One-dimensional ion-conductive polymer films: Alignment and fixation of ionic channels formed by self-organization of polymerizable columnar liquid crystals

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 16, 2006, Pages 5570-5577

  Yoshio, Masafumi ^a   Kagata, Takayoshi ^a   Hoshino, Koji ^a   Mukai, Tomohiro ^b   Ohno, Hiroyuki ^b   Kato, Takashi ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b TOKYO UNIVERSITY OF AGRICULTURE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANISOTROPY; IONIC CONDUCTION; LIQUID CRYSTALS; PHOTOPOLYMERIZATION; POLYMERS; SHEARING;

COLUMNAR LIQUID CRYSTALS; COLUMNAR STRUCTURE; IMIDAZOLIUM SALT; POLYMER FILMS;

CONDUCTIVE FILMS;

3 (AMINOPROPYL)TRIETHOXYSILANE; GLASS; IMIDAZOLE DERIVATIVE; INDIUM TIN OXIDE; ION CHANNEL; POLYMER; UNCLASSIFIED DRUG;

ANISOTROPY; ARTICLE; FILM; ION CONDUCTANCE; LIQUID CRYSTAL; POLYMERIZATION; X RAY DIFFRACTION;

CRYSTALLIZATION; ION CHANNELS; IONS; POLYMERS; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 33646450438     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0606935     Document Type: Article

References (113)

