Keren, K.; Fonovic, M.; Jedeszko, C.; Rice, M.J.; Sloane, B.F.; Bogyo, M. Nat. Chem. Biol., 2005, 1, 203.
98. Blum, G.; von Degenfeld, G.; Merchant, M.J.; Blau, H.M. Bogyo, M. Nat. Chem. Biol., 2007, 3, 668.
99. Jacquier, V.; Prummer, M.; Segura, J. -M.; Pick, H.; Vogel, H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2006, 103, 14325.
100. Yin, J.; Liu, F.; Li, X.; Walsh, C.T. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 7754.
101. Yin, J.; Liu, F.; Schinke, M.; Daly, D.; Walsh, C.T. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 13570.
102. Fernández-Suárez, M.; Chen, T.S.; Ting, A.Y. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 9251.
103. Lemercier, G.; Gendreizig, S.; Kindermann, M.; Johnsson, K. Angew. Chemie. Intl. Ed., 2007, 46, 4281.
104. Gendreizig, S.; Kindermann, M.; Johnsson, K. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 14970.
105. Sampathkumar, S.G.; Li, A.V.; Jones, M.B.; Sun, J.; Yarema, K.J. Nat. Chem. Biol., 2006, 2, 149.
106. Jansen, L.E.T.; Black, B.E.; Foltz, D.R.; Cleveland, D.W. J. Cell Biol., 2007, 176, 795.
107. Carpenter, A.E. Nat. Chem. Biol., 2008, 3, 461.
108. Drews. J. Science, 2000, 287, 1960
109. Milligan, G. Drug Discov. Today, 2006, 11, 541.
110. Maurel, D. Comps-Agrar, L.; Brock, C.; Rives, M. -L.; Bourrier, E.; Ayoub, M.A.; Bazin, H.; Tinel, N.; Durroux, T.; Prézeau, L.; Trinquet E.; Pin, J.P. Nat. Methods, 2008, 5, 561.
111. Neefis, J.; Dantuma, N.P. Nat. Rev. Drug Discov., 2004, 3, 58.
112. Dube, D.H.; Bertozzi, C.R. Nat. Rev. Drug Discov., 2005, 4, 477
113. Terai, T.; Nagano, T. Curr. Opin. Chem. Biol., 2008, 12, 515.
114. Johnsson, N.; Johnsson, K. ACS Chem. Biol., 2007, 2, 31.