Diazo compounds as highly tunable reactants in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with cycloalkynes

Chemical Science

Volumn 3, Issue 11, 2012, Pages 3237-3240

  McGrath, Nicholas A ^a   Raines, Ronald T ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; CHEMOSELECTIVE REACTIONS; CYCLOALKYNES; DIAZO COMPOUNDS; DIPOLAR CYCLOADDITIONS; FRONTIER MOLECULAR ORBITALS; NEW MODALITY; SECOND-ORDER RATE CONSTANTS;

MOLECULAR ORBITALS; RATE CONSTANTS;

CYCLOADDITION;

EID: 84867339759     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20806g     Document Type: Article

References (63)

1. B. M. Trost T. N. Salzmann J. Am. Chem. Soc. 1973 95 6840 6842
2. Y. Yamamoto H. Toi A. Sonoda S. I. Murahashi J. Am. Chem. Soc. 1976 98 1965 1967
3. B. M. Trost Science 1983 219 245 250
4. G. Wittig A. Krebs Chem. Ber. 1961 94 3260 3275
5. A. Krebs J. Wilke Top. Curr. Chem. 1983 109 189 233
6. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. 1963 2 565 598
7. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
8. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
9. N. J. Agard J. A. Prescher C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15046 15047
10. S. Bräse C. Gil K. Knepper V. Zimmermann Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5188 5240
11. J. C. Jewett C. R. Bertozzi Chem. Soc. Rev. 2010 39 1272 1279
12. M. Boyce C. R. Bertozzi Nat. Methods 2011 8 638 642
13. M. F. Debets S. S. van Berkel J. Dommerholt A. J. Dirks F. P. J. T. Rutjes F. L. van Delft Acc. Chem. Res. 2011 44 805 815
14. E. Lallana R. Riguera E. Fernandez-Megia Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8794 8804
15. R. Huisgen J. Org. Chem. 1968 33 2291 2297
16. R. Sustmann Tetrahedron Lett. 1971 2717 2720
17. R. Sustmann H. Trill Angew. Chem., Int. Ed. 1972 11 838 840
18. K. N. Houk J. Sims R. E. Duke R. W. Strozier J. K. George J. Am. Chem. Soc. 1973 95 7287 7301
19. K. N. Houk J. Sims C. R. Watts L. J. Luskus J. Am. Chem. Soc. 1973 95 7301 7315
20. J. A. Codelli J. M. Baskin N. J. Agard C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11486 11493
21. K. J. Shea J. S. Kim J. Am. Chem. Soc. 1992 114 4846 4855
22. R. D. Bach J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5233 5243
23. J. Dommerholt S. Schmidt R. Temming L. J. A. Hendriks F. P. J. T. Rutjes J. C. M. van Hest D. J. Lefeber P. Friedl F. L. van Delft Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9422 9425
24. X. H. Ning J. Guo M. A. Wolfert G. J. Boons Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2253 2255
25. N. E. Mbua J. Guo M. A. Wolfert R. Steet G.-J. Boons ChemBioChem 2011 12 1912 1921
26. J. C. Jewett E. M. Sletten C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3688 3690
27. G. de Almeida E. M. Sletten H. Nakamura K. K. Palaniappan C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2443 2447
28. C. S. McKay J. Moran J. P. Pezacki Chem. Commun. 2010 46 931 933
29. X. Ning R. P. Temming J. Dommerholt J. Guo D. B. Ania M. F. Debets M. A. Wolfert G. J. Boons F. L. van Delft Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3065 3068
30. C. S. McKay J. A. Blake J. Cheng D. C. Danielson J. P. Pezacki Chem. Commun. 2011 47 10040 10042
31. M. F. Debets S. S. van Berkel S. Schoffelen F. P. J. T. Rutjes J. C. M. van Hest F. L. van Delft Chem. Commun. 2010 46 97 99
32. E. M. Sletten H. Nakamura J. C. Jewett C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11799 11805
33. J. C. Jewett C. R. Bertozzi Org. Lett. 2011 13 5937 5939
34. D. H. Ess G. O. Jones K. N. Houk Org. Lett. 2008 10 1633 1636
35. K. Chenoweth D. Chenoweth W. A. Goddard, III Org. Biomol. Chem. 2009 7 5255 5258
36. F. Schoenebeck D. H. Ess G. O. Jones K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8121 8133
37. E. L. Myers R. T. Raines Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2359 2363
38. R. Huisgen, in 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, ed., A. Padwa, Wiley, New York, 1984
39. M. Regitz and H. Heydt, in 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, ed., A. Padwa, Wiley, New York, 1984
40. F. Heaney Eur. J. Org. Chem. 2012 16 3043 3058
41. V. K. Aggarwal J. de Vicente R. V. Bonnert J. Org. Chem. 2003 68 5381 5383
42. J. Moran C. S. McKay J. P. Pezacki Can. J. Chem. 2011 89 148 151
43. B. C. Sanders F. Friscourt P. A. Ledin N. E. Mbua S. Arumugam J. Guo T. J. Boltje V. V. Popik G. J. Boons J. Am. Chem. Soc. 2011 133 949 957
44. D. Vuluga J. Legros B. Crousse D. Bonnet-Delpon Green Chem. 2009 11 156 159
45. C. Y. Zhou W. Y. Yu C. M. Che Org. Lett. 2002 4 3235 3238
46. G. Y. Li J. Chen W. Y. Yu W. Hong C. M. Che Org. Lett. 2003 5 2153 2156
47. N. Jiang C. J. Li Chem. Commun. 2004 394 395
48. P. Muller S. Chappellet Helv. Chim. Acta 2005 88 1010 1021
49. K. Kobayashi Y. Igura S. Imachi Y. Masui M. Onaka Chem. Lett. 2007 36 60 61
50. X. Qi J. M. Ready Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3242 3244
51. H. Neunhoeffer G. Cuny W. K. Franke Liebigs Ann. Chem. 1968 713 96 100
52. M. J. Frisch, et al., Gaussian 09, Revision C.01, Gaussian, Inc., Wallingford, Connecticut, USA, 2010
53. R. Sustmann Pure Appl. Chem. 1974 40 569 593
54. A. J. Parker Chem. Rev. 1969 69 1 32
55. C. Reichardt and T. Welton, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, John Wiley & Sones, Weinheim, Germany, 4th edn, 2011
56. G. Barbaro A. Battaglia A. Dondoni J. Chem. Soc. B 1970 588 592
57. K. J. Dignam A. F. Hegarty P. L. Quain J. Org. Chem. 1978 43 388 393
58. R. Huisgen Pure Appl. Chem. 1980 52 2283 2302
59. Y. Inoue K. Araki S. Shiraishi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991 64 3079 3083
60. D. van Mersbergen J. W. Wijnen J. B. F. N. Engberts J. Org. Chem. 1998 63 8801 8805
61. K. Elender P. Riebel A. Weber J. Sauer Tetrahedron 2000 56 4261 4265
62. T. Rispens J. B. F. N. Engberts J. Phys. Org. Chem. 2005 18 908 917
63. W. Benchouk S. M. Mekelleche B. Silvi M. J. Aurell L. R. Domingo J. Phys. Org. Chem. 2011 24 611 618