1. (a) Demus, D.; Goodby, J. W.; Gray, G. W.; Spiess, H.-W.; Hill, V. Handbook of Liquid Crystals; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
2. (b) Kato, T.; Mizoshita, N.; Kishimoto, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 38-68.
3. (c) Kato, T. Science 2002, 295, 2414-2418.
4. (d) Goodby, J. W.; Mehl, G. H.; Saez, I. M.; Tuffin, R. P.; Mackenzie, G.; Auzély-Velty, R.; Benvegnu, T.; Plusquellec, D. Chem. Commun. 1998, 2057-2070.
5. (e) Kato, T.; Mizoshita, N.; Moriyama, M.; Kitamura, T. Top. Curr. Chem. 2005, 256, 219-236.
6. (f) Gin, D. L.; Gu, W.; Pindzola, B. A.; Zhou, W.-J. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 973-980.
7. (g) Ikkala, O.; ten Brinke, G. Chem. Commun. 2004m 2131-2137.
8. (h) Simpson, C. D.; Wu, J.; Watson, M. D.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 2004, 14, 494-504.
9. (i) Bushey, M. L.; Hwang, A.; Stephens, P. W.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2828-2831.
10. (a) Yoshio, M.; Mukai, T.; Ohno, H.; Kato, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 994-995.
11. (b) Yoshio, M.; Mukai, T.; Kanie, K.; Yoshizawa, M.; Ohno, H.; Kato, T. Adv. Mater. 2002, 14, 351-354.
12. (c) Yoshio, M.; Kato, T.; Mukai, T.; Yoshizawa, M.; Ohno, H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004, 413, 99-108.
13. (d) Kato, T.; Yoshio, M. Liquid Crystalline Ionic Liquids. In Electrochemical Aspects of Ionic Liquids; Ohno, H., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005: Chapter 25, pp 307-320.
14. (e) Yoshio, M.; Mukai, T.; Kanie, K.; Yoshizawa, M.; Ohno, H.; Kato, T. Chem. Lett. 2002, 320-321.
15. (f) Hoshino, K.; Yoshio, M.; Mukai, T.; Kishimoto, K.; Ohno, H.; Kato, T. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 3486-3492.
16. (a) Ohtake, T.; Ito, K.; Nishina, N.; Kihara, H.; Ohno, H.; Kato, T. Polym. J. 1999, 31, 1155-1158.
17. (b) Ohtake, T.; Ogasawara, M.; Ito-Akita, K.; Nishina, N.; Ujiie, S.; Ohno, H.; Kato, T. Chem. Mater. 2000, 12, 782-789.
18. (c) Hoshino, K.; Kanie, K.; Ohtake, T.; Mukai, T.; Yoshizawa, M.; Ujiie, S.; Ohno, H.; Kato, T. Macromol. Chem. Phys. 2002, 203, 1547-1555.
19. (d) Kishimoto, K.; Yoshio, M.; Mukai, T.; Yoshizawa, M.; Ohno, H.; Kato, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3196-3197.
20. (e) Kishimoto, K.; Suzawa, T.; Yokota, T.; Mukai, T.; Ohno, H.; Kato, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15618-15623.
21. (f) Percee, V.; Johansson, G.; Heck, J.; Ungar, G.; Batty, S. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1411-1420.
22. (g) Brunsveld, L.; Vekemans, J. A. J. M.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1999, 331, 449-456.
23. (h) Hubbard, H. V. St. A.; Sills, S. A.; Davies, G. R.; McIntyre, J. E.; Ward, I. M. Electrochim. Acta 1998, 43, 1239-1245.
24. (i) Beginn, U.; Zipp, G.; Möller, M. Adv. Mater. 2000, 12, 510-513.
25. (j) Imrie, C. T.; Ingram, M. D.; McHattie, G. S. Adv. Mater. 1999, 11, 832-834.
26. (k) Cho, B.-K.; Jain, A.; Gruner, S. M.; Wiesner, U. Science 2004, 305, 1598-1601.
27. (l) Zheng, Y.; Lui, J.; Ungar, G.; Wright, P. V. Chem. Rec. 2004, 4, 176-191.
28. (a) Boden, N.; Bushby, R. J.; Clements, J.; Movaghar, B. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2081-2086.
29. (b) Funahashi, M.; Hanna, J. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 2184-2187.
30. (c) O'Neill, M.; Kelly, S. M. Adv. Mater. 2003, 15, 1135-1146.
31. (d) Smith, R. C.; Fischer, W. M.; Gin, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4092-4093.
32. (e) Hulvat, J. F.; Stupp, S. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 778-781.
33. (f) Mizoshita, N.; Monobe, H.; Inoue, M.; Ukon, M.; Watanabe, T.; Shimizu, Y.; Hanabusa, K.; Kato, T. Chem. Commun. 2002, 428-429.
34. (g) Kitamura, T.; Nakaso, S.; Mizoshita, N.; Tochigi, Y.; Shimomura, T.; Moriyama, M.; Ito, K.; Kato, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14769-14775.
35. For example: (a) Kato, T.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8533-8534.
