Self-assembly of coronene bisimides: Mechanistic insight and chiral amplification

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 34, 2013, Pages 11270-11278

  Kulkarni, Chidambar ^a   Munirathinam, Rajesh ^a   George, Subi J ^a  

^a JAWAHARLAL NEHRU CENTRE FOR ADVANCED SCIENTIFIC RESEARCH   (India)

Author keywords

chirality; coronene bisimides; isodesmic systems; liquid crystals; organic electronics; self assembly

Indexed keywords

CORONENE; ISODESMIC; ORGANIC ELECTRONICS; SELF-ASSEMBLY BEHAVIORS; SUPRAMOLECULAR POLYMERIZATION; THERMODYNAMIC PARAMETER; VAN DER WAALS INTERACTIONS; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

AMPLIFICATION; CHIRALITY; CHROMOPHORES; LIQUID CRYSTALS; MOLECULES; SELF ASSEMBLY; VAN DER WAALS FORCES; X RAY DIFFRACTION;

STEREOCHEMISTRY;

EID: 84882279132     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201301251     Document Type: Article

References (113)

1. L. Zang, Y. Che, J. S. Moore, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596-1608
2. M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910-1921
3. F. S. Kim, G. Ren, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2011, 23, 682-732
4. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546
5. D. G. RodrÍguez, A. P. H. J. Schenning, Chem. Mater. 2011, 23, 310-325
6. X. Y. Ling, D. N. Reinhoudt, J. Huskens, Pure Appl. Chem. 2009, 81, 2225-2233
7. B. Rybtchinski, ACS Nano 2011, 5, 6791-6818
8. F. Würthner, K. Meerholz, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9366-9373
9. A. W. Bosman, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Mater. Today 2004, 7, 34-39
10. T. Aida, E. W. Meijer, S. I. Stupp, Science 2012, 335, 813-817
11. S. S. Babu, S. Prasanthkumar, A. Ajayaghosh, Angew. Chem. 2012, 124, 1800-1810
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1766-1776
13. B.-K. An, J. Gierschner, S. Y. Park, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 544-554.
14. X. Yan, F. Wang, B. Zheng, F. Huang, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6042-6065
15. M. M. Safont-Sempere, G. Fernández, F. Würthner, Chem. Rev. 2011, 111, 5784-5814.
16. X. Kong, Z. He, Y. Zhang, L. Mu, C. Liang, B. Chen, X. Jing, A. Cammidge, Org. Lett. 2011, 13, 764-767
17. G. Koshkakaryan, P. Jiang, V. Altoe, D. Cao, L. M. Klivansky, Y. Zhang, S. Chung, A. Katan, F. Martin, M. Salmeron, B. Ma, S. Aloni, Y. Liu, Chem. Commun. 2010, 46, 8579-8581
18. J. Miao, L. Zhu, Chem. Mater. 2010, 22, 197-206.
19. T. E. Kaiser, H. Wang, V. Stepanenko, F. Würthner, Angew. Chem. 2007, 119, 5637-5640
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5541-5544
21. S. Yagai, M. Usui, T. Seki, H. Murayama, Y. Kikkawa, S. Uemura, T. Karatsu, A. Kitamura, A. Asano, S. Seki, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7983-7994
22. F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 1564-1579
23. V. Dehm, Z. Chen, U. Baumeister, P. Prins, L. D. A. Siebbeles, F. Würthner, Org. Lett. 2007, 9, 1085-1088
24. T. Weil, T. Vosch, J. Hofkens, K. Peneva, K. Müllen, Angew. Chem. 2010, 122, 9252-9278
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9068-9093
26. C. Huang, S. Barlow, S. R. Marder, J. Org. Chem. 2011, 76, 2386-2407.
27. G. D. Pantos, P. Pengo, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 2007, 119, 198-201
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 194-197
29. H. Shao, T. Nguyen, N. C. Romano, D. A. Modarelli, J. R. Parquette, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16374-16376
30. M. R. Molla, S. Ghosh, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9860-9869
31. M. Kumar, S. J. George, Chem. Eur. J. 2011, 17, 11102-11106
32. N. Sakai, M. Lista, O. Kel, S.-I. Sakurai, D. Emery, J. Mareda, E. Vauthey, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15224-15227
33. F. Würthner, M. Stolte, Chem. Commun. 2011, 47, 5109-5115
34. S. V. Bhosale, C. H. Jani, S. J. Langford, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 331-342
35. S. V. Bhosale, S. V. Bhosale, S. K. Bhargava, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6455-6468.
36. P. Jonkheijm, A. Miura, M. Zdanowska, F. J. M. Hoeben, S. de Feyter, A. P. H. J. Schenning, F. C. de Schryver, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2004, 116, 76-80
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 74-78
38. F. J. M. Hoeben, M. Wolffs, J. Zhang, S. de Feyter, P. Leclère, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9819-9828
39. V. K. Praveen, S. J. George, R. Varghese, C. Vijayakumar, A. Ajayaghosh, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7542-7550
40. S. Yagai, S. Kubota, H. Saìto, K. Unoike, T. Karatsu, A. Kitamura, A. Ajayaghosh, M. Kanesato, Y. Kikkawa, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5408-5410
41. A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644
42. A. Ajayaghosh, S. J. George, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5148-5149.
43. F. Helmich, M. M. J. Smulders, C. C. Lee, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12238-12246
44. F. Helmich, C. C. Lee, M. M. L. Nieuwenhuizen, J. C. Gielen, P. C. M. Christianen, A. Larsen, G. Fytas, P. E. L. G. Leclère, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2010, 122, 4031-4034
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3939-3942
46. T. Ishizuka, M. Sankar, Y. Yamada, S. Fukuzumi, T. Kojima, Chem. Commun. 2012, 48, 6481-6483
47. B. Nieto-Ortega, F. J. Ramírez, D. Amabilino, M. Linares, D. Beljonne, J. T. L. Navarrete, J. Casado, Chem. Commun. 2012, 48, 9147-9149
48. H. Engelkamp, S. Middelbeek, R. J. M. Nolte, Science 1999, 284, 785-788
49. R. van Hameren, P. Schön, A. M. van Buul, J. Hoogboom, S. V. Lazarenko, J. W. Gerritsen, H. Engelkamp, P. C. M. Christianen, H. A. Heus, J. C. Mann, T. Rasing, S. Speller, A. E. Rowan, J. A. A. W. Elemans, R. J. M. Nolte, Science 2006, 314, 1433-1436
50. Y. Kataoka, Y. Shibata, H. Tamiaki, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 5218-5221
51. A. Jesorka, A. R. Holzwarth, A. Eichhöfer, C. M. Reddy, Y. Kinoshita, H. Tamiaki, M. Katterle, J.-V. Naubron, T. S. Balaban, Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 1069-1080
52. Y. Hizume, K. Tashiro, R. Charvet, Y. Yamamoto, A. Saeki, S. Seki, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6628-6629
53. R. Charvet, D.-L. Jiang, T. Aida, Chem. Commun. 2004, 2664-2665
54. J. Aimi, Y. Nagamine, A. Tsuda, A. Muranaka, M. Uchiyama, T. Aida, Angew. Chem. 2008, 120, 5231-5234
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5153-5156.
56. C. L. Eversloh, C. Li, K. Müllen, Org. Lett. 2011, 13, 4148-4150
57. Q. Yan, K. Cai, C. Zhang, D. Zhao, Org. Lett. 2012, 14, 4654-4657
58. S. Müller, K. Müllen, Chem. Commun. 2005, 4045-4046
59. F. Nolde, W. Pisula, S. Müller, C. Kohl, K. Müllen, Chem. Mater. 2006, 18, 3715-3725
60. L. hao, W. Jiang, Z. Wang, Tetrahedron 2012, 68, 9234-9239
61. Y. Zhang, Z. Zhao, X. Huang, Y. Xie, C. Liu, J. Li, X. Guan, K. Zhang, C. Cheng, Y. Xiao, RSC Adv. 2012, 2, 12644-12647.
62. S. Alibert-Fouet, I. Seguy, J.-F. Bobo, P. Destruel, H. Bock, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1746-1753.
63. U. Rohr, C. Kohl, K. Müllen, A. van de Craats, J. Warman, J. Mater. Chem. 2001, 11, 1789-1799
64. Z. An, J. Yu, B. Domercq, S. C. Jones, S. Barlow, B. Kippelen, S. R. Marder, J. Mater. Chem. 2009, 19, 6688-6698
65. U. Rohr, P. Schlichting, A. Böhm, M. Gross, K. Meerholz, C. Bräuchle, K. Müllen, Angew. Chem. 1998, 110, 1463-1467
66. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1434-1437.
67. H. Usta, C. Newman, Z. Chen, A. Facchetti, Adv. Mater. 2012, 24, 3678-3684.
68. K. V. Rao, S. J. George, Org. Lett. 2010, 12, 2656-2659
69. A. Jain, K. V. Rao, C. Kulkarni, A. George, S. J. George, Chem. Commun. 2012, 48, 1467-1469.
70. T. F. A. de Greef, M. M. J. Smulders, M. Wolffs, A. P. H. J. Schenning, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Rev. 2009, 109, 5687-5754.
71. C. Kulkarni, S. Balasubramanian, S. J. George, ChemPhysChem 2013, 14, 661-673
72. C. Kulkarni, S. K. Reddy, S. J. George, S. Balasubramanian, Chem. Phys. Lett. 2011, 515, 226-230
73. I. A. W. Filot, A. R. A. Palmans, P. A. J. Hilbers, R. A. van Santen, E. A. Pidko, T. F. A. de Greef, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 13667-13674
74. R. Q. Albuquerque, A. Timme, R. Kress, J. Senker, H.-W. Schmidt, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1647-1657
75. M. J. Mayoral, C. Rest, V. Stephanenko, J. Schellheimer, R. Q. Albuqerque, G. Fernández, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2148-2151.
76. A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2007, 119, 9106-9126