36. (b) Brienne, M.-J.; Gabard, J.; Lehn, J.-M.; Stibor, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1868-1870.
37. (c) Kato, T.; Mizoshita, N.; Kanie, K. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 797-814.
38. (d) Kato, T. Struct. Bonding 2000, 96, 95-146.
39. For example: (a) Bazuin, F.; Guillon, D.; Skoulios, A.; Nicoud, J.-F. Liq. Cryst. 1986, 1, 181-188.
40. (b) Ujiie, S.; Iimura, K. Chem. Lett. 1990, 995-998.
41. (c) Stebani, U.; Lattermann, G. Adv. Mater. 1995, 7, 578-581.
42. (d) Kosaka, Y.; Kato, T.; Uryu, T. Liq. Cryst. 1995, 18, 693-698.
43. (e) Cook, A. G.; Baumeister, U.; Tschierske, C. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1708-1721.
44. (f) Binnemans, K. Chem. Rev. 2005, 105, 4148-4204.
45. (g) Fazio, D.; Mongin, C.; Donnio, B.; Galerne, Y.; Guillon, D.; Bruce, D. W. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2852-2863.
46. For example: (a) Kanie, K.; Nishii, M.; Yasuda, T.; Taki, T.; Ujiie, S.; Kato, T. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2875-2886.
47. (b) Kato, T.; Matsuoka, T.; Nishii, M.; Kamikawa, Y.; Kanie, K.; Nishimura, T.; Yashima, E.; Ujiie, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1969-1972.
48. (c) Kamikawa, Y.; Nishii, M.; Kato, T. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5942-5951.
49. (d) Gottarelli, G.; Spada, G. P. Chem. Rec. 2004, 4, 39-49.
50. (e) Fischer, H.; Plesnivy, T.; Ringsdorf, H.; Seitz, M. J. Mater. Chem. 1998, 8, 343-351.
51. For example: (a) Xiao, S.; Myers, M.; Miao, Q.; Sanaur, S.; Pang, K.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7390-7394.
52. (b) Zhang, W.; Nuckolls, C. Columnar, Helical, and Tubular Supramolecular Polymers. In Supramolecutar Polymers, 2nd ed.; Ciferri, A., Ed.; Taylor & Francis, CRC: Boca Raton, FL, 2004; Chapter 16, pp 571-582.
53. (c) Bushby, R. J.; Lozman, O. R. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2002, 6, 569-578.
54. (d) Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546.
55. For example: (a) Bengs, H.; Ebert, M.; Karthaus, O.; Kohne, B.; Praefcke, K.; Ringsdorf, H.; Wendorff, J. H.; Wüsteteld, R. Adv. Mater. 1990, 2, 141-144.
56. (b) Ringsdorf, H.; Wüstefeld, R.; Zerta, E.; Ebert, M.; Wendorff, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 914-918.
57. (c) Kosaka, Y.; Kato, T.; Uryu, T. Macromolecules 1994, 27, 2658-2663.
58. (a) Tschierske, C. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1485-1508.
59. (b) Tschierske, C. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2647-2671.
60. (c) Lee, M.; Cho, B.-K.; Zin, W.-C. Chem. Rev. 2001, 104, 3869-3892.
61. (d) Stupp, S. I.; LeBonheur, V.; Walker, K.; Li, L. S.; Huggins, K. E.; Keser, M.; Amstutz, A. Science 1997, 276, 384-389.
62. For example: (a) Ohno, H., Ed. Electrochemical Aspects of Ionic Liquids; Wiley: Hoboken, NJ, 2005.
63. (b) Buzzeo, M. C.; Evans, R. G.; Compton, R. G. Chem. Phys. Chem. 2004, 5, 1106- 1120.
64. (c) Bonhôte, P.; Dias, A.-P.; Papageorgiou, N.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1168-1178.
65. (d) Forsyth, S. A.; Pringle, J. M.; MacFarlane, D. R. Aust. J. Chem. 2004, 57, 113-119.
66. For example: (a) Rogers, R. D.; Seddon, K. R. Science 2003, 302, 792-793.
67. (b) Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083.
68. (c) Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772-3789.
69. (d) Sheldon, R. Chem. Commun. 2001, 2399-2407.
70. (e) Wilkes, J. S. Green Chem. 2002, 4, 73-80.
71. (a) Branco, L. C.; Rosa, J. N.; Moura Ramos, J. J.; Afonso, C. A. M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3671-3677.
72. (b) Miao, W.; Chan, T. H. Org. Lett. 2003, 5, 5003-5005.
73. (a) Percec, V.; Cho, W.-D.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1302-1315.
74. (b) Schaz, A.; Valaityte, E.; Lattermann, G. Liq. Cryst. 2005, 32, 513-525.
75. For example: (a) Chandrasekhar, S.; Sadashiva, B. K.; Suresh, K. A. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003, 397, 295-305.
76. (b) Serrette, A. G.; Lai, C. K.; Swager, T. M. Chem. Mater. 1994, 6, 2252-2268.