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8948-8968
78. E. Yashima, K. Maeda, T. Nishimura, Chem. Eur. J. 2004, 10, 42-51
79. M. M. Green, J.-W. Park, T. Sato, A. Teramoto, S. Lifson, R. L. B. Selinger, J. V. Selinger, Angew. Chem. 1999, 111, 3328-3345
80. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3138-3154.
81. B. M. W. Langeveld-Voss, R. J. M. Waterval, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, Macromolecules 1999, 32, 227-230
82. M. M. J. Smulders, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 606-611.
83. M. M. Green, B. A. Garetz, B. Munoz, H. Chang, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4181-4182
84. J. van Gestel, A. R. A. Palmans, B. Titulaer, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5490-5494
85. M. M. J. Smulders, I. A. W. Filot, J. M. A. Leenders, P. van der Schoot, A. R. A. Palmans, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 611-619
86. F. García, P. M. Viruela, E. Matesanz, E. Ortí, L. Sánchez, Chem. Eur. J. 2011, 17, 7755-7759
87. F. García, L. Sánchez, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 734-742.
88. L. Brunsveld, B. G. G. Lohmeijer, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2000, 2305-2306
89. A. R. A. Palmans, J. A. J. M. Vekemans, E. E. Havinga, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1997, 109, 2763-2765
90. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2648-2651.
91. F. Würthner, C. Thalacker, S. Diele, C. Tschierske, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2245-2253
92. J. van Herrikhuyen, F. Würthner, Z. Chen, V. Dehm, V. Stepanenko, Chem. Commun. 2006, 1180-1190
93. Z. Chen, V. Stepanenko, V. Dehm, P. Prins, L. D. A. Siebbeles, J. Seibt, P. Marquetand, V. Engel, F. Würthner, Chem. Eur. J. 2007, 13, 436-449.
94. K. Pieterse, Thesis: Electron deficient materials based on azaheterocycles, Eindhoven University of Technology, Eindhoven (The Netherlands), 2001; Chapter 4 in the above mentioned thesis describes the synthesis of 2 and 3.
95. A. Syamakumari, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021-10027.
96. F. Würthner, T. E. Kaiser, C. R. Saha-Möller, Angew. Chem. 2011, 123, 3436-3473
97. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3376-3410
98. M. Kasha, H. R. Rawls, M. A. El-Bayoumi, Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392.
99. J. Seibt, P. Marquetand, V. Engel, Z. Chen, V. Dhem, F. Würthner, Chem. Phys. 2006, 328, 354-362; as noted herein and reference [19c], perylene bisimides with 3,4,5-trialkylphenyl groups at the imide positions form H-type aggregates, which are rotated with respect to each other by 55°in the dimer; thus, because of the geometrical similarity in the structure of the coronene and perylene bisimides, we expect a very similar arrangement of molecules in the aggregates.
100. M. M. J. Smulders, M. K. L. Nieuwenhuizen, T. F. A. de Greef, P. van der Schoot, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 2010, 16, 362-367.
101. S. Laschat, A. Baro, N. Steinke, F. Giesselmann, C. Hägele, G. Scalia, R. Judele, E. Kapatsina, S. Sauer, A. Schreivogel, M. Tosoni, Angew. Chem. 2007, 119, 4916-4973
102. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4832-4887
103. M. Yoshio, T. Kagata, K. Hoshino, T. Mukai, H. Ohno, T. Kato, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5570-5577.
104. A. J. Markvoort, H. M. M. ten Eikelder, P. A. J. Hilbers, T. A. F. de Greef, E. W. Meijer, Nat. Commun. 2011, 2, 509.
105. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
106. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
107. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, N.Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr. J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc" Wallingford CT, 2010.
108. W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, J. Mol. Graphics 1996, 14, 33-38.
109. J. VandeVondele, M. Krack, F. Mohamed, M. Parrinello, T. Chassaing, J. Hutter, J. Comput. Phys. Commun. 2005, 167, 103-128.
110. S. Grimme, J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799.
111. C. Hartwigsen, S. Goedecker, J. Hutter, Phys. Rev. B 1998, 58, 3641-3662.
112. "Jmol: An open-source Java viewer for chemical structures in 3D" to be found under http://www.jmol.org
113. B. McMahon, R. M. Hanson, J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 811-814.