77. (a) Ichimura, K. Chem. Rev. 2000, 100, 1847-1873.
78. (b) Ichimura, K.; Furumi, S.; Morino, S.; Kidowaki, M.; Nakagawa, M.; Ogawa, M.; Nishiura, Y. Adv. Mater. 2000, 12, 950-953.
79. (a) Hoogboom, J.; Behdani, M.; Elemans, J. A. A. W.; Devillers, M. A. C.; de Gelder, R.; Rowan, A. E.; Rasing, T.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1812-1815.
80. (b) Hoogboom, J.; Garcia, P. M. L.; Otten, M. B. J.; Elemans, J. A. A. W.; Sly, J.; Lazarenko, S. V.; Rasing, T.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11047-11052.
81. (a) Onclin, S.; Ravoo, B. J.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6282-6304.
82. (b) Dulcey, C. S.; Georger, J. H.; Krauthamer, V., Jr.; Stenger, D. A.; Fare, T. L.; Calvert, J. M. Science 1991, 252, 551-554.
83. (C) Decher, G.; Hong, J.-D. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 46, 321-327.
84. Serpe, M. J.; Jones, C. D.; Lyon, A. Langmuir 2003, 19, 8759-8764.
85. (e) Moon, J. H.; Shin, J. W.; Kim, S. Y.; Park, J. W. Lanmuir 1996, 12, 4621-4624.
86. (f) Tully, D. C.; Trimble, A. R.; Fréchet, J. M. J.; Wilder, K.; Quate, C. F. Chem. Mater. 1999, 11, 2892-2898.
87. (a) Monobe, H.; Azehara, H.; Shimizu, Y.; Fujihira, M. Chem. Lett. 2001, 1268-1269.
88. (b) Lee, E. H.; Yoon, D. K.; Jung, J. M.; Lee, S. R.; Kim, Y. H.; Kim, Y.-A.; Kim, G.; Jung, H.-T. Macromolecules 2005, 38, 5152-5157.
89. (a) Monobe, H.; Awazu, K.; Shimizu, Y. Adv. Mater. 2000, 12, 1495-1499.
90. (b) Monobe, H.; Kiyohara, K.; Terasawa, N.; Heya, M.; Awazu, K.; Shimizu, Y. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 919-924.
91. (a) Zimmermann, S.; Wendorff, J. H.; Weder, C. Chem. Mater. 2002, 14, 2218-2223.
92. (b) van de Craats, A. M.; Stutzmann, N.; Bunk, O.; Nielsen, M. M.; Watson, M.; Müllen, K.; Chanzy, H. D.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2003, 15, 495-499.
93. (a) Hudson, S. D.; Jung, H.-T.; Percec, V.; Cho, W.-D.; Johansson, G.; Ungar, G.; Balagurusamy, V. S. K. Science 1997, 278, 449-452.
94. (b) Jung, H.-T.; Kim, S. O.; Ko, Y. K.; Yoon, D. K.; Hudson, S. D.; Percec, V.; Holerca, M. N.; Cho, W.-D.; Mosier, P. E. Macromolecules 2002, 35, 3717-3721.
95. Perronet, K.; Charra, F. Surf. Sci. 2004, 551, 213-218.
96. Nelson, M.; Cain, N.; Taylor, C. E.; Ocko, B. M.; Gin, D. L.; Hammond, S. R.; Schwartz, D. K. Langmuir 2005, 21, 9799-9802.
97. (a) Broer, D. J.; Finkelmann, H.; Kondo, K. Makromol. Chem. 1988, 189, 185-194.
98. (b) Broer, D. J.; Mol, G. N.; Challa, G. Makromol. Chem. 1989, 190, 19-30.
99. (c) Heynderickx, I.; Broer, D. J.; Tervoort-Engelen, Y. J. Mater. Sci. 1992, 27, 4107-4114.
100. Hikmet, R. A. M. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1921-1932.
101. (a) O'Brien, D. F.; Armitage, B.; Benedicto, A.; Bennett, D. E.; Lamparski, H. G.; Lee, Y.-S.; Srisiri, W.; Sisson, T. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 861-868.
102. (b) Mueller, A.; O'Brien, D. F. Chem. Rev. 2002, 102, 727-757.
103. Oriol, L.; Serrano, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6618-6621.
104. Penterman, R.; Klink, S. I.; de Koning, H.; Nisato, G.; Broer, D. J. Nature 2002, 417, 55-58.
105. (a) Miller, S. A.; Ding, J. H.; Gin, D. L. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 1999, 4, 338-347.
106. (b) Gin, D. L.; Xu, Y.; Gu, W.; Zhou, M.; Kidd, T. J.; Sentman, A. C. Trans. Mater. Res. Soc. Jpn. 2004, 29, 3113-3118.
107. (c) Gin, D. L.; Gu, W. Adv. Mater. 2001, 13, 1407-1410.
108. (d) Ding, J. H.; Gin, D. L. Chem. Mater. 2000, 12, 22-24.
109. (e) Gu, W.; Zhou, W.-J.; Gin, D. L. Chem. Mater. 2001, 13, 1949-1951.
110. (f) Pecinovsky, C. S.; Nicodemus, G. D.; Gin, D. L. Chem. Mater. 2005, 17, 4889-4891.
111. Zhou, M.; Kidd, T. J.; Noble, R. D.; Gin, D. L. Adv. Mater. 2005, 17, 1850-1853.
112. (a) Macdonald, J. R. Impedance Spectroscopy Emphasizing Solid Materials and Systems; John Wiley & Sons: New York, 1987.
113. (b) Mukai, T.; Yoshio, M.; Kato, T.; Yoshizawa, M.; Ohno, H. Chem. Commun. 2005, 1333-1